Carbohidratos

Los carbohidratos son moléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno
que sirven como fuente principal de energía para los seres vivos, sobre todo para el
cerebro y el sistema nervioso. También son las moléculas orgánicas más abundantes del
planeta y una parte fundamental de los seres vivos. Se clasifican en monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos no pueden hidrolizarse, mientras que
los disacáridos se pueden hidrolizar a dos monosacáridos, y los polisacáridos se pueden
hidrolizar a muchas unidades de monosacáridos.

Algunas propiedades físicas de los carbohidratos son:

• Capacidad de formar puentes de hidrógeno.

• Son cristales.
• Disueltos en agua presentan rotación óptica que al ser medida sirve para
identificar uno de otros.
• Los simples presentan un sabor dulce.
• Los complejos no presentan alto punto de fusión.
• Son insolubles en disolventes orgánicos.

Sus funciones son:

• Dar energía al cuerpo, especialmente al cerebro y al sistema nervioso.

• Formar parte de la estructura de las células y los tejidos, especialmente en las
plantas.
• Ayudar a la salud intestinal y a controlar el colesterol y la glucosa en sangre.
• Participar en la comunicación y el reconocimiento entre las células.

Monosacáridos

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general

(CH2O)n. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo
OH en cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona.
Son tres los criterios que guían la clasificación de los monosacáridos:

1. Si el azúcar contiene un grupo cetona o uno aldehído. A azúcares con grupos

aldehído se les llaman aldosas y a aquellos con grupos cetona se les llaman
cetosas.
2. El número de átomos de carbono en la cadena de carbonos. El número de
átomos de carbono en el azúcar por lo general va de tres a siete, designados por
los términos triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro carbonos), pentosa (cinco
carbonos), hexosa (seis carbonos), y heptosa (siete carbonos).
3. La configuración estereoquímica del átomo de carbono asimétrico más
alejado del grupo carbonilo.

Los términos que describen los azúcares con frecuencia reflejan los primeros dos
criterios. Por ejemplo, la glucosa tiene un aldehído y contiene seis átomos de carbono,
por lo que es una aldohexosa. La fructosa también contiene seis átomos de carbono,
pero es una cetona, por lo que se le llama cetohexosa. La mayoría de las cetosas tienen
la cetona en el C2, el segundo átomo de carbono de la cadena. La mayoría de los
azúcares comunes que se encuentran en la naturaleza son aldohexosas y aldopentosas.
 Estructuras de los monosacáridos: Glucosa, fructosa y galactosa

La glucosa es un monosacárido del tipo aldosa, cuya fórmula es C6H12O6. Es el azúcar

presente en la sangre, así como se encuentra en altas concentraciones en algunos
grupos de alimentos como las frutas.

La glucosa se forma a partir del consumo de alimentos como el pan, las pastas, los
cereales y los vegetales altos en almidón (papas, zanahorias). Esta se forma en el
proceso de digestión. Durante el pasaje de los alimentos a través del esófago y estómago
las enzimas y el medio ácido transforman los alimentos en pequeñas partes hasta formar
moléculas de glucosa. Luego ésta es absorbida por el intestino para ser utilizada como
fuente de energía por las células.

La glucosa se produce industrialmente a partir del almidón mediante hidrólisis enzimática

utilizando amilasa, o mediante hidrólisis ácida. Se utiliza principalmente para la
producción de fructosa y de alimentos que contienen glucosa. En los alimentos, se utiliza
como edulcorante, humectante, para aumentar el volumen y para crear una sensación
en boca más suave. Diversas fuentes de glucosa se utilizan para la fermentación a etanol
durante la producción de bebidas alcohólicas.

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La fructosa, o levulosa, es un tipo de glúcido encontrado en los vegetales, las frutas y la

miel. Es un monosacárido con la misma fórmula molecular que la glucosa, C6H12O6, pero
con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una cetohexosa (6 átomos
de carbono y un grupo cetona). En cantidades iguales, es más dulce que la glucosa o la
sacarosa y, por lo tanto, se usa comúnmente como edulcorante.
Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo junto con glucosa), que
puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Desde que pudo
obtenerse a escala industrial, la fructosa ha sido utilizada erróneamente como
edulcorante para los diabéticos. A gran escala se utiliza generalmente en forma de jarabe
de maíz rico en fructosa, que es una mezcla de glucosa y fructosa obtenida por
isomerización de la glucosa, que a su vez se produce mediante la hidrólisis del almidón
de maíz. El jarabe más utilizado contiene (en peso seco) un 42% de fructosa, que es el
porcentaje que se obtiene en la reacción de isomerización, siendo el resto glucosa.

