DIFERENCIACIÓN DE ISÓMEROS POR SUS PROPIEDADES FÍSICAS

Título: Diferenciación de isómeros por sus propiedades físicas

Resumen: Los alcoholes son importantes moléculas que desempreñan funciones
trascendentales dentro del cuerpo humano. Su complejidad estructural, representada por sus
isómeros, amerita la implentación de metodologías modernas, rapidas, y sensibles para su
identificación y diferenciación. De igual modo estas técnicas es una de las primeras cosas
que un químico ha de hacer cuando quiere resolver la estructura completa de una nueva
especie molecular es establecer los elementos químicos que forman parte de su composición
y también la proporción relativa en la que se encuentran los mismos.
Después deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y de todos estos
datos calcular la fórmula molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento que se
encuentran presentes en la molécula principal del hidrocarburo.
Palabras claves: fórmula molecular, cadenas hidrocarbonadas, formula estructural.
Información general: Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente formula estructural y por lo tanto tendrán diferentes propiedades físicas y
químicas, es así como en los compuestos orgánicos se pueden presentar diferentes tipos de
isomerismo, en cadena, geométrico y óptico. Estos se pueden diferenciar por sus propiedades
físicas tales como punto de ebullición, punto de fusión, índice de refracción, densidad, y
solubilidad como se podrá observar a lo largo de la práctica experimental por medio de
alcoholes. A partir de técnicas básicas de la química que se han conocido a lo largo del
semestre.
Desarrollo experimental:
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos, en especial las cadenas de
carbono, que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
químicas distintas y, por ende, diferentes propiedades y configuración. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter
dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

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Clasificación de los isómeros en química orgánica.

De hecho, una de las primeras cosas que un químico ha de hacer cuando quiere resolver la
estructura completa de una nueva especie molecular es establecer los elementos químicos
que forman parte de su composición y también la proporción relativa en la que se encuentran
los mismos.
Después deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y de todos estos
datos calcular la fórmula molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento que se
encuentran presentes en la molécula principal del hidrocarburo.
Llegado a este punto se deberán centrar las investigaciones en determinar la manera en la que
los átomos están conectados entre sí en la molécula bajo estudio y cómo estos átomos se
ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la isomería, ya que por lo general
se abrirán numerosas posibilidades de sustancias con la misma fórmula molecular, todas ellas
se conocen por el nombre genérico de isómeros.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en química orgánica, no es exclusiva de ésta pues
también la presentan algunos compuestos inorgánicos.
TIPOS DE ISOMERÍA
Existen dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.
Isomería constitucional o estructural
Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una
diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en
la estereoisometría.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:

 Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la

cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes,
presentan distinto esqueleto o estructura.

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Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el
isopentano y el neo pentano.

 Isomería de posición. - Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales

están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros
de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

 Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede

generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-
hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano
cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y
óptica.
Isomería de cadena u ordenación[editar]
Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir
la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones
depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano o terc-
butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano o terc-butano

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Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de

cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de
isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posición[editar]
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que
el grupo funcional ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras
que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas

laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno
de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo.
Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono
extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un
hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol),
que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la
sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos
representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se
puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los
cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.9
Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilo Etanoato de etilo

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso
a aldehídos-cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomería funcional
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

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Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a

la propanona (función cetona).
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.

Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como:

los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
Tautomería
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos
estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas
formas tautómeras.11
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un
compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y
un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con
transposición de un átomo de hidrógeno.

Tautomería ceto-enólica.

Isomería espacial o estereoisometría

Presentan estereoisometría aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y
sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio
es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario
representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería
conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno
en otro por simple rotación de enlaces simples o no. (Fabio Retrepo, 1982)
Otra clasificación los divide en enantiómeros y diastereoisómeros. Entre los
diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros
geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios
centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
Isomería conformacional
Este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de una forma en otra
es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es

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más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre
de rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la
facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría
son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyección de Newman, como se aprecia en
los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti
o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.

