República Bolivariana de

Venezuela.

Ministerio del Poder Popular para la

Educación.
L.B. “Alfredo Ramón Delgado
Mejía “.

Pampanito — Edo. Trujillo.

Profesora: Alumna:
 Richard Delfín. Uliannys Villegas #.

Fecha: 30/03/2021. Año y sección: 5to “B”.

Investigación:

Isomería.

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos (en

especial las cadenas de carbono), que tienen la misma fórmula molecular
(fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas
distintas y, por ende, diferentes propiedades y configuración. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol
etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es
C2H6O.

De hecho, una de las primeras cosas que un químico ha de hacer

cuando quiere resolver la estructura completa de una nueva especie
molecular es establecer los elementos químicos que forman parte de su
composición y también la proporción relativa en la que se encuentran los
mismos.

Después deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia

química y de todos estos datos calcular la fórmula molecular, es decir, el
número de átomos de cada elemento que se encuentran presentes en la
molécula principal del hidrocarburo.
 Llegado a este punto se deberán centrar las investigaciones en
determinar la manera en la que los átomos están conectados entre sí en la
molécula bajo estudio y cómo estos átomos se ordenan en el espacio,
momento en el cual entra en juego la isomería, ya que por lo general se
abrirán numerosas posibilidades de sustancias con la misma fórmula
molecular, todas ellas se conocen por el nombre genérico de isómeros.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en química orgánica, no es

exclusiva de esta pues también la presentan algunos compuestos
inorgánicos.

Tipos de Isomería.

Existen dos tipos básicos de isomería: estructural y eestereoisomería.

 Isomería Estructural: Estos compuestos tienen la misma fórmula

molecular, pero en la fórmula desarrollada se ven estructuras
distintas.

Se pueden presentar tres diferentes modos de isomería de este

tipo:
 Isomería de Esqueleto: Aquí, aparecen alternativas distintas en
las moléculas que pueden ser lineales o ramificadas. Por ejemplo, en
los alcanos de cadena de 4 o más carbonos. En el caso del pentano,
podemos tener al metil – butano, al pentano lineal o al 2,2 dimetil
propano.

Isomería de Posición: Aparece cuando un cierto grupo funcional

cambia de posición con respecto a una cadena principal. Por ejemplo
es muy común en los alcoholes. Ejemplo: Butanol o 2-butanol.
También se presenta en aquellas moléculas con dobles enlaces. El
doble enlace puede estar al principio de la cadena o en otra posición
distinta.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH

(Butanol-1)

(Butanol-2)
 Isomería de Función: Existen moléculas que tienen la misma fórmula
molecular pero y hasta el esqueleto es el mismo, pero sus grupos
funcionales difieren. Por ejemplo, las cetonas con los aldehídos.

 Isomería espacial o estereoisomería: Presentan estereoisomería

aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus
átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la
misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea,
difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un

plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las
diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e
isomería configuracional, según que los isómeros se puedan
convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.
 Otra clasificación los divide en enantiómeros y
diastereoisómeros. Entre los diastereoisómeros se encuentran los
isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos),
los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas
con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a
distintas parejas de enantiómeros.

Isomería conformacional: Este tipo de isómeros

conformacionales o confórmeros, la conversión de una forma en
otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado
por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a
la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros.

Los isómeros conformacionales generalmente no son

separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión
aún a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí
son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama
atropisomería.

Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos

con anillos hexagonales como el ciclohexano, donde son factibles
la conformación en forma de silla y conformación en forma de
bote.
 Isomería configuracional: No basta una simple rotación
para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial
sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en:
isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros
configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran
cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía
necesaria para la ruptura de enlaces).

 Isomería geométrica o cis-trans: La isometría cis-trans es un tipo de

estereoisomería, la cual se refiere a los compuestos que tienen sus
átomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente
orientación tridimensional. Este tipo de isomería presenta en
cicloalcanos (serie de carbonos que conforman un anillo) y en
alquenos (cadena de carbonos unidos por una doble ligadura). Se
produce cuando existen dos grupos idénticos para comparar y se
encuentran en diferentes posiciones.

En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos

funcionales se encuentran del mismo lado del anillo y trans si se
encuentran en lados contrarios. De la forma que se puede
observar en la imagen.
 En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se
encuentran del mismo lado del doble enlace y trans si los grupos
se encuentran en lados opuestos. Podemos observar los dos casos
en las siguientes imágenes.

Forma cis en
alquenos

Forma trans en
alquenos

Este tipo de isomería

otorga propiedades
físicas distintas, debido a que
los enlaces dobles no rotan libremente como los simples.
 Formas cis y trans en
compuestos con doble enlace
C=C, o con doble

enlace N=N

Ejemplos de Isómeros

Yodo hexano
 Isómeros constitucionales del yodo hexano.

Arriba tenemos dos moléculas cuyas fórmulas químicas son C 6H13I. En

la primera, tenemos el 2-yodohexano, mientras que en la segunda el 3-
yodohexano. Son isómeros constitucionales de tipo posicional, pues el
esqueleto es el mismo, con la diferencia de que la posición del átomo de
yodo varía de un carbono a otro.

C3H8O

Arriba tenemos otro ejemplo de isómeros constitucionales para la

fórmula química C3H8O. Las moléculas I y II son 1-propanol y 2-propanol,
respectivamente. Ambos son alcoholes. En cambio, la molécula III se trata
del etil-metil-éter.

Por lo tanto, hablamos de otro grupo funcional. Nótese que las tres
moléculas poseen el mismo número de átomos, pero sus estructuras son
diferentes.
 2,3-dicloro-2-buteno

Isómeros geométricos del 2,3-dicloro-2-buteno.

Arriba tenemos el isómero trans-2,3-dicloro-2-buteno, y abajo el

isómero cis-2,3-dicloro-2-buteno. En el primero, los átomos de cloro se
encuentran en posiciones contrarias respecto al doble enlace, mientras que
en el segundo yacen en el mismo lado del doble enlace.

El esqueleto para ambas moléculas es el mismo, pero difieren en las

posiciones espaciales de los átomos de cloro; por lo tanto, son
estereoisómeros, y al no ser imágenes especulares, vienen a ser
diastereómeros.

3-flúor-2-metilciclohexano
 Diastereómeros del 3-flúor-2-metilciclohexano.

Esta vez, en lugar de un doble enlace, tenemos un anillo de

ciclohexano para el compuesto 3-flúor-2-metilciclohexano. En el isómero de
la izquierda, los grupos CH3  y F se sitúan por debajo del plano del anillo;
mientras que en el de la derecha, el CH3 está arriba y el F abajo.

Por lo tanto, el de la izquierda correspondería al isómero cis, y el de la

derecha sería el isómero trans. Son pues, diastereómeros, debido a que
nuevamente no son imágenes especulares.

Confórmeros del n-hexano

Confórmeros del n-hexano.

Tenemos arriba tres confórmeros del n-hexano, los cuales resultan de

las rotaciones y “dobleces” de la cadena carbonada en distintas
orientaciones. Todos corresponden a la misma molécula de  n-hexano con
diferentes niveles de plegamiento, que dependerá del entorno y de la
energía interna de cada molécula.
 3-bromo-2-pentanol

Diastereómeros del 3-bromo-2-pentanol.

En el 3-bromo-2-pentanol tenemos otro ejemplo de un par de

diastereómeros. Nótese que una vez más, en el isómero de arriba tenemos
el OH y el Br apuntando hacia direcciones contraria del plano del esqueleto;
mientras que en el isómero de abajo, ambos grupos apuntan hacia la
dirección del lector.

1-bromo-3-cloro-5-
etilciclohexano
Diastereómeros del 1-bromo-3-cloro-5-etilciclohexano.

Y una vez más, tenemos otro par de diastereómeros, con la diferencia

de que ahora la diferencia radica en la posición espacial de un solo grupo:
el etilo, -CH2CH3.

