Carbohidratos

Química de los Alimentos Ing. Iván M. Romero A.
UNIDAD No 2
CARBOHIDRATOS
2.1. Naturaleza y función de los Carbohidratos
Los carbohidratos son sustancias orgánicas con estructura de polihidroxialdehidos o

polixidroxicetonas, polialcoholes, ácidos polihidroxilados y derivados de estos o sus polímeros.
Los carbohidratos o hidratos de carbono son las sustancias más abundantes del reino vegetal, son los
principales compuestos almacenadores de energía radiante proveniente del sol, las plantas sintetizan
glucosa mediante el proceso de la fotosíntesis a partir de CO 2, agua y luz solar, y esta a su vez la
utilizan para producir una inmensa cantidad de otras sustancias como sacarosa, celulosa y otros, a su
vez liberan oxígeno necesario para la respiración de los demás seres vivientes, con justa razón se los
llama el pulmón de la tierra.
6CO2 + 12H2O  C6H12O6 + 6O2 + 6 H2O
Los carbohidratos cumplen diversas funciones importantes: en los organismos vivientes:
• Son fuente de energía, la glucosa es el carbohidrato mas importante en el metabolismo de las

células y su oxidación completa a CO2 y H2O por medio de la glucólisis y el ciclo de Krebs
genera ATP, base energética de los sistemas biológicos.
• El material genético de los seres vivientes (ADN, ARN) tienen gran parte de sus estructura un
azúcar, la ribosa o desoxiribosa unida por medio de grupos fosfatos y bases nitrogenadas.
• Son fuente de reserva de energía, en vegetales como almidones y en animales glucógeno
• Fuente de sostén y armazón en los vegetales, ya que el material estructural de las plantas (tallo,
hojas, raíz, frutos, etc,) sus paredes celulares tienen una estructura de celulosa principalmente.
• Es fuente de alimentos para el hombre y muchos animales.
• Es fuente de energía (madera) usado como combustible barato
• Es material de construcción (madera) de casas, muebles, barcos, etc.
• Es fuente industrial para papeles, cartones, telas (algodón, acetato de celulosa, rayon), pólvora.
• En tecnología alimentaria cumple diversas funciones tales como: Son una principal fuente de
alimentación (pan, galletas, harinas, pastas, etc), la principal fuente de edulcorantes (sacarosa),
saborizantes (mieles), se los utiliza para dar o mejorar la textura, viscosidad, sabor, color y aroma
de muchos los alimentos.
• En medicina e industria farmacéutica se prepara y utiliza soluciones (sueros) en base a glucosa y
levulosa para administración intravenosa como fuente de energía, así mismo el almidón es base o
vehículo para muchas pastillas y preparados farmacéuticos, etc.
El término carbohidrato se utilizó al principio cuando se descubrieron la estructura de los principales

monosacáridos y disacáridos, compuestos formados por C, H y O que respondían a la fórmula
empírica Cn(H2O)m como la glucosa C6(H2O)6 por lo que se los consideraba como carbonos hidratados
o hidratos de carbono (del cual deriva su nombre), luego se descubrieron otros compuestos que tienen
N, P, S y otros elementos que también se consideran carbohidratos.
UAGRM Tecnología e Ingeniería de Alimentos TCA-204 IAL-204

Química de los Alimentos Ing. Iván M. Romero A. 2
El nombre particular de los azúcares sencillos se asignó un nombre trivial dado por su descubridor o de
acuerdo a la fuente añadiendo el prefijo “osa”, así por ejemplo la lactosa es un azúcar que se halla en la
leche, la fructosa es un azúcar que se halla en los frutos, la maltosa o azúcar de malta, la sacarosa
azúcar que se halla en los tallos de la caña de azúcar planta del género Saccharum, etc.
Para el caso de polímeros de carbohidratos, se emplea el sufijo “ana”, así un polímero de moléculas de
glucosa se llama glucanas, el polímero de manosa se llama mananas, el polímero de galactosa se llama
galactanas, si el polímero está formado por unidades de galactosa y manosa se llama galactomananas.
2.2. Clasificación de los carbohidratos
Los carbohidratos que tienen la función aldehido se llaman genéricamente aldosas y los que tienen el
grupo cetónico cetosas, por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (tiene la función aldehído y seis
átomos de C), la fructosa es una cetohexosa (tiene la función carbonilo central o cetona y seis átomos
de C), la arabinosa es una aldopentosa, etc.
La forma más corriente de clasificar a los carbohidratos es de acuerdo a su unidad estructural, en

monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos
Los monosacáridos o azúcares simples son compuestos formados por una unidad estructural o sea
una molécula y no se pueden hidrolizar en componentes más sencillos, son las unidades estructurales
básicas de los carbohidratos superiores, hay desde tres a siete átomos de carbono, los más comunes son
de cinco y seis átomos de carbono.
Los disacáridos son moléculas de azúcares formadas por condensación de dos unidades de
monosacáridos, se pueden hidrolizar para dar dos unidades de monosacáridos, por ejemplo la sacarosa
está formada por una unidad de fructosa y una unidad de glucosa, la lactosa (azúcar de la leche) es un
disacárido que se hidroliza en una unidad de galactosa y una unidad de glucosa.
El término oligosacárido sirve para designar azúcares compuestos por dos, tres o menos de diez
unidades de monosacáridos, así forman parte los disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos,
pentasacáridos, etc.
Los polisacáridos son moléculas gigantes formadas por muchísimas unidades de monosacáridos, se
pueden hidrolizar dando muchas unidades de monosacáridos, son biopolímeros naturales, por ejemplo
el almidón que es un carbohidrato que se encuentra principalmente en los granos de cereales y
tubérculos como reserva de energía es un biopolímero formado por miles de unidades de glucosa. La
celulosa es el principal material de sostén o armazón de las plantas en tallos y hojas, también es un
polímero formado por unidades de glucosa.
2.3. Monosacáridos
2.3.1. Fuentes naturales
Los monosacáridos se encuentran libres en la naturaleza en frutos maduros de plantas, tallos y bulbos,
en las flores formando parte del néctar, la mayoría tiene sabor dulce aunque algunos son amargos.
Gran parte de los monosacáridos se hallan polimerizados formando parte de oligosacáridos y
polisacáridos.

La D-Glucosa es una aldohexosa de fórmula C6H12O6, es el monosacárido más abundante. Se

encuentra en la miel y en el jugo de numerosas frutas y hortalizas. El nombre alternativo azúcar de
uva proviene de la presencia de glucosa en las uvas. Se produce en la hidrólisis de numerosos
glucósidos naturales oligosacáridos y polisacáridos como la sacarosa, maltosa, celulosa, almidón y
glucógenos. La glucosa está presente en la sangre de los animales.Es un sólido cristalino de color
blanco, algo menos dulce que la sacarosa. Las disoluciones de glucosa giran el plano de luz polarizada
a la derecha (+52°); de ahí el otro nombre alternativo dextrosa.
La glucosa cristaliza en dos formas diferentes ( y ) y cada una de ellas gira el plano de la luz
polarizada en distinto grado. La glucosa se forma en la hidrólisis de numerosos hidratos de carbono,.
La fermentación de la glucosa por la acción de levaduras produce alcohol etílico y dióxido de carbono.
Industrialmente, la glucosa se obtiene en la hidrólisis del almidón bajo la acción de ácido diluido, o
más frecuentemente, de enzimas. Su aplicación más importante es como agente edulcorante en la
elaboración de alimentos. También se emplea en curtidos y tintes, y en medicina para el tratamiento de
la deshidratación y alimentación intravenosa.
La D-Fructosa también denominada levulosa o azúcar de las frutas. Monosacárido cuya fórmula es
C6H12O6, (cetohexosa) que aparece junto con la glucosa en las frutas dulces y en los jugos de fruta. Se
produce junto con la glucosa por hidrólisis de la sacarosa, y también como consecuencia de la
hidrólisis de distintos oligosacáridos, pero la mejor manera de obtener esta molécula consiste en tratar
la inulina con un ácido diluido.
La fructosa cristaliza con dificultad y los cristales se funden en un rango de temperatura que varía entre
los 102 ºC y los 104 ºC. La molécula de fructosa es levógira, es decir, las disoluciones de fructosa
hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda. La fructosa es fermentada por las levaduras
para producir alcohol etílico y dióxido de carbono, la fructosa es un mas dulce que la sacarosa por lo
que se emplea mucho como edulcorante.
La D-galactosa es un monosacárido (aldohexosa) que se encuentra con la glucosa formando parte de la

lactosa principal disacárido de la leche (azucar de la leche), también se halla en los tejidos nerviosos
como los cerebrósidos y gangliósidos (lípidos compuestos de los tejidos cerebrales y nerviosos) y
formando parte de muchos polímeros como Gomas, Galactanas, pectinas (como ácido galaturónico).
La D-Manosa un monosacárido (aldohexosa) que no se halla en estado libre en la naturaleza, forma

parte de muchos polímeros como las mananas, glucomananas de tejidos vegetales.
Las aldopentosas más comunes son la D-Xilosa y la L-Arabinosa, no se hallan en estado libre pero
forman parte de polímeros, La D-xilosa forma las D-xilanas existentes en la madera, tallos de plantas,
hojas, paja, cáscara de cereales, mazorca de maiz, cáscara de maní, formando parte de las
hemilcelulosas, de donde se pueden obtener por hidrólisis ácida, se utilizan en la producción industrial
del furfural.
La L-arabinosa (aldopentosa) es un azúcar que pertenece a la serie de configuración L, no se halla

libre en la naturaleza pero forma parte de varios polímeros como las arabanas de las gomas,
hemilcelulosa.
La D-Ribosa (aldopentosa) es una aldopentosa que se halla formando parte del ácido Ribonucleico, la
desoxiribosa una forma reducida de la ribosa forma parte del ácido Desoxiribonucleico.
2.3.2. Estructura y Configuración de los monosacáridos
Los monosacáridos tiene estructura de polihirdroxialdehido o polihidroxicetona, es decir que

contienen grupos hidroxilos y grupo carbonilo terminal (aldehido) o un grupo carbonilo central
(cetona), los monosacáridos naturales más comunes tienen cinco o seis átomos de carbono.
Muchos monosacáridos son isómeros entre sí (tienen la misma fórmula empírica y molecular y
solamente varían en la disposición estereoquímica de sus grupos hidroxilos), por lo cual son
diasteroisómeros, es decir tienen propiedades física diferentes. Por ejemplo la glucosa, manosa,
galactosa, son monosacáridos naturales todos aldohexosasa que tienen la fórmula C 6H12O6 también la
fructosa, psicosa y sorbosa tienen la misma fórmula pero son cetohexosas.
Las aldosas se consideran derivados del gliceraldehido y adquieren la configuración de este, es decir la
mayoría de las aldosas tienen la configuración D y se consideran derivados del D-Gliceraldehido, por
incremento de átomos de carbono a la cadena básica del gliceraldehido, dando lugar a la familia de las
D-aldosas. De aquí que la configuración de las aldosas (y también de las cetosas) lo determina la
configuración del grupo hidroxilo del carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo.
Epímeros
Cuando dos azúcares que tienen la misma fórmula molecular difieren solamente en la estereoquímica
de un solo átomo de carbono, se dice que son epímeros, por ejemplo la glucosa y la manosa solamente
difieren en la posición del hidroxilo del carbono 2, entonces la glucosa es epímero C 2 de la manosa,
igualmente la galactosa es epímero C4 de la glucosa, la eritrosa es epímero C2 de la treosa.

Familia de las Aldosas
Azúcares epiméricas
De igual manera que las aldosas, las D y L cetosas se consideran derivados de los enantiómeros de la
tetrulosa.

