Especialidad: Biología, Química y Tecnología de los Alimentos

Asignatura: Química Orgánica I

UNIDAD DIDÁCTICA 02: Estudio de los alcoholes.

Dossier 06 (recuperado)

Profesor: Julio Macedo Figueroa

2023
AlcoHOles
 ALCOHOLES
La palabra alcohol alude a aquellos compuestos
químicos que sean el resultado de la sustitución de
átomos de hidrógeno por grupos hidroxilos en los
hidrocarburos, ya sean saturados o no. Dentro de la
química se habla de los siguientes tipos de alcohol:

• Metanol
• Etanol
• Butanol
• Octanol
 METANOL
también conocido bajo el nombre de alcohol metílico
o de quemar presenta la siguiente fórmula química:
CH3OH y se caracteriza por presentar una estructura
química próxima a la del agua. En estado natural, este
alcohol es incoloro, líquido y con sabor y olor frutal.
Además, es inflamable y sumamente tóxico. Si se lo
mezcla con aire, puede originar combustibles con
elevado poder calorífico
 ETANOL
También conocido bajo el nombre de alcohol etílico o
simplemente alcohol, se caracteriza por ser líquido,
incoloro y con gusto a quemado. Su fórmula química es
H3C-CH2-OH (C2H5OH) y es el alcohol utilