Isomería

Instituto Tecnológico de Minatitlán

• Autores:
• Luis Enrique Juárez Cortez
• Sibaja Lozano Josue David
• Profesora: Ing. Imelda Tenorio Prieto
• Carrera: Ingeniería Química
• Semestre: 2°
• Grupo: 3
• Materia: Química orgánica 1
• Unidad III: Isomería
 Introducción.
• Comenzaremos con el estudio de isómeros y sus diferentes tipos, los dos principales son los
isómeros estructurales o constitucionales y los isómeros espaciales (estereoisómeros) , de
ellos abarcan los conformacionales, configuracional geométricos cis-trans de doble enlace y
los configuracional ópticos, como aún no sabemos bien sobre ellos es importante obtener
diferentes autores para que ayuden en la compresión de que son los isómeros.
• El tema de hoy será la isomería. Este es un tema de suma importancia en la Química
Orgánica ya que con ellas podemos identificar proporciones relativas de los átomos que
conforman compuestos, y como presentan estructuras químicas distintas, y por ende
diferentes propiedades y configuración.
• En el transcurso de estas diapositivas se abordara las importancias y también las diversas
clasificaciones de los isómeros.
 Contenido

•3. Isomería.
•3.1. Conformación de las moléculas y estereoquímica
•3.1.1. Isómeros constitucionales:
•3.1.1.1. De cadena
•3.1.1.2. De posición
•3.1.1.3. De función
•3.1.2. Isómeros espaciales (estereoisómeros)
•3.1.2.1. Isomería conformacional: de alcanos y cicloalcanos
•3.1.2.2. Isomería configuracional (cis-trans): en dobles enlaces, en anillo, sistema E-Z
•3.1.2.3. Isomería configuracional óptica: Enantiomeros y diasterómeros.
 3. Concepto de isomería.

• Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes formulas
estructurales. En otras palabras, los átomos de los isómeros están enlazados juntos de modo
diferente. (Alan Sherman, 2006)
• Propiedad de ciertos compuestos químicos que, con igual fórmula química, es decir, iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

2,2-dimetilbutano
Clasificación de isomería
3.1. Conformación de
las moléculas y
estereoquímica
3.1. Conformación de las moléculas y
estereoquímica
• La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición
espacial de los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las propiedades y
reactividad de dichas moléculas.
• Isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas
estructurales .

Ácido (R)-2-bromopropanoico
 3.1.1. Isómeros constitucionales:
• Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
Se dividen en: de cadena, de posición y de función.
 3.1.1.1. De cadena
• Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas.
Isómeros del pentano
 3.1.1.2. De posición
• El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero.

3-metil-2-pentanol
 3.1.1.3. De función
• El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula
molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como
isómeros de función.

2-butanol dietil éter

Ejemplos:
3.1.2. Isómeros espaciales
(estereoisómeros)
 3.1.2. Isómeros espaciales
(estereoisómeros)
• Los estereoisómeros son isómeros que tienen la misma estructura pero que difieren
en la distribución de los átomos en el espacio, es decir, en tres dimensiones.
Aquellos estereoisómeros que solo se pueden interconvertir mediante la ruptura y
formación de enlaces se llaman isómeros de configuración.
• Cuando los átomos de carbono están dispuestos en forma de anillo, la rotación
libre, aun alrededor de enlaces sencillos de carbono a carbono, esta restringida en
forma similar a la de los alquenos. Esto trae por resultado la presencia de isómeros
cis y trans en compuestos cíclicos. Un isómero cis es un compuesto cíclico, tiene
átomos o grupos de átomos específicos del mismo lado del anillo de carbono.
• De modo similar, un isómero trans tendrá dichos átomos o grupos de átomos
situados en lados opuestos del anillo.
 PROYECCIONES

