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CH3CH2OH OH CH3CH2OCH3
GRUPO ALCOHOL
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos
del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un
grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
CLASIFICACIÓN
R-OH
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol será:
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes
de hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan
puntos de ebullición más altos que los
correspondientes haloalcanos.
ENLACES DE
HIDRÓGENO EN
UNA SOLUCIÓN
AGUA-METANOL
SOLUBILIDAD
Los alcoholes
pequeños son
muy solubles
en agua.
En los alcoholes
grandes, la cadena
carbonada dificulta la
formación de puentes de
hidrógeno, provocando
que el fenómeno sea
desfavorable Muy poco soluble en agua
energéticamente.
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PROPIEDAD ANFOTÉRICA DE LOS ALCOHOLES
El aumento del
pKa supone una
disminución de la
acidez.
metanol etanol
pka 15.5 pka 15.9.
USOS DE ALCOHOLES
A.- ALCOHOLES
CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
Etilenglicol Glicerol
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico
CH4 CH3OH
metano metanol
CCH
3H3CH CH3CH2OH
3 2
etano etanol
Cuando es necesario, la posición del grupo funcional se indica
con un número.
La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol
el número mas bajo posible.
CH3CHCH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH
OH
propano 1-propanol 2-propanol
Corrija los nombres
Los compuestos alcohólicos que poseen dos o mas grupos
alcohólicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, así
sucesivamente.
OH OH OH OH OH HO OH
Los grupos como halógenos y los alquilo, son designados
por prefijos numerados según sus posiciones en la cadena
de carbono.
Si la función alcohol es la posición 1, el numero se puede
omitir.
CH3 Br
2-cloroetanol CH3 OH OH
5,5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol
EJEM:
CH3
6 5 4 3
CH2 CHCH2CHCHCH3 2-metil-5-hexen-3-ol
2 1
OH
Ejercicios
CH3 OH
Existen dos alternativas: Nomenclatura
•Hidratación de alquenos
•Hidroboración-oxidación de alquenos
•A partir de compuestos organometálicos
•A partir de compuestos carbonílicos:
A.- HIDRATACION DE ALQUENOS
H+
C C + H2O C C
OH H
C X + NaNu C Nu + NaX
1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
O OH
Ni
C + H2 C H
2. REDUCCIÓN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO
O OH
LiAlH 4 H2O
C C H
H+
3. SÍNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES
éter
R X + Mg RM gX
O OMgX OH
H 2O
C + RMgX C R C R + MgXOH
H+
Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de
tres tipos:
H2SO 4
C C C C + H2O
H OH
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE
HIDRÓGENO
C OH + HX C X + H2O
Donde:
HX = HCl, HBr, HI
Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de
Lucas: HCl (en solución de ZnCl2):
CH3 CH3
ZnCl2 3° REACCIONA INSTANTANEAMENTE
CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O
OH Cl
OH Cl
ZnCl2 1° REACCIONA
CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
EN HORAS
RUPTURA DEL ENLACE O - H
Síntesis de éteres
Alcohol primario
Alcohol terciario
No se oxida.