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La galactosa es una azúcar simple formada por seis átomos de carbono que se
encuentra presente en la leche (como parte de la lactosa) y en algunas frutas y verduras,
convirtiéndose en energía para nuestro metabolismo en cuando llega al hígado. La
galactosa se sintetiza en las glándulas mamarias para producir lactosa. Es decir, todos
aquellos alimentos que contengan leche nos aportaran galactosa. Se obtiene
principalmente de la hidrólisis de la lactosa, que es el azúcar de la leche y los productos
lácteos.
 Disacáridos

Los disacáridos son glúcidos que están formados por la unión de dos monosacáridos
mediante un enlace O-glucosídico, que puede realizarse de dos formas:

• Por enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer

monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Al quedar un
carbono anomérico con el hemiacetal libre, sigue teniendo la capacidad reductora.
Por ejemplo, la maltosa, la celobiosa y la lactosa.
• Por enlace dicarbonílico cuando intervienen los dos carbonos anoméricos de los
dos monosacáridos, con lo que se pierde la capacidad reductora, como por
ejemplo, la sacarosa.

Los disacáridos presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles
en agua, cristalizables, incoloros y de sabor dulce. Su capacidad reductora depende de
si tiene un grupo anomérico libre.
 Estructuras de los disacáridos: Sacarosa, Lactosa y Maltosa

La sacarosa es un disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de

β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace, cuya fórmula es C12H22O11. Puede
romperse fácilmente por hidrólisis, liberando las dos moléculas constituyentes. Se
encuentra naturalmente en las frutas y hortalizas, caña de azúcar, remolacha azucarera,
carbohidratos complejos de los cereales y en las hojas de muchos árboles. Tiene como
función principal en el organismo humano ayudar en la generación de energía y
transporte de carbohidratos.

El enlace que une los dos monosacáridos es de tipo O-glucosídico. Además, dicho enlace
es dicarbonílico ya que son los dos carbonos reductores de ambos monosacáridos los
que forman el enlace alfa (1→2) de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa.

La enzima encargada de hidrolizar este enlace es la sacarasa, también conocida como

invertasa, ya que la sacarosa hidrolizada es llamada también azúcar invertido. El azúcar
invertido es la disgregación por hidrolización de la sacarosa en glucosa y fructosa. Su
nombre hace referencia a que el poder rotatorio de la solución frente a la luz polarizada
es invertido por el proceso de hidrólisis que separará la sacarosa en sus dos
subunidades.

Se obtiene a partir de la hidrólisis del azúcar común (sacarosa). Esta hidrólisis puede
llevarse a cabo mediante tres métodos:

• Por enzima invertasa.

 • Por acción de un ácido a temperatura elevada (esto sucede espontáneamente
durante el almacenamiento de jugos de fruta).
• Pasando la solución por resinas sulfónicas.

El azúcar invertido tiene mayor poder endulzante que el azúcar común (un 30 % más),
dificulta la cristalización del azúcar y acelera la fermentación de la masa de levadura. Se
utiliza mucho en la industria alimentaria, sobre todo en la elaboración de helados por su
poder anticristalizante. Mantiene la humedad de productos de panadería, bollería y
pastelería, y se utiliza para añadir aroma en los cigarrillos.

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La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de

galactosa. Se conoce también como azúcar de la leche, ya que se encuentra libre en la
leche de los mamíferos. Está formada por la unión de una molécula de D-galactopiranosa
y otra de D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (1→4).

Cuando la consumimos a través de los alimentos pasa al intestino, donde es absorbida

por el torrente sanguíneo y aprovechada por el organismo para que las células funcionen
correctamente. Para la correcta absorción de la lactosa es necesaria la presencia en el
intestino de la enzima lactasa, una β-galactosidasa.