Este tipo de isómeros

tiene un nombre muy
específico: epímeros, que son
diastereómeros cuya
variación se observa
únicamente en la
configuración espacial de un
solo carbono asimétrico; en
este caso, el que está
enlazado al -CH2CH3.

Bromocloroyodometano

El par de enantiómeros de bromocloroyodometano.

 Nótese que las dos moléculas de bromocloroyodometano, CBrClI, son
enantiómeros porque una es el reflejo no superponible de la otra. Por
mucho que se intente, jamás coincidirán sus cuatro átomos. Se dice que
poseen configuraciones espaciales opuestas.

2-bromo-4-etilciclohexano

Enantiómeros del 2-bromo-4-etilciclohexano.

En el ejemplo del par de moléculas de 2-bromo-4-etilciclohexano es

todavía más evidente la enantiomería. Si intentamos voltear la molécula de
la derecha, veremos que el grupo -CH2CH3 no se ubicará por debajo del
anillo sino por arriba.

De igual modo, el CH3  no

apuntará hacia arriba del anillo sino
por debajo. Las configuraciones
espaciales se invierten, son opuestas.
Esta es otra de las características más
importantes de la enatiomería.
 Rotámeros del propileno

Rotámeros del
propileno.

En los
rotámeros del
propileno, para
finalizar,
rotamos el
enlace simple
entre el C1 y C2:
H3C-CH=CH2. El
grupo
=CH2  está en posición eclipsada con uno de los H del grupo CH3  frontal en el
rotámero de la izquierda. Mientras, el =CH2  y el H están en posiciones
alternadas en el rotámero de la derecha.

Dependiendo del eclipsamiento o no de los grupos, tendremos

impedimento estérico, lo cual desestabilizará el rotámero. Por lo tanto, el
rotámero de la derecha es más estable que el de la izquierda.
 Efecto Inductivo

En química, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente

observable en la transmisión de la carga a través de una cadena de átomos
en una molécula por inducción electrostática (principalmente, definición de
la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico). El efecto
polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto
inductivo y el efecto mesomérico.

Efecto inductivo estático

La nube electrónica en un enlace sigma heteroatómico (entre dos

átomos diferentes) no es uniforme sino que está ligeramente desplazada
hacia el más electronegativo de los dos. Esto provoca un estado
permanente de polaridad donde el átomo más electronegativo tiene una
mayor densidad electrónica mientras que el otro adquiere un diferencial de
carga positiva.

Si el átomo electronegativo es luego unido a una cadena de átomos,

carbono generalmente, la carga positiva es transmitida a los otros átomos
en la cadena. Este es un efecto inductivo receptor, también conocida como
-I. Algunos grupos, como el de los alquilos, son menos receptores que el
hidrógeno y son más bien considerados como donadores de electrones. Este
carácter de donador de electrones es indicado por el efecto +I.

Características
 Como el cambio inducido en la polaridad es menor que la polaridad
original, el efecto inductivo dinámico se desvanece rápidamente y sólo es
significativo a cortas distancias. El efecto inductivo estático es permanente
más débil pues implica el traslado sigma fuertemente sostenidos; otros
factores más fuertes podrían apocar al inductivo.

El efecto inductivo prevalece en el estado normal de la molécula. Es

un fenómeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El
par electrónico, que es el enlace normal covalente, se desplaza ligeramente
cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico
una atracción mayor o menor que el resto de los átomos.

El efecto inductivo es entonces, el efecto de un sustituyente debido a

la polarización permanente de un enlace; es decir, si en una molécula
establece un dipolo, su acción se transmite a través de la cadena
carbonada. Se representa con una flecha cuya punta señala hacia el átomo
más electronegativo.

Ejemplos

Algunos sustituyentes aceptores (tomadores): NO2; CN; (metoxi es

tomador inductivo (-I) y donador mesomérico (+M)); Cl; F.

Algunos sustituyentes dadores (donadores): CH3, OCH3

Otras Características del Efecto Inductivo son:

 * Es PERMANENTE, no cambia con el tiempo. La separación de
cargas es siempre la misma

* DECRECE RÁPIDAMENTE AL AUMENTAR LA DISTANCIA AL ORIGEN

del desplazamiento electrónico (en la práctica se puede despreciar su efecto
a partir del segundo átomo de la cadena)

* SE PRODUCE A LO LARGO DE ENLACES SIGMA

* NO SUPONE DESLOCALIZACIÓN DE ELECTRONES sino simplemente

acercamiento de estos a uno de los átomos.

Tipos de Efecto Inductivo con sus ejemplos:

 Lo producen átomos o grupos atómicos que retiran electrones. En
ellos, el átomo que se une a la cadena carbonada sufre algún tipo de
deficiencia electrónica que provoca un tirón de los electrones a lo largo de
los enlaces sigma que unen los carbonos de la cadena. Por ejemplo, el
átomo de nitrógeno del grupo nitro presenta una carga formal positiva, por
ello, cuando se une a un radical alquilo, tira de sus electrones.
 Lo producen átomos o grupos atómicos que ceden electrones.
Uno de los casos más importantes es el de las cadenas carbonadas.

Resonancia o Mesomería

La resonancia (denominada también mesomería) es una

herramienta empleada (predominantemente en química) para representar
ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la
combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula (estructuras
resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero
que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real. El efecto
es
usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o
liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras
resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también
por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M)
cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es
positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un
grupo que dona electrones.

Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro

Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina

Efecto +R/+M.

Efecto -R/-M.

La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del

enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de
enlaces dobles o triples en la molécula. El flujo neto de electrones desde o
hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo. El
efecto mesomérico como resultado del solapamiento (traslape) de orbitales
p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que
el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con la
electronegatividad de los átomos, y su química estructural (qué átomos
están conectados a cuáles).
 Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el
caso de los compuestos aromáticos.

Reglas para las Estructuras Resonantes

Regla 1: Las formas resonantes

individuales son imaginarias, no
reales. La estructura real es
una combinación, o hibrido de
resonancia, de las diferentes formas,
la única diferencia entre estas y otras
sustancias es la forma en la que deben ser representadas en el papel.
 Regla 2: Las formas resonantes difieren únicamente en la posición de
sus electrones π o sin enlazar. Ni la posición ni la hibridación de cualquier
átomo cambia de una forma resonante a otra.

Regla 3: No tienen que ser equivalentes las diferentes formas

resonantes de una sustancia, aun cuando las dos formas resonantes no son
equivalentes, ambas contribuyen al híbrido de resonancia total.
 Regla 4: Las formas resonantes obedecen a las reglas de valencia
normales. Una forma resonante es como cualquier otra estructura: la regla
del octeto se sigue aplicando a los átomos de los grupos principales.

Regla 5: El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma

resonante individual. En otras palabras, la resonancia lleva a la estabilidad
y, una sustancia es más estable cuanto mayor sea el número de formas
resonantes.

Regla 6: Las estructuras con carga negativa en el átomo más

electronegativo (EN) contribuye más que las que tienen carga negativa en
el átomo menos (EN).
Ejemplo:

Solvatación

La solvatación es la unión física y

química entre partículas de
soluto y de solvente en una disolución. Se diferencia del concepto de
solubilidad en el hecho de que no existe un equilibrio termodinámico entre
un sólido y sus partículas disueltas.

Esta unión es
la

responsable de que los sólidos disueltos “desaparezcan” a la vista de los

espectadores; cuando en realidad, las partículas se vuelven muy pequeñas y
terminan “arropadas” por sábanas de moléculas de solvente, lo cual hace
imposible observarlas.

En la imagen superior se representa un bosquejo muy general de la

solvatación de una partícula M. M puede ser bien un ion (M+) o una
molécula; y S es la molécula de solvente, la cual puede tratarse de cualquier
compuesto en estado líquido (aunque también puede ser gaseoso).
 Nótese que M se encuentra rodeado de seis moléculas de S, las cuales
conforman lo que se conoce como esfera de solvatación primaria. Otras
moléculas de S a mayor distancia interactúan por fuerzas de Van der Waals
con las primeras, formando una esfera de solvatación secundaria, y así
sucesivamente hasta que no sea evidente algún ordenamiento.

