UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO FRANCISCANO

MARÍA AUXILIADORA
CÓDIGO PLANTEL S3437D2001
CONVENIO M.P.P.P.E – AVEC
CORDERO – ESTADO TÁCHIRA
RIF. J-31118560-7
Actividad N.º 2 de Química 5to Año
Tema generador: Isomeria y sus efectos electronicos
Tejido Temático: Aplicaciones de los isómeros estructurales, en el campo de la medicina, alimentación u otros productos a nivel
industrial.
Referente teórico: Isomeria

ISOMERIA

El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden
distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y
químicas son distintas.
TIPOS DE ISOMERIA
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS EN QUIMICA ORGANICA

ISOMERIA ESTRUTURAL

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

 Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian en la secuencia
en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su
estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales.
La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional.

Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual pero la formula
estructural es diferente con propiedades físicas y químicas características.
a) ISOMERIA DE CADENA
Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades
dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los isómeros de
cadena para la formula molecular C5 H12

b) ISOMERIA DE POSICION
Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma
cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si
tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH),
se obtienen dos alcoholes diferentes.

c) ISOMERIA DE FUNCION
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto
grupo funcional, por ejemplo:

ESTEREOISOMERIA.
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para
comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las
tres dimensiones espaciales.

Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año
1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se
dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia

de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados
enantiómeros.

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos,
se les denomina estereoisómeros.
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una
diferente distribución espacial de sus átomos.
La estereoisomerìa es de dos tipos: geométrica y óptica.

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

ISOMERIA GEOMETRICA.
La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no
es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:.

así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los
dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por
el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al
plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados
por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al
plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido
a que en general la forma trans es la más estable.
ISOMERIA OPTICA
Los isómeros ópticos poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y
contienen los mismos grupos. Dos isómeros ópticos pueden tener punto de fusión y de

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

ebullición idénticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se diferencian
en su acción sobre la luz polarizada. Estos son los llamados isómeros ópticos. Uno de
ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la
desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. Este tipo de
isomería se relaciona con la falta de simetría molecular.

LUZ POLARIZADA
La luz polarizada en el plano es la luz que ha pasado por un polarizador. El polarizador
es un cristal o una película que solo permite el paso de la luz que vibra en una sola
dirección. Cuando la luz ordinaria (que vibra en todas las direcciones perpendiculares a
la dirección de propagación) incide sobre un polarizador, solo la mitad de ella lo
atraviesa. La que vibra en dirección perpendicular se detiene por completo, la proyección
paralela de la que vibra en un ángulo de 45 grados con el cristal que lo atraviesa.
POLARIMETRO
El polarímetro es el aparato utilizado para medir la rotación óptica de las soluciones; esta
dispuesto de forma que la luz atraviesa un polarizador, pasa por la sustancia que va a
ensayarse y luego pasa un segundo polarizador (analizador) que se puede girar. La
escala de rotación marca cero cuando los polarizadores se hallan perpendiculares el uno
con respecto al otro.

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

Isomería

Tipos de isomería

La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula
molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

   Tipos de isomería      
   
  
Isomería estructural o plana

La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse

mediante fórmulas planas.

a) Isomería de cadena

Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en

la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C4H10

2-metil-propano  
n-butano
(isobutano)
b) Isomería de posición

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la

situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

Veamos algún ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C3H8

1-propanol 2-propanol
c) Isomería de función

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto
grupo funcional, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C2H6O  

etanol metano-oxi-metano

propanal propanona
Estereoisomería: Isomería geométrica

La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una

diferente distribución espacial de sus átomos.

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería

geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la
rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que
presentan un doble enlace carbono-carbono:

, así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los
dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por
el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al
plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados
por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al
plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-

CH=CH-COOH

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

 Isómero cis (Ácido Isómero trans (Ácido
isocrotónico) crotónico)
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido
a que en general la forma trans es la más estable.

Configuraciones y conformaciones

Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una
misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables
que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales
diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la
misma estructura.

La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan
adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente
sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se
interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el
nombre genérico de conformaciones.

Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación

recíproca de rotámeros o confórmeros.

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no
todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la
misma molécula.

En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones
más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas
conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformación alternada

Proyección Proyección Proyección de

en modificada enlaces
caballete de Newman convencionales

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

 Etano (C2H6)
Conformación eclipsada

Proyección Proyección Proyección de

en modificada enlaces
caballete de Newman convencionales
La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión
entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es
mínima.

Estereoisomería. Isomería óptica

Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana   producen un giro del
plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.

Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz
frontalmente).

Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz
frontalmente).

La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la

principal causa de asimetría molecular  es la presencia en la molécula de algún átomo de
carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a
cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un
asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos:

En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos
configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la
otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.

Configuraciones
enantiomorfas
(imágenes especulares)
Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular
sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento

mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una
mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará
actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.

Actividad evaluativa: Mapa conceptual

 Realizarlo sobre el tema y colocar un ejemplo de cada tipo de reacción.
Parámetros del mapa conceptual:
 Realizar a mano y en lapicero (mejor visibilidad).
 Debe comprender los temas e investigar en forma concreta.
 Realizar un resumen de los contenidos y pasarlos al cuaderno
Criterios de evaluación
 Articulación coherente (10)
 Fluidez (5)
 Creatividad (2)
 Pulcritud (3)
Nota: Enviar la actividad en un periodo de 15 días después de su asignación. Escanear
o tomar fotos las cuales deben ser enviadas al correo electrónico corolara@hotmail.com,
con el nombre del estudiante, año y sección que cursa, así como en el asunto la
actividad que corresponde. En caso de no poseer internet ni celular con datos, puede
llevar el cuaderno al colegio, especificando el nombre del docente y la asignatura.

Docente: Nancy Coromoto Roa Tercer Momento