Distintas conformaciones del etano según la

Proyecciones de Newmann para la rotación en torno al eje que forman los dos
molécula de etano. Formas eclipsada y átomos de carbono.
alternada. Se observan formas eclipsadas o formas
escalonadas.

Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como

el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en
forma de bote.
Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición
espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería
geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya
que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía
necesaria para la ruptura de enlaces),
Isomería geométrica o cis-trans
La isometría cis-trans es un tipo de estereoisomería, la cual se refiere a los compuestos que
tienen sus átomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente orientación
tridimensional. Este tipo de isomería presenta en cicloalcanos (serie de carbonos que
conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos unidos por una doble ligadura). Se
produce cuando existen dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en diferentes
posiciones.

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En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran del
mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios. De la forma que se puede
observar en la imagen.

Formas cis y trans en cicloalcanos

En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del mismo lado
del doble enlace y trans si los grupo se encuentran en lados opuestos. Podemos observar los
dos casos en las siguientes imágenes.

Forma cis en alquenos

Forma trans en alquenos

Este tipo de isomería otorga propiedades físicas distintas, debido a que los enlaces dobles no
rotan libremente como los simples.

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Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias
con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:

 forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
 forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones
opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble
enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.
Formas trans (E) y cis (Z)
Ácido maleico (Cis) y
Isómeros del But-2-eno del
ácido fumárico (trans)
1,2-dibromoeteno.

La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en

compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.
1,2- cis-1,2- trans-1,2-
Formas cis y trans
dimetilciclopentano diclorociclohexa diclorociclohexa
del difluorodiazeno
(formas cis y trans) no no

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Isomería óptica o enantiomería

Dos enantiómeros de un aminoácido genérico.

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un
átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades
distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas
quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.
Esto se conoce como regla de Le Bel-van't Hoff. (Fabio Retrepo, 1982)
Los isómeros ópticos no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e
izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que
desvían el plano de vibración de la luz polarizada en diferente dirección:

 un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas
del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
 el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,
normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no
necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+). (GEISSMAN,
1973)

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

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Si una molécula tiene n átomos de carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros

ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-
S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la
configuración absoluta de los carbonos quirales.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

 según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas
dextro (+) y levo (-);
 según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo
carbono asimétrico,17 y
 según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más adecuada para moléculas con
varios centros asimétricos.
Diasteroisómeros
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico, podemos encontrar formas
enantiómeras y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos
sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-
bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De
ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-
butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos
anteriores. (Wileland, 1927)
Mezcla racémica y formas meso[editar]

