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DEDICATORIA
Dedicamos este trabajo aquellas personas que con su ardua investigación nos
enseñaron sobre la Importancia de isomería. Es un tema de alta importancia en la
industria química debido a las diferentes capacidades y formas de reaccionar que
poseen los isómeros de una sustancia, lo cual puede producir reacciones químicas,
estas personas con la ayuda e iluminación de Dios, nos dieron su apoyo a diario para
culminar con éxito y responsabilidad el presente trabajo de investigación.
AGRADECIMIENTO
Por medio de este presente proyecto monográfico doy a conocer mis sinceros
agradecimientos primeramente a mis Padres quienes me han brindado todo su
apoyo y que con sus sabios consejos me supieron orientar e inculcar principios
morales, para que así siga adelante y culminen mis estudios. Gracias a Dios por
permitirme tener y disfrutar a mi familia, gracias a mi famillia por apoyarme en cada
decision en mi etapa universitaria y en mi vida porque cada día me muestra lo
Hermosa que es la Vida y lo justa que puede llegar a ser.
PORTADA……………………………………………………………………….1
DEDICATORIA…………………………………………………………………..2
AGRADECIMIENTO…………………………………………………………….3
INDICE……………………………………………………………………………4
INTRODUCCION………………………………………………………………...5
OBJETIVOS………………………………………………………………………6
CAPITULO I: GENERALIDADES
1.1 DEFINICION………………………………………………………………….7
1.2 HISTORIA…………………………………………………………………….8
4.1 QUIRALIDAD……………………………………………………………11
4.2 NOMENCLATURA R Y S …………………………………………… 12
4.3 MEZCLAS RACEMICAS……………………………………………… 12
4.4 ENANTIOMEROS………………………………………………………13
4.5 DIASTEROMEROS…………………………………………………….13
4.6 TAUTOMERIA…………………………………………………………. 14
CAPITULO V: FUNCIONES
CONCLUSIONES ………………………………………………………………18
BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………………19
INTRODUCCIÓN:
El presente trabajo está basado en el tema de Isomería esta realizado por mi persona
alumno de la carrera profesional de Ingeniería forestal.
El presente trabajo está constituido de cinco capítulos en los cuales se ha tenido en
cuenta la fuente de información.
En la química orgánica encontramos un fenómeno en el cual algunas moléculas tienen
la misma fórmula molecular, pero presentan diferente formula estructural, a estas
moléculas se les conoce como isómeros y el estudio de la isomería nos permitirá
distinguir y clasificar entre los tipos de isómeros tanto por su nombre como por su
posición en un plano o espacio
Se encarga del estudio de sustancias químicas que presentan la misma fórmula
molecular, pero que se diferencian en alguna de sus propiedades físicas y/o químicas.
Así, los Isómeros son los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular,
difieren en su estructura o en la disposición espacial de sus átomos y por tanto se trata
de compuestos distintos, por presentar diferentes propiedades físicas y/o químicas.
CAPITULO I: GENERALIDADES
1.1 DEFINICION:
Los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas
estructurales, reciben el nombre de isómeros (del griego, iso, igual; meros, parte)
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula
molecular es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, poseen estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Las sustancias orgánicas, con sus grandes moléculas, resultaron engorrosas desde el
principio. Con las técnicas de principios del siglo XVIII habría sido muy difícil, quizás
incluso imposible, decidir si la correcta era esa o, digamos, C 16H20NO3. La fórmula
empírica del ácido acético.
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, Wöhler preparó cianato de
plata (AgOCN) y notó que, a pesar de que su composición elemental era idéntica a la
del fulminato de plata (preparado por Justus von Liebig el año anterior).
En los primeros años del siglo XIX, Gay-Lussac, descubridor de la ley de los volúmenes
de combinación, y su colega el químico francés Louis Jacques Thénard. Introdujeron una
mejora. Mezclaron la sustancia orgánica con un agente oxidante, tal como el clorato de
potasio.
Como los elementos estaban presentes en estos diferentes compuestos en las mismas
proporciones, Berzelius sugirió que tales compuestos se llamasen isómeros (de la
palabra griega que significa «iguales proporciones»), y la sugerencia fue adoptada. En
las décadas siguientes se descubrieron otros casos de isomería.
Parecía claro que, si dos moléculas estaban hechas del mismo número de cada tipo de
átomos, y si poseían propiedades distintas, la diferencia debería residir en el modo
como los átomos estaban enlazado dentro de la molécula. En el caso de las moléculas
sencillas de los compuestos inorgánicos mejor conocidos, podía ocurrir que sólo fuera
posible un ordenamiento de los átomos en la molécula. Por esa razón, no podían darse
isómeros, y la fórmula empírica sería suficiente. Así, H20 sería agua y nada más que
agua.