Por definición de la IUPAC, la solvatación es una interacción de un

soluto con un solvente que conduce a la estabilización de las especies del
soluto en la solución. También puede referirse a estado solvatado, donde
un ion en una solución está complejado por moléculas del solvente.

Solvatación de un
ion de sodio con agua
 Ejemplos

A continuación se mencionan tres ejemplos de solvatación en agua.

Cloruro de calcio

Al disolver el cloruro de calcio en agua, se libera calor al solvatarse los

cationes Ca2+ y los aniones Cl–. El Ca2+ se rodea de un número de moléculas
de agua igual o mayor a seis (Ca2+—OH2).

Asimismo, el Cl– se ve rodeado de átomos de hidrógeno, la región δ+

del agua (Cl–—H2O). El calor liberado puede destinarse al derretimiento de
masas de hielo.

Urea

Para el caso de la urea, se trata de una molécula orgánica con

estructura H2N–CO–NH2. Al solvatarse, las moléculas de H2O forma puentes
de hidrógeno con los dos grupos aminos    (–NH2—OH2) y con el grupo
carbonilo (C=O— H2O). Estas interacciones son responsables de su gran
solubilidad en agua.

Asimismo su disolución es endotérmica, es decir, enfría el recipiente

de agua donde se adiciona.

Nitrato de amonio
 El nitrato de amonio, al igual que la urea, es un soluto que enfría la
disolución tras la solvatación de sus iones. El NH4+ se solvata de un modo
similar al Ca2+, aunque probablemente por ser de geometría tetraédrica
posea menos moléculas de H2O a su alrededor; y el NO3– se solvata del
mismo modo que los aniones Cl– (OH2—O2NO— H2O).

Puentes de Hidrogeno

El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo de enlace muy

particular, que aunque en algunos aspectos resulta similar a las
interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene características especiales. Es un
tipo específico de interacción polar que se establece entre dos átomos
significativamente electronegativos, generalmente O o N, y un átomo de H,
unido covalentemente a uno de los dos átomos electronegativos. En un
enlace de hidrógeno tenemos que distinguir entre el átomo DADOR del
hidrógeno (aquel al que está unido covalentemente el hidrógeno) y el
ACEPTOR, que es al átomo de O o N al cual se va a enlazar el hidrógeno.

DADOR

Un enlace O-H está muy polarizado por la elevada electronegatividad

del oxígeno y por el hecho de que el único protón del núcleo del hidrógeno
atrae débilmente a los electrones del enlace. Así, se estima que la carga
positiva sobre el hidrógeno es de 0,4 unidades. En el caso de que el átomo
electronegativo sea nitrógeno la situación es similar, aunque dada la menor
electronegatividad del nitrógeno la polarización del enlace va a ser algo
menor. Los grupos O-H y el N-H van a actuar como donadores de hidrógeno
en el enlace de hidrógeno. A pesar de la similitud química el grupo S-H es
un mal donador, debido a la baja electronegatividad del azufre.

ACEPTOR

El aceptor del hidrógeno va a ser un átomo electronegativo (otra vez

oxígeno o nitrógeno) pero con una peculiaridad: el hidrógeno se va a unir a
un orbital ocupado por dos electrones solitarios. Estos orbitales tienen una
densidad de carga negativa alta, y por consiguiente se pueden unir a la
carga positiva del hidrógeno.

En el caso del oxígeno, con un total de 8 electrones, se presentan DOS

pares de electrones solitarios, tanto en el caso de la hibridación sp3 como
de la sp2:

agua
Sin hibridar

Hibridación sp3

Hibridación sp2  

Los dos pares de electrones solitarios se muestran en rojo; los

orbitales en verde, ocupados por un electrón cada uno, son los que van a 
participar en los enlaces. En el caso de la hibridación sp2, trigonal, como en
el C=O (no mostrada la figura), también hay dos pares de electrones
solitarios. En resumen, un átomo de oxígeno puede actuar como aceptor
de dos  puentes de hidrógeno.

Modelo de la estructura del hielo

cúbico.

El oxígeno de la molécula de agua

central (rojo, "spacefill") acepta dos
hidrógenos (en azul) de otras dos
moléculas de agua vecinas.

Note la geometría tetraédrica de los

cuatro hidrógenos que rodean al
oxígeno central

El nitrógeno tiene un electrón menos y por consiguiente presenta sólo

un par de electrones solitarios, pero tiene tres electrones en orbitales que
pueden participar en enlaces. Un átomo de nitrógeno puede actuar como
aceptor de  un  solo puente de hidrógeno. 

Sin hibridar amoníaco

Hibridación sp3

Por último, el carbono, que tiene un electrón menos que el nitrógeno,

no presenta pares de electrones solitarios y puede formar 4 enlaces que, en
la hibridación sp3  se disponen en la forma tetraédrica bien conocida. El
carbono no puede actuar como aceptor de puentes de hidrógeno, porque ni
es suficientemente electronegativo ni tiene pares de electrones solitarios.

Sin hibridar metano

Hibridación sp3

Otros aceptores de puentes de hidrógeno de importancia son los

aniones monovalentes, principalmente el Cl-

Propiedades

El enlace de hidrógeno presenta un cierto carácter covalente. O, lo

que es lo mismo, podemos considerar que el enlace resuena entre estas dos
posibles estructuras:

En condiciones óptimas esto supone un 10% de carácter covalente.

Una consecuencia importante de esta resonancia es que se pueden
intercambiar los hidrógenos de una molécula con los hidrógenos del agua
disolvente. Este fenómeno se aprecia fácilmente si la molécula se disuelve
en agua pesada D2O; si los hidrógenos son accesibles al disolvente, se
intercambian por deuterio:
 La distancia interatómica entre el hidrógeno y el aceptor es menor
que la suma de sus  radios de Van der Waals, (0,27 nm, aprox. para un par
Oxígeno-Hidrógeno), aunque están más separados que si estuvieran unidos
por un enlace covalente puro:

distancias en Angstrom

  La energía del enlace de hidrógeno depende del ángulo de enlace; es

máxima cuando los tres átomos (dador-hidrógeno-aceptor) están alineados
y disminuye cuando se disponen en ángulo. Es un enlace
muy  direccional aunque pequeñas variaciones de hasta 20º no tienen
demasiada importancia. Por último, la energía de un enlace de hidrógeno
depende de los aceptores y dadores. De mayor a menor energía de enlace
tenemos las siguientes posibilidades:
 En condiciones óptimas la energía de un enlace de hidrógeno puede
alcanzar unos 23 kJ/mol (unas 15 veces más que la energía de las fuerzas
de dispersión de London).

La fuerza relativamente alta de estos enlaces y su direccionalidad

hacen que sean muy importantes en la estructura de las macromoléculas.
Un ejemplo bien conocido es el emparejamiento de bases en el ADN. Por
ejemplo, en este par GC perteneciente a un dodecámero cuya estructura en
disolución ha sido determinada por RMN, lo que permite visualizar los
átomos de hidrógeno:

Ejemplos de Puentes de Hidrógeno.

 Recordemos que los puentes de hidrógeno es una de las principales
fuerzas intermoleculares. Este enlace ocurre debido a la fuerza de atracción
que se presenta entre el hidrógeno con un elemento muy electronegativo
por medio de dipolos que se crean en las moléculas del mismo compuesto.

Los Puentes Hidrógeno juegan un papel importante en:

 El punto de ebullición de las sustancias o elementos, dada a la fuerza

de los puentes o enlaces de hidrógeno, el punto de ebullición es
elevado.

 En la estructura y propiedades de los diferentes sistemas

macromoleculares de polímeros: naturales o sintéticos.

 Macromoléculas de polímeros naturales: proteínas como: la seda,

seda de araña, queratinas y fibroínas, algunos polisacáridos
estructurales tales como: las celulosas o la quitina.

 Macromoléculas de polímeros sintéticos, como: las poliamidas o los

poliuretanos.