Familia de las D-Cetosas
Estructuras cíclicas
Las fórmulas mostradas arriba representan fórmulas de Fischer de moléculas de estructura lineal,
debido al alta reactividad de los -hidroxicarbonilos, reaccionan con los grupos hidroxilos de la misma
molécula produciendo enlaces hemiacetales intramoleculares originando moléculas de monosacáridos
con estructura cíclica, y que en solución acuosa se hallan en equilibrio con la forma de cadena abierta,
las estructuras cíclicas pueden ser de seis átomos formando a estructuras semejantes a la del pirano
(piranosas) o de cinco átomos con estructuras semejantes a la del furano (furanosas).
La reacción hemiacetal es la reacción de condensación entre el grupo carbonilo de un aldehido o cetona

con el grupo hidroxilo de otra molécula de alcohol, dando lugar a compuestos eter-alcohol llamados
hemiacetales, estos compuestos generalmente son inestables en moléculas de cadena abierta y
reaccionan con otra molécula de alcohol para formar los acetales (diéteres) más estables.
La justificación de los azúcares con estructura cíclica se debe a ciertas observaciones experimentales
realizada especialmente con la glucosa:
1. La Glucosa sufre la mayoría pero no todas las reacciones de los aldehídos alifáticos.
2. La esterificación de la glucosa con anhídrido acético produce dos acetatos isómeros
3. La reacción de la glucosa con metanol acidificado produce dos acetales isómeros, consumiendo un
solo mol de metanol.

4. La recristalización cuidadosa de la glucosa en agua conduce a dos formas de glucosa que tienen
rotaciones ópticas diferentes +112° y +18,7°, cuando estos cristales son disueltos en agua
independientemente, cada uno cambia lentamente su ángulo de rotación hasta llegar a la misma
rotación final de 52,7°, mediante un proceso conocido como mutarrotación.
5. Los monosacáridos reaccionan con dos moles de fenilhidracina dando lugar a osazonas.
Las observaciones anteriores se justifican si se acepta a la molécula de glucosa con estructura cíclica.
Racción Hemiacteal
Como la reacción hemiacetal se verifica entre el grupo carbonilo y el grupo hidroxilo del carbono
quiral mas alejado del grupo carbonilo (por lo general, con el carbono que establece la configuración),
se forma un nuevo carbono quiral en la estructura cíclica, en las aldosas el carbono 1 es en nuevo
centro quiral y puede dar lugar a dos isómeros con distintas congfiguraciones llamadas  y , por lo
que a este átomo de carbono se le llama carbono anomérico por que da lugar a dos isómeros llamados
anómeros de mutarrotación, que son disteroisómeros pues tiene propiedades físicas diferentes.
La representación de las estructuras cíclicas de los monosacáridos generalmente se hace mediante

Fórmulas de proyección de Haworth, en estas fórmulas los grupos hidroxilos que se hallan proyectados
a la derecha en las fórmulas de proyección de Fischer se dibujan hacia abajo, y si los grupos hidroxilos
se hallan proyectados a la izquierda se dibujan hacia arriba. Si el hidroxilo del nuevo centro quiral se
halla proyectado hacia arriba (izquierda en las proyecciones de Fischer) da lugar al anómero  y si se
halla proyectado hacia abajo (derecha en las proyecciones de Fischer) da lugar al anómero .

Fórmulas de proyección de la glucosa
En solución acuosa los monosacáridos pueden coexistir en sus formas estructurales de cadena abierta y
cíclica como piranosas o furanosas, las aldohexosas se hallan casi exclusivamente como piranosas, por
ejemplo la D-glucosa en solución acuosa se halla en 64% como -D-glucopiranosa, 36% como -
Glucopiranosa y menos del 1% como D-Glucofuranosa. Las cetohexosas se halla casi exclusivamente
como Furanosas.
Representación Cíclica de Azúcares comunes
Conformación
Las interacciones espaciales entre los grupos sustituyentes en el anillo hexagonal de la glucosa se
representan mejor mediante una conformación de silla, además la forma predominante, más estable, de
baja energía, de los compuestos cíclicos de seis átomos de carbono es principalmente la conformación
de silla, para disminuir la tensión angular y la energía de torsión en el anillo, en la glucosa de las dos
conformaciones posibles la C1 y 1C, la conformación C1 es la más estable y todos los sustituyentes
hidroxílicos se hallan en posición ecuatorial en el anillo, en esta disposición la molécula se halla en su
estado de mínima energía y menor interacción estérica entre sustituyentes, esta disposición es la que
adoptan la mayoría de las piranosas; en cambio en la conformación 1C se hallan en posición axial
habiendo mayor interacción entre sustituyentes y por lo tanto es mas inestable.

Estructura conformacional de algunos monosacáridos
Mutarrotación
Cuando se cierra el anillo de piranosa o furanosa, el átomo de carbono que interviene en la reacción
hemiacetal se convierte en un nuevo centro quiral (de trigonal plano a tetraédrico) pudiendo dar lugar a
dos nuevos isómeros dependiendo de la cara de ataque al grupo carbonilo y protonación, a este nuevo
centro quiral se llama carbono anomérico y los isómeros formados se llaman anómeros de
mutarrotación, si el grupo carbonilo se representa hacia arriba en la fórmulas de Haworth da lugar al
anómero , si se representa hacia abajo forma el anómero .
El carbono anomérico es el único átomo de carbono unido a dos oxígenos, en la representación

conformacional de silla, el anómero  es axial y el anómero  es ecuatorial.
Los anómeros formados son diasteroisómeros, tiene diferentes propiedades físicas, la -D-
Glucopiranosa, tiene un punto de fusión de 146 °C y su ángulo de rotación específica +112,2°,
mientras que la -D-glucopiranosa tiene un punto de fusión de 150°C y su ángulo de rotación
específica de +18,7°. Cuando se cristaliza glucosa de su solución acuosa a temperatura ambiente, se
obtiene la -D-Glucopiranosa pura y cristalina, en cambio si se cristaliza de una solución acuosa
evaporando agua a una temperatura mayor a 98°C se forma -D-glucopiranosa pura y cristalina.
Cuando se disuelve en agua uno de los anómeros de la glucosa, se observa un cambio en la rotación
específica, si se disuelve el anómero  su rotación específica disminuye gradualmente desde su valor
inicial de +112,2° hasta 52,6°. Cuando se disuelve el anómero  su rotación específica aumenta
gradualmente desde su valor inicial 18,7° hasta 52,6°, el mismo valor alcanzado por el anómero ; este
cambio en las rotaciones específicas hasta un valor intermedio común, se llama mutarrotación, y se
presenta debido a que en solución se pueden interconvertir los dos anómeros.

2.3.3. Propiedades físicas y organolépticas
Los monosacáridos son compuestos sólidos cristalinos incoloros, son muy solubles en agua, poco
solubles en etanol e insolubles en éter y disolventes orgánicos apolares o débilmente polares.
Los azúcares son sustancias higroscópicas, la adsorción de humedad es variable para cada azúcar, las
soluciones de azúcares son ópticamente activas, la mayoría de las azúcares naturales tienen
configuración D.
Los monosacáridos, disacáridos y oligosacáridos así como los polialcoholes correspondientes tienen
sabor dulce con pocas excepciones, esta es la propiedad organoléptica y valor comercial mas
importante de los azúcares, los mas sobresalientes son: sacarosa, glucosa, fructosa, maltosa, azúcar
invertido, jarabes de glucosa ricos en fructosa, lactosa y los alcoholes sorbitol, manitol y xilitol.
La intensidad del sabor dulce es un parámetro comercial al igual que la calidad del sabor, entre los que
se destaca la sacarosa por su sabor agradable aún a elevadas concentraciones.
Polarimetría - Actividad óptica
El término polarimetría ha sido usado por muchos químicos en el sentido del estudio de la rotación de
la luz polarizada de substancias líquidas transparentes usando el polarímetro, la dirección y el grado de
rotación (Potencia rotatoria óptica) es útil para el análisis cualitativo y cuantitativo y para la
elucidación de estructuras químicas.
Estructuralmente, las moléculas que presentan actividad óptica deben tener un centro quiral o sea un
átomo de carbono (nitrógeno, fósforo, silicio etc.) que esté unido a cuatro sustituyentes diferentes, el
cual da lugar a dos moléculas diferentes o enantiómeros que son imágenes especulares una de la otra
no superponibles, cualquiera que sea su orientación. Los enantiómeros independientemente hacen girar
el plano de luz polarizada en sentidos opuestos, los que hacen rotar a la derecha se denomina
Dextrógiros, y a la izquierda Levógiros.

Las moléculas enantiómeras tienen propiedades muy semejantes, por ejemplo:

(R)-2-bromobutano (S)-2-bromobutano
Punto de ebullición °C 91,2 91,2
Punto de fusión °C -112 -112
Indice de refracción ,436 1,436
Densidad 1,253 1,253
Angulo de rotación óptica +13,4 -13,4
Entonces la única propiedad física que permite diferenciarlos es el sentido de rotación del plano de luz
polarizada. El polarímetro es un instrumento que mide la rotación del plano de luz polarizada, tiene
una celda que contiene una solución del material ópticamente activo y un sistema de lentes y filtros
para pasar la luz polarizada a través de la solución y para medir la rotación de la luz que emerge.
Estructura de un polarímetro
No existe relación entre R y S y el sentido que gira el plano de luz polarizada en el polarímetro, R y S
son solamente símbolos de nomenclatura, por ejemplo el ácido D-glicérico y el D-láctico son
levorotatorios mientras que el d-gliceraldehido es dextrorrotatorio, razón por la cual las
denominaciones (d =dextro y l = levo), (minúsculas) en la práctica han sido sustituidas por (+ y -).
Rotación específica
La rotación de la luz polarizada por un compuesto ópticamente activo, es una propiedad física
característica de dicho compuesto, como lo son el punto de ebullición o la densidad.
La rotación óptica específica o la potencia rotatoria específica [] se emplea para describir las
características rotatorias de un líquido, es independiente de las condiciones de medición, la rotación
observada es proporcional a la distancia que viaja la luz a través de la solución y a la concentración
de la solución, la relación que permite su cálculo es:
(experimental)
[]T = ------------------
c.l
(experimental) = ángulo de rotación leído en el polarímetro (°)
c = Concentración (g/ 100ml) (densidad para sustancias puras)
l = Longitud de la celda o trayectoria de la luz (dm)
 = La longitud de onda de la luz utilizada
 = temperatura °C

Las rotaciones específicas se suelen medir en condiciones estándar de T=20°C y para la línea D del
sodio (=589 nm) y se indican como []D20. Las variables experimentales que influyen en la
determinación de la rotación óptica son: La longitud de onda de la luz utilizada, la longitud de la
trayectoria óptica, la temperatura, la concentración, si forma parte de una solución. Para las
soluciones, la rotación puede variar también con la naturaleza del disolvente.
Por convención, a la rotación contraria al sentido de las manecillas del reloj se denota como (-)
(levorotatorio), cuando la rotación es en el sentido de las agujas del reloj se simboliza con (+)
(dextrorotatorio). Las rotaciones ópticas se expresan como rotaciones específicas, indicando la
temperatura y la longitud de onda de la luz utilizada y además se indica la concentración y el
disolvente utilizado, por ejemplo: []D20 = +18,5 (c=0,011g/cc, agua), significa que a 20°C utilizando
la línea D del sodio una disolución de 1,10 g de la sustancia en 100 ml de agua tiene una rotación de
18,5° a la derecha (dextrorrotatoria).
2.3.4. Principales Reacciones de los monosacáridos
2.3.4.1. Reacciones en medio básico – Epimerización
La mayor parte de los azúcares en estado sólido existen como hemiacetales cíclicos, pero en solución
están en equilibrio con sus formas de cadena abierta, por lo que los azúcares participan de la mayoría
de las reacciones de aldehidos, cetonas y alcoholes, sin embargo por ser compuestos polifuncionales
también pueden sufrir reacciones secundarias asociadas.
Las principales reacciones secundarias son la epimerización y el rearreglo enodiol.

En condiciones de medio básico, el protón en posición  respecto del grupo carbonilo se elimina en
forma reversible, dando lugar a un ión enolato, el C2 pierde su estereoquímica y ya no es quiral en esta
región el ión enolato es trigonal planar, la reprotonación puede suceder por cualquiera de las dos caras
dando lugar a dos azúcares con dos configuraciones, el resultado es una mezcla en equilibrio del azúcar
original con su epímero C2, como se obtiene una mezcla de epímeros, a este cambio estereoquímico se
llama epimerización.
2.3.4.2. Rearreglo enodiol
En condiciones básicas cuando se reprotona el ión enolato en el oxígeno de C1 resulta un intermedio

enodiol, la eliminación de un protón en C2 y la reprotonación de C1 del enolato da lugar a otro
compuesto que es la fructosa.
En condiciones básica muy fuertes, la combinación de rearreglo enodiol y epimerización forma una
mezcla compleja de azúcares y otros productos, la mayor parte de la química de los azúcares emplean
reactivos neutros o ácidos para evitar estas reacciones secundarias.

2.3.4.3. Reacción con aminas
Los monosacáridos reaccionan con aminas e hidroxilaminas con formación de iminas (base de Schiff)
y oximas.
La base de Schiff formada es inestable a no ser bajo condiciones muy especiales, sufriendo una
reacción llamada transposición de Amadori.
La reacción de Amadori se presenta frecuentemente en los productos alimenticios procesados,

generalmente se verifica entre un azúcar y un aminoácido resultante de hidrólisis de las proteínas, las
aldosaminas o cetosaminas formadas son inestables y están sujetas a diversos cambios químicos como
isomerizaciones (aldosa-cetosa), deshidratación, fragmentación, producción de compuestos de peso
molecular mas bajo (aldehidos, cetonas, furfural, alcoholes, ácidos, etc.).
2.3.4.3. Reacción con la fenilhidracina – Formación de osazonas
Una molécula de azúcar se condensa con dos moléculas de fenilhidracina para dar una osazona, tanto
el C1 como el C2 reaccionan. Las fructosa forma la misma osazona que las glucosa y sus epímeros
C2.

Las osazonas son derivados muy estables y sirven como prueba de identificación de los azúcares.
2.3.4.4. Reducción de los monosacáridos
Las aldosas y cetosas se pueden reducir a alcoholes correspondientes cuando reaccionan con un agente
reductor para formar alditoles, los reactivos reductores mas utilizados son el borohidruro de sodio
(NaBH4) y la hidrogenación catalítica con catalizador de níquel, por ejemplo la glucosa se reduce para
dar el glucitol que comercialmente se conoce como sorbitol.
La reducción de una cetosa crea un nuevo átomo de C quiral, por ataque por las dos caras al carbono
trigonal planar del carbonilo cetónico, dando lugar a dos alcoholes epiméricos, por ejemplo la fructosa
produce una mezcla de glucitol y manitol.

2.3.4.5. Oxidación de los monosacáridos – Oxidación con agua de bromo
El agua de bromo es un oxidante débil, oxida al grupo carbonilo terminal de una aldosa y lo
transforma en ácido carboxílico, un ácido aldónico, no son afectados los demás grupos hidroxilos,
además es un oxidante ácido y no promueve reacciones de epimerización y/o rearreglo enodiol.
Esta reacción sirve como prueba para distinguir las aldosas de las cetosas ya que no oxida al carbonilo
central de una cetosa, la oxidación de la glucosa con agua de bromo produce ácido D-Glucónico.
2.3.4.6. Oxidación con ácido Nítrico
El ácido nítrico es un agente oxidante mas fuerte que el agua de bromo y oxida tanto el grupo carbonilo
terminal de una aldosa como el grupo hidroxilo del otro extremo, convirtiéndolos en ´scidos
dicarboxílicos llamados ácidos aldáricos, los grupos carbonilos centrales de las cetosas no son
afectados, la oxidación de la glucosa con HNO 3 produce el ácido Glucárico.
Las cetosas no reaccionan con oxidantes suaves, pero en presencia de oxidantes fuertes sufren
rompimiento de la cadena con formación de dos ácidos dicarboxílicos.

2.3.4.7. Oxidación con nitrato de plata amoniacal - Reacción de Tollens
Las aldosas reaccionan con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal), el azucar se oxida a
ácido aldónico y la plata se reduce a plata metálica que forma un espejo plateado en el interior del
recipiente, como el reactivo de Tollens es básico promueve reacciones secundarias de epimerización y
rearreglo enodiol por lo que no sirve para distinguir las aldosas de las cetosas, los azúcares que
reducen al reactivo de Tollens se llaman azúcares reductores.
2.3.4.8. Reacción con ácido peryódico
El ácido peryódico rompe los enlaces de dioles vecinales, de -hidroxialdehidos y de -hidroxicetonas

para dar aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos o CO 2 de cadenas mas cortas, los enlaces éter y acetal
no se afectan.
Esta reacción sirve para determinar la estructura de carbohidratos por análisis de los restos, por
ejemplo la fructosa reacciona con cinco moles de ácido peryódico para formar tres moles de ácido
fórmico, dos moles de formaldehído y un mol de CO 2.

2.3.4.9. Formación de ácidos Urónicos
La oxidación del hidroxilo del carbono 6 para formar ácidos urónicos, solo es posible cuando los
demás grupos hidroxilos están protegidos, la protección reversible se logra haciendo reaccionar con
acetona, luego se oxida el C6 con una corriente de oxígeno en presencia de catalizador de platino,
luego se hidroliza con un ácido débil para dar el ácido urónico correspondiente.
2.3.4.10. Formación de Glicósidos
Los aldehidos y cetonas se convierten en acetales por tratamiento con un alcohol y un catalizador
ácido, las aldosas y cetosas también sufren esta reacción cuyo productos se llaman glicósidos
formándose los dos anómeros como mezcla en equilibrio, por ejemplo la reacción entre glucosa y
metanol catalizada por ácido produce una mezcla de metilglicósidos ( y ).
Los glicósidos son estables en medio básico, pero se hidrolizan con ácido acuoso, la aglucona es el
grupo ligado al carbono anomérico del glicósido y el enlace se denomina enlace glicosídico.
La terminación ósido indica que es un azúcar no reductor, los azúcares reductores (aldosas y cetosas)
existen como hemiacetales y mutarrotan, los azúcares no reductores (glicósidos) son acetales y no
mutarrotan, la prueba de Tollens distingue a los azúcares reductores de los no reductores, ya que la
reacción sucede con el azúcar a través de su estructura de cadena abierta, si el grupo carbonilo está en
forma de acetal, la forma cíclica no puede abrirse para liberar al grupo carbonilo y da una prueban de
Tollens negativa.
Los disacáridos y polisacáridos son glicósidos en los que el alcohol que forma el enlace glicosídico es
un grupo –OH de otro monosacárido, algunas agluconas están unidas a traves de átomos de oxígeno
(acetal verdadero) y otras agluconas a traves de otros átomos como los de nitrógeno en los nucleósidos
componentes del DNA o RNA.

Algunas estructuras de glicósidos se muestran a continuación.
2.3.4.11. Formación de Eteres
Los azúcares son muy solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos por ser compuestos muy
polares, es difícil recristalizar azúcares de su solución acuosa por que con frecuencia forman jarabes
sobresaturados como la miel y la melaza, si se convierten los grupos hidroxilos en grupos éter, los
azúcares se comportan como compuestos orgánicos menos polares solubles en solventes orgánicos mas
fáciles de purificar y recristalizar o separar por métodos cromatográficos sencillos.
Cuando se trata un azúcar con yoduro de metilo y oxido de plata como catalizador, los grupos hidroxilo
se convierten en éteres de metilo.
Otra manera de formar derivados éteres es mediante la síntesis de Willamson modificada, ya que
utiliza el medio básico y puede producir reacciones laterales de epimerización y rearreglo enodiol, se
puede emplear el método de willamson convirtiendo previamente al azúcar en un glicósido (por
reacción del azúcar con alcohol y un catalizador ácido), entonces el azúcar es un acetal estable frente a

las bases, el tratamiento posterior del glicósido con sulfato de metilo o yoduro de metilo en hidróxido
de sodio forma el azúcar metilado.
2.3.4.12. Formación de éster
Otra manera de convertir a los azúcares en compuestos menos polares, solubles en solventes orgánicos
y fáciles de cristalizar es por esterificación de los grupos hidroxilo. Por tratamiento con anhídrido
acético en piridina se acetilan todos los grupos hidroxilos, o sea se convierten en ésteres de acetato,
conservando la estereoquímica del carbono anomérico.
2.3.4.13. Acortamiento de la cadena – Degradación de Ruff
El método mas común que se empleó para acortar las cadenas de azúcares es la Degradación de Ruff,
desarrollado por Otto Ruf, notable químico alemán de principios de siglo. La degradación de Ruff es
un proceso en dos pasos, el primer paso es la oxidación del azúcar a su ácido aldónico por tratamiento
con agua de bromo, el segundo paso es la reacción del ácido aldónico con peróxido de hidrógeno en
sulfato férrico que oxida la grupo carboxílico a CO 2 y produce una aldosa con un átomo de C menos,
la degradación de Ruff se emplea para determinar las estructuras de azúcares y para sintetizar azúcares
nuevos, por ejemplo la degradación sucesiva de las D azúcares conduce al D-gliceraldehido el cual es
su raíz u origen.

2.3.4.14. Alargamiento de la cadena – Síntesis de Kiliani Fischer
La síntesis de Kiliani-Fischer alarga la cadena de carbonos de la aldosa por adición de un átomo de

carbono al extremo aldehído de la aldosa, esta reacción es util para determinar estructuras de azúcares
existentes o para sintetizar nuevos, la reacción se verifica en tres pasos.
El primer paso consiste en tratar la aldosa con HCN el cual se adiciona al grupo carbonilo terminal
dando lugar a dos cianohidrinas epiméricas ya que el carbono carbonílico se hace quiral, por ejemplo la
D-arabinosa reacciona con HCN para formar las dos cianohidrinas epiméricas siguientes:
Por hidrólisis ácida de esas cianohidrinas se forman dos ácidos aldónicos, estos ácidos bajo
condiciones ácidas de la hidrólisis se ciclan formando lactonas.

El tratamiento posterior de las lactonas con amalgama de sodio (aleación de sodio y mercurio) reduce a
las lactonas formando hemiacetales, el grupo carboxilo se reduce para dar un aldehido.
2.3.4.15. Reacción con ácidos fuertes
Las azúcares cuando son disueltas en soluciones ácidas sufren un conjunto de reacciones que incluyen
deshidratación por un mecanismo de -eliminación o eliminación alílica, enolizaciones, ciclizaciones
y otros dando como producto final compuestos cíclicos y otros como furaldehidos, hidroximetil
furfural, furfural, ácido levulínico, etc.
2.4. Oligosacáridos - Disacáridos
Los disacáridos son azúcares formados por dos unidades de monosacáridos, donde una de las
moléculas de monosacáridos se encuentra como aglucona unido por un enlace glicosídico, en los
disacáridos naturales hay tres tipos de enlaces glicosídicos principales:
• El enlace 1,4’ : el carbono anomérico del primer azúcar está unidos al carbono 4 del segundo
azúcar a través de un enlace glicosídico.
• Enlace 1,6’ : el carbono anomérico del primer azúcar está unidos al carbono 6 del segundo azúcar
a través de un enlace glicosídico.
• Enlace 1,1’ : el carbono anomérico del primer azúcar está unidos al carbono anomérico del
segundo azúcar a través de un enlace glicosídico.