Las moléculas orgánicas más complicadas, había lugar para diferentes ordenamientos
y, por tanto, para isómeros. En el caso de los cianatos y fulminatos, los diferentes
ordenamientos son fáciles de descubrir, pues cada molécula no contiene más que unos
pocos átomos.
CAPITULO II: ISOMEROS ESTRUCTURALES
1.De cadena
Estructurales o 2. De posición
constitucionales 3.De función
Isomería
1.Geométricos
Espaciales o
estereoisómeros 2.ópticos
isómeros de posición:
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-
pentanol son isómeros de posición.
hexano C₆H₁₄.
CH₃
2- metilpentano, isohexano
ISÓMEROS DE POSICIÓN:
Son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular poseen
C₄H₁₀O Alcohol
pentanal
CH₃-CH₂-CO-CH₂- C₅H₁₀O Cetona
CH₃
CAPITULO III: ESTEREOISOMEROS
Por otro lado, los isómeros cis-trans (geométricos) tienen sus átomos unidos en el
mismo orden, pero la configuración de los átomos alrededor de sus enlaces es
diferente. La isomería cis-trans no se aplica para moléculas lineales que solo tienen
enlaces carbono-carbono sencillos, puesto que estos enlaces pueden girar libremente.
Sin embargo, en moléculas que tienen enlaces dobles, los átomos unidos a los
carbonos del enlace se quedarán estáticos en una de dos posibles configuraciones
debido a que este tipo de enlaces no puede girar.
OBSERVACION:
El isómero cis tiene mayor temperatura de ebullición, pero menor estabilidad química
(tiene menor energía potencial) que trans.
Para pasar de un isómero cis a uno trans o viceversa, debe romperse el enlace pi (∏) y
luego rotar el carbono alrededor del enlace sigma (∂).
3.2 ISOMEROS OPTICOS
4.1 QUIRALIDAD
Actividad óptica:
La actividad óptica fue descubierta a principios del siglo XIX por el físico francés Biot.
El observó que cuando un haz de luz polarizada atraviesa una disolución de ciertas
moléculas orgánicas, como el azúcar o el alcanfor, el plano de polarización de la luz
experimenta una rotación de un cierto número de grados.
IMPORTANCIA DE LA QUIRALIDAD
4.2 NOMENCLATURA R Y S
1º.- Se ordenan los cuatro grupos sustituyentes del carbono asimétrico por orden
decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente con dicho
carbono.
2º.- Si dos o más de estos átomos son iguales se recurre a considerar los átomos unidos
a ellos con el mismo criterio de preferencia.
3º.- Si la ambigüedad persiste, se atiende al tipo de enlace que une los átomos en
cuestión y se da preferencia al enlace triple sobre el doble y al doble sobre el sencillo.
4.3 MEZCLAS RACEMICAS
Una mezcla racémicas o racemato, es una mezcla en la cual dos compuestos químicos
con actividad óptica, que guardan entre sí la relación de imágenes especulares, son
encontrados en proporciones equivalentes. Es decir l y d estereoisómeros están
presentes en un 50 %. Dicha mezcla es ópticamente inactiva.
MEZCLA RACÉMICA
Separación de enantiómero:
La resolución química consiste en la separación de los enantiómero mediante la
conversión de la mezcla racémicas en una mezcla de diastereoisómeros.
4.5 DIASTEROMEROS
La vitamina E fue descubierta en 1923 por Herbert Evans y Katherine Bishop, quienes
observaron que su deficiencia causaba reabsorción fetal en las ratas e incapacidad
reproductiva crónica. A este compuesto se le llamó tocoferol (del griego tokos:
nacimiento y pherein: llevar, portar). La sustancia activa fue aislada de aceite de
germen de trigo en 1936 por Evans y colaboradores.
los isómeros son muy importantes para que las reacciones que se llevan a cabo en
sistemas vivos, ya que solo un isómero puede llevarlas por ejemplo los azucares
"provéchales" todas son r y el DNA es s en ocasiones las mezclas de isómeros son toxica
mientras que un isómero es un antibiótico el otro es toxico o potencializa un ciclo
catalítico Se ve como la isomería es una parte muy importante en el campo de la química
más concretamente en el estudio de la moléculas por lo cual se espera la importancia
del presente trabajo monográfico.
OBJETIVOS