Las proyecciones isométricas son una forma específica de representar una imagen
tridimensional en dos dimensiones.
En proyección isométrica, los tres ejes están separados unos de otros por ángulos
iguales y las líneas paralelas permanecen a la misma distancia unas de otras.
PROYECCIONES DE NEWMAN
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C y se
concentran en una de las uniones de la molécula.
PROYECCIONES DE FISCHER
Las proyecciones de Fischer siempre se generan de la misma manera: la molécula es
orientada de modo que los enlaces verticales
PROYECCIONES DE CUÑA
Las moléculas se observan de lado en su conformación normal y se utilizan líneas
para representar los enlaces que coinciden con el plano del papel
PROYECCIONES DE CABALLETE
En la proyección de caballete (también llamada en perspectiva) la línea de
observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono.

eclipsada θ= 0° alternado θ=60° sesgada

θ=cualquier otro valor
Etano
 3.1.2.1. Isomería conformacional:
de alcanos y cicloalcanos

• Conformación: Es el término utilizado para describir la disposición relativa de los

átomos en una molécula. Las conformaciones de una molécula son las distintas
disposiciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio, como consecuencia
de la rotación alrededor de enlaces sencillos carbono-carbono.

Conformaciones del etano

• Si dos átomos o grupos, unidos a extremos opuestos de un enlace, se encuentran
uno exactamente detrás del otro cuando la molécula se observa a lo largo de dicho
enlace, se dice que estos átomos o grupos están eclipsados, y esta parte de la
molécula se dice que se encuentra en conformación eclipsada. Si los átomos o
grupos y la conformación no están eclipsados, se dice que están alternados.

Estereoisómeros de 2-Bromo-3-clorobutano
 Equilibrio conformacional

• Existen interacciones electrostáticas de repulsión (van der Waals) entre los H unidos
a átomos de carbono contiguos.

Conformación del ciclohexano

 Conformación de alcanos

• La forma de las moléculas afecta a menudo a sus propiedades. Una molécula

simple como el etano, por ejemplo, puede tener un número infinito de disposiciones,
como consecuencia de la rotación sobre un átomo de carbono (y los hidrógenos
unidos a él) con respecto a otro átomo de carbono. Estas disposiciones reciben el
nombre de conformaciones o confórmeros.
Los confórmeros son estereoisómeros, es decir, isómeros en los que los átomos se
conectan en la misma secuencia, pero con diferente disposición espacial.
 Conformación de los alcanos de
cadena larga
• Los alcanos de cadena larga se parecen al butano en su preferencia por las
conformaciones anti y gauche entorno a sus enlaces carbono-carbono. La
conformación de energía más baja para cualquier alcano de cadena lineal es la que
tiene todos los enlaces carbono-carbono internos en conformaciones anti.

Conformación del
ciclopentano
Análisis conformacional del butano
 Conformación de los cicloalcanos

• Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Los
cicloalcanos simples se nombran como los alcanos aciclicos (no cíclicos), con el
prefijo ciclo- para indicar la presencia de un anillo. Por ejemplo, al cicloalcano con
cuatro átomos de carbono formando un anillo se le llama ciclobutano.
 Formulas moleculares de los
cicloalcanos
• Los cicloalcanos simples son anillos formados por grupos CH2 (grupos metileno).
Cada uno tiene exactamente el doble de átomos de hidrógeno con respecto al
número de átomos de carbono, por lo que tienen la fórmula molecular general
CnH2n. Esta fórmula general tiene dos átomos de hidrógeno menos que la fórmula
de un alcano acíclico (2n + 2), debido a que un anillo
no tiene extremos, y no se necesitan hidrógenos para saturar los extremos de la
cadena.

Conformación del
ciclohexano
 Propiedades físicas de los
cicloalcanos
• La mayoría de los cicloalcanos se parecen a los alcanos aciclicos (no cíclicos) de
cadena abierta en sus propiedades físicas y químicas. Son compuestos no polares,
relativamente inertes, con puntos de ebullición y de fusión que dependen de sus
masas moleculares. Los cicloalcanos se mantienen en una forma más compacta,
por lo que sus propiedades físicas son similares a las que presentan los alcanos
ramificados compactos.
 Nomenclatura de los cicloalcanos

• Los cicloalcanos se nombran de manera muy parecida a como se nombra a los

alcanos acíclicos. Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como el
nombre base, con los grupos alquilo nombrados como sustituyentes. Si sólo hay un
sustituyente, no se necesita numeración alguna.
 3.1.2.2. Isomería configuracional (cis-
trans): en dobles enlaces, en anillo,
sistema E-Z
Una misma molécula puede contener varios estereocentros.