Formas R y S del ácido láctico. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula
es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-
láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva.
Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro,
pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y
recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico,
uno de cuyos isómeros es una forma meso.
Poder rotatorio específico
Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una
disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm
de altura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con
el polarímetro.
PUNTO DE FUSIÓN
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El punto de fusión (o, rara vez, el punto de licuefacción) de una sustancia es la temperatura
a la que cambia de estado sólido a líquido. En el punto de fusión, la fase sólida y líquida
existen en equilibrio termodinámico. El punto de fusión de una sustancia depende de la
presión y generalmente se específica a una presión estándar, como 1 atmósfera o 100 kPa.
Cuando se considera como la temperatura del cambio inverso de líquido a sólido, se le conoce
como el punto de congelación o el punto de cristalización. Debido a la capacidad de algunas
sustancias para sobreenfriarse, el punto de congelación no se considera una propiedad
característica de una sustancia. Cuando se determina el "punto de congelación característico"
de una sustancia, de hecho, la metodología real es casi siempre "el principio de observar la
desaparición en lugar de la formación de hielo", es decir, el punto de fusión.
PUNTO DE EBULLICIÓN
El punto de ebullición de una sustancia es la temperatura a la cual la presión de vapor del
líquido es igual a la presión que rodea al líquido y el líquido se transforma en vapor.
El punto de ebullición de un líquido varía según la presión ambiental que lo rodea. Un líquido
en un vacío parcial tiene un punto de ebullición más bajo que cuando ese líquido está a
la presión atmosférica. Un líquido a alta presión tiene un punto de ebullición más alto que
cuando ese líquido está a la presión atmosférica. Por ejemplo, el agua hierve a 100 °C (212
°F) a nivel del mar, pero a 93.4 °C (200.1 °F) a 1,905 metros (6,250 pies) de altitud. Para una
presión dada, diferentes líquidos hervirán a diferentes temperaturas.
DENSIDAD
En física y química, la densidad (del latín densĭtas, -ātis) es una magnitud escalar referida a
la cantidad de masa en un determinado volumen de una sustancia o un objeto sólido.
Usualmente se simboliza mediante la letra rho ρ del alfabeto griego. La densidad media es la
relación entre la masa de un cuerpo y el volumen que ocupa en el espacio exterior.
ÍNDICE DE REFRACCIÓN
Se denomina índice de refracción al cociente de la velocidad de la luz en el vacío y la
velocidad de la luz en el medio cuyo índice se calcula. Se simboliza con la letra y se trata de
un valor adimensional.
SOLUBILIDAD
La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra llamada solvente.1
Implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en
una cantidad determinada de disolvente, a determinadas condiciones de temperatura, e
incluso presión (en caso de un soluto gaseoso). Puede expresarse en unidades
de concentración: molaridad, fracción molar, etc. Si en una disolución no se puede disolver
más soluto se dice que la disolución está saturada. Bajo ciertas condiciones la solubilidad
puede sobrepasar ese máximo y pasa a denominarse solución sobresaturada.1Por el contrario,
si la disolución admite aún más soluto, se dice que se encuentra insaturada.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se
disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la
solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este
carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un
grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.

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Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es
decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los compuestos con menor
solubilidad son los que presentan menor reactividad, como son: las parafinas, compuestos
aromáticos y los derivados halogenados.
El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo del proceso
de disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones. La
solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del solvente y del soluto, así como de
la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el
valor máximo de entropía. Al proceso de interacción entre las moléculas del solvente y las
partículas del soluto para formar agregados se le llama solvatación y si el solvente es
agua, hidratación.
Tabla de toxicidad:
Tabla 1: TABLA DE TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS DE LA PRÁCTICA. FUENTE:
INTERNET

Reactivo Pictograma Frases S y R

n- butanol Frases R: R 11: Fácilmente
inflamable. Frases S: S 2:
Manténgase fuera del
alcance de los niños. S 7:
Manténgase el recipiente
bien cerrado. S 16:
Conservar alejado de toda
llama o fuente de chispas -
No fumar.
Iso butanol R38: Irrita la piel. R41:
Riesgo de lesiones oculares
graves. R45: Puede causar
cáncer. S 1/2: Consérvese
bajo llave y manténgase
fuera del alcance de los
niños S 9: Consérvese el
recipiente en un lugar bien
ventilado S 26: En caso de
contacto con los ojos,
lávense inmediata y
abundantemente con agua y
acúdase a un médico S 45:
En caso de accidente o
malestar, acúdase
inmediatamente al médico
(si es posible muéstrele la
etiqueta) S 36/37/39: Úsese
indumentaria y guantes

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adecuados y protección para

los ojos / la cara.
Sec butanol R 40: Posibles efectos
cancerígenos.
S 24/25: Evítese el contacto
con los ojos y la piel