2.4.1. Celobiosa – enlace glicosídico -1,4’
La celobiosa es un disacárido natural que se obtiene por hidrólisis parcial de la celulosa, está formado
por dos unidades de glucosa, donde el primer azúcar está unido por un enlace glicosídico en posición 
al carbono 4 del segundo azúcar.
La celobiosa es un azúcar reductor ya que el segundo azúcar tiene libre el hidroxilo del carbono
anomérico y o sea en forma de hemiacetal cíclico pudiendo mutarrotar, desdoblarse y exponer el grupo
carbonilo y dar positiva la prueba de Tollens.
2.4.2. Maltosa – enlace glicosídico  - 1,4’
La amltosa es un disacárido natural que se encuentra en la cebada germinada o malta, la maltosa está
formada por dos unidades de glucosa unidos por un enlace glicosídico del primer azúcar en posición 
al carbono 4 del segundo azúcar, la maltosa también es un azúcar reductor.
2.4.3. Lactosa – Enlace Galactosídico  -1,4’
La lactosa es un disacárido natural que se encuentra en la leche de los mamíferos, la hidrólisis de la

lactosa requiere de la enzima -galactosidasa llamada tambien lactasa, esta enzima se encuentra en los
fluidos digestivos de los lactantes para hidrolizar la leche materna, cuando el niño deja de tomar leche
se detiene gradualmente la producción de esta enzima.

La lactosa está formada por una unidad de galactosa unido por un enlace galactosídico de su carbono
anomérico en posición  al carbono 4 del segundo azúcar que es una unidad de Glucosa, la lactosa es
un azúcar reductor.
Otros disacáridos con enlace 1,4’ son: la lactulosa [4-O-( -galactopiranosil)-D-fructofuranosa], la

maltulosa [4-O-(-D-glucopiranosil)-D-Fructofuranosa].
2.4.4. Gentiobiosa – Enlace glicosídico -1,6’
La gentiobiosa es un disacárido reductor formado por dos unidades de glucosa donde la primera
molécula de glucosa está unido por medio de un enlace glicosídico en posición  al carbono 6 de la
segunda unidad de glucosa.
Aunque el enlace 1,6’ es raro en los disacáridos, se encuentra con frecuencia en puntos de ramificación
de polisacáridos, por ejemplo en la amilopectina y glucógeno.
Otros disacáridos naturales con enlace 1,6’ son: la isomaltosa [6-O-(-D-glucopiranosil)-D-

glucopiranosa], la melibiosa [6-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa], la palatinosa [6-O-(-D-
glucopiranosil)-D-fructofuranosa, la rutinosa [6-O-(-L-Rhamnopiranosil)-D-glucopiranosa].

2.4.5. Sacarosa - enlace de dos carbonos anoméricos
La sacarosa es un disacárido no reductor, formado por una unidad de glucosa y una unidad de fructosa
unidos por enlaces glicosídicos de sus carbonos anoméricos, el enlace está en posición  con respecto
de la glucosa y en posición  respecto de la fructosa, cualquiera de los monosacáridos puede
considerarse como sustituyente.
Las enzimas invertasas hidrolizan la sacarosa, se encuentran en forma natural en la miel de abejas y en
las lecaduras, esta enzima hidroliza específicamente el enlace -fructofuranósido, el producto
resultante de la hidrólisis se llama azúcar invertido por que convierte de rotación positiva de la
sacarosa [+66,5°] en [–19,8°] del azúcar invertido que es un promedio de la glucosa [+52,7°] y de la
fructosa [-94,2], la forma mas común de azúcar invertido es la miel que es una mezcla sobresaturada
de glucosa y fructosa.
2.4.6. Trehalosa - enlace de dos carbonos anoméricos
La trehalosa es un disacárido no reductor que se encuentra en el hongo venenoso amanita muscaria,

por tratamiento con -glucosidasa desdobla en dos unidades de glucosa, pero no hay reacción cuando
se trata con -glucosidasa, también es resistente al ataque hidrolítico de ácidos minerales, su elevado
valor del ángulo de rotación específico [ +197,8°] indica que tiene enlace glicosídco en posición .
Otros disacáridos naturales con enlace 1,1’ son: la neotrehalosa [-D-glucopiranosil--D-

glucopiranósido].

Otros disacáridos naturales con enlace mas raros son: la neohesperidosa [2-O-(-L-Rhamnopiranosil)-
D-Glucopiranosa], la nigerosa [3-O-(-D-glucopiranosil)-glucopiranosa].
2.5. Oligosacáridos – Trisacáridos – Tetrasacáridos – Pentasacáridos
Los oligosacáridos de tres, cuatro, cinco o mas unidades de monosacáridos también se hallan en la
naturaleza, al igual que los disacáridos poseen las mismas propiedades química que los monosacáridos,
siempre que no estén impedidos, como la capacidad reductora, mutarrotación, reacción alcoholes y
aminas.
Como glicósidos que son, los oligosacáridos son fácilmente hidrolizables por acción de ácidos, pero
son estables frente a las bases, las enzimas que hidrolizan los glicósidos son específicos para el tipo de
enlace glicosídico o sea la configuración del carbono anomérico.
2.5.1. Trisacáridos – Rafinosa
Es un trisacárido frecuente en vegetales, en grandes cantidades en la melaza, conocido también como

galactosilsacarosa, es un trisacárido no reductor, por hidrólisis de la rafinosa se obtiene D-galactosa, D-
glucosa y D-fructosa, cristaliza en forma pentahidratada, por calentamiento lento pierde el agua de
cristalización y se descompone a temperaturas mayores de 118°C, la forma anhidra tiene un ángulo de
rotación específica de [+105,2°], es hidrolizada por la enzima invertasa en fructosa y melibiosa [6-O-
(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa], cuyo nombre es: O--D-galactopiranosil-(1→6)-O--D-
glucopiranosil-(1→ 2)--D-fructofuranósido
Rafinosa
Otros trisacáridos naturales frecuentes son:

1-cestosa [O--D-glucopiranosil-(1→2)-O--D-fructofuranosil-(1→2)--D-fructofuranosa]
maltotriosa [O--D-glucopiranosil-(1→4)-O--D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa]
maninotriosa [O--D-galactopiranosil-(1→6)-O--D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa]
melictiosa [O--D-glucopiranosil-(1→3)-O--D-fructofuranosil-(2→1)--D-glucopiranósido]
Neocestosa [O--D-fructofuranosil -(2→6)-O--D-glucopiranosil-(1→2)--D-fructofuranósido]
Panosa [O--D-glucopiranosil-(1→6)-O--D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa]
2.5.2. Tetrasacáridos - Estaquiosa
Los tetrasacáridos son poco frecuentes en alimentos, el tetrasacárido mas común es la estaquiosa, un
azúcar no reductor de estructura similar a la rafinosa, encontrada en las leguminosas, su nombre es:
O--D-galactopiranosil-(1→6)-O--D-galactopiranosil-(1→6)-O--D-glucopiranosil-(1→2)--D-
fructofuranósido
Otros tetrasacáridos y pentasacáridos son:

Maltotetrosa: O--D-glucopiranosil-(1→4)-O--D-glucopiranosil-(1→4)-O--D-glucopiranosil-
(1→4)-D-glucopiranosa
Vervacosa: O--D-galactopiranosil-(1→6)-O--D-galactopiranosil-(1→6)-O--D-galactopiranosil-
(1→6)-O--D-glucopiranosil-(1→2)--D-fructofuranósido
Maltopentosa: [O--D-glucopiranosil-(1→4)]4-D-glucopiranosa
Ciclodextrinas o Dextrinas de Schardinger (de 6 unidades), (de 7 unidades) y (de 8 unidades).

2.6. Reacciones de los azúcares en Tecnología alimentaria
2.6.1. Reacción de Maillard
En los alimentos procesados se verifican reacciones entre azúcares reductores y derivados aminados
provenientes de aminas, aminoácidos o proteínas especialmente a elevadas temperaturas y bajas
actividades acuosas.
La reacción entre azúcares y compuestos amínicos se verifica inicialmente por adición de los aminos al
grupo carbonilo para formar una imina o una oxima, luego sufren deshidratación y ciclación para dar
glicosilaminas ( N-glicósidos), estos N-glicósidos al contrario de los O-glicósidos son capaces de sufrir
mutarrotación.
Las aldosaminas procedentes de las aldosas son transformadas en 1-amino-1-desoxicetosas por un

mecanismo de trasposición e isomerización (transposición de Amadori) de igual modo las
cetosilaminas se transforman en 2-amino-2-desoxialdosas (transposición de Heyns), estas reacciones
se corresponden con las reacciones de epimerización y arrreglo enodiol catalizada por bases, las
glicosilaminas y compuestos de amadori son solo productos intermedios de reacción en una secuencia
de reacciones que se conocen en conjunto como “reacción de Maillard” o reacciones de
“pardeamiento no enzimático”.
Estas reacciones conducen a la formación de pigmentos pardos conocidos como melanoidinas y

también se producen compuestos volátiles de gran potencia como moléculas aromáticas precursoras de
olor y sabor durante las diversas formas de cocinado, freído, tostado, horneado, etc.
El característico color dorado en los productos tostados y en la costra de los alimentos horneados se
deben a esta reacción y los diversos postres en base de leche, pero el desarrollo de colores y aromas es
a veces indeseable por ejemplo en las leches evaporadas, leches condensadas y en algunos jugos
concentrados.
La reacción de Maillard se lleva a cabo de manera muy compleja mediante un gran número de
mecanismos que incluyen la producción de radicales libres de las cuales se han identificado cuatro
etapas principales:
a) Condensación del azúcar reductor con un grupo amino, dando lugar a una base de Schiff, esta
reacción se verifica a traves de la estructura de cadena abierta para que haya condensación del
nitrógeno sobre el grupo carbonilo, luego la base de Schiff se cicla para dar una aldosamina o una
cetosamina.

Y para una cetosa
b) Transposición de los productos de condensación
Tanto las aldosaminas como las cetosaminas son inestables y están sujetas a diversos cambios,
inicialmente se isomerizan por el mecanismo de Amadori o de Heyns, estas isomerizasiones son
reversibles.
c) Reacción de los productos de transposición
De acuerdo con las condiciones del medio reaccionante, pH, temperatura, actividad acuosa, los
compuestos sufren diversas transformaciones por medio de reacciones de deshidratación,
isomerización enodiol, etc. En esta fase aparecen algunas sustancias coloreadas, odoríficas aromáticas
y se incrementa el poder reductor con lo cual se sintetizan entre otros: furfural y sus derivados,
reductonas, maltol, acetilfurano, etilmaltol, hidroximetilfurfural, etc.
c) polimerización y formación de sustancias coloreadas
En esta fase final se forman sustancias coloreadas llamadas melanoidinas por medio de reacciones de
polimerización, las melanoidinas son compuestos de estructura muy complejas en los que se incluyen
compuestos amínicos, heterociclos con enlaces dobles, etc, que tiene una amplia absorción del espectro
visible.
La reacción de Maillard está influenciada por los siguientes parámetros:
a. pH, los valores de pH alto (alcalino) acelera la reacción de Maillard, observándose un máximo
a pH de 10.
b. Las temperaturas elevadas, aceleran la reacción por encima de 70°C
c. La actividad acuosa, los alimentos de humedad intermedia son los mas propensos con aw de
0,6 a 0,9.

d. El tipo de aminoácido, por ejemplo la lisina que tiene el grupo amino libre en posición  es el
mas activo, también influyen la histidina, la arginina y el triptófano.
e. El tipo de azúcar reductor, las que mas favorecen son las aldopentosas, seguida por las
aldohexosas y las cetohexosas, así como los disacáridos, lactosa, maltosa.
f. La presencia de algunos metales pesados, también acelera la reacción de maillard como el

cobre y hierro tienen un efecto catalizador, de igual modo actúan las radiaciones
electromagnéticas y el oxígeno.
Los principales efectos dañinos de la reacción de Maillard son:
➢ Aparición de colores y olores indeseables en algunos productos

➢ Reducción del valor nutritivo de los alimentos por pérdidas de aminoácidos y vitaminas,
lisina (aminoácido esencial)
➢ Generación de compuestos extraños que pueden ser tóxicos (mutágenos en algunos casos)
➢ Pérdidas de las propiedades funcionales de proteínas como solubilidad, espumado,
emulsificación, etc.
Las formas de prevenir la reacción de Maillard en casos no deseables incluye:
➢ Disminución de pH (añadir ácidos)

➢ Disminución de las temperaturas o empleo de temperaturas bajas
➢ Disminución de la actividad acuosa evitando el intervalo crítico
➢ Uso de azúcares no reductores
➢ Adición de conservantes, (sulfitos, metabisulfitos, bisulfitos) siempre que el alimento lo
permita.
2.6.2. Caramelización
Esta reacción de oscurecimiento conocida también como pirólisis ocurre cuando se calientan por
encima de su punto de fusión, se efectúa a pH tanto ácidos como alcalinos y se acelera en presencia de
ácidos carboxílicos y de algunas sales. Se manifiesta en alimentos tratados drásticamente como leches
azucaradas y evaporadas, en derivados de panificación, frituras, dulces a base de leche, etc.
Los mecanismo de reacción son complejos pero se sabe que suceden transformaciones de
isomerización y deshidratación de los azúcares, por ejemplo en la deshidratación general del furfural y
sus derivados que se polimerizan consigo mismo acarrean la formación de sustancias coloreadas
llamadas melanoidinas, durante estas transformaciones también se forman furanonas, lactonas,
pironas, pirazinas, aldehidos, cetonas, ésteres y ácidos carboxílicos de bajo peso molecular muy
olorosas y aromáticas y absorben energía radiante produciendo diversos colores.
Estudiando con mas detalle la caramelización de la sacarosa se ha podido comprobar que calentando a
mas de 160°C se provoca simultáneamente deshidratación e hidrólisis y dimerización de productos
resultantes, se sintetiza la isosacarosana, compuesto de sabor amargo cuya fórmula es equivalente a dos
moléculas de sacarosa menos una molécula de agua.

Incrementando la temperatura de se acelera la deshidratación y se produce la caramelana (C 24H36O18)

que corresponde a dos moléculas de sacarosa menos cuatro moléculas de agua, luego se sintetiza el
carameleno (C36H50O25) sustancia oscura y muy amarga cuya fórmula corresponde a tres moléculas de
sacarosa menos ocho moléculas de agua, un calentamiento excesivo origina la caramelina o humina de
peso molecular muy alto (C125H188O80) sustancia oscura y muy amarga de sabor desagradable, estas
sustancias se presentan en forma de partículas coloidales.
Comercialmente la caramelización se lleva a cabo de manera controlada para fabricación de caramelos

y colorantes líquidos o sólidos que se utilizan en refrescos de cola, refresco de mocochinchi, postres,
flan y productos de confitería, se preparan calentando sacarosa justo por encima de su punto de fusión
para no provocar la sobredeshidratación y formación de productos amargos, en presencia de ácido
cítrico o sales de amonio.
2.6.3. Inversión de la sacarosa
el azúcar invertido es el producto de la hidrólisis de la sacarosa, químicamente es una mezcla de

glucosa y fructosa, el nombre de inversión se refiere al cambio de rotación óptica que conlleva la
reacción de hidrólisis de +66,5° de la sacarosa a –19,8° del azúcar invertido.
El azúcar invertido es mas dulce que la sacarosa (27% mas dulce), es un jarabe muy higroscópico y no
cristaliza, se encuentra en forma natural en la miel de abejas, se produce cuando se calienta algunos
jugos de frutas ácidos.

Comercialmente se puede producir hidrolizando un jarabe de sacarosa con algún ácido orgánico (ácido
cítrico, ascórbico, etc) con leve calentamiento, en el comercio existen algunos jarabes de sacarosa con
diversos grados de hidrólisis que llevan el nombre de azúcar líquido.
2.7. Polisacáridos
Los polisacáridos son biopolímeros formados por unidades monoméricas de monosacáridos unidos por
enlaces glicosídicos, por hidrólisis liberan a los correspondientes monosacáridos.
Los polisacáridos (glicanos) pueden estar formados por unidades de una sola clase de azúcar
(homoglicanos u homopolisacáridos) o por diferentes clases de monosacáridos (heteropolisacáridos o
heteroglicanos), las unidades monoméricas pueden estar unidos de forma lineal (celulosa, amilosa) o en
forma ramificada (amilosa, glucógeno, guarano), la cantidad y longitud de las ramificaciones puede ser
muy diversas.
La secuencia de restos de monosacáridos puede ser periódica en la que los periodos puede contener
uno o varios restos diferentes (celulosa, amilosa, ácido hialurónico) estos periodos pueden ser largos o
estar separados por restos no periódicos (alginatos, carragentaos, pectina) o ser totalmente aperiódicos.
Las formas estructurales o conformaciones pueden ser diversas: conformación lineal en forma de
cinta plegada, como en el caso de pectinas con restos de -D-galactopiranosiluronato con enlaces 1,4;
conformación que les permite estabilizarse por medio de iones Ca +2, y además presentan interacciones
entre cadenas tipo caja de huevo o empaquetaduras tipo cinta plegada.
La conformación helicoidal, típica en cadenas de restos de -D-glucopiranosas con enlaces 1,4 como
en el caso de la amilosa, con números de monómeros por vuelta comprendidos entre 6 y 10, las
conformaciones helicoidales se estabilizan por atracciones dipolares y por medio de enlace de puente
de hidrógeno formando moléculas de inclusión en la hélice, hélices dobles o triples por asociación de
dos o tres cadenas formando haz de hélice dobles, o formando empaquetaduras helicoidales no
conjuntas.
Los polisacáridos se encuentran amplia y abundantemente distribuidos en la naturaleza cumpliendo

diferentes funciones:
➢ Son materiales estructurales como sostén en vegetales (celulosa, hemilcelulosa y pectinas en

plantas quitina y mucopolisacáridos en animales invertebrados).
➢ Sustancias de reserva energética (almidón y dextrinas en plantas y glucógeno en animales).
➢ Agentes capaces de retener agua (agar, pectinas y alginatos en vegetales, mucopolisacáridos en

animales), la capacidad de retención de agua les confiere la propiedad de formación de gel.

Estabilización de las conformaciones helicoidales
Los polisacáridos se encuentran y consumen en forma natural en muchos alimentos, muchas veces se
emplean como aditivos para cumplir funciones específicas en alimentos procesados o modificados, la
principales propiedades funcionales de los polisacáridos en la tecnología alimentaria son:
• Estabilizadores a través de sus interacciones con agua

• Emulsionantes
• Gelificantes
• Texturizantes, ligantes
• Espesantes y agentes de viscosidad
• Encapsulantes de sabores artificiales y fijación de sabores y aromas.
• Estabilizantes donde hay ciclos de congelamiento y descongelamiento
• Controlan la cristalización de azúcares, sales y agua.
• Forman películas resistentes
• Agentes de suspensión de sólidos en líquidos
• Agentes adhesivos
• Espesantes en alimentos dietéticos bajos en calorías
• Agentes floculantes
• Materiales de relleno para aumentar la porción no digerible (fibra)
Los polisacáridos pueden ser totalmente insolubles en agua (celulosa), o tener buena solubilidad o
imbibición en agua caliente o fría (almidón, guarano), algunas presentan baja viscosidad a altas
concentraciones (goma arábiga) otras son altamente viscosas a bajas concentraciones (guarano), otros
son capaces de formar geles termorreversibles a bajas concentraciones (alginatos, pectina).

2.7.1. Celulosa
La celulosa es biopolímero mas abundante del planeta, es el componente principal de las paredes
celulares vegetales donde se encuentra asociada a la hemilcelulosa, pectinas y lignina, las plantas
sintetizan celulosa como material estructural y de sostén, las largas moléculas de celulosa forman
microfibrillas estabilizados por enlaces de puente de hidrógeno entre los numerosos grupos hidroxilos
de los anillos de glucosa, aproximadamente el 50% de la madera y el 90% de la fibra de algodón es de
celulosa, es el principal componente del papel y cartones.
La celulosa está constituido por unidades monoméricas de D-glucosa unidos por enlace -1,4’, esta
disposición (similar a la celobiosa) es rígida y muy estable, que justifica su empleo como material
estructural.
Los seres humanos y otros mamíferos no son capaces de digerir la celulosa por que carece de la enzima
-glucosidasa necesaria para hidrolizar la celulosa no pudiendo emplearlo como nutriente y forma
parte de los polisacáridos llamados inertes, la parte no digerible de los alimentos de origen vegetal
denominada fibra bruta es de importancia como inductor del peristaltismo, sin embargo algunas
bacterias y protozoarios tienen la capacidad de producir esta enzima, las termitas y los rumiantes han
desarrollado la capacidad de mantener colonias de estas bacterias en sus estómagos e intestinos que le
proveen de la enzima, cuando una vaca come pasto las bacterias convierten de 20 a 30% de este
material en unidades de glucosa.
La celulosa pura cristaliza en el sistema monoclínico (celulosa microcristlina), es insoluble en agua y

tiene baja capacidad imbibidora, la molécula de celulosa nativa es de gran tamaño de eso molecular
entre 30.000 a 50.000 daltons.
La celulosa microcritalina (que es una forma despolimerizada) es utilizada en alimentos acalóricos,

salsas para ensaladas o aderezos para impartir cuerpo e incrementar la viscosidad, evitar la sinéresis en
postres y en helados para control de la cristalización de la lactosa.

2.7.1.1. Derivados de la celulosa - Carboximetilcelulosa
La reacción de la celulosa de algodón con ácido monocloroacético en presencia de NaOH conduce a la

formación de carboximetilcelulosa CMC que se separa por medio de una extracción con etanol-agua,
sus propiedades dependen del grado de sustitución (0,3 – 1,2) y de polimerización, las celulosas con
0,4 o mayor grado de sustitución tienen buena solubilidad en agua.
La CMC es un agente aglutinante y espesante inerte, utilizado como agente espesante, humectante,
gelificante, emulsificante, tensioactivo, absorbente, con capacidad para formar películas en productos
de panadería, carnes, pescado, salsas, mayonesa, mermeladas, jaleas, zumos de frutas, cervezas, vinos,
helados, bombones, y alimentos dietéticos. En quesos fundidos y blandos, salsas para ensalada,
rellenos, gelatinas y recubrimientos de repostería se usa para mejorar su consistencia, en helados
previene la cristalización de hielo y da una consistencia blanda, en confitería evita la cristalización del
azúcar, en panadería inhibe la retrogradación del almidón y evita el envejecimiento del pan.
2.7.1.2. Metilcelulosa, hidroximetilcelulosa,
La celulosa se alquila industrialmente por la acción de cloruros de alquilo u óxido de propileno con
NaOH con lo que se introduce grupos metilos o hidroxipropilicos, la celulosa así modificada es
soluble en agua y tiene buenas propiedades funcionales que los hace útiles en alimentos modificados,
por ejemplo en harinas pobres o carentes de gluten (arroz, maíz, centeno) las hidroxipropilcelulosas
evitan el desmigajamiento, permiten mayor incorporación de agua a la masa mejorando el
hinchamiento del almidón, la adición de estos derivados a la masa para frituras o rebosados disminuye
la cantidad de grasa absorbida, se usan también como espesantes, estabilizador de emulsiones y
formadores de espuma.
2.7.1.3. Acetato de celulosa
La celulosa se acetila cuando reacciona con anhídrido acético en piridina o ácido acético y ácido
sulfúrico, el acetato de celulosa es soluble en solventes orgánicos, se hila con facilidad en forma de
fibras muy utilizado industrialmente en películas fotográficas, telas sintéticas, etc.
2.7.1.4. Nitrato de celulosa
Por tratamiento de la celulosa con ácido nítrico y sulfúrico se convierta a la celulosa en nitrato de
celulosa, material muy inflamable y explosivo conocido como algodón pólvora que se emplea en la
fabricación de la pólvora sin humo.
2.7.1.5.. Viscosa
Cuando la celulosa reacciona con sulfuro de carbono se forma un xantato de celulosa, posteriormente
se solubiliza en NaOH y forma una dispersión coloidal muy viscosa, por ello recibe el nombre de
viscosa, al hacer pasar la viscosa por una tobera hilandera a un baño ácido se regenera la celulosa en
forma de filamentos finos que pueden hilarse para dar un material conocido como rayón, si en vez de
hilar se hace pasar por ranuras estrechas al baño ácido, se regenera la celulosa como láminas delgadas
que suavizadas con glicerol se obtiene el celofán que se emplea como películas protectoras.