El que los estereocentros tengan una configuración u otra da lugar a diferentes

compuestos cuyas propiedades químicas, físicas y fisiológicas pueden ser muy
diferentes.

A esto se refiere que los compuestos que existen pueden tener las mismas formulas
químicas mas estas pueden variar en su estructura.Esto hace que cambien sus
propiedades tanto físicas como químicas de la sustancia en cuestión.
 (Cis-Trans)
• Los isómeros cis-trans también se conocen como isómeros geométricos porque difieren en la
disposición geométrica de los grupos sustituyentes en el doble enlace.
• Los isómeros cis-trans son resultado de la rotación restringida. Dicha rotación puede estar causada
por un enlace doble o por una estructura cíclica. Como consecuencia de la rotación restringida con
respecto a un enlace carbono-carbono, algunos alquenos como el 2-penteno puede existir como
isómero cis y trans.
• El isómero cis siempre tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace y el isómero
trans tiene los grupos iguales en lados opuestos del doble enlace.
• Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones,
pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén
más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe
normalmente a la presencia de:
• un doble enlace
• un anillo
Ácido maleico (Cis) y ácido fumárico
(trans), Formas trans (E) y cis (Z) del
1,2-dibromoeteno.
Isomería cis-trans en dobles enlaces:
• En varios aspectos, la química de los cicloalcanos es como la de los alcanos de cadena abierta:
ambos son no polares y bastante inertes; sin embargo, hay diferencias importantes.
• Una de ellas es que los cicloalcanos son menos flexibles que los alcanos de cadena abierta. En
contraste con la rotación relativamente libre alrededor de los enlaces sencillos en los alcanos de
cadena abierta, hay mucho menos libertad en los cicloalcanos.
• En el caso de un doble enlace, los sustituyentes más voluminosos pueden quedar del mismo lado
del doble enlace y estar más próximos en el espacio (isómero cis) o en distintos lados del doble
enlace, más alejados (isómero trans).
• Ejemplo: La siguiente figura compara los isómeros cis-trans del2-buteno con los del 1,2-
dimetilciclopentano.
Ácido elaídico (trans) y B: Ácido oleico (cis)
 Isomería cis-trans en anillos.
• En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (isómero cis)
o en lados opuestos (isómero trans).
• Los cicloalcanos más grandes tienen libertad rotacional creciente y los anillos muy grandes (C25 en
adelante) son tan flexibles que casi no se distinguen de los alcanos de cadena abierta; sin embargo, los
anillos de tamaños comunes (C3–C7) están restringidos severamente en sus movimientos moleculares.
• Debido a sus estructuras cíclicas, los cicloalcanos tienen dos caras según se ve en el borde, una cara
“superior” y una “inferior”.
• Como resultado, es posible la isomería en los cicloalcanos sustituidos, por ejemplo, hay dos diferentes
isómeros del 1,2-dimetilciclopropano, uno con los dos grupos metilo en la misma cara del anillo y uno
con los metilos en caras, ambos isómeros son compuestos estables y ninguno se puede convertir en el
otro sin romper y reformar sus enlaces químicos.
 • Cuando existen varios sustituyentes distintos, la
nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos
casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta
nomenclatura está basada en las palabras alemanas
• E = entgegen (separados)
• Z = zusammen (juntos)
• Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z
se siguen reglas muy precisas. En cada carbono, al
sustituyente de mayor número atómico se le asigna el
Sistema E-Z número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se
sigue el mismo criterio con los átomos unidos a ellos,
hasta desempatar.
• En consecuencia:
• El isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos
sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha
asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace
(más próximos en el espacio)
• El isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos
sustituyentes de mayor jerarquía a distinto lado del doble
enlace (más separados en el espacio)
Ejemplo:
 Isometría configuracional óptica:
Enantiómeros y diasterómeros.

Existen moléculas que coinciden en todas sus

propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano
de luz polarizada.