La lactosa no es fermentada por la mayoría de las levaduras durante la elaboración de

la cerveza, lo que puede aprovecharse. Por ejemplo, la lactosa puede utilizarse para
endulzar la cerveza negra; la cerveza resultante suele llamarse milk stout o cream stout.
Otro uso importante de la lactosa es la industria farmacéutica. La lactosa se añade a los
productos farmacéuticos en tabletas y cápsulas como ingrediente debido a sus
propiedades físicas y funcionales.

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La maltosa o azúcar de malta (fórmula C12H22O11) es un disacárido formado por dos

moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace α (1→4), entre el oxígeno del
primer carbono anomérico (proveniente del -OH) de una glucosa y el oxígeno
perteneciente al cuarto carbono de la otra. Se encuentra en productos como la cerveza,
y se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y del glucógeno.

La maltosa puede describirse como una buena fuente de energía, pues la hidrólisis del
enlace glucosídico que conforma este disacárido libera dos moléculas de glucosa, que
son empleadas efectivamente por las células a través de la vía glucolítica.
Es un azúcar reductor y puede sufrir mutarrotación, por lo que puede hallarse en la forma
α- o β-maltosa. Además, este disacárido puede ser hidrolizado por diferentes ácidos o
por una enzima específica conocida como maltasa.

Es producida comercialmente a partir de almidón que ha sido tratado con malta de

cebada. Este disacárido es muy importante para la producción de bebidas alcohólicas
fermentadas como la cerveza o el whisky, en cuya obtención se emplean jarabes ricos
en maltosa, producto de extractos elaborados con granos de cebada germinados o
“malteados”.

Polisacáridos

Los polisacáridos son compuestos químicos de alto peso molecular formados por más
de diez unidades de azúcares individuales (monosacáridos). Aunque son moléculas
sumamente diversas (hay una infinita variedad de tipos estructurales posibles). Los
monosacáridos más comúnmente hallados en la estructura de un polisacárido son
azúcares pentosas y hexosas.

Algunas de las principales características de los polisacáridos son:

• Son macromoléculas de muy alto peso molecular.

• Son muy diversas estructural y funcionalmente hablando.
• Existen prácticamente en todos los seres vivos sobre la tierra: plantas, animales,
bacterias, protozoarios y hongos.
• Algunos son altamente solubles en agua y otros no, lo que depende, usualmente, de
la presencia de ramificaciones en su estructura.
• Funcionan en el almacenamiento de energía, en la comunicación celular, en el
soporte estructural de células y tejidos, etc.
• Su hidrólisis generalmente resulta en la liberación de residuos individuales
(monosacáridos).
• Pueden encontrarse como parte de macromoléculas más complejas, como la porción
carbohidratada de muchas glicoproteínas, glicolípidos, etc.
Muchos autores consideran que la mejor forma de clasificar los polisacáridos es en base
al tipo de azúcares que los componen, según lo cual se han definido dos grandes grupos:

• Homopolisacáridos: A este grupo pertenecen todos los polisacáridos que están

formados por unidades de azúcares o monosacáridos idénticos, es decir, que son
homopolímeros de un mismo tipo de azúcar. Los homopolisacáridos más simples son
los que tienen una conformación lineal, en los que todos los residuos de azúcar están
unidos a través del mismo tipo de enlace químico. La celulosa es un ejemplo: es un
polisacárido compuesto por residuos de glucosa unidos por enlaces β (1→4).
• Heteropolisacáridos: Dentro de este grupo se clasifican todos aquellos
polisacáridos que están compuestos por dos o más tipos de azúcares diferentes, es
decir, que son heteropolímeros de azúcares distintos. Los heteropolisacáridos más
sencillos están formados por dos residuos de azúcares disímiles (o derivados de
azúcares), los cuales pueden estar en la misma cadena lineal o estar uno formando
una cadena lineal principal y el otro constituyendo cadenas laterales.

Estructuras de los polisacáridos: Celulosa y almidón

La celulosa (C₆H₁₀O₅) es un biopolímero compuesto exclusivamente de moléculas β-

glucosa, es decir, es un homopolisacárido, carbohidrato que poseen más de diez
unidades del mismo tipo de azúcar. Está presente en todas las plantas formando parte
de los tejidos de sostén de estas. Igualmente la pueden producir algunos seres vivos que
pertenezcan al reino protista. Para su obtención se descorteza y tritura la madera, la cual
se somete a altas temperaturas y presiones, y previamente se aísla la celulosa del
producto final. A partir de su hidrolisis total se obtiene glucosa.

