Los isómeros estructurales también se subdividen:

a) Llamados ISOMEROS DE CADENA, por la cadena

de carbonos ya que presentan diferentes formas.

Isopentano
P.E: 28°C

b) llamados ISOMEROS DE POSICION, por la

posición de los grupos funcionales en la cadena:

QUE SON LOS ISOMEROS? 2-buteno

1-buteno
Son compuestos diferentes, que tienen la misma fórmula,
igual masa molar, pero diferente reactividad y propiedades
físicas.

CLASIFICACION. α-naftol β-naftol

Según su Estructura.
- Isómeros planos:

Formula molecular

n-butano
Formula Estructural plana c) ISOMEROS DE FUNCION, por su Función: según
Metil-propano
Iso butano la familia.
Formula Estructural plana

Los átomos están reordenados en el mismo plano espacial. Ejem:

- Espacial. (Estereoisomeros)

Se visualiza la posición del -CH3 con referencia al grupo –

Son isómeros que solo difieren en cómo se orientan sus OH.
átomos en el espacio. Sin embargo, estos átomos estan Su interconversion implica ruptura y formación de enlaces.
enlazados en el mismo orden. También tenemos isómeros de función de formula ejm:

ISOMERIA PLANA
La formula estructural nos indica como estan acomodados
los atomos en un compuesto quimico.
Los isómeros estructurales también llamados:
Constitucionales tienen la misma fórmula molecular pero
diferente formulas estructurales. Se diferencian en la
secuencia de enlace, sus átomos están conectados de
manera distinta.
 El solo tener la ubicación de grupos en posiciones diferentes
les dá usos diferentes. Para que se dé la isomería geométrica
debe hacer 2 grupos distintos (pueden ser cadenas, átomos,
etc) en cada uno de los carbonos que forman el enlace
doble.

CONFORMACIONALES
Se originan por la rotación libre de enlaces
Aldosa Cetosa sigmas. Para explicarlo pongamos como ejemplo
ISOMERIA ESPACIAL el etano C2H6
Describe la forma como están acomodados los átomos en el
espacio. (Visión tridimensional) El etano tiene 2 átomos de
Son GEOMÉTRICOS: Cuando los grupos diferenciales estan: carbono con orbitales sp3, entre
trans...en lados opuestos cis... al mismo lado los que hay un enlace sigma.
En base a esto el etano tiene 2
Plano imaginario estructuras posibles.

Dibromoetileno

Ejemplos en Formulas esqueletales:

Eclipsados: El isómero cis, forma una estructura en donde se

puede observar que los hidrógenos están uno frente al otro.

Escalonados: El isómero trans observa que los hidrógenos

están traslapados, forman un Angulo de 60°.
Como se puede observar en las siguientes figuras que son
estructuras esquemáticas llamadas de “líneas y cuñas” y de
los Cis isómeros son más polares. Newman.

Modelo de “Líneas y cuñas”

Modelo de “Newman”

ESTEREOISOMEROS.
Observa la suma y anulación de los momentos dipolares.
Son compuestos con la misma fórmula
molecular pero diferente orientación en
ACIDOS CIS Y TRANS BUTENODIOICO
el espacio de sus átomos.
El número total de estereoisòmeros de
una molécula con (n) centros quirales
viene dada por la fórmula: 2n

Donde n es el número de centros quirales.

N= 1 2 3 4 5……
Total = 2 4 8 16 32…..

Centro Quiral: carbono enlazado con 4 átomos o grupos

 = 0.0D  = 0.33D distintos.
Ejemplo:
El 2-clorohexano y el 3-clorohexano

Así tenemos que se llaman Dextrorrotatorias, cuando

desvían la luz hacia la derecha. Símbolo (+)
Y se llaman Levórrotatorias cuando lo hacen a la izquierda.
Símbolo (-).
Son estereoisòmeros ópticos. Podemos auxiliarnos con la La condición para que los compuestos presenten actividad
nomenclatura y verá que las otras posiciones repiten los óptica es que haya presencia de Centros quirales, y las
mismos compuestos. moléculas sean asimétricas.
Para estereoisòmeros de mas centros quirales , tenemos que No toda molécula con centros quirales es quiral.
ver las orientaciones de los átomos y sus giros en la Ejm:
molécula. Esta es una manera de ver los grupos por medio
de estas proyecciones. Ejemplo:
CH3-CHOH-CHBr-CH3 por la formula 2n= 4 isómeros opt.
Se representan así por medio de estructuras de Fischer para
visualizar mejor:
Quiral Aquiral
Es asimétrica Tiene simetría