5 ejemplos de puentes de hidrógeno son:

 Agua (H₂O)

Ácido clorhídrico (HCl)

Ácido bromhídrico (HBr)

Amoniaco (NH₃)

Ácido sulfhídrico (H₂S)

Puentes de hidrógeno:

Estos cinco ejemplos de puentes de hidrógeno mencionados se

originan cuando el hidrógeno se une de forma covalente con elementos
muy electronegativos como:

El flúor

El oxígeno

El nitrógeno

El cloro

La elevada electronegatividad de estos elementos con el pequeño

tamaño del hidrógeno ocasiona un gran desbalance de carga dando origen
a un dipolo permanente. En estos compuestos las moléculas son muy
polares en donde el hidrógeno tiene carga positiva. El extremo positivo de
la molécula se aproxima al extremo negativo de la otra molécula
generando el puente de hidrógeno.
 Entre otros ejemplos que presentan puentes de hidrógeno se encuentra:

Ácido fluorhídrico HF

Peróxido de hidrógeno H₂O₂

Etanol C₂H₅OH

Metilamina CH₃NH₂

Ácido acético CH₃COOH

Cabe resaltar que los puentes de hidrógeno son los responsables de

que el agua se encuentre en estado líquido y de la orientación de las
moléculas de agua en estado sólido para formar el cristal. También los
puentes de hidrógeno hacen que las moléculas presenten puntos de fusión y
ebullición más elevados.

¿Qué es una Reacción Orgánica?

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al

menos un compuesto orgánico como reactivo. Los tipos básicos de
reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de
eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones redox orgánicas. En
síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas
moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el
hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles,
dependen de las reacciones orgánicas.

Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de

combustibles orgánicos y la saponificación de las grasas para elaborar
jabón. La química orgánica moderna empieza con la síntesis de Wöhler en
1828. En la historia del Premio Nobel de Química, se ha entregado premios
por la invención de reacciones orgánicas, tales como la reacción de
Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig
en 1979, y la metátesis de olefinas en el 2005.

Aspectos fundamentales

Los factores que rigen las reacciones orgánicas son, esencialmente,

los mismos de cualquier reacción química. Los factores específicos a las
reacciones orgánicas son aquellos que determinan la estabilidad de los
reactantes y productos, tales como conjugación, hiperconjugación y
aromaticidad, y la presencia y estabilidad de reactivos intermedios tales
como radicales libres, carbocationes y carbaniones.

Un compuesto orgánico puede consistir de varios isómeros. En

consecuencia, la selectividad, en términos de regio selectividad,
diastereoselectividad y enantioselectividad es un criterio importante para
muchas reacciones orgánicas. La estereoquímica de las reacciones peri
cíclicas está regida por las reglas de Woodward-Hoffmann y las de muchas
reacciones de eliminación por la regla de Saytzeff.

Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de

fármacos. En una revisión del 20065 se estimó que el 20% de las
conversiones químicas involucraban la alquilación en átomos de nitrógeno
u oxígeno, otro 20% involucraba la colocación y remoción de un grupo
protector, 11% involucraba la formación de un nuevo enlace carbono-
carbono, y el 10% involucraba interconversiones de grupos funcionales.

Clasificación de las Reacciones Orgánicas, explicación y

ejemplos.

 Reacciones de Sustitución. 
Un átomo o grupo de átomos es sustituido por otro

                            R-X+Y  →  R- Y  + X 

Ejemplos :

1.1 Halogenación de hidrocarburos:

CH3-CH3   +  Cl2    luz →     CH3-CH2-Cl  +  HCl

( Etano + cloro →  Cloroetano + cloruro de Hidrógeno )

 
1.2 Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico)

CH3-CH2-Cl   + KOH →  CH3-CH2OH  +  KCl

(Cloroetano + hidróxido de potasio →  Etanol + cloruro de potasio)

1.3 Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido)

CH3-CH2OH  +  HCl  →  CH3-CH2Cl  +  H2O

(Etanol + ácido clorhídrico →  Cloroetano + agua )

1.4 Reacciones de sustitución clásicas del Benceno (C 6H6)

Hay tres reacciones clásicas de sustitución con el benceno:

Halogenación : C6H6 + Cl2 →  C6H5Cl + HCl

(Benceno + Cloro → Clorobenceno + cloruro de hidrógeno)

Nitración: C6H6 + HNO3 →  C6H5NO2 + H2O

( Benceno + ácido nítrico → Nitrobenceno + agua)

Alquilación: C6H6 + CH3Cl →  C6H5 CH3 + HCl

(Benceno + Clorometano → Metilbenceno( tolueno) + cloruro de hidrógeno)

  Reacciones de Adición. 

Añadimos un átomo o un grupo de átomos a una molécula

(generalmente se rompen enlaces múltiples)

              -C=C – + XY → X-C-C –Y

Regla de Markovnikov  (El Hidrógeno se une donde hay más H)

2.1 Hidrogenación. Adición de Hidrógeno ( H2)

CH3-CH=CH-CH3   +   H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

(But-2-eno + Hidrógeno → Butano )

CH3-C ΞC-CH3   +   2H2 →  CH3-CH2-CH2-CH3

( But-2-ino + Hidrógeno → Butano )

2.2 Adición de Halógenos (Br2 ,Cl2…)

CH3-CH2-CH=CH2   +   Br2 →  CH3-CH2-CHBr –CH2Br

( but-1-eno + Bromo → 1,2-dibromobutano )

CH3-CH2-CΞCH   +   2Br2 → CH3-CH2-CBr2 –CHBr2

( But-1-ino + Bromo → 1,1,2,2-tetrabromobutano)

 
 

2.3 Adición de halogenuros de Hidrógeno (HBr, HCl,…)

CH3-CH2-CH=CH2   +  HBr  → CH3-CH2-CHBr –CH3

(But-1-eno + Bromuro de Hidrógeno → 2-bromobutano )

2.4 Formación de alcoholes. Adición de agua (H2O)

CH3-CH=CH2     +    H2O  → CH3-CHOH-CH3

(propeno + Agua → propan-2-ol )

 Reacciones de  Eliminación.

Al revés de las de adición, es decir eliminamos un átomo o un grupo de

átomos a una molécula (generalmente se forman enlaces múltiples)

  

     X-C-C –Y  → -C=C – + XY

3.1 Deshidratación de alcoholes.  Se elimina un grupo OH y un átomo

de Hidrógeno del carbono contiguo que menos H tenga (Regla de Saytzeff) .
Generalmente se realiza en presencia de ácido sulfúrico ( H2SO4)
obteniéndose un alqueno

CH3-CH2-CH2OH       H2SO4 →       CH3-CH=CH2   +   H2O

(propan-1-ol →propeno + agua)

CH3-CHOH-CH2-CH3       H2SO4 →         CH3-CH=CH-CH3  +   H2O

(but-2-ol → but-2-eno + agua)

3.2 Deshidrogenación de halógenos.

Se elimina un átomo de un halógeno( Cl , Br, …)  y un átomo de

Hidrógeno del carbono contiguo que menos H tenga (Regla de Saytzeff),
Generalmente se realiza en presencia de hidróxido de potasio (KOH)
obteniéndose un alqueno.

CH3-CHCl-CH2-CH3     KOH →        CH3-CH=CH-CH3  +   HCl

(2-clorobutano  → but-1-eno + Cloruro de Hidrógeno)

 Reacciones de Condensación 

Tiene lugar cuando dos moléculas orgánicas se unen eliminado otra

molécula pequeña, generalmente agua.