Fue descubierta en 1838 por el químico francés Anselme Payen, que la aisló a partir de
materia vegetal y determinó su fórmula química. Fue utilizada por Hyatt Manufacturing
Company para producir el primer polímero termoplástico con éxito en 1870, el celuloide.
Tiene una estructura lineal o fibrosa, en la que se establecen múltiples puentes de
hidrógeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa,
haciéndolas impenetrables al agua, lo que hace que sea insoluble en agua, y originando
fibras compactas que constituyen la pared celular de las células vegetales.

Aunque la celulosa, como el almidón, es un polímero de la glucosa, los seres humanos

no podemos digerirla porque no poseemos la enzima necesaria para romper los enlaces
que la conforman.

Entre sus principales usos se destacan los siguientes:

• Sirve como materia prima del papel y de los tejidos de fibras naturales.
• Empleada para combatir el estreñimiento.
• Pólvora de explosivos para armas nitrocelulosa.
• Implementación en tratamiento de aguas.
• También se emplea en el aislamiento térmico y acústico.
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El almidón es un polisacárido que comprende monómeros de glucosa, como la celulosa,

pero a diferencia de ésta, el almidón es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y la
amilopectina, en las que las uniones se presentan en átomos de carbono diferentes.

Se obtiene mayoritariamente del maíz, el trigo, el arroz, la patata y la tapioca. Si proviene

de un tubérculo suele denominarse fécula; si es de un cereal, almidón.
El almidón es compacto, debido a las estructuras enrolladas y ramificadas de la amilosa
y la amilopectina. Durante la hidrólisis, una estructura ramificada como el almidón puede
liberar fácilmente pequeñas moléculas de glucosa desde los extremos de sus ramas
(principalmente en la amilopectina).

Familia D y L

Todos los monosacáridos, exceptuando a la dihidroxiacetona, contienen en su estructura

carbonos asimétricos, átomos de carbono que se encuentran unidos a cuatro grupos
diferentes. Cuando una molécula tiene un carbono asimétrico la misma puede existir en
dos formas diferentes, de manera que una es la imagen en espejo de la otra. Estos son
un tipo especial de isómeros llamados enantiómeros, que se diferencian únicamente en
la forma en la que están acomodados los grupos del carbono asimétrico. También se les
llama isómeros ópticos, ya que ambas moléculas tienen las mismas propiedades físicas,
con la excepción de que giran la luz polarizada en diferente ángulo.

Para diferenciar a los enantiómeros entre sí se sigue la configuración D y L. La notación

D/L divide los azúcares en dos familias de enantiómeros, aunque debe tenerse en cuenta
que no todos los miembros de la familia D son dextrógiros, ni todos los miembros de la
familia L son levógiros. Sin embargo, la notación D/L distingue los azúcares naturales
de los artificiales.
Para reconocer si un azúcar pertenece a la serie D o L debemos fijarnos en el último
centro quiral (carbono asimétrico) de la cadena y en la posición del grupo -OH en este
último centro quiral. Si el -OH está situado a la derecha es un azúcar perteneciente a la
serie D, en caso de estar a la izquierda el azúcar pertenece a la serie L.

En los siguientes ejemplos, observe que la configuración D o L está determinada por el

carbono asimétrico en la parte inferior, y que el enantiómero de un azúcar D siempre es
un azúcar L.

Epímeros

Los monosacáridos de cuatro o más carbonos tienen más de un carbono asimétrico, por
ejemplo la glucosa, cuatro de los seis carbonos son asimétricos. Si se cambia la posición
de los grupos de un carbono asimétrico que no sea el último, estaremos hablando de un
monosacárido diferente, estos son los epímeros. Los epímeros son azúcares que sólo
difieren en la posición de los grupos en uno de los átomos de carbono asimétrico, siempre
que no sea el último. En general, los epímeros se diferencian por la posición parcial de
uno sólo de sus carbonos asimétricos y, a diferencia de los estereoisómeros, no son una
imagen en espejo uno del otro. Cuando hablamos de epímeros se suele especificar el
átomo en el cual difieren, si no se asume que es el átomo de carbono 2.