2.7.1.6.. Hemilcelulosas
Este término algo ambiguo se emplea para referirse a un conjunto de polisacáridos con diferentes
unidades monoméricas (heteropolisacáriods) que se localizan principalmente en la pared celular y
actúan como agentes cementantes en tejidos vegetales, se asocian principalmente a las pectinas,
celulosas y otros polímeros, tienen estructuras está basada en la unión glicosídica de distintos
monosacáridos especialmente pentosas (Xilosa, arabinosa), hexosas ( glucosa, manosa, galactosa)
ácidos urónicos (ácido glucurónico, galacturónico) y algunos desoxiazúcares, por ejemplo el trigo
contiene un 2 a 3% de hemilcelulosas con fracciones de bajo peso molecular soluble en agua y de alto
peso molecular insoluble en agua.
2.7.2. Almidón
El almidón es el biopolímero que utilizan las plantas como fuentes de energía almacenados como
reserva, se encuentra en los granos de cereales (maíz, arróz, trigo, cebada, sorgo, centeno, etc), en
tubérculos (papa, yuca, camote, etc) en frutas especialmente verdes (plátano, mango, etc), su
concentración varía con el estado de maduréz.
El almidón es el carbohidrato mas importante en la alimentación humana como fuente alimenticia, ha

sido y es fundamental en la dieta del hombre, hay poblaciones que su dieta lo basa casi exclusivamente
en almidones, además los almidones y sus derivados tienen gran importancia en la industria
alimentaria, textil, farmacéutica y del papel.
La obtención comercial del almidón utiliza como fuente principal al maíz (maizena), yuca, papa,
camote, trigo y sorgo, los principales métodos de obtención se basan en la molienda húmeda que tiene
los siguientes pasos: por ejemplo de maíz primero se remoja a 50°C durante 48 hr en agua que contiene
0,2% de SO2 con el objeto de facilitar el esponjamiento y como agente antimicrobiano, el grano
absorbe agua hasta un 40 a 45% con lo cual se ablanda y facilita su trituración en esta etapa se
desprende el germen que se recupera por flotación o mediante un sistema de hidrociclones. La
suspensión resultante se muele y se filtra y por diferencia de densidades se separa el almidón (en el
fondo) de las proteínas en la superficie, la fracción que contiene el almidón se purifica hasta reducir su
contenido de proteínas a valores menores que 0,3%., finalmente se concentra y se seca por aspersión.
El germen y el gluten son subproductos con alto valor comercial utilizado para la extracción de aceites
y como fuente de proteínas para el consumo humano y animal.
El almidón se encuentra en forma de gránulos que se mantienen inalterables durante el proceso de

obtención de almidones comerciales, tienen la propiedad de birrefringencia, es decir tienen dos índices
de refracción y cuando son irradiados con luz polarizada desarrollan la típica cruz de malta, esto se
debe a que dentro del gránulo se localizan zonas cristalinas de moléculas de amilosa ordenadas
paralelamente así como zonas amorfas causadas por amilopectinas.
La proporción de amilosa y amilopectina es muy variable con la fuente incluso en variedades, en genral
el contenido en amilosa varía entre 17 a 27% y el resto es amilopectina, tanto la amilosa como la
amilopectina influyen de manera determinante en las propiedades sensoriales y reológicas de los
alimentos de los alimentos, principalmente por su capacidad de hidratación y gelatinización.
El almidón es una mezcla de dos polisacáridos (glucanos) similares : la amilosa y la amilopectina

2.7.2.1. Amilosa
La amilosa es la parte soluble del almidón, al igual que la celulosa, la amilosa es un polímero lineal de
glucosa unidos por enlace glicosídico -1,4, la diferencia entre la celulosa y la amilosa es la
estereoquímica del enlace glicosídico en la celulosa -1,4 y en la amilosa -1,4, esta pequeña
diferencia origina diferentes propiedades físicas, el enlace  de la amilosa origina un torcimiento de la
cadena en forma helicoidal aumentando la disposición de los grupos OH para interaccionar con el agua
por enlaces de puente de hidrógeno por lo que la amilosa es soluble en agua y la celulosa no, la
celulosa es lineal, el enlace  le confiere rigidez, en cambio el enlace  de la amilosa es mas lábil y se
hidroliza fácilmente por medio de la enzima -glucosidasa que se encuentra en los jugos digestivos de
todos los animales, de esta manera la amilosa es una fuente alimenticia.

La estructura helicoidal de la amilosa también sirve como base para la reacción con yodo, el interior
de la hélice es del tamaño y polaridad adecuada para alojar una molécula de yodo originando un
complejo de color azul intenso característico que sirve como prueba de identificación.
Del estudio detallado de la estructura de la amilosa se ha encontrados tres conformaciones

estructurales, la forma A de estructura cristalina estabilizadas por asociación de cadenas helicoidales
dobles empaquetadas de forma hexagonal antiparalela con una cadena helicoidal central, la forma B
son hélice dobles empaquetados de forma hexagonal antiparalela, donde el canal central está relleno de
agua, estas dos formas no forman compuestos de inclusión. El tipo a se encuentra principalmente en
almidones de cereales y los tipo B en tubérculos y maíz.
En los gránulos de almidón hinchados se encuentra otra forma conocida como forma V, en presencia
de pequeñas moléculas como yodo o n-butanol con las que forma compuestos de inclusión se
estabiliza la conformación V cual posee tres restos de glucosa por vuelta de hélice, la estabilización se
lleva a cabo por formación de enlaces de puente de hidrógeno de los oxígenos 2 y 3 de las moléculas
vecinas.
Existen muchas moléculas capaces de formar compuestos de inclusión con la amilosa V entre ellas
están: yodo, monoglicéridos, fenoles, halogenuros de arilo, n-butanol, t-butanol y ciclohexano, el
diámetro de la hélice se acomoda al tamaño de la molécula incluida y oscila entre 13,7 y 16,2 Å.
Como en el interior de la hélice es hidrófobo, las moléculas incluidas también deben ser hidrófobas, de
todas formas las tres conformaciones principales de la amilosa (A, B y V) pueden interconvertirse
entre sí en condiciones adecuadas, por ejemplo el almidón de patata por calentamiento húmedo pasa de
la forma B a la A, pero solo la forma V es capaz de formar compuestos de inclusión.
2.7.2.2. Amilopectina
La amilopectina es el componente insoluble del almidón, también es un polímero de -D-

Glucopiranosas, unidos por enlaces glucosídicos -1,4, la diferencia con la amilosa es que la
amilopectina presenta ramificaciones por enlaces glicosídicos -1,6, como promedio existe un punto
de ramificación cada 15 a 20 unidades de glucosa.

Los modelos estructurales de la amilopectina indican que también forma hélices dobles ordenadas en
forma paralela, contribuyendo a la estructura cristalina del almidón.
El peso molecular de la amilopectina es muy alto comprendido entre 10 a 20 millones de daltons,

contiene además restos de fosfato cada 400 restos de glucosa. La -amilasa hidroliza las cadenas
solamente hasta los puntos de ramificación, de modo que tras su acción queda inalterada gran parte de
la molécula conocida como dextrina límite. Por calentamiento en agua, la amilopectina proporciona
soluciones claras y de alta viscosidad.

2.7.3. Utilización del almidón
El almidón se utiliza en la industria alimenticia principalmente como aglutinante y espesante por

ejemplo en sopas, salsas, cereales de desayuno, postres instantáneos, alimentos infantiles, productos de
panadería, mayonesas, películas protectoras de alimentos, etc.
2.7.4. Gelatinización
El almidón es insoluble en agua fría pero cuando se calienta una suspensión de almidón empieza un
proceso de absorción de agua por interacción de las moléculas por establecimiento de enlaces de
puente de hidrógeno especialmente en las zonas amorfas, a medida que se aumenta la temperatura se
retiene mas agua y el gránulo empieza a hincharse y aumenta su volumen, al llegar a una temperatura
el gránulo alcanza su volumen máximo el almidón pierde su patrón de difracción de rayos X como su
propiedad de birrefringencia, al seguir calentando la amilosa y amilopectina fuertemente hidratados
como no pueden retener mas agua se dispersan en el seno de la solución.
A este proceso se llama gelatinización y es una transición de un estado ordenado (estructura cristalina)
a otro estado desordenado en el que se absorbe calor.
La temperatura de gelatinización es aquella a la cual se alcanza el máximo de viscosidad y se pierde la

birrefringencia y el patrón de difracción de rayos X, esta temperatura en realidad es un intervalo entre
los primeros y los últimos gránulos ya que estos tienen diferente grado de cristalinidad y composición,
la determinación experimental se lleva a cabo mediante el microscopio Kofler de luz polarizada que
tiene una placa con regulación de la temperatura sobre la cual se colocan los gránulos de almidón en
agua, así de manera visual se controla el momento y la temperatura a la cual pierde la birrefringencia y
que corresponde a la temperatura de gelatinización.
2.7.5. Retrogradación
Cuando una solución de almidón son enfriadas a temperatura ambiente o temperaturas mas bajas habrá
formación de geles o precipitados microcrostalinos, dependiendo de la concentración de la solución y
de la velocidad de enfriamiento, soluciones concentradas y enfriadas rápidamente tienden a formar
geles, mientras que soluciones diluidas y enfriadas lentamente o dejadas en reposo se vuelven opacas y
precipitan, estos precipitados cristalinos se debe a la asociación de moléculas de amilosa y de las
fracciones lineales de segmentos de amilopectina por interacción entre moléculas adyacentes que se
orientan paralelamente y establecen enlaces de puente de hidrógeno. A este proceso se conoce como
retrogradación del almidón, en el que ocurre a la vez liberación de moléculas de agua que
anteriormente estaban ligadas, a este fenómeno se conoce como sinéresis.
Cada tipo de almidón tiene tendencia diferente a la retrogradación y está directamente relacionado con
su contenido de amilosa ya que las cadenas laterales en la amilopectina impiden parcialmente la
interacción entre moléculas. La retrogradación está directamente relacionada con el envejecimiento del
pan, durante el cocimiento del pan parte de la amilosa difunde hacia fuera del gránulo y retrograda
durante su enfriamiento, el envejecimiento del pan puede hacerse reversible por tratamiento con calor
húmedo siempre que no se halle en estado avanzado de retrogradación.
Los emulsificantes inhiben este fenómeno ya que interactúan con la amilosa dentro del gránulo y evitan
su difusión lo que consiguen que se evite la retrogradción.