Las reacciones de condensación más importantes son:

4.1 Esterificación

CH3– CH2– COOH  + CH3-CH2OH  →   CH3– CH2-COO-CH2-CH3  +  H2O

              (Ácido propanoico + etanol  →       propanoato de etilo + agua)

 

4.2 Formación de una Amida (Ácido +Amina      à  Amida    +  Agua )

CH3-COOH   +  CH3-NH2 →     CH3-CONH-CH3  +  H2O

(Ácido acético + metanamina  →       N-metiletanamida + agua)

 Reacciones de Hidrólisis 

Es un tipo de reacción opuesto a la condensación

Las reacciones de Hidrólisis más importantes son:

5.1 Hidrólisis en medio Básico. Saponificación (Formación de jabones )

         R-COOR’  +  NaOH  →    R-COONa  +  R’OH

(Ester + Base    →        Ester metálico + alcohol )

5.2 Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso a la Esterificación)

CH3– CH2-COO-CH2-CH3  +  H2O →    CH3– CH2– COOH  + CH3-CH2OH

         (Propanoato de etilo + agua  →       ácido propanoico + etanol)

 Reacciones Redox
 6.1 Reacciones de oxidación

6.1.1 reacciones de combustión (combustible +  O2  →   CO2+ H2O)

Ejemplo combustión del etanol: ( Consejo ajusta la reacción )

CH3-CH2OH  + 3O2    2CO2+ 3H2O

→ 

6.1.2 oxidación de alcoholes

Alcoholes primarios: La oxidación de alcoholes primarios en presencia

de un oxidante como el dicromato potásico (K2Cr2O7) conduce a aldehídos.
Si se continúa con la oxidación llegaremos al ácido . Si utilizamos el
permanganato de potasio ( KMnO4) , que es un oxidante más fuerte
llegamos al ácido directamente.
Alcoholes secundarios: En la oxidación de un alcohol secundario obtenemos
cetonas

Alcohol secundario + oxidante    →  Cetona

CH3-CHOH-CH3+oxidante  CH3– CO- CH3 → 

Propan-2-ol                                                             propanona

6.2 Reacciones de reducción

Se produce la reacción inversa que vimos en la oxidación de los

alcoholes

6.2.1 Reducción de ácidos a alcoholes

Ácido + reductor fuerte à Alcohol primario

CH3– CH2– CH2-COOH + reductor fuerte →  CH3– CH2– CH2-C H2OH  

6.2.1 Reducción de aldehídos y cetonas en alcoholes

Generalmente se utiliza como reductor el Hidruro de litio y aluminio

LiAlH4

Aldehído + reductor (LiAlH4)    →  Alcohol primario

CH3– CH2-CHO + reductor (LiAlH4)    CH3-CH2-CH2OH → 

Propanal                                                                              propan-1-ol

Cetona + reductor (LiAlH4)    →   Alcohol secundario

CH3– CO- CH3   + reductor (LiAlH4)     CH3-CHOH-CH3 → 

Propanona                                                                       propan-2-ol
 Factores que afectan a la velocidad de las reacciones

Existen varios factores que afectan la velocidad de una reacción

química: la concentración de los reactivos, el grado de división, la
temperatura, la existencia de catalizadores y la superficie de contactos
tanto de los reactivos como del catalizador. Los catalizadores pueden
aumentar o disminuir la velocidad de reacción.

Temperatura:

Por norma general, la velocidad de reacción aumenta con

la temperatura  porque al aumentarla incrementa la energía cinética  de
las moléculas. Con mayor  energía cinética, las moléculas se mueven más
rápido y chocan con más frecuencia y con más energía. El comportamiento
de la constante de velocidad o  constante de rapidez/coeficiente
cinético  frente a la temperatura = 

Ea
In [ A ] ( )( T1 )−( T1 )  Esta ecuación linealizada es muy útil y puede
R 2 1

ser descrito a través de la  ecuación de Arrhenius:

− Ea / RT )
K= A e (
Dónde:

   K es la constante de la rapidez.
   A es el factor de frecuencia.
 ❑❑ E a es la energía de activación necesaria.
 TT T  es la temperatura.
 Al linealizarla se obtiene que el logaritmo neperiano  de la constante
de rapidez es inversamente proporcional a la temperatura, como sigue:  I

k1
¿ ( )
k2
 

La hora de calcular la energía de activación experimentalmente, ya

que la pendiente de la recta obtenida al graficar la mencionada ley es: 
−¿
Ea
-
R

Haciendo un simple despeje se obtiene fácilmente esta energía de

activación, tomando en cuenta que el valor de la constante universal de los
gases  es 1.987cal/K mol. Para un buen número de reacciones químicas la
rapidez se duplica aproximadamente cada diez grados centígrados.

Estado físico de los reactivos

Si en una reacción interactúan reactivos en distintas fases, su área de

contacto es menor y su rapidez también es menor. En cambio, si el área de
contacto es mayor, la rapidez es mayor.

Al encontrarse los reactivos en distintas fases aparecen nuevos

factores cinéticos a analizar. La parte de la reacción química, es decir, hay
que estudiar la rapidez de transporte, pues en la mayoría de los casos estas
son mucho más lentas que la rapidez intrínseca de la reacción y son las
etapas de transporte las que determinan la cinética del proceso.
 No cabe duda de que un mayor área de contacto reduce la resistencia
al transporte, pero también son muy importantes la difusividad del reactivo
en el medio, y su solubilidad, dado que este es el límite de la concentración
del reactivo, y viene determinada por el equilibrio entre las fases.

Presencia de un catalizador

Los  catalizadores  aumentan o disminuyen la rapidez de una reacción

sin transformarse. Suelen empeorar la selectividad del proceso,
aumentando la obtención de productos no deseados. La forma de acción de
los mismos es modificando el mecanismo de reacción, usando pasos
elementales con mayor o menor energía de activación.

Existen catalizadores homogéneos, que se encuentran en la misma

fase que los reactivos (por ejemplo, el hierro III en la descomposición
del  peróxido de hidrógeno) y catalizadores heterogéneos, que se
encuentran en distinta fase (por ejemplo la malla de platino en las
reacciones de hidrogenación).

Los catalizadores también pueden retardar reacciones, no solo

acelerarlas, en este caso se suelen conocer como retardantes o inhibidores,
los cuales impiden la producción.

Los catalizadores no modifican la  entalpía, la  entropía  o la energía

libre de Gibbs de los reactivos. Ya que esto únicamente depende de los
reactivos. Positivo: acelera la velocidad Negativo: disminuye la velocidad.

Concentración de los reactivos

 La mayoría de las reacciones son más rápidas en presencia de un
catalizador y cuanto más concentrados se encuentren los reactivos, habrá
mayor frecuencia de colisión.

Si los reactivos están en disolución o son gases encerrados en un

recipiente, cuanto mayor sea su concentración, más alta será la velocidad
de la reacción en la que participen, ya que, al haber más partículas en el
mismo espacio, aumentará el número de colisiones.

El ataque que los ácidos realizan sobre algunos metales con

desprendimiento de hidrógeno es un buen ejemplo, ya que este ataque es
mucho más violento cuanto mayor es la concentración del ácido.

La obtención de una ecuación que pueda emplearse para predecir la

dependencia de la rapidez de reacción con las concentraciones de reactivos
es uno de los objetivos básicos de la cinética química. Esa ecuación, que es
determinada de forma empírica, recibe el nombre de ecuación de
velocidad.

De este modo, si consideramos de nuevo la reacción hipotética, la

rapidez de reacción "v" puede expresarse como  V❑❑ v=k [ A ] m [ I ] n.

Los términos entre corchetes son las molaridades de los reactivos y

los exponentes m y n son coeficientes que, salvo en el caso de una etapa
elemental no tienen por qué estar relacionados con el coeficiente
estequiométrico  de cada uno de los reactivos. Los valores de estos
exponentes se conocen como  orden de reacción.

Hay casos en que la velocidad de reacción no es función de la

concentración, en estos casos la cinética de la reacción está condicionada
por otros factores del sistema como por ejemplo la radiación solar, o la
superficie específica disponible en una reacción gas-sólido catalítica, donde
el exceso de reactivo gas hace que siempre estén ocupados todos los
centros activos del catalizador.

Presión

En una reacción química, si existe una mayor presión en el sistema,

ésta va a variar la energía cinética de las moléculas. Entonces, si existe una
mayor presión, la energía cinética de las partículas va a aumentar y la
reacción se va a volver más rápida; al igual que en los gases, que al
aumentar su presión aumenta también el movimiento de sus partículas y,
por tanto, la rapidez de reacción es mayor. Esto es válido solamente en
aquellas reacciones químicas cuyos reactantes sean afectados de manera
importante por la presión, como los gases. En reacciones cuyos reactantes
sean sólidos o líquidos, los efectos de la presión son ínfimos.