Son los llamados isómeros ópticos.

Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa

(+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual
magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-)
o levógiro.

El aparato que aparece en la foto de la derecha es un

polarímetro.
• Su comportamiento frente a la luz polarizada
se debe a que la molécula carece de plano
de simetría, y por lo tanto se pueden
distinguir dos isómeros que son cada uno la
imagen especular del otro, como la mano
derecha lo es de la izquierda.
• Ambas manos no son iguales (el guante de
una no encaja en la otra), pero son
simétricas: la imagen especular de la mano
derecha es la mano izquierda. Los isómeros
ópticos también se llaman enantiómeros, 
enantiomorfos o isómeros quirales. El
caso más frecuente de ausencia de plano
de simetría se debe a que algún carbono
tetraédrico está unido a cuatro radicales
distintos (Figura de la derecha). Este
carbono recibe el nombre de carbono
asimétrico.
 ENANTIOMEROS.
Ejemplo de enantiómeros:
• Se podría especificar como un par de
moléculas que son imágenes especulares no (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano
superponibles; isómeros que son imágenes En los modelos moleculares puede verse que las dos
especulares. Pero a grandes rasgos son: moléculas son distintas, no se superponen.
• Las moléculas que no son idénticas a sus
imágenes especulares son tipos de
estereoisómeros, a estos les llamados
enantiómeros, estos se relacionan entre sí al
igual que la mano derecha se relaciona con la
mano izquierda, y resultan cuando se une un
carbono tetraédrico a cuatro sustituyentes
diferentes, como en el ejemplo anterior.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes

distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible
que la molécula y su imagen especular sean distintas.
 diastereoisómeros

• Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no
son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos
(alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al
menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos
igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
3-bromo-2-butanol con configuraciones R
yS
 Aplicaciones Generales.
Isómeros aplicados en la medicina
La mayoría de fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obtienen
como un enantiómero y no como una mezcla racémica.

Ejemplos: La penicilina V antiobiótico aislado del moho Penicillium, tiene la configuración 2S, 5R,
6R. Su enantiómero, que no existe en la naturaleza, pero que se puede preparar en el laboratorio,
carece de actividad biológica.
La epinefrina se usa para tratar las reacciones alérgicas potencialmente mortales causadas por
las picaduras de insectos, alimentos, medicamentos, látex y causas de otro.

El Saquinavir (marca comercial FORTOVASE) es un inhibidor de proteasa (las proteasas son

básicamente proteínas que rompen otras proteínas) del HIV, tiene 6 carbonos quirales y por lo
tanto, 64 isómeros posibles. El ketoprofeno es un inhibidor de la biosíntesis de prostaglandinas.
Alivia el dolor, la sensibilidad, inflamación y contracciones, todos síntomas causados por la artritis.
El isómero (S)- es un analgésico llamado "droga antiinflamatoria no esteroidal". El isómero (R)- se
usa como aditivo en la pasta de dientes para evitar la enfermedad periodontal.
 Conclusión

• Para concluir con este tema muy interesante es bueno seguir realizando diferentes
isómeros y poder identificarlos con mayor rapidez y centrarnos al estudio de
distintos compuestos orgánicos ya que es de suma importancia la retroalimentación
de isomería y los dos tipos de ellos, los que derivan, poder saber si es un isómero
estructural o espacial, en segundas dimensiones o tercera dimensión dependiendo
del isómero que se está tratando, recordarlos nos ayudaran al fortalecimiento de
conocimiento de que manera los podemos llevar a cabo en nuestra vida diaria.
 CONCLUSION:

• Como conclusión final se puede añadir que los isómeros

configuracionales son aquellos que tienen las misma
formula química pero estos varían en sus posiciones tanto
sean Cis-Trans o sean Enantiomeros y Diasterómeros y
por ende tienden a cambiar su estructura química y sus
estados, estos enfocándonos a los enlaces que contengan
carbono.
• Así que se concluye que los isómeros son piezas
fundamentales en las química Orgánica para identificar los
distintos compuestos orgánicos formados por carbono y
sus variaciones conforme a su configuración.
¡GRACIAS!