La actividad óptica es una propiedad que se

debe determinar experimentalmente.
El polarimetro es el equipo diseñado
para medir la actividad optica de los
azucares y otros carbohidratos
No debe confundirse con el concepto de
Polarí (D ó R) que es cuando los grupos dentro de la
Dextrogiro
extructura giran a la derecha (movimiento de las manecillas
del reloj) y Levogiro (L ó S) los grupos se mueven hacia la
ISOMERIA OPTICA izquierda (contraria a los movimientos de las manecillas del
Implica: Moléculas quirales, carbonos asimétricos, actividad reloj)
óptica. Ejm:

QUIRALIDAD

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser

superponible con su imagen especular.
Como ejemplo sencillo, la mano izquierda
humana no es superponible con su
imagen especular (la mano derecha).
Como contraejemplo, un cubo o una Algunas sustancias sufren MUTAROTACION, es decir que
esfera sí son superponibles con sus continuamente cambian la actividad optica a traves del
respectivas imágenes especulares. tiempo.
Ejm:
Denomíno quiral y digo que tiene quiralidad toda figura La Glucosa:
geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su Inicialmente tienen una rotacion optica de +112° a las 8
espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse horas mide +52°. Y de +18.7° llega finalmente a +52°.
coincidir consigo misma.

ACTIVIDAD OPTICA ENANTIOMEROS

Es la capacidad para desviar plano de la luz polarizada. Cuando la molécula y su imagen en un espejo son diferentes,
ningún giro permite sobreponerlas. La relación entre una
molécula y su imagen especular no es superponible recibe el
nombre de Enantiómeros.
El enántiomero de una sustancia es el reflejo (como el de un
espejo) de otra.
La imagen no superponible significa que al superponer una
sobre la otra estas no coinciden.

Características de los Enantiómeros:

Sus imágenes especulares no se superponen.
Uno es dextrógiro (D), el otro es Levógiro (L).
Se producen como MEZCLAS RACEMICAS con un 50%
dextro y un 50% levógira.
“Una mezcla racemica carece de actividad óptica”.

Los Enantiómeros tienen idénticas propiedades físicas y

químicas, a excepción de la actividad óptica y con reactivos
que son ópticamente activos.
Ejm:

ALGUNOS EJEMPLOS DE APLICACIÓN EN MEDICINA

( – ) propanolol........angina
La notación D y L se refiere a la configuración ultimo
( + ) ibuprofeno.......antiinflamatorio
centro quiral.
( – ) metadona.......afecciones del hígado
( + ) anfetamina...... Anoréxico
( – ) L–metildopa……...hipotensor
( – ) Naproxen....... antiinflamatorio
( + ) propoxifeno... Analgésico
( – ) propoxifeno.... antitusivo
Ácido D-láctico ácido L-láctico
D(derecha) L(izquierda)
Otra manera para saber si los grupos giran a la derecha o a DIASTEROMEROS
la izquierda, es ver el numero atómico Z de cada elemento y
Son estereoisòmeros que no son imágenes especulares
luego calcular el peso de cada grupo, los átomo se mueven
entre sí. Se comportan como 2 sustancias diferentes ya que
en forma descendente, de mayor a menor. El el ejemplo
todas sus propiedades físicas, químicas, ópticas lo son.
arriba: Z= 12 ( C ), 16 (O), 1 (H), se moverán desde el
oxigeno hacia el hidrogeno, COOH= 45 UMA, OH= 17
UMA, CH3= 15 UMA, el movimiento será hacia la derecha,
es decir del Carboxilo al hidroxilo al metilo y al hidrogeno.

Si existe un carbono quiral que no es imagen del otro, no

hay imagen especular, estos son diasteromeros.

Características de los DIASTEROMEROS.

No son imágenes, no se superponen, Ópticamente son
activos, Diferentes propiedades físicas, comportamiento
químico similar.

IMPORTANCIA FARMACOLOGICA DE LOS

ENANTIOMEROS

L-dopa y D-dopa son isómeros ópticos.

Son imágenes espejo una de la otra.
Solo la L-dopa es útil para tratar el mal de Parkinson. La D-
dopa no tiene ningún efecto en estos pacientes.
Las células pueden diferenciar entre isómeros.
 EPIMEROS
Son Diasteròmeros que tienen igual configuración SOLO en
UNO de sus centros quirales.

D-(-)-Ribosa D-(+)-Xilosa

ANOMEROS DE LA FRUCTOSA

Todo epimero es un diastereómero, pero No todo ANOMEROS DE LA D-Ribosa

diasteròmero es un epimero.

MESOCOMPUESTOS
Tienen estructuras idénticas, sus imágenes especulares son
superponibles, y por lo tanto aquirales.
Características:
- Presencia de centros quirales.
- Tienen plano o eje de simetría.
- Una parte de la molécula es levógira la otra es
dextrógira. Ejercicios
(Compensación intramolecular) Especifique la isomería que presentan las parejas de azucares
- Carecen de actividad óptica. indicadas a continuación.
Ejem:

ANOMEROS:
Son Isómeros formados cuando un monosacárido cambia de
la forma lineal a la forma cíclica.
Ciclación de la glucosa