Luz

La luz es una forma de energía. Algunas reacciones, al ser iluminadas,

se producen más rápidamente, como ocurre en el caso de la reacción entre
el cloro y el hidrógeno. En general, la luz arranca electrones de algunos
átomos formando iones, con lo que aumenta considerablemente la rapidez
de reacción.

Otros Conceptos:

 Nucleófilo: En química un nucleófilo es una especie que reacciona

cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo),
combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un
nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de
 Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o
una molécula neutra con un par de electrones libres.

Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos

posibles centros de reacción. Por ejemplo el tiocianato (SCN-).

Ejemplo de sustitución nucleófila.

 Electrófilo: Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia

zonas ricas en electrones que participa en una reacción química
aceptando un par de electrones formando un enlace con un
nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos
de Lewis. La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial
o bien no posee un octeto de electrones.

Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del

nucleófilo. Los electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos
de síntesis orgánica suelen ser cationes (ej.: H+ y NO+), moléculas
neutras polarizadas (ej.: cloruro de hidrógeno, haloalcanos, ácidos
halógenos y grupos carbonilos), moléculas neutras polarizables (ej.: Cl2
y Br2), agentes oxidantes (ej.: peroxiácidos orgánicos), especies
químicas que no satisfacen la regla del octeto (ej.: carbocationes y
radicales libres), y algunos ácidos de Lewis (ej.: BH3 y DIBAL).

 Ataque Nucleofílico: Los nucleófilos buscan núcleos o electrófilos,

lo que significa que van detrás de cargas o regiones positivas de una
 molécula. La ecuación química siguiente representa el ataque
nucleófilo:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

El nucleófilo Nu: dona su par de electrones a R, el cual está enlazado

a un grupo saliente electronegativo LG. Al hacerlo, se rompe el enlace
R-LG, sale o emigra LG, y se forma el nuevo enlace R-Nu. Esta es la base
para muchas reacciones orgánicas.

Asimismo, un nucleófilo puede llegar a ser un enlace sigma, lo que

significa que los electrones del mismo emigran o saltan a núcleos
cercanos.

 Enlace Sigma: En química, el enlace sigma (enlace σ) es el tipo más

fuerte de enlace químico covalente, incluso más fuerte que el enlace
pi, el cual forma el doble enlace. La orbital sigma se define de forma
más clara para moléculas diatómicas usando el lenguaje y las
herramientas de la simetría de grupos. En esta aproximación formal,
un enlace σ es simétrico con respecto a la rotación alrededor del eje
del enlace. Por esta definición, las formas comunes de enlace σ son
s+s, pz+pz, s+pz, y dz2+dz2 (donde z está definido como el eje del
enlace). La teoría cuántica también indica que los orbitales
moleculares de simetría idéntica realmente se mezclan. Una
consecuencia práctica de esta mezcla de moléculas di-atómicas
(equivalente a la hibridación de la Teoría del enlace de valencia), es
que las funciones de onda de los orbitales moleculares s+s y pz+pz
están mezclados. El alcance de esta mezcla de orbitales depende de
las energías relativas de los orbitales moleculares de similar simetría.
 Para moléculas homodiatómicas, los orbitales σ enlazantes no
tienen planos nodales entre los átomos enlazantes. El orbital anti u
orbital σ* correspondiente está definido por la presencia de un plano
nodal entre estos dos átomos enlazados.

Dado que los enlaces sigma son el tipo más fuerte de enlace
covalente, los electrones en estos enlaces son denominados algunas
veces como electrones sigma.

El símbolo σ es la letra griega para s. Esto se debe a la similitud en

forma de un enlace σ enlazante con el orbital atómico s.

Enlace σ entre dos átomos:

localización de la densidad
electrónica.

 Nucleofilicidad: La nucleofilicidad define qué tan fuerte es el

carácter nucleófilo de una especie. Este depende de muchos factores,
pero los más importantes son el impedimento estérico durante el
ataque nucleofílico y la acción del solvente.
 Mientras más pequeño sea el nucleófilo, más rápido y efectivo
será su ataque al electrófilo. Asimismo, cuanto menores sean las
interacciones entre el solvente y el nucleófilo, mayor será la rapidez
con que este ataque al electrófilo. Por lo tanto, de acuerdo a esto, el
I– tiene mayor nucleofilicidad que el F–.

 Sustitución Electrofílica Aromática: Es una reacción orgánica en

la que una especie pobre en electrones, es decir, un electrófilo,
sustituye a uno de los hidrógenos de un anillo aromático. Esta
reacción se contrapone a las adiciones que sufren los alquenos,
demostrando el efecto de la aromaticidad sobre las reactividades del
benceno y sus derivados.

El electrófilo, muchas veces, se genera durante el mismo mecanismo

molecular, producto de la mezcla de los reactivos y un catalizador, el cual
consiste en un ácido de Lewis, por ejemplo AlCl3 o FeCl3. Estos
catalizadores incrementan la avidez del electrófilo por los electrones del
anillo aromático, acelerando por consiguiente la reacción.

 Sustitución Nucleofílica: En química, una sustitución nucleófila es

un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en
electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados
grupo saliente.

Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la

reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de
sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos
inorgánicos covalentes.
 Velocidad de Reacción: Se define como la cantidad de sustancia
que se transforma en una determinada reacción por unidad de
volumen y tiempo. Por ejemplo, la oxidación del hierro bajo
condiciones atmosféricas es una reacción lenta que puede tardar
muchos años, pero la combustión del butano en un fuego es una
reacción que sucede en fracciones de segundos.

 Energía de Activación: En química, la energía de activación  ( E a ) es

la energía  mínima que necesita un sistema antes de poder iniciar un
determinado proceso. Suele utilizarse para denominar la energía
mínima necesaria para que se produzca una reacción química dada. El
estudio de las velocidades de reacción se denomina cinética química.

 Mecanismo de Reacción: Un mecanismo de reacción es un

postulado teórico que intenta explicar de manera lógica cuáles son las
reacción(es) elemental(es) e intermediarios que suceden en una
reacción química y que permiten explicar las características
cualitativas (desarrollo de color, aparición de precipitados, etc.) y
cuantitativas (una de las más importantes la velocidad de reacción)
observadas en su desarrollo. El mecanismo debe soportarse en los
datos experimentales reportados para la reacción estudiada como los
intermediarios, complejo(s) activado(s) y/o especies aislados en el
trabajo experimental; la energía involucrada en cada paso propuesto
(que determina la velocidad de reacción), cambios de fase, los efectos
inducidos por el catalizador (si es que se adiciona alguno), los
productos obtenidos, el rendimiento de la reacción, la estereoquímica
de los productos, etc.

 Carbocatión: Un carbocatión es un átomo de carbono cargado

positivamente. El átomo de carbono cargado en un carbocatión es un
"sexteto", esto es, tiene sólo seis electrones en su capa de valencia, en
 vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad
máxima de la regla del octeto. De ahí que los carbocationes sean
frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de
electrones de valencia, así como volver a conseguir una carga
eléctrica neutra. Se podría asumir que un carbocatión tiene
hibridación sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva. Sin
embargo, la geometría y reactividad del carbocatión es más
consecuente con una hibridación sp2.

 Carbanión: Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico

donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono.

RnC-H + B → RnC: – + H-B+ n=1,2,3, Donde B es una base.

En el carbanión, el átomo de carbono posee un par de electrones sin

compartir y soporta una carga negativa, junto además n sustituyentes
para totalizar 8 electrones de valencia. En el caso de tres sustituyentes
(n=3), caso típico, su geometría es de pirámide trigonal (como la del
amoníaco).

Un carbanión es un intermedio de reacción habitual en química

orgánica. Formalmente un carbanión es la base conjugada de un "ácido
de carbono".

