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1.

Defina los siguientes términos:


a) Isomería: Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es
decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula
estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter
dimetílico.

Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
distinta fórmula desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las diversas
uniones entre sus átomos o en la orientación espacial de estos enlaces, lo que les
confiere propiedades diferentes y consecuentemente son compuestos diferentes.

Hay dos clases de isomería, la estructural y la estereoisomería. La primera se da cuando en los


isómeros que sus átomos están unidos de una forma diferente en uno y en otro, hay distintos
enlaces en uno y en otro, como se puede verificar escribiendo las fórmulas en el plano,
también se la llama isomería plana. La segunda se da cuando en los isómeros que sus átomos
están unidos de la misma forma en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se
diferencian en la orientación en el espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos hay que
interpretar sus fórmulas en el espacio y por ello también se la denomina isomería espacial.

b) Estereoisómeros: Es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la


misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus
átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el
espacio. Por lo tanto, se refiere a los isómeros cuyos átomos están conectados
en el mismo orden pero presentan disposición espacial diferente.
c) Isómeros geométricos: Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus
grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y
trans los que lo tienen a lados opuestos.
d) Isomería óptica: Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades
excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los
llamados isómeros ópticos.
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir,
un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades
distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas
o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de
igual manera. Esto se conoce como regla de Le Bel-van't Hoff.8
Los isómeros ópticos no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e
izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en
que desvían el plano de vibración de la luz polarizada en diferente dirección:

 un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma
dextro;
 el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo). 15
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,
normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no
necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+). 16

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molécula tiene n átomos de carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros


ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura
R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la
configuración absoluta de los carbonos quirales.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

 según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las


formas dextro (+) y levo (-);
 según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con
un solo carbono asimétrico,17 y
 según la configuración absoluta R-S (formas R y S),18 más adecuada para
moléculas con varios centros asimétricos.

e) Enantiómeros: Son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por


poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
En la ciencia de la química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de
uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen
especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la
interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales. La
mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y
es ópticamente inactiva.

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centro quiral)
son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas
moléculas con más de un esterocentro. Éste es el caso de las formas meso. Los enantiómeros tienen las
mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad
óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad
física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado
en la medición.

Por comodidad los enantiómeros se suelen representar por medio de la proyección de Fisher. Ésta
consiste en imaginar que se observa la molécula, de tal manera, que dos de los enlaces están hacia
adelante y los otros dos hacia atrás. De esta manera se forma una especie de cruz, con el carbono
asimétrico en el centro de ésta, mostrándose como la intersección de las líneas. Los grupos que se
encuentren en la línea horizontal están hacia delante, y los verticales en la parte de atrás.

2. Defina Isomería de esqueleto o cadena y realice 5 ejemplos donde coloque la


fórmula estructural semidesarrollada y el nombre del compuesto.

Varía la posición en la cadena y el nombre Así, el C4H10 corresponde tanto al:

CH3-CH2-CH2-CH3 (n-butano)

como al:

CH3-CH-CH3
| (isobutano)
CH3

Un isómero de cadena es el que su cadena principal tiene distinto número de átomos


de Carbono. Así pues por ejemplo: CH2= CH-CH= CH-CH3 1,3 Pentadieno

Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en


diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto
esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el
isopentano y el neopentano.
Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es
decir la estructura de este, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas
ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano o terc-
butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano o terc-butano

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de


cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de
isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

3. Defina Isomería de posición y realice 5 ejemplos donde coloque la fórmula


estructural semidesarrollada y el nombre del compuesto.
4. la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en
diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros
de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

Varía la posición del grupo funcional.

El C4H10O puede ser:

CH3-CH2-CH2-CH2OH Butanol o n-butanol


CH3-CH2-CHOH-CH3 2 Butanol o sec-butanol

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los


que el grupo funcional ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras
que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, butan-1-ol o n-
2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol
butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas


laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos
uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo.
Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el
carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos
un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-
butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si
realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-
butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente
idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.

5. Defina Isomería funcional y realice 5 ejemplos donde coloque la fórmula estructural


semidesarrollada y el nombre del compuesto.

Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos


funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la
misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano
y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y
óptica.

Varía el grupo funcional.

El C3H6O puede ser:

CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehído)


CH3-C=O-CH3 Propanona (función cetona)

isomeria estructural Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen
un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es lo opuesto a los estereoisómeros.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el
isopentano y el neopentano

• Isomería de posición.- En donde, los grupos funcionales de un compuestos, se unen de diferentes


posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isómeria es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol.
• Isomería de grupo funcional.- Aqui, la diferente conectividad de los átomos, pueden generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la
misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-
hexeno es un alqueno. hay varios ejemplos de isomeria como la de
ionizacion,coordinacion,enlace,geometria y optica y t.a.m.j.c.

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.


Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a
la propanona (función cetona).

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como:


los Alquenos y Cicloalcanos, los Alquinos, Cicloalquenos y alcadienos,
los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

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