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CARBOHIDRATOS: ESTRUCTURA QUIMICA.

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno
(O) con la formula general (CH2O) n. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y
muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos básicos
o azúcares simples se denominan monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar
carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos.
Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los que
tienen un número mayor se llaman polisacáridos.
Azúcares
Los azúcares son hidratos de carbono, generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un
sabor dulce.
Los monosacáridos son azúcares simples

Número de
Categoría
Carbonos

Ejemplos

4

Tetrosa Eritrosa, Treosa

5

Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

6

Hexosa

7

Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa,
Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación
de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un
gran efecto en las propiedades bioquímicas, las características organolépticas
(e.g., sabor), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación
específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un
grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se
clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo
interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa.

D-Eritrosa
Tetrosas

D-Treosa

La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. tienen la fórmula molecular C6H12O6. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902. El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. D-Glucosa DAl os a DAl tr os a D-Manosa Heptosas La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa.Pentosas D-Xilosa D-Ribosa D-Lixosa D-Arabinosa Hexosas Hexosas. pero con un carbono adicional. como las que están ilustradas aquí. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates .

alcoholes polihídricos. y de la melaza. La sucrosa (o sacarosa). La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentación de este glúcido por bacterias intestinales que producen ácido láctico y gases que causan flatulencia. cólico abdominal. y diarrea. Aminoazúcares. también llamados polioles. La sucrosa es el carbohidrato principal del azúcar moreno. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos monosacáridos. del azúcar tamizado. o polialcoholes.D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa Azúcar-alcoholes. es el azúcar común refinado de la caña de azúcar y la remolacha azucarera. corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas Los aminoazúcares o amino-sacáridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (NH2). el ácido galacturónico tiene la misma configuración que la galactosa. y la configuración del ácido glucurónico corresponde a la glucosa Los disacáridos son carbohidratos formados por dos azúcares simples. pero el sufijo osa cambia a -urónico. y Ácidos urónicos Los azúcar-alcoholes. La lactosa está formada por una molécula de glucosa y otra de galactosa. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la lactosa Descripción y componentes de los disacáridos Disacárido Descripción Componentes sucrosa azúcar común glucosa 1α→2 fructosa maltosa producto de la hidrólisis del almidón glucosa 1α→4 glucosa trehalosa se encuentra en los hongos glucosa 1α→1 glucosa lactosa el azúcar principal de la leche galactosa 1β→4 glucosa melibiosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 1α→6 glucosa . meteorismo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los monosacáridos. La glucosamina es un aminoazúcar que se usa para regenerar el cartílago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis. Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo. Por ejemplo.

La rafinosa está formada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace glicosídico 1α→6. y repostería. La inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en la boca. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse inmediatamente a energía. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. y brócoli. Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples Almidón El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. se usan frecuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y flatulencias. un polisacárido con una estructura muy ramificada Glucógeno (Glicógeno) La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis. plátanos. productos lácteos. tambien llamadas fructanos. lacas. Las inulinas. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para proveer energía. Celulosa . El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a la amilopectina.000 que sirve como cebador en el centro de la estructura. es convertida a grasa. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los intestinos humanos. Los ácidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la fermentación contribuyen 1. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina. Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa. una proteína con un peso molecular de 38. La oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azúcar común. como el suplemento farmacéutico Beano. aditivos comestibles. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas. Las cadenas de glucosa están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de glucogenina. y amilopectina. y jícama. Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces. guisantes. pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes.Trisacáridos La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas como los frijoles (judías). El almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa. dulces.5 kcal por gramo de inulina u oligofructosa. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. pero las cadenas principales están formadas por enlaces glicosídicos 1α→6 y las cadenas laterales tienen enlaces 1α→3 o 1α→4. son polímeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa terminal. un polisacárido esencialmente lineal. papa de Jerusalén. Dextranos Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina. La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger. col. y voluminizadores del plasma sanguíneo Inulina Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino también como inulina. ajo común. La inulina y la oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azúcar en alimentos como los helados.