Ter butanol Colocar en recipientes

apropiados para su
eliminación No son
necesarias medidas
especiales.
Recomendaciones sobre
medidas generales de
higiene en el trabajo
Manténgase lejos de
alimentos, bebidas y
piensos. Condiciones de
almacenamiento seguro,
incluidas posibles
incompatibilidades
Almacenar en un lugar seco.
Consérvese en lugar fresco.
Sustancias o mezclas
incompatibles Observe el
almacenamiento compatible
de productos químicos.
Atención a otras
indicaciones Utilización de
ventilación local y general.
Temperatura de almacenaje
recomendada: -20 °C.
Temperatura máxima de
almacenamiento: -15 °C.
P210 Mantener alejado de
fuentes de calor, chispas,
llama abierta o superficies
calientes. – No fumar. P260
No respirar el polvo/el
humo/el gas/la niebla/los
vapores/el aerosol. P262
Evitar el contacto con los
ojos, la piel o la ropa.
Riesgo de explosión al
calentarlo en ambiente
confinado.

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Reacciones
Densidad: 809,8 Kg/m3; 0,8098
g/cm3

Puntos de fusión: -89 °C

Punto de ebullición: 118 °C

Índice de refracción: 1,399

Solubilidad en agua: Soluble en

una proporción de 79 g por litro

Densidad: 2,51 Kg/m3; 0,00251 g/cm3

Puntos de fusión: -160 °C

Punto de ebullición: -12 °C

Índice de refracción: ---

Solubilidad en agua: insoluble

Densidad: 806,3 Kg/m3; 0,8063 g/cm3

Puntos de fusión: -115 °C

Punto de ebullición: 99 °C

Índice de refracción: ---

Solubilidad en agua: soluble a una razón de 12,5 g

por cada 100 Ml (a 20 °C )

Densidad: 775 Kg/m3; 0,775 g/cm3

Puntos de fusión: 25 °C

Punto de ebullición: 82 °C

Índice de refracción: ---

Solubilidad en agua: insoluble

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Procedimiento:

El procedimiento consiste en aplicar

todos los conocimientos y técnicas
básicas de la química para hallar las
propiedades físicas y químicas de los
isómeros del butanol, el cual es un
alcohol.

Recomendaciones:
Usar el mechero de busen con precaución
Ubicar el tubo de ensayo lejos de los límites de los ojos
Estar muy pendientes del momento en que el reactivo cambie de estado de agregación debido
a que es un compuesto altamente volátil al igual que estar muy pendientes de los cambios
físicos que se produzcan.
Textos consultados:
CE, N. S. N. C. N., & FÍSICO-QUÍMICAS, P. R. O. P. I. E. D. A. D. E. S.
DOCUMENTACIÓN TOXICOLÓGICA PARA EL ESTABLECIMIENTO DEL LÍMITE
DE EXPOSICIÓN PROFESIONAL DE LOS ISÓMEROS DE XILENOS.
Páez, M. S., Borja, G. J., & Alvis, A. (2009). Tension superficial de soluciones acuosas
diluidas de isomeros de pentanodiol a 283.15 K. Información tecnológica, 20(2), 47-53.
Páez, M., Alvis, A., & Arrazola, G. (2011). Comportamiento superficial e interfacial de
soluciones acuosas diluidas de isómeros de pentanodiol a 288.15 K. Información
tecnológica, 22(1), 65-70
Fabio Restrepo, J. R. (1978). QUÍMICA BASICA ORGANICA (Vol. 1). Medellin,
Antioquia, Colombia: Susaeta ediciones. Recuperado el 07 de Septiembre de 2019

Fabio Retrepo, J. R. (1982). Química Básica (Vol. 2). Medellin, Colombia: Susaeta
ediciones. Recuperado el 7 de Septiembre de 2019

GEISSMAN, T. A. (1973). PRICIPLES OF ORGANIC CHEMESTRY (Vol. 3). (I. S.

Bellido, Trad.) San Francisco, California, Estados Unidos: Reverté. Recuperado el
07 de Septiembre de 2019

Wileland, G. (1927). Prácticas de química orgánica (Vol. 1). (P. D. Wileland, Ed.)
Barcelona, España: Imprenta CLARASÓ.

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