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FUNCION ALCOHOL, ETER,


ALDEHIDO Y CETONAS
 FUNCIÓN

Se denomina función química a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes que
permite reunirlos en una sola familia.

 ALCOHOLES : R - OH

Son compuestos cuyas moléculas contienen un grupo funcional oxidrilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono
saturado (carbono con enlaces simples). A diferencias de los hidróxidos metálicos (como el NaOH). El –OH se
fija al átomo de carbono mediante un enlace covalente y no iónico, por lo tanto los alcoholes no se disocian o
ionizan en agua.

Reconocimiento Estructural de un Alcohol

CH3 CH2 = CH CH  C  OH
OH
 
CH3  C  OH OH
 Enol No existe Fenol
CH3

Es alcohol No son alcoholes


Existen 2 nomenclatura :

 Sistemático (oficial o IUPAC) : cadena carbonada OL


Ejm. : CH3  OH Metanol (alcohol metilico)

 Funcional : alcohol radical ico


Ejm. :
CH3  CH2  OH Etanol (alcohol etílico)

A partir de 3 carbonos, existen isomeros de posición : en una cadena carbonada la prioridad la posee el grupo
funcional hidroxi.

CH3  CH2  CH2  OH (1 – propanol) CH3  CH  CH3 (2 – propanol)



OH
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Clasificación de los Alcoholes

1. Según posición del Grupo Funcional (-OH) en la Cadena Carbonada

Alcoholes Reconocimiento Ejemplo Nombre

Primario (1º) R  CH2  OH CH3  CH2  OH Etanol

R’
 CH3  CH  CH3
Secundario (2º) R  CH  2 – propanol
 OH
OH
R’ CH3
 
Terciario (3º) R  C  OH CH3  C  OH 2 – metil – 2 - propanol
 
R’’
CH3

¿Cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol?

Mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 + HCl) a 20 y 30ºC.


Se mide el tiempo en que aparece la turbiedad. 3º 2º 1º
Tiempo min.
Reactividad de alcohol según Lucas : 3º > 2º > 1º
0 5

 ÉTERES : R–O–R R1 – O – R2
Éter simétrico Éter asimétrico

Donde : R1 < R2 en número de carbono.

Nomenclatura :

 Sistemático : Raíz de R1 oxi cadena carbonada

 Funcional : Radical R1 R2 ... éter

Otros ejemplos :
Estructura Nombre sistemático Nombre común TebºC

CH3 – O – CH3 Metoxi Metano Dimetil éter -24 CH3 – O – C2H5

C2H5OC2H5 Etoxi Etano Dietil éter 24,6 CH3 – O – C3H7

C3H70C3H7 Propoxi Propano Dipropil éter 91 CH3 – O

 Obsérvese que la Teb es menor que los alcoholes.


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 ALDEHÍDOS : R – CHO

Son compuestos carbonilos más simples, donde un grupo alquilo (o arilo) y un hidrógeno están unidos al átomo de
carbono del carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes primarios.

Existen 2 nomenclaturas :

 Sistemático : Cadena carbonada AL

 Funcional : Raíz común Aldehido

Raíz común Form Acet Propion Butir Valer ................


# de carbono 1 2 3 4 5 ................

Ejemplo :

HCHO Metanal (Formaldehido) CH3  CH3  CHO Propanal (propionaldehido)

CH3

CH3  CH = C  CHO .......................................................................

 Cetona : R – CO – R

Son compuestos carbonilos más simples, que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de carbono del
carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes secundarios.