Las hemicelulosas se encuentran en frutas. e.000 unidades de glucosa. el centeno. y el algodón es casi celulosa pura. insectos. y la textura final de los productos horneados. tallos de plantas. arácnidos. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. pero con un enlace 1β→3 por cada tres o cuatro enlaces 1β→4. lacas. Glicosaminoglicano . y crustáceos. La celulosa parcialmente nitrada. constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas. La quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido (-NH(C=O)CH3). Beta-Glucano Los beta-glucanos consisten de polisacáridos no ramificados de β-D-Glucosa como la celulosa. Los beta-glucanos forman moléculas largas y cilíndricas que pueden contener hasta 250. y sus correspondientes ácidos úronicos. la retención de burbujas de la fermentación en las películas de gluten y almidón. La madera consiste principalmente de celulosa. plásticos. se usa en la producción del colodión. excluyendo la celulosa. y las cáscaras de granos. La estructura química de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas. Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos y otros animales inferiores. Los polisacáridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. y la cebada. Las unidades de arabinosa producen compuestos viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa. Aunque las hemicelulosas no son digeribles. Las hemicelulosas forman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. piroxilina. La xilana es un pentosano que consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces 1β→4. Los arabinoxilanos son de importancia en la panadería. y esmaltes de uñas. Se usan comercialmente para sustituir grasas y para modificar la textura de los productos alimenticios.La celulosa es un polímero con cadenas largas sin ramificaciones de β-D-Glucosa y se distingue del almidón por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molécula. Los arabinoxilanos tienen un esqueleto químico de xilana con unidades de L-arabinofuranosa (L-arabinosa en su estructura pentagonal) distribuidas al azar con enlaces 1α→2 y 1α→3 a lo largo de la cadena de xilosas. Hemicelulosa Las hemicelulosas son polisacáridos que. La celulosa es el material estructural más común en las plantas.g. hexosas. La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratándola con ácido nítrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa oalgodón explosivo) que es un componente de la pólvora sin humo. Quitina La quitina es un polímero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. por eso los arabinoxilanos también se clasifican como pentosanos. y ayudan a reducir las enfermedades del corazón bajando el nivel de colesterol y reduciendo la reacción glicémica de los carbohidratos. La xilosa y la arabinosa son ambas pentosas. pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los beta glucanos se encuentran en las paredes de las células del endospermo de granos como la cebada y la avena. Arabinoxilano Los arabinoxilanos son polisacáridos que se encuentran en el salvado (la cubierta exterior de granos) como el trigo..

manosa:galactosa 2:1  Goma de Tara. y cosméticos. y las unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 1α→6. o agar-agar. Los carragenanos se diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con grupos sulfatos (-OSO3-). humor vítreo. manosa:galactosa 4:1 Guar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha cultivado tradicionalmente como forraje para ganado vacuno. papel. Los carragenanos son varios polisacáridos que también se derivan de las algas. Los geles de agar refinado se usan para hacer culturas de bacterias o tejidos celulares. .6-anhidro-L-galactosa. y el keratan sulfato. Agar y Carragenanos El agar. Los glicosaminoglicanos son polisacáridos largos sin ramificaciones formados por disacáridos que contienen uno de dos tipos de amino-azúcares: N-acetilgalactosamina o N-acetilglucosamina. Los alginatos se usan en la fabricación de textiles. un polisacárido soluble en agua formado por cadenas lineales de manosa con enlaces 1β→4 a las cuales están conectadas unidades de galactosa con enlaces 1α→6. La heparina es una mezcla compleja de polisacáridos lineales con diversas cantidades de sulfatos en los sacáridos constituyentes. huesos. Los galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos alimenticios. el dermatán sulfato. La goma guar se deriva del endospermo molido de las semillas. y un ácido urónico como el glucurónico (glucosa con el átomo numero seis formando un grupo carboxilo). Las unidades de manopiranosa están unidas por enlaces 1β→4. manosa:galactosa 3:1  Goma de Algarrobo o Goma Garrofín. un disacárido compuesto de D-galactosa y 3. La proporción de manosa a galactosa es 2:1. Alginatos El alginato se extrae de algas marinas. líquido sinovial. pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadores. y también como estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra dietética. los alginatos se usan para hacer impresiones dentales. Los carragenanos también se usan para espesar y gelificar productos alimenticios. Aunque los alginatos son insolubles en el agua. y las válvulas del corazón. como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera). Los más importantes glicosaminoglicanos en la fisiología son el ácido hialurónico. el heparán sulfato. Galactomanano Los galactomananos son polisacáridos que consisten de una cadena de manosa con grupos laterales de galactosa. En odontología. manosa:galactosa 1:1  Goma Guar. El sulfato de condroitina consiste de β-D-glucuronato enlazado al tercer carbono de N-ácetilgalactosamina-4-sulfato como en la ilustración siguiente. Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y también en alimentos dietéticos donde sirven para la supresión de apetito. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante. Los constituyentes químicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar de ácidos β-Dmanurónico y α-L-gulurónico con enlaces 1→4. Ácido algínico. La goma guar tiene cinco u ocho veces más capacidad espesante que el almidón y por eso tiene muchos usos en la industria farmacéutica. y para electroforesis de ácidos desoxirribonucleicos (ADN). Los glicosaminoglicanos tienen una carga eléctrica negativa y también se llaman mucopolisacáridos por ser muy viscosos. se extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios por sus propiedades gelificantes. el sulfato de condroitina. Aproximadamente el 85% de la goma guar es guaran.Los glicosaminoglicanos se encuentran en los fluidos lubricantes de las articulaciones del cuerpo y son componentes del cartílago. Estas son las proporciones approximadas de manosa a galactosa en varias gomas:  Goma de Alholva (Fenogreco). la heparina. El agar es un polímero de la agarobiosa. La heparina se usa en la medicina como un anticoagulante.

pero cada segunda unidad de glucosa está conectada a un trisacárido de manosa. y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces 1α→4. Glucomanano El glucomanano es una fibra dietética que se obtiene de los tubérculos de Amorphophallus konjac cultivada en Asia. La goma xantana se usa como espesante para salsas. para prevenir la formación de cristales de hielo en los helados. y mermeladas. La goma xantana frecuentemente se mezcla con la goma guar porque la viscosidad de la combinación es mayor a la de las gomas usadas solas. por esto el glucomanano también se usa para artículos absorbentes como pañales desechables y toallas sanitarias femeninas. y manosa. jaleas. ácido glucurónico. y la manosa final del trisacárido tiene un enlace entre los carbonos 6 y 4 al segundo carbono de un ácido pirúvico. La goma xantana es producida por la bacteria Xanthomonas campestris que se encuentra en vegetales crucíferos como la col y coliflor. los fideos japoneses shirataki. Las cargas negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que las moléculas formen fluidos muy espesos al ser mezclados con agua. Esto corresponde a un 60% de esterificación o una pectina GE-60. . e. El glucomanano se usa en las dietas para reducir el hambre porque produce una sensación de plenitud y crea soluciones muy viscosas que retardan la absorción de los nutrientes de los alimentos. Goma_Xantana La goma xantana es un polisacárido con un esqueleto de β-D-glucosa como la celulosa. La harina de los tubérculos de konjac se usa para hacer tallarines o fideos muy bajos en calorías. Grupos de acetato en el carbono 6 se encuentran en cada 9 a 19 unidades de la cadena principal. La estructura ilustrada aquí tiene tres metil ésteres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-COOH). El grado de esterificación (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas.g.Pectina Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas.. Un gramo de este polisacárido soluble puede absorber hasta 200 ml de agua. La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La hidrólisis de los grupos acetatos favorecen la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares que son responsables por la acción gelificante. Cadenas cortas laterales de 11 a 16 monosacáridos ocurren a intervalos de 50 a 60 unidades de la cadena principal unidas por enlaces 1β→3. y como sustitutos de grasa con pocas calorías. La unidad polimérica tiene el patrón molecular: GGMMGMMMMMGGM. La manosa más cercana a la cadena principal tiene un éster de ácido acético en el carbono 6. La pectina es un éster metilado del ácido poligalacturónico. El polisacárido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una proporción 5:8 con enlaces 1β→4.