2.7.6. Almidones modificados
2.7.6.1. Almidón pregelatinizado
Por calentamiento de las suspensiones de almidón y posterior desecación se obtiene productos solubles
en agua fría y capaces de formar geles, estos son utilizados en productos alimenticios instantáneos por
ejemplo en flanes y similares.
2.7.6.3. Almidones parcialmente hidrolizados – fluidizados
Por hidrólisis parcial del almidón, calentando una suspensión al 40% a 50°C en presencia de HCl 0,1N
durante 10 a 12 horas, se obtienen productos poco solubles en agua fría pero solubles en agua caliente,
luego se neutraliza con NaOH, se filtra, se lava y se seca, este producto presenta soluciones de menor
viscosidad que el almidón original y permanecen fluidas al enfriar, su tendencia a la retrogradción es
pequeña, se emplean como espesantes, en la preparación de películas protectoras y en la industria del
caramelo cuando se requieren texturas gomosas.
2.7.6.4. Almidones eterificados
La reacción de una suspensión de almidón al 30 - 40% con óxido de etileno u óxido de propileno en
presencia de hidróxidos alcalinos (pH 11 – 13) a 50°C, conduce a la formación de derivados hidroetil o
hidroxipropilados, el grado de sustitución puede ser bien controlado, el grado de sustitución va desde
0,1 a 1 mol de grupos alquílicos por mol de glucosa, este proceso mejora mucho la capacidad de
hinchamiento como la solubilidad, disminuye la temperatura de gelatinización y se incrementa la
estabilidad frente a la congelación y descongelación de las soluciones viscosas, se utilizan mucho
como espesantes en alimentos congelados.
2.7.6.5. Almidones esterificados - fosfatados
Cuando se calienta el almidón en seco con ortofosfatos o tripolifosfatos alcalinos a 120 – 175 °C, se
obtienen monofosfatos de almidón.
La capacidad espesante de los esteres de almidón es mayor que la del almidón nativo también tienen
buena estabilidad frente a la congelación, son utilizados como espesantes y estabilizadores en
productos de panadería, sopas, salsas, postres, margarinas y conservas congeladas.
También se pueden obtener esteres de almidón, por ejemplo con ácido acético, succínico, adípico,
cítrico, al tratar con sus derivados activados como acetato de vinilo o por calentamiento del almidón
con estos ácidos o sus sales.
2.7.6.6. Almidones oxidados
La reacción del almidón con soluciones alcalinas de hipoclorito de sodio a temperaturas inferiores del
punto de gelatinización conduce por reacciones de hidrólisis y oxidación a productos con grupos
carboxilos cada 25 a 50 restos de glucosa, los almidones oxidados no sufren retrogradción ni forman
geles, se utilizan en alimentos con baja viscosidad como salsas y mayonesa.

2.7.6.7. Hidrólisis
producción de dextrinas
Las dextrinas se fabrican por hidrólisis parcial del almidón empleando ácidos y calor, las dextrinas
blancas se producen haciendo reaccionar almidón con ácidos a 95 – 120°C, el producto final puede
tener distintos colores, viscosidades y solubilidades.
Las dextrinas amarillas se producen del mismo modo pero a temperaturas de 170 a 210°C y con menor
concentración de ácidos.
Las dextrinas pardas se logran de igual manera pero con un calentamiento a 170 – 210°C, durante 7-18
horas, estas dextrinas son de peso molecular alto, oscuros, solubles en agua fría, poca tendencia a la
retrogradación y resistentes a las enzimas amilolíticas.
A diferencia de los jarabes de glucosa, las dextrinas no cristalizan, se emplean como agentes espesantes
y estabilizadores de muchos alimentos.
producción de glucosa
La hidrólisis completa del almidón produce glucosa, por ejemplo tratando una suspensión de almidón
de 30 a 40% con HCl al 0,1 a 0,15% y se caliente durante 30 minutos a 55°C, se produce una
hidrólisis parcial del almidón, luego se neutraliza y enfría, se completa la hidrólisis con tratamiento
enzimático de  y -amilasa y glucoamilasa, el jarabe producido se separa y purifica por
centrifugación, se decolora por reacción y filtración con carbón activado, finalmente se concentra y se
seca, de acuerdo con la temperatura de cristalización se puede obtener -D-glucosa monohidratada,
cuando se cristaliza a menos de 50°C, se obtiene -D-glucosa anhidra cuando la temperatura de
evaporación del agua es mayor a 115°C, y de -D-glucosa cuando la temperatura de cristalización es tá
comprendida entre 50 a 95°C.
El grado de conversión del almidón en glucosa se mide en términos de equivalentes de dextrosa (ED)
que se define como el % de azúcares reductores de un jarabe calculado como dextrosa en base seca.
2.7.3. Pectinas
En la naturaleza existen polisacáridos llamados poliurónidos cuyas unidades básicas son

monosacáridos en los que sus grupos hidroxilos primarios se hallan oxidados a carboxilos, de estos los
mas frecuentes son: el ácido D-galacturónico, D-manurónico y ácido L-gulurónico. Entre los
poliurónidos hallados en la naturaleza, los mas importantes son las sustancias pécticas que son
polímeros lineales del ácido D-galactopiranurónico unidos por enlaces galactosídico -(1-4).

Las pectinas comprenden un extenso grupo de polisacáridos vegetales cuya estructura básicas está
integrada por moléculas de ácido D-galacturónico unidas por enlace glucosídicos -D-(1-4) y en la
cual uno de los carboxilos lo cual pueden estar esterificados con metilos o en forma de sal. Se
encuentran asociados con otros hidratos de carbono, principalmente con hemicelulosas, en las paredes
celulares de los vegetales y son responsables de la firmeza de algunos frutos verdes.
Se puede distinguir dos clases principales de sustancias pécticas: los ácidos pectínicos, que tienen parte
de sus ácidos galacturónicos como ésteres metílicos y los ácidos pécticos, que solo contienen
moléculas de ácidos sin esterificación. Por definición, las pectinas son ácidos pectínicos con diferentes
grados de esterificación. Existen otros compuesto de este tipo que son las protopectinas altamente
esterificadas con metanol y muy insolubles en agua que se encuentran en los tejidos inmaduros de los
frutos y son responsables de su textura rígida; sin embargo, la acción de las enzimas protopectinasas
hace que se conviertan en pectinas solubles, en un proceso que ocurre durante la maduración y que trae
consigo el ablandamiento del fruto inmaduro y especialmente en algunos tejidos suave como en la
cáscara de los cítricos, en la manzana, las peras, etc.
Aun dentro del propio vegetal existe una distribución de la pectina; las más esterificadas están en la
parte más interna, y las menos esterificadas, en la periferia a excepción de algunos productos tales
como la remolacha y la espinaca, cuya pectina contienen una pequeña fracción de ácidos ferúlico
(0.6%) unidos a los grupos no reductores, en las frutas y hortalizas, la mayoría de estos polímeros están
constituidos exclusivamente por residuos parcialmente esterificados de los ácidos galacturónicos.
La pectina desempeñan un papel muy importante en la industrialización de las frutas, sobre todo con la
elaboración de bebidas. La expresión de la naranja produce un jugo cuyas partículas en suspensión son
de tejidos desintegrados compuesto de fibras celulósicas y pectina, además de pequeños glóbulos de
lípidos que contienen carotenoides y aceites esenciales; la turbiedad, la viscosidad y el “cuerpo “ de
este juego se da en un sistema coloidal que depende de la concentración y del grado de polimerización
de la pectina, así como el pH y las sales disueltas; de estas característica depende que el consumidor
acepte el producto o no, de tal manera que aquel que esta clarificado no tiene demanda comercial. Sin
embargo en otros casos se persigue la eliminación de la pectina como un paso importante en la
clarificación de los jugos de uva y de manzanas, para lo cual se añade enzimas comerciales. Por otra
parte estos polímeros llegan a ser la causa de problemas de ciertos procesos, sobre todo en la
obturación de los poros de filtros y otros equipos usados en la industria.
En el mercado existen diversas calidades de pectinas que se usan principalmente por su capacidad de
gelificación en la elaboración de mermelada y otros productos. La fabricación de estos productos se
hace en el bagazo residual de la producción de jugo de manzana, o a partir de la cáscara de los cítricos
naranja o limón. Después de extraer el jugo y el aceite esencial, la corteza residual de limón y de
naranja contiene de 25 a 40% de pectina en base seca; se calientan a 95C para inactivar la enzimas
pectinolíticas y evitar futuras degradaciones; se lavan varias veces para eliminar sustancias solubles
como azucares, ácidos, etc., y se deshidratan; se precipitan mediante el empleo de etanol o de
isopropanol y finalmente se lavan y se secan. Una variante de su recuperación consiste en la adición de
sulfato de aluminio y de amonio pero este sistema requiere de un tratamiento extra con etanol
acidificado con ácido clorhídrico para extraer los residuos de aluminio.
Durante las distintas etapas de su fabricación se puede inducir muchos cambios químicos catalizados
por el ácido, la temperatura o las enzimas naturales; principalmente ocurre la hidrólisis de los enlaces
éster metoxílicos (desmetoxilación) y glucosidícos (despolimerización), que trae consigo una reducción
de la calidad, puesto que las pectinas se cotizan más cuantos menos degradaciones presenten.
Las pectinas forman geles termoreversibles a pH3, y a pH mas alto en presencia de iones Ca++, la
capacidad de formar geles es directamente proporcional al peso molecular e inversamente proporcional
al grado de esterificación, las pectinas menos esterificadas necesitan valores muy bajos de pH o iones
Ca++ para formar geles, pero gelifican en concentraciones relativamente bajas de azúcares, en cambio
las mas esterificadas necesitan mayores concentraciones de azúcar.
En el mercado existen diversas calidades de pectina que se usan por su poder de gelificación en la
elaboración de mermeladas y otros productos, en general se los clasifica de acuerdo al grado de
esterificación como pectinas de alto metoxilo HMP (Hight Metoxil Pectin) y pectinas de bajo metoxilo
LMP (Low Metoxil Pectin), las pectinas de alto metoxilo tienen el 55 a 80% de sus grupos carboxilos
esterificados, gelifican a pH de 2 a 3,5 y con 60 – 65% de sacarosa, por su parte las pectinas de bajo
metoxilo presentan de 18 a 45% de esterificación, requieren la presencia de iones Ca ++ y pH de 2,8 a
6,5 para gelificar. Una pectina que tiene el 100% de esterificación se llama protopectina y si tuviera 0%
de esterificación se trata de un ácido péctico.
Las pectinas se utilizan en la elaboración de mermeladas y jaleas por su capacidad de formar geles , por
ejemplo las condiciones estándar para formación de un gel estable son: contenido de pectina < 1%,
azúcar 58-75%, pH entre 2,8 y 3,5; productos pobres en azúcar utilizan pectinas poco esterificadas y
en presencia de iones Ca++, también se utilizan pectinas en la estabilización de bebidas y en
elaboración de helados.
Las principales fuentes industriales de pectinas son, el albedo de cítricos (naranja, limón), bagazo de
manzana y pera, papaya verde, etc. A pesar de que las pectinas están presentes en muchos vegetales, no
cualquiera sirve para producción industrial. En el nivel experimental, se ha tratado de usar otra
materias prima como en el caso de la remolacha azucareras; sin embargo, las propiedades funcionales
de los polímeros que se obtienen no son adecuado y por lo tanto no se pueden usar en la fabricación de
alimentos.
El contenido en pectina de los frutos es variable, así como su proporción esterificada (metoxilada o
etoxilada) así como el grado de esterificación:

Las enzimas que actúan en las pectinas como desmetoxilante es la pectinesterasa otra enzima que
actúa como despolimerizante es la poligalacturonasa, la cantidad de estas enzimas es variable en cada
fruto a ello se debe la gran variación en el grado de esterificación y peso molecular de las pectinas de
diferentes fuentes.
2.7.4. Gomas
Las gomas constituyen un grupo amplio de polisacáridos naturales de alto peso molecular, tiene
aspecto de goma o producto semisólido, del cual deriva su nombre y tienen la capacidad de actuar
como espesantes y gelificantes.
Las primeras gomas obtenidas y utilizadas eran productos de la exudación de plantas, por ejemplo la
goma arábica y otras no empleadas en alimentos como el látex exudado del árbol de goma.
Las gomas utilizados en tecnología alimentaria tienen las propiedades funcionales de formar soluciones
viscosas aún en concentraciones bajas, actuando como agentes espesantes, inhibidores de la formación
de cristales grandes, agentes emulsionantes, floculantes, gelificantes, estabilizantes y espesantes,
algunas goma son exudado de plantas (goma arábica, goma tragacanto, goma karaya, goma gatti, goma
de alrce); de semillas (Algarrobo, guar); de algas marinas (Agar, alginatos, carrageninas, furcelaranos)
de origen microbiano (dextranas, xantanas).
También se utilizan productos naturales modificados del almidón ( almidones fosfatados, almidones
carboximetílicos, almidones hidroxipropílicos) o de celulosa (metilcelulosa, carboximetilcelulosa
CMC, hidroximetilcelulosa, celulosa microcristalina) por presentar propiedades similares al de las
gomas, igualmente se emplean productos enteramente sintéticos como el polivinilpirrolidina PVP y
otros.
El uso de las gomas en la industria alimentaria es amplio, en helados, confitería, bebidas, jugos de
fruta, cerveza, vinos, mayonesa, queso, mermeladas adherezos, embutidos, galletas, productos
dietéticos, etc. Las propiedades espesantes y gelificantes dependen de varios factores, intríncicos: peso
molecular, grados de ionización, ramificación y extrínsicos: pH, fuerza iónica, presencia de iones,
temperatura, concentración, etc., cada goma tiene sus características físicas y químicas propias así
como el medio óptimo de actividad.
En general las gomas son polisacáridos de estructura compleja, cuyos componentes D-

galactopiranosas, ácidos glucorónicos, L-Rhamnopiranosas, arabinofuranosas, ácidos
galacturónicos,D-xilopiranosas, etc., se hallan distribuidas y enlazadas de diversas maneras y
asociadas a otros gupos fosfatos, sulfatos metílicos y acetílicos.


Otros polisacáridos
2.7.5. Glucógeno
Es el carbohidrato de reserva energética que utilizan los animales, se encuentra en el músculo y el

hígado, su estructura es muy similar al la amilopectina pero mas ramificado y peso molecular mayor.
En el metabolismo se emplea glucógeno como fuente de glucosa, que en la glucólisis produce ATP y
ácido láctico, en el sacrificio de animales se reduce el pH por la producción de este ácido lo que trae
consigo la contracción muscular y rigidez característico de la carne conocido como post mortem.
2.7.6. Quitina
La quitina es un polisacárido que se encuentra formando el exoesqueleto de insectos y crustáceos, es un

polímero lineal de N-actilglucosamina unida mediante enlaces -(1-4) que le confieren rigidez
estructural, dureza y estabilidad.

2.7.7. Acidos Nucleicos
Los ácidos nucleicos son los portadores de la información genética de los organismos vivientes, se
hallan en el núcleo de las células y determinan las características físicas y estructurales de los animales
en su desarrollo, en ellos se hallan codificados los tipos de proteínas, enzimas, carbohidratos,
hormonas, tejidos, etc, que se deben de generar para el desarrollo completo.
Las dos principales clases de ácidos nucleicos son el Acido desoxiribonucleico ADN y el ácido
Ribonucleico ARN, Las moléculas de ADN son enormes, de hasta 50 millones, cuando la célula se
divide el ADN se replica formando dos copias para las células hijas, el ADN es relativamente estable.
Las moléculas de ARN son de menor tamaño que las de ADN y se hidrolizan y descomponen con mas
facilidad, el ARN funciona como una copia del ADN nuclear que se está descifrando, al ADN nuclear
dirige la síntesis del ADN mensajero deja el núcleo para servir como plantilla en la construcción de
moléculas de proteínas en los Ribosomas, luego el ARN mensajero se destruye en sus componentes
que están disponibles para armar nuevas moléculas.
Los ácidos nucleicos son polímeros de ribofuranósidos unidos por ésteres de fosfato, cada unidad de
ribosa lleva una base nitrogenada heterocíclica que da parte de la información necesaria para
especificar determinado aminoacido que se emplea en la síntesis de proteínas. El ADN y ARN son
polímeros de cuatro monómeros posibles que se llaman nucleótidos y que solo difieren por la
estructura de las bases unidas a las moléculas de azúcar.
Estructura del Acido Ribonucleico ARN
Los ribonucleósidos son componentes del ácido Ribonucleico (y también del ácido
desoxiribonucleico con algunas diferencias) consistentes en una molécula de -D-Ribofuranosa cuya
aglucona es una base nitrogenada heterocíclica. Las cuatro bases que se encuentran en el ARN son de
dos clases:
▪ Las bases pirimidínicas, la Citosina y el Uracilo por que se asemejan a una pirimidina.
▪ Las bases púricas, la Adenina y la Guanina, por que se asemejan a una purina.
Bases Nitrogenadas y la Ribosa

Cuando la molécula de -D-Ribofuranosa se halla unida a la base nitrogenada (como aglucona a través
de su carbono anomérico) dan lugar a los ribonucleósidos.
Los ribonucleósidos unidos a grupos fosfatos se denominan Ribonucleótidos, el ácido ribonucleicos es

polímeros de cuatro ribonucleótidos.
Los grupos fosfatos de estos ribonucleótidos pueden existir en tres estados de ionización dependiendo
del pH de la solución, el estado casi neutro con un solo grupo ionizado es el que predomina en los
organismos, pero generalmente se suele representar totalmente ionizado.
El ácido ribonucleico es un polímero de nucleótidos a través de enlaces de fosfoéster del carbono 3’

de una molécula de −D−Ribofuranosa con otra en su carbono 5’.
En la molécula de ARN, cada base pirimídica se une a través de enlaces de puente de hidrógeno con
una de las dos bases púricas, la citosina se une a la guanina por tres puentes de hidrógeno, el uracilo
(al igual que la timina en el ADN) se une a la adenina mediante dos puentes de hidrógeno, se dice que
la guanina es complementaria de la citosina y la adenina es complementaria de la timina (uracilo).

Estructura del ácido Desoxiribonucleico ADN
▪ La estructura del ADN es muy similar a la del ARN, con algunas diferencias:
▪ El azúcar utilizada en el ADN es la −D−2-Desoxiribofuranosa, y dan lugar a los

desoxiribonucleótidos.
▪ En lugar del Uracilo utiliza otra base nitrogenada, la timina (cuya diferencia con el uracilo es la
presencia de un grupo metilo en C5.
▪ El ADN es una molécula mucho mas grande que el ARN, y está formada por dos cadenas
helicoidales (doble hélice) antiparalelas, complementarias unidas por enlaces de puente de
hidrógeno entre los pares de bases

Cuando el ADN se replica preparándose para la división celular, una enzima desenrolla parte de la
doble hélice, los nucleótidos individuales tienden con facilidad a unirse por puentes de hidrógeno con
las bases complementarias de la cadena de ADN y la enzima la ADN-polimerasa une entre sí a los
nucleótidos formando la cadena complementaria a la original. Un proceso semejante transcribe el
ADN a una molécula complementaria de ARN mensajero que es utilizada por los ribosomas como
plantilla para la síntesis de proteínas.

Los nucleótidos, además de formar parte del ADN y ARN, cumplen otras funciones en el organismo,
algunas de ellas son:
El AMPc, Adenosin monofosfato existe también en forma cíclica, interviene en la transmisión y

amplificación de señales químicas de otras hormonas.
El NAD+ Nicotinamida adenin dinucleótido actúa como una coenzima que participa en los procesos
de oxidación – reducción en los sistemas biológicos.
El ATP Adenosin trifosfato, es fuente de energía que utilizan las células para contraer los músculos y
para impulsar sus procesos químicos endotérmicos, ya que la hidrólisis del ATP libera 7,3 Kcal/mol de
energía.

Trabajo de Investigación
1. Investigar la tecnología de los azúcares comerciales (sacarosa), fuentes naturales, valor

comercial, producción nacional, producción mundial, principales países productores (resumen).
2. Investigar la tecnología (procesos de fabricación) de los almidones, fuentes, utilidad en la

tecnología alimentaria e industria en general, producción nacional, volumen de producción
(Resumen).
3. Investigar la tecnología de la celulosa, productos derivados utilizados en la industria alimenticia,

fuentes, otras utilidades industriales.
4. Investigar la tecnología de las pectinas y gomas, fuentes, procesamiento industrial, utilidad en la

industria.
5. Edulcorantes naturales y artificiales

Carbohidratos

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Carbohidratos

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Química de los Alimentos Ing. Iván M. Romero A.

2.1. Naturaleza y función de los Carbohidratos

Los carbohidratos son sustancias orgánicas con estructura de polihidroxialdehidos o

6CO2 + 12H2O  C6H12O6 + 6O2 + 6 H2O

Los carbohidratos cumplen diversas funciones importantes: en los organismos vivientes:

• Son fuente de energía, la glucosa es el carbohidrato mas importante en el metabolismo de las

El término carbohidrato se utilizó al principio cuando se descubrieron la estructura de los principales

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2.2. Clasificación de los carbohidratos

La forma más corriente de clasificar a los carbohidratos es de acuerdo a su unidad estructural, en

2.3.1. Fuentes naturales

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La D-Glucosa es una aldohexosa de fórmula C6H12O6, es el monosacárido más abundante. Se

La D-galactosa es un monosacárido (aldohexosa) que se encuentra con la glucosa formando parte de la

La D-Manosa un monosacárido (aldohexosa) que no se halla en estado libre en la naturaleza, forma

La L-arabinosa (aldopentosa) es un azúcar que pertenece a la serie de configuración L, no se halla

Los monosacáridos tiene estructura de polihirdroxialdehido o polihidroxicetona, es decir que

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Familia de las Aldosas

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Familia de las D-Cetosas

La reacción hemiacetal es la reacción de condensación entre el grupo carbonilo de un aldehido o cetona

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La representación de las estructuras cíclicas de los monosacáridos generalmente se hace mediante

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Fórmulas de proyección de la glucosa

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Estructura conformacional de algunos monosacáridos

El carbono anomérico es el único átomo de carbono unido a dos oxígenos, en la representación

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2.3.3. Propiedades físicas y organolépticas

Polarimetría - Actividad óptica

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Las moléculas enantiómeras tienen propiedades muy semejantes, por ejemplo:

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2.3.4. Principales Reacciones de los monosacáridos

2.3.4.1. Reacciones en medio básico – Epimerización

Las principales reacciones secundarias son la epimerización y el rearreglo enodiol.

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2.3.4.2. Rearreglo enodiol

En condiciones básicas cuando se reprotona el ión enolato en el oxígeno de C1 resulta un intermedio

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2.3.4.3. Reacción con aminas

La reacción de Amadori se presenta frecuentemente en los productos alimenticios procesados,

2.3.4.3. Reacción con la fenilhidracina – Formación de osazonas

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2.3.4.4. Reducción de los monosacáridos

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2.3.4.5. Oxidación de los monosacáridos – Oxidación con agua de bromo

2.3.4.6. Oxidación con ácido Nítrico

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2.3.4.7. Oxidación con nitrato de plata amoniacal - Reacción de Tollens

2.3.4.8. Reacción con ácido peryódico

El ácido peryódico rompe los enlaces de dioles vecinales, de -hidroxialdehidos y de -hidroxicetonas

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2.3.4.9. Formación de ácidos Urónicos

2.3.4.10. Formación de Glicósidos

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Algunas estructuras de glicósidos se muestran a continuación.

2.3.4.11. Formación de Eteres

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2.3.4.12. Formación de éster

2.3.4.13. Acortamiento de la cadena – Degradación de Ruff

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