 Radical libre: En química, un radical (antes radical libre) es una

especie química (orgánica o inorgánica), caracterizada por poseer uno
 o más electrones desapareados. Se forma en el intermedio de
reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica de una
molécula y, en general, es extremadamente inestable y, por tanto,
con gran poder reactivo y de vida media muy corta (milisegundos).

 Halogenación: La Halogenación es el proceso químico mediante el

cual se adicionan o sustituyen uno o varios átomos de elementos del
grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) a una molécula
orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la Halogenación
de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los
alcanos siempre resultan sustituidos total o parcialmente por átomos
del grupo de los halógenos.

Son posibles una gran variedad de productos químicos. La

composición de la mezcla de productos vendrá dada por la
concentración de los reactivos y otras condiciones del medio de
reacción, por ejemplo, la temperatura.

 Nitración: La nitración es un proceso químico general para la

introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante
una reacción química.

Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en

nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona
con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de
acetocianhidrina y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-
nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.

 Alquilación: En la química orgánica, se denomina alquilación a la

transferencia de un grupo alquilo de una partícula en movimiento
hacia otra en reposo. El grupo alquilo puede ser transferido como un
 carbocatión de alquilo, un radical libre, un carbanión o un carbeno (o
sus equivalentes). Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados
en la química ya que el grupo alquílo es probablemente el grupo más
común entre las moléculas orgánicas. Numerosas moléculas orgánicas
objetivo o sus precursores sintéticos están formadas por una cadena
alquilo que contiene grupos funcionales específicos en un
determinado orden. Se utiliza la alquilación selectiva, o el agregado
de partes a la cadena con los grupos funcionales deseados,
especialmente cuando no existe un precursor biológico común. La
alquilación con solo un átomo de carbono se denomina metilación.

 Esterificación: Se denomina esterificación al proceso por el cual se

sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de
la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

 Sistema Conjugado: Un sistema conjugado ocurre en un

compuesto orgánico donde los átomos están unidos mediante enlace
covalente con enlaces simples y múltiples alternados (por ejemplo,
C=C-C=C-C) y con influencia mutua para producir una región llamada
de deslocalización electrónica. En esta región, los electrones no
pertenecen a un solo enlace o átomo, sino a un grupo. Por ejemplo, el
fenol (C6H5OH) tiene un sistema de 6 electrones sobre y debajo del
anillo plano, así como también del grupo hidroxilo.

El sistema conjugado resulta en una deslocalización general de

los electrones de valencia a través de todos los orbitales p alineados
paralelamente, lo que incrementa la estabilidad y disminuye la
energía global de la molécula.

 Aromaticidad: En química orgánica, la aromaticidad es una

propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los
 electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de
un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula
una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble.

Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los

enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las demás
configuraciones como oportunidades adicionales tengan los
electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor
del anillo aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene
varios estados de resonancia, de los cuales dos son representados
aquí, que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los
enlaces simples.

 Estereoselectividad: En química, la estereoselectividad es la

formación preferente de un estereoisómero sobre todos los posibles.
Puede ser parcial, donde la formación de un estereoisómero está
favorecida sobre el resto, o puede ser total, cuando sólo se forma un
estereoisómero de los posibles. Se habla de diastereoselectividad
cuando los estereoisómeros son diastereómeros y de
enantioselectividad cuando son enantiómeros.

GLOSARIO DE TÉRMINOS.
 ALQUILACIÓN: En la química orgánica, se denomina alquilación a
la transferencia de un grupo alquilo de una partícula en movimiento
hacia otra en reposo. El grupo alquilo puede ser transferido como un
carbocatión de alquilo, un radical libre, un carbanión o un carbeno (o
sus equivalentes). Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados
en la química ya que el grupo alquílo es probablemente el grupo más
común entre las moléculas orgánicas.

 AROMATICIDAD: En química orgánica, la aromaticidad es una

propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los
electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de
un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula
una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble.

 ATAQUE NUCLEOFILICO: Los nucleófilos buscan núcleos o

electrófilos, lo que significa que van detrás de cargas o regiones
positivas de una molécula. La ecuación química siguiente representa
el ataque nucleófilo:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

El nucleófilo Nu: dona su par de electrones a R, el cual está

enlazado a un grupo saliente electronegativo LG. Al hacerlo, se
rompe el enlace R-LG, sale o emigra LG, y se forma el nuevo enlace R-
Nu. Esta es la base para muchas reacciones orgánicas. Asimismo, un
nucleófilo puede llegar a ser un enlace sigma, lo que significa que los
electrones del mismo emigran o saltan a núcleos cercanos.

 CARBOANIÓN: * Un carbanión es un anión de un compuesto

orgánico donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono. *
 Un carbanión es un intermedio de reacción habitual en química
orgánica. Formalmente un carbanión es la base conjugada de un
"ácido de carbono".

 CARBOCATIÓN: Es un átomo de carbono cargado positivamente. El

átomo de carbono cargado en un carbocatión es un "sexteto", esto es,
tiene sólo seis electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho
electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima de la regla
del octeto. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy
reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia,
así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra.

 ELECTRÓFILO: Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia

zonas ricas en electrones que participa en una reacción química
aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo.
Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis.
La mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un
átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto
de electrones.

 ENERGÍA DE ACTIVACIÓN: En  química, la  energía de

activación  ( E a ) es la energía  mínima que necesita un sistema antes de
poder iniciar un determinado proceso. Suele utilizarse para
denominar la energía mínima necesaria para que se produzca una
reacción química dada. El estudio de las velocidades de reacción se
denomina cinética química.

ENLACE SIGMA: En química, el enlace sigma (enlace σ) es el

tipo más fuerte de enlace químico covalente, incluso más fuerte que
 el enlace pi, el cual forma el doble enlace. Por esta definición, las
formas comunes de enlace σ son s+s, pz+pz, s+pz, y dz2+dz2 (donde z
está definido como el eje del enlace). El símbolo σ es la letra griega
para s. Esto se debe a la similitud en forma de un enlace σ enlazante
con el orbital atómicos.

Enlace σ entre dos átomos:

localización de la densidad
electrónica.

 ESTEREOSELECTIVIDAD: En química, la estereoselectividad es la

formación preferente de un estereoisómero sobre todos los posibles.
Puede ser parcial, donde la formación de un estereoisómero está
favorecida sobre el resto, o puede ser total, cuando sólo se forma un
estereoisómero de los posibles.

 ESTERIFICACIÓN: Se denomina esterificación al proceso por el cual

se sintetiza un éster. * Un éster es un compuesto derivado
formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.

 HALOGENACIÓN: Es el proceso químico mediante el cual se

adicionan o sustituyen uno o varios átomos de elementos del grupo
 de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) a una molécula
orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la Halogenación
de alcanos.

 MECANISMO DE REACCIÓN: Un mecanismo de reacción es un

postulado teórico que intenta explicar de manera lógica cuáles son las
reacción(es) elemental(es) e intermediarios que suceden en una
reacción química y que permiten explicar las características
cualitativas (desarrollo de color, aparición de precipitados, etc.) y
cuantitativas (una de las más importantes la velocidad de reacción)
observadas en su desarrollo.

 NITRACIÓN: La nitración es un proceso químico general para la

introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante
una reacción química.

 NUCLEOFILICIDAD: La nucleofilicidad define qué tan fuerte es el

carácter nucleófilo de una especie. Este depende de muchos factores,
pero los más importantes son el impedimento estérico durante el
ataque nucleofílico y la acción del solvente.

 NUCLEÓFILO: En química un nucleófilo es una especie que

reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el
electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella.

Ejemplo de sustitución nucleófila.

 RADICAL LIBRE: En química, un radical (antes radical libre) es una
especie química (orgánica o inorgánica), caracterizada por poseer uno
o más electrones desapareados. Se forma en el intermedio de
reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica de una
molécula y, en general, es extremadamente inestable y, por tanto,
con gran poder reactivo y de vida media muy corta (milisegundos).

