Capítulo 10.

Reacciones de los
alcoholes, éteres, epóxidos,
aminas y tioles.

Clase 10. Nomenclatura de

alcoholes y éteres

Cátedra de Química Orgánica

UCIMED
El grupo funcional de un alcohol es
un OH enlazado a un carbono con
hibridización sp3
El ángulo de enlace del oxígeno del
hidroxilo es aproximadamente
104,5°
El oxígeno también es sp3
Dos orbitales híbridos sp3 forman
un enlace sigma entre el carbono y
el hidrógeno
Los dos orbitales híbridos sp3
remanentes contienen un par de
electrones no compartidos
Compuestos en los cuales un hidrógeno es
sustituido por un grupo OH.
Distinguimos tres tipos:

Alcoholes Primarios R CH2 OH

R
Alcoholes Secundarios CH OH
R
R
Alcoholes Terciarios
R C OH
R
El nombre común consiste del nombre del
grupo alquilo al que se une el grupo OH,
precedido por la palabra "alcohol" .
OH

alcohol
ciclohexílico

alcohol
OH
isopropílico
Nombres IUPAC
La cadena principal es la cadena mayor que
contiene el grupo -OH
Se numera la cadena principal de tal forma que
el extremo con número más bajo quede lo más
cerca al grupo -OH
Cambia el sufijo -o por -ol
Ejemplos:
CH3
H3C H3C
HO H3C OH
OH OH
CH3
Etanol Propanol 2 - Propanol 1 - Butanol

OH CH3
H3C H3C
OH H3C OH
CH3
2 - Butanol CH3 CH3
2 - metil - 1 - propanol 2 - metil - 2 - propanol

OH

Ciclohexanol
Identificar la cadena más larga de
carbonos que contiene el alcohol.
El OH tiene preferencia sobre los
halógenos.
Encontrar también el número posible más
bajo para el otro sustitúyete.
En caso de más de un sustitúyete se
enumeran en orden alfabético.
CH 3 CH 2CH 2 CH 2CHCH 2 OH
CH 2 CH 2CH 3
1. Identifique la cadena más larga con OH

CH 3 CH 2CH 2 CH 2CHCH 2 OH
CH 2 CH 2CH 3
1. Determine la cadena mas larga con -OH
La cadena azul es la más larga; sin embargo,
La cadena roja tiene el OH

1 2 3 4 5 6
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 OH
1 2 3 4 5
CH 2 CH 2 CH 3
6 7 8
1. Determine el largo de la cadena con OH
Azul cadena más larga; sin embargo,
Rojo cadena que contiene el OH
Note que la
numeración
6 5 4 3 2 1 empieza en el C
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 O H que contiene el
grupo alcohol
CH 2 CH 2 CH 3
1 2 3

2. Nombre:
2-propil-1-hexanol
 6 OH
5 1
Br
4 2
3 CH3 5 3 1
4 2
CH3
OH
2,3-dimetil-ciclohexanol 3-bromo-2-pentanol
H3C 6 OH
5 1
5
H3C OH
4 2 4 1
3

3 2
H3C
4-metil-2-ciclopenten-1-ol
3-etill-5-metil-ciclohexanol
 Los compuestos que contienen
Dos grupos -OH son llamados dioles,
3 grupos OH son llamados trioles, etc.

CH2 CH2 CH3 CHCH2 CH2 CHCH2

OH OH HO OH HO HO OH
1,2-Eth anediol 1,2-Propan ediol 1,2,3-Propan etriol
(Eth ylen e glycol) (Propylene glycol) (Glycerol, Glycerin)
Los alcoholes son compuestos polares
Ambos enlaces C-O y O-H son covalentes
polares

H
+ -
C O
H +
H H
Los alcoholes se asocian en el estado líquido
por medio del puente de hidrógeno
Enlace de hidrógeno: es la fuerza atractiva
entre la carga parcial positiva sobre el
hidrógeno y la parcial negativa sobre el
átomo de oxígeno, nitrógeno o flúor más
cercano
La fuerza del enlace de hidrógeno en los alcoholes
es de aproximadamente de 2 a 5 kcal/mol
Los enlaces de hidrógenos son considerablemente
más débiles que los enlaces covalentes ( por
ejemplo, 110 kcal/mol para un enlace O-H)
El enlace de hidrógeno puede tener un efecto
significativo sobre las propiedades físicas
La figura muestra la asociación de las moléculas
de etanol en el estado líquido (sólo dos de los
tres enlaces de hidrógeno son mostrados aquí)
 Los alcoholes tienen mayores puntos de
ebullición y son más solubles en agua que los
alcanos
Molecu lar Boilin g
Weight Poin t Solub ility
Structural Formu la N ame (g/mol) (°C) in Water
CH3 OH methanol 32 65 infinite
CH3 CH3 ethan e 30 -89 ins olu ble
CH3 CH2 OH ethan ol 46 78 infinite
CH3 CH2 CH3 propane 44 -42 ins olu ble
CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol 60 97 infinite
CH3 CH2 CH2 CH3 bu tane 58 0 ins olu ble
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 1-pen tanol 88 138 2.3 g/100 g
HOCH2 CH2 CH2 CH2 OH 1,4-bu tanediol 90 230 infinite
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 hexan e 86 69 ins olu ble
Nombre Común:
Nombre de los sustituyentes alquilo, en orden
alfabético, seguido por la palabra éter

O
O
Hidrocarburo 1 hidrocarburo 2 éter
Isopropil metil éter etil metil
Hidrocarburo éter 2 éter
1 hidrocarburo
IUPAC Isopropil metil éter Etil metil éter

Alcano con un sustituyente oxi

4
3 2 1
2 3 O
1 O
1-etoxi-2-metilpropano
2-metoxibutano
 Éteres más importantes a nivel
industrial
O O O
H3C O CH3
dietil eter O
eter tetrahidrofurano tetrahidropirano 1,4-dioxano

CH3
H3C O H3C O
O CH3
1,2-dimetoxietano CH3 CH3
tertbutil metil eter
Cuadro. Puntos de ebullición y solubilidad en agua de algunos alcoholes y éteres de peso molecular comparable.

Peso P.eb. Solubilidad

Fórmula estructural Nombre
molecular (°C) en agua
CH3CH2OH etanol 46 78 Infinita
CH3OCH3 dimetil éter 46 -24 7g/100g
CH3CH2CH2CH2OH 3-butanol 74 117 8g/100g
CH3CH2OCH2CH3 dietil éter 74 35 8g/100g
CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2,3g/100g
HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 Infinita
CH3CH2CH2CH2OCH3 butilmetil éter 88 71 Ligera
CH3OCH2CH2OCH3 etilenglicol dimetil 90 84 Infinita
éter