Por ejemplo, la glucosa y la manosa son epímeros C2, o simplemente epímeros. La

glucosa y la galactosa son epímeros C4.

Ciclación de los monosacáridos y carbono anomérico

Los carbohidratos pasan por un proceso espontáneo en el que la molécula se convierte

de forma lineal a forma cíclica, dicho proceso se conoce como ciclación. Se produce
cuando el grupo aldehído o cetona en la cadena lineal abierta de un monosacárido
reacciona reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un átomo de carbono diferente
en la misma molécula para formar un hemiacetal (derivado de la reacción entre un
aldehído con un alcohol) o hemicetal (reacción entre una cetona y un alcohol). En este
tipo de reacción se forma un anillo heterocíclico, con un puente de oxígeno entre los dos
átomos de carbono. A un hemiacetal o hemicetal de seis miembros se le llama piranosa,
derivado del nombre del éter cíclico con seis miembros pirano, y a uno de cinco miembros
se le llama furanosa, derivado del furano.

Para de dibujar la estructura cíclica de los carbohidratos se emplea la proyección de

Haworth.
Cuando se cierra el anillo de una piranosa o una furanosa, el átomo de carbono del
hemiacetal se convierte en un carbono asimétrico. Dependiendo de qué cara del grupo
carbonilo protonado se ataque, el grupo OH del hemiacetal puede dirigirse hacia arriba
o hacia abajo. Estas dos orientaciones del grupo OH hemiacetal forman los productos
llamados anómeros. El carbono al que están unidos el grupo OH se le llama carbono
anomérico, es decir, es un átomo de carbono perteneciente a un grupo carbonilo que se
convierte en un carbono asimétrico cuando la molécula de un azúcar pasa por un proceso
de ciclación, de esta forma se convierte en el centro quiral de dicha molécula. Al anómero
con el grupo -OH situado en la parte de abajo se le llama anómero α (alfa), y al que
tiene al grupo -OH en la parte de arriba se le llama anómero β (beta).

La mutarrotación es un fenómeno en el que ocurre la interconversión entre anómeros a

través de la forma abierta. Así, la glucosa se encuentra en el medio acuoso como mezcla
del anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en forma abierta. Este equilibrio con la
forma abierta permite el paso del anómero alfa al beta y viceversa. Una vez alcanzado
el equilibrio se establece una composición constante y característica de cada azúcar para
las tres especies presentes en el medio. En el caso de la glucosa el anómero
predominante es el beta por su mayor estabilidad

Enlace Glucosídico

El enlace glucosídico es el enlace que se establece cuando un grupo OH de un azúcar

reacciona con el carbono anomérico de otro dando lugar a un enlace de tipo acetal.
Existen cuatro tipos de enlaces glucosídicos, estos son:

• S-glucosídico: Las enlaza un azufre

• N-glucosídico: Las enlaza un nitrógeno (nucleótidos)
• O-glucosídicos: Las enlaza un oxígeno (es el más común)
• C-glucosídico: Las enlaza un carbono.

En la formación de un enlace O-Glucosídico participa el OH del carbono anomérico de

un monosacárido y el grupo hidroxilo del azúcar siguiente y se genera la pérdida de una
molécula de agua.

Cuando reacciona un monosacárido con otro se puede generar dos tipos de enlace
glucosídico:

• Enlace glucosídico alfa (α): El grupo OH del carbono anomérico del monosacárido
se encuentra hacia abajo en la proyección de Haworth.
• Enlace glucosídico beta (β): El grupo OH del carbono anomérico del monosacárido
se encuentra hacia arriba en la proyección de Haworth.

También existe la formación de un enlace glucosídico cuando un azúcar reacciona con

un grupo −−OR originando un glucósido.

Algunas propiedades del enlace glucosídico son:

• Es un enlace covalente que une a dos monosacáridos.

• Establece la unión de un monosacárido con otras moléculas de distinta naturaleza.
• Permite la formación de moléculas de elevado peso molecular para almacenar
energía en el organismo, tanto en vegetales como en animales.
• Establece la formación de oligosacáridos y polisacáridos.
• Forma los oligosacáridos de los diferentes grupos sanguíneos que existen.
• La ruptura del enlace glucosídico se puede dar mediante hidrólisis o fosforólisis.
• Es sensible a soluciones ácidas.