 SISTEMA CONJUGADO: Un sistema conjugado ocurre en un

compuesto orgánico donde los átomos están unidos mediante enlace
covalente con enlaces simples y múltiples alternados (por ejemplo,
C=C-C=C-C) y con influencia mutua para producir una región llamada
de deslocalización electrónica.

 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: Es una reacción

orgánica en la que una especie pobre en electrones, es decir, un
electrófilo, sustituye a uno de los hidrógenos de un anillo aromático.
Esta reacción se contrapone a las adiciones que sufren los alquenos,
demostrando el efecto de la aromaticidad sobre las reactividades del
benceno y sus derivados.

 SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA: En química, una sustitución

nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo,
"rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados
grupo saliente.
  VELOCIDAD DE REACCIÓN: Se define como la cantidad de
sustancia que se transforma en una determinada reacción por unidad
de volumen y tiempo.

La Escala de pH

La lluvia ácida y la escala de pH

La escala de pH mide el grado de acidez de un objeto. Los objetos que no

son muy ácidos se llaman básicos. La escala tiene valores que van del cero (el
valor más ácido) al 14 (el más básico). Tal como puedes observar en la escala de
pH que aparece arriba, el agua pura tiene un valor de pH de 7. Ese valor se
considera neutro – ni ácido ni básico. La lluvia limpia normal tiene un valor de pH
de entre 5.0 y 5.5, nivel levemente ácido. Sin embargo, cuando la lluvia se
combina con dióxido de azufre y óxidos de nitrógeno—producidos por las
centrales eléctricas y los automóviles—la lluvia se vuelve mucho más ácida. La
lluvia ácida típica tiene un valor de pH de 4.0. Una disminución en los valores de
pH de 5.0 a 4.0 significa que la acidez es diez veces mayor .

Cómo se mide el pH

En los laboratorios se emplean numerosos dispositivos de alta tecnología

para medir el pH. Una manera muy fácil en la que puedes medir el pH es usando
una tira de papel tornasol. Cuando tocas algo con una tira de papel tornasol, el
papel cambia de color dependiendo de si la substancia es ácida o básica. Si el
papel se vuelve rojo es porque la substancia es ácida, y si se vuelve azul quiere
decir que la substancia es básica.
 ¿Cómo Preparar un Indicador de pH Casero?

En este experimento crearemos un indicador de pH casero con el

objetivo de observar el comportamiento de ciertos compuestos utilizando
una col lombarda. Te preguntarás… ¿por qué una col lombarda para medir
el pH? Porque tiene un compuesto orgánico natural llamado cianidina, que
puede actuar como un indicador de pH. Los indicadores de pH permiten
conocer si un medio es ácido o básico en función del color que adoptan.

Materiales:

 Bandeja de cubos de hielo

 Repollo morado
 Agua
  Zumo de limón
 Vinagre
 Alcohol
 Detergente
 Bicarbonato
 Lejía o cloro
 Cucharas
 Cal.

Cómo hacer un indicador de pH casero

Dado el factor corrosivo y potencialmente tóxico de algunos de los

materiales que utilizaremos en este experimento es importante que se
tomen las medidas de precaución adecuadas. Entre ellas, recomendamos
realizar este ejercicio en presencia de un adulto.

 Lamina la lombarda con ayuda de un cuchillo.

 Hierve la col lombarda hierve y reserva el jugo que segrega. Tiene

que ser un líquido con color morado. Alternativamente, puedes
meter la lombarda en un recipiente con un poco de agua y aplastarla
con la mano o con la ayuda de un utensilio de cocina. Si es necesario,
añade un poco más de agua.

 Vierte el jugo de lombarda en 9 vasos transparentes diferentes.

 A continuación vierte cada uno de los 9 materiales que necesitas para
hacer este medidor de pH casero. Cuando lo hagas, acuérdate de remover
bien con una cuchara diferente para diluir la mezcla.

Verás que las mezclas han adoptado diferentes colores. En nuestro

caso, rojo, azul y verde.

Explicación:

El color morado que tiene el jugo de col lombarda permite utilizarlo

como líquido neutro en nuestra medición de pH. De esta manera, según
vamos añadiendo compuestos vemos que éstos reaccionan de una manera
u otra, pasando del color morado inicial al rojo, verde y azul. Al ver cada
color entenderemos si una solución es ácida (cuando la disolución tiene un
color rojo), básica (color azul) o mucho más básica (color verde).

Nuestro indicador de pH casero nos ha dado un color rojo con los

compuestos ácidos (zumo de limón, vinagre). La mezcla se ha vuelto azul el
medio neutro (agua). Y el verde ha aparecido en el medio más básico de
todos (bicarbonato sódico).

Para qué es importante el pH en el cuerpo humano

Con este experimento has logrado hacer tu propio indicador de pH

casero. Pero, ¿sabes realmente por qué es importante el pH en el cuerpo?
Es un concepto muy importante para los seres vivos, ya que éstos solo
pueden sobrevivir dentro de un estrecho rango de pH. Si el pH de su cuerpo
o su entorno fluctúa demasiado, el organismo corre el riesgo de morir.
Especialmente en el caso de los seres humanos.

Por ejemplo, la sangre es ligeramente básica, ya que tiene un rango

de pH de 7,35 a 7,45. Si el pH de nuestro cuerpo se desvía ligeramente de
este rango, comenzaremos a sentirnos mal. Si nuestro pH en sangre cae por
debajo de 6,8 o sube hasta más de 7,8 puntos, las células de nuestro cuerpo
dejarán de funcionar. E inevitablemente se producirá la muerte.

Exceso y déficit de pH: la acidosis y la alcalosis.

Nuestro indicador de pH casero no es tan preciso, pero si pudiéramos

medir el pH de nuestra sangre, sabríamos cuál es nuestro estado de salud.
Si el pH desciende por debajo de 7,35, se condición llamada acidosis. La
acidosis es causada por una sobreabundancia de ácido en la sangre o una
acumulación de dióxido de carbono en la sangre. El dióxido de carbono
puede acumularse en la sangre cuando la función pulmonar es deficiente o
la respiración es lenta. Los síntomas de la acidosis incluyen somnolencia,
náuseas, vómitos y fatiga.

Por otro lado, cuando el valor del pH sube por encima de 7,45 puntos,
se dará una condición llamada alcalosis. Esto ocurre cuando hay demasiado
bicarbonato en la sangre o cuando hay un nivel demasiado bajo de dióxido
de carbono en la sangre. Una situación que puede producir alcalosis es un
exceso de vómito. O cuando una persona hiperventila, lo cual provoca que
se expulse más dióxido de carbono del cuerpo del habitual. Los síntomas
incluyen debilidad muscular, espasmos musculares y fatiga.
 Mi propio indicador de pH casero

Mis
Materiales:

 Alcohol.
 Vinagre.
 Jabón líquido.
 Bandeja de cubos de hielo.
 Jugo de repollo morado.
 Limón (jugo).
 Bicarbonato.
 Orine.
 Agua.
  Cal.
 Cloro o lejía jabonosa.
 Cucharas.
Procedimiento:

Es un proceso muy fácil solo debemos añadir el jugo de

repollo morado a la bandeja de cubos de hielo y después colocar
en cada uno de los cubos los ingredientes y mezclar bien, con el
objetivo de que vayan cambiando de color y así poder conocer si
el resultado final de dicho color es ácido, base o neutro de
acuerdo a la escala de pH.

A continuación se muestra
dicho proceso, paso por paso:
 Resultado Final:

Tal como se explicaba en la investigación observe colores que

según fui añadiendo compuestos vi que éstos reaccionan de una manera u
otra, pasando del color morado inicial al rojo, verde y azul y pues al ver
cada color entendí si una solución es ácida (cuando la disolución tiene un
color rojo), básica (color azul) o mucho más básica (color verde).
 Mi indicador de pH casero ha dado un color rojo con los compuestos
ácidos (jugo de limón, vinagre, orine). La mezcla se ha vuelto azul el medio
neutro (agua). Y el verde ha aparecido en el medio más básico de todos
(bicarbonato sódico, cloro a pesar de no ser verdoso su color, alcohol, agua
jabonosa).