Existen 2 nomenclaturas :

 Sistemático : Raíz (# C) ONA (se nombra como derivado del alcano)

 Funcional : Radicales Cetona (se nombra con prioridad los radicales de menor número de átomos de carbono
del término cetona)

CH3COCH3 Propanona (dimetilcetona) CH3CH2COCH3 Butanona (Metiletil cetona)


2 propanona 2 –butanona

CH3

CH3  CO  CH = CH  CH  CH3 .......................................................................
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1. Señale un alcohol terciario 7. Indicar el nombre del siguiente compuesto


orgánico polifuncional :
a) 1 – butanol
b) 2 metil – 2 – propanol OH OH
c) 2 – metil – 1 – butanol  
d) 3 – metil – 1 – butanol CH3  CH  CO  CH  CH3
e) 3 – metil – 2 – butanol
a) 3 – carboxi 1,2 – pentanodiol
2. Los aldehídos y cetonas se obtienen por la b) 2,4 – dihidroxi 3 – pentanona
oxidación de un alcohol ..... y ..... respectivamente c) ácido 2,4 – dihidroxi 3 – pentanoico
d) 2,4 – dihidroxi 3 – butanona
a) 1º ; 2º b) 3º ; 1º c) 2º ; 1º e) 3 – ona 2,4 - pentanodiol
d) 1º ; 3º e) 4º ; 2º
8. Indique aquello que no corresponda:
3. Diga cual de las siguientes sustancias se
obtiene por oxidación del 2 – propanol. a) CH3 – O – CH2CH3 metil etil éter
b) CH3 – O – CH3 dimetil éter
a) Propanona d) Propanal
c) CH3 CHOH CH3 propano
b) Propanoato de propilo e) Propil oxipropil
c) Ácido proanoico d) CH3 CHO CH3 propanol
e) O – CH3 metilfenileter
4. La prueba de Tollens es utilizada principalmente
para :
9. Respecto a los alcoholes, indicar lo incorrecto :

a) Diferenciar alcoholes de ácidos carboxílicos


a) La glicerina es un triol
b) Diferenciar alcoholes primarios de secundarios
b) A temperatura ambiental pueden ser
c) Diferenciar cetonas de ácidos carboxílicos
líquidos y sólidos
d) Diferenciar aldehídos de cetonas
c) Sus moléculas forman líquidos asociados
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
d) El etanol y el metanol son insolubles en el
agua
5. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
e) El metanol es tóxico y es muy volátil
las cetonas el grupo funcional .....

10. Indicar el nombre del producto que se obtendrá


a) – CH2OH, - CO – d) – CHO, - CHOH -
a partir de :
b) – CHO, - CO - e) – CO -, - CHO
c) – COOH, - COO -
OH

6. Uno de los siguientes compuestos no es un KMnO4
CH3CH2CHCH3 ___________
alcohol :

a) Butanal d) 2 – pentanona
a) CH2OH
b) Dimetil éter e) N.A.
b) CH2 = CH – CH2OH c) 2  Butanona

c) CH3 – CHOH – (CH2)3 – CH3

d) CH3 – CH = CHOH

e) N.A.
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11. ¿Cuál de las siguientes alternativas es


incorrecta? 13. Sobre las propiedades de los alcoholes es
incorrecto que :
a) El éter etílico es un disolvente no polar,
anestésico e inflamable a) El etanol y cresol no son alcoholes
b) El alcohol terbutilico es más volátil que el
b) Los tipos de alcoholes se reconocen con el
alcohol n-butilico
ensayo de Lucas
c) El metanol es más soluble de los Alcoholes
c) La mayoría de éteres no se disuelven en el
d) El alcohol terciario es más reactivo según el
H 2O ensayo de Lucas
d) Las cetonas se reconocen mediante los e) El alcohol terciario se oxida con facilidad
reactivos de Tollens y Fehling
e) Los aldehídos y las cetonas tiene el grupo 14. Nombrar :
carbonilo en sus estructuras
CH3  (CH2)3  CH  CO  (CH2)3  CH3

