QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 8 - Sesión 8 – 2021-II

Alcoholes, fenoles y éteres

Cursos Básicos de Ciencias

Sesión 8
 LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

Al finalizar la sesión, el estudiante brinda la nomenclatura

IUPAC de alcoholes, fenoles, éteres y reconoce al grupo
hidroxilo en diversas reacciones orgánicas
 LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

1. Reconoce y diferencia a los alcoholes de los fenoles.

2. Clasifica a los alcoholes de acuerdo a su estructura.
3. Nombra a los alcoholes y fenoles.
4. Caracteriza químicamente a los alcoholes
5. Explica la oxidación biológica de los alcoholes.
6. Toma importancia la tabla de alcoholemia.
SECCIÓN DE REFERENCIA

REFLEXION DE LA EXPERIENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

1. ¿Cuál de los alcoholes es el más conocido y sus usos?
2. ¿ Cuales son los efectos del alcoholismo?
ALCOHOLES, ÉTERES Y FENOLES

❖ Los alcoholes son compuestos orgánicos que

tienen el grupo hidroxilo unido directamente OH
a un carbono saturado y los fenoles a un
anillo aromático.
❖ Los éteres tienen el grupo funcional OXI FENOLES

H3C CH2 OH H3C O CH3

ALCOHOL ETÍLICO ÉTER METÍLICO
TIPOS DE ALCOHOLES

❖ Por la posición del hidroxilo

Alcoholes primarios H3C CH2 OH

H3C CH OH
Alcoholes secundarios
CH3

CH3
Alcoholes terciarios
H3C C OH
CH3
TIPOS DE ALCOHOLES

❖ Por el número de hidroxilo

•Monoles H3C CH2 OH

H 3C CH CH2
•Dioles
OH OH

H2C CH CH2
•Polioles
OH OH OH
 NOMBRES COMUNES

Alcohol Raíz ílico

H 3C OH Alcohol metílico

H3C CH2 OH Alcohol etílico

H3C CH2 CH2 OH Alcohol n-propílico

H3C CH CH3 Alcohol isopropílico

OH
NOMENCLATURA IUPAC

Se nombra como un hidrocarburo pero se cambia la terminación "o"

(del hidrocarburo) por ol.

La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de grupos

hidroxilos.
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
OH HC CH3

OH
NOMENCLATURA IUPAC

Si es necesario se utiliza los números para indicar las

posiciones de los grupos hidroxilos (isómeros de posición).

H3C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3

OH OH
NOMENCLATURA IUPAC

Si es necesario se utilizan los números para indicar las posiciones de los

grupos hidroxilos (isómeros de posición).
Se empieza a numerar por el extremo más cercano al grupo hidroxilo.
Cuando la cadena principal tiene dos, tres, etc. grupos hidroxilos, la
terminación será odiol, otriol, etc., respectivamente.

H2C CH CH2 CH3

OH OH
NOMENCLATURA IUPAC

OH OH
OH

Ciclopentanol Ciclobutanol Ciclohexanol

(Alcohol (Alcohol (Alcohol
ciclopentílico) ciclobutílico) ciclohexílico)
 ❖ FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-ONa + 1/2H2

Alcohol etílico Etóxido de sodio

CH3-CH – CH3 CH3-CH – CH3

OH + Na ONa 1/2H2
Alcohol Isopropílico Isopropóxido de sodio
CH3 CH3
1/2H2
CH3-C-OH + Na CH3-C-ONa
t-Butóxido
CH3 CH3 de sodio
Alc. t-butílico
REACCIÓN DE OXIDACIÓN
OXIDACIÓN DEL ETANOL

Alcohol
deshidrogenasa

CH3CH2OH + NAD CH3CHO + NADH+H+

H2O
CH3 CHO + NAD CH3 COOH + NADH+ H+
Aldehído
Deshidrogenasa
TOXICIDAD DE LOS ALCOHOLES

•Alcohol metílico (30 mL o 2 cucharadas)

ceguera y muerte

Alcohol etílico ( 500 mL puro) muerte inminente

TOXICIDAD DE LOS ALCOHOLES

La ingestión de alcohol etílico durante periodo prolongado causa deterioro del

hígado y pérdida de la memoria.
Bebés de madres alcohólicas suelen ser pequeños, deformes y con retardo
mental

Beber en demasía altera la función de las células cerebrales, causa daños a los
nervios y acorta el tiempo de vida porque favorece las enfermedades del
hígado, del sistema cardiovascular y prácticamente de todos los órganos.
TOXICIDAD DEL METANOL

Enzimas
Hepáticas
CH3OH HCHO HCOOH CO2 + H2O

Ceguera
Proteinas Paro respiratorio
de las células Convulsiones
Muerte
Alcohol etílico satura enzimas del hígado bloquea la
oxidación del alcohol metílico El etanol se metaboliza más
rápido.

El HCOOH (ác .orgánico bastante fuerte) puede sobrepasar la

capacidad buffer de la sangre y producir acidosis.
Consumo de alcohol etílico y comportamiento

N° de(*) Nivel de alcohol

medidas en la sangre (por
litro)
2 0,5
4 1,0
Comportamiento
Efecto sedante moderado;
tranquilidad
Falta de coordinación

6 1,5 Embriaguez evidente

10 3,0 Inconciencia

20 5,0 Posible muerte

(*) una medida de 30 mL de Whisky de 45 GL. Medida de 360 mL de
cerveza o copas de 150 mL de vino, consumidas rápidamente.
EFECTO DEL ALCOHOL ETÍLICO EN EL ORGANISMO

En un proceso metabólico normal, la dopamina es oxidada a un

aldehído, y que a su vez se oxida a un ácido. No obstante, el
acetaldehído (CH3 CHO) que se origina por la oxidación del etanol,
parece alterar el metabolismo normal de la dopamina al inhibir a la
enzima responsable de la oxidación del aldehído de la dopamina.

Como resultado la dopamina y el 3,4-dihidroxifenilacetaldehído se

combinan formando la norlaudanosina, que es un compuesto del tipo
del opio; son miembros de este grupo la morfina y la heroína. Por lo
tanto parece que el alcohólico "crónico", por lo menos en algunos
casos, puede ser un drogadicto a consecuencia de los compuestos
generados en su cuerpo.
 CH3CH2OH CH3CHO

Dopamina
HO HO HO
CH=O COOH
NH2
HO HO
HO 3,4dihidroxifenil
acetaldehído
HO
Norlaudanosina
HO
HO
NH
HO
OXIDACIÓN DEL ALCOHOL ETÍLICO EN LABORATORIO

Bordwell-Wellman
H2O/H2SO4
CH3CH2OH + Cr+6 CH3CHO + Cr+3

CH3CHO + Cr+6 CH3COOH + Cr+3

CH3CH2OH + 2 CrO3 + 3 H2SO4 3 CH3-CHO + Cr2(SO4)3 +6 H2O

CH3CHO + 2CrO3 + H2SO4 3 CH3COOH +Cr2(SO4)3 +3H2O

DOSAJE ETÍLICO

PRUEBA : BREATHALYZER
(ANALIZADOR DE ALIENTO)

CORRELACIÓN
CONCENTRACION AIRE QUE EXHALAN
DE ALCOHOL LOS PULMONES
EN SANGRE

ALIENTO

CH3CH2OH Cr +6 Cr +3 CH3COOH
 ETERES

Compuestos formados por el grupo funcional C-O-C, son utilizados como solventes
de extracción y purificación de otros compuestos naturales.
Moléculas polares a través del oxígeno y carbono.

Nomenclatura:

La nomenclatura IUPAC, los nombra como derivados de dos grupos alquilos

Dimetil eter Etil metil eter Isopropil metil eter Etil propil eter
FORMACIÓN DE ÉSTERES

Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres

H+
CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H-OH
alcoholAc. acético
metílico
 acetato de metilo

Nomenclatura: cambiar la terminación "ico" (del ácido) por “ato"

+ el nombre del grupo alquilo.

CH2 OH R CH2OCOR
CH – OH + 3 CH3 (CH2)10 COOH RCOOCH
CH2 OH Ácido laúrico
CH2OCOR
Trilaurato de glicerilo
Trilauril de glicerol
 INTEGREMOS LO APRENDIDO

ALCOHOLES ÉTERES FENOLES ESTERES

Grupo OH unido a Grupo funcional C-O-C Grupo OH unido a un Producto de la
un carbono anillo aromático reacción de un alcohol
y un acido carboxílico
Los alcoholes mas Son compuestos que El fenol tiene Dar olor y fragancia a
conocidos son el tienen el oxígeno propiedades los alimentos ( muy
metanol, etanol unido a dos carbonos. antisépticas usado en la industria
( producido por Muy utilizados como alimentaria) muchos
fermentación de solventes de con olor a frutas.
compuestos extracción y de bajo
azucarados) y el punto de ebullición.
etilenglicol
ACTIVIDADASINCRÓNICA

Cuestionario 8, será entregada en la próxima semana .

MUCHAS GRACIAS

Cursos Básicos de Ciencias

Sesión 5