12. ¿Cuál es el nombre oficial para?
CH2  CH3

CH3  CH2  CH2  CO  CH  CH3


a) 6– etil – 5 – decanona
 b) 6– butil – 5 – octanona
CH3 c) 5– etil – 6 – decanona
d) 3– butil – 4 – octanona
a) 5 – metil - hexanal e) 3– etil – 4 – dentanona
b) 2 metil – 3 – heptanona
c) 2 – metil – 3 – hexanona 15. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
d) 2 – metil – 3 – hexanal las cetonas el grupo funcional .....
e) 5 – metil – 1 –formil pentanona
a) – CH2OH Y - CO –
b) – CHO y - CHOH
c) – CHO y - CO –
d) – COOH y - COOH –
e) – CO - y - CHO

1. Nombrar : CH3 CH2 CH2 OH a) Sólo I b) I y II c) II y III


d) Sólo III e) Sólo II
a) Propanol b) Butanol c) Pentanol
d) Butanol e) Propanal 3. Ordene de mayor a menor grado de reactividad
en los siguientes alcoholes :
2. Sobre las propiedades de los alcohole y éteres
es(son) correcta(s) : I. 3 – metil – 2 –butanol
II. 2 – metil – 2 – butanol
I. El alcohol n – butílico es más volátil que el III. 1 – propanol
alcohol n – propílico
II. Los éteres inferiores presentan poca a) I > II > III d) III > I > II
solubilidad frente al agua b) II > I > III e) II > III > I
III. El CH3CH2OH es isomero funcional del c) III > II > I
CH3 – O – CH3
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4. Respecto a los alcoholes, ¿cuál no corresponde? 8. Nombrar : CH3  O  CH3

a) CH3CHOHCH3 [O] CH3COCH3 a) Alcohol metílico d) Éter dimetilo


b) Alcohol etílico e) Etanal
b) CH3CH2OH [O] CH3 – CHO c) Metanona

CH3 9. Nombrar : CH2  CH  CH2


  

[O] OH OH OH
c) CH3 – COH Reacción violenta

a) Propanona b) Butanal c) Propanal
CH3
d) Propanotriol e) Hidroxi propano
d) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 son
isomeros de posición 10. Los aldehidos y cetonas se obtienen por la
oxidación de un alcohol ..... y .....
e) CH3OH se obtiene por destilación del ácido respectivamente
piroleñoso
a) 1º, 2º b) 3º, 1º c) 2º, 1º
5. No es un alcohol d) 1º, 3º e) 4º, 2º

I. CH2 – CH – OH 11. ¿Cuál de las siguientes sustancias se obtiene


por oxidación del 2 - propanol?
II. OH

III. CH2 = CH – CH2 - OH a) Propanona d) Ácido propanoato


b) Propanal e) Propil oxi propil
c) Propanoato de propilo
a) I y II b) I y III c) II y III
d) Sólo I e) Sólo II 12. Nombrar : CH3  O  CH2  CH3

6. Nombrar : CH3 a) Alcohol propílico d) Metil oxi etano


 b) Éter netílico e) Propanona
CH3  CH  CH  CH2  CH3 c) Éter propílico

OH 13. Indentifique las fórmulas para el etanol y el
glicerol
a) 3 – metil – 4 – butanol
b) 3 – metil – 5 – butanol a) CH3OH y C3H7OH
c) 3 – metil – 2 – pentanol b) C2H5OH y C3H7OH
d) 3 – metil – 2 – butanol c) CH3OH y C3H5(OH)2
e) 3 – etil – 2 - pentanol d) C2H5OH y C3H5(OH)3
e) CH3CH2OH y C3H7(OH)
7. Nombrar :
14. La oxidación de un alcohol primario produce .....
CH3  CH  CH2  CH  CH2  CH  CH3
   a) Cetonaa b) Éter c) Aldehído
OH CH3 OH d) Jabón e) Éster

a) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol 15. Nombrar : CH3CH2COCH2CH3


b) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
c) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol a) Metil – oxi – metano d) 3 – pentanona
d) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol b) Dimetil – oxi – metano e) 2 – pentanona
e) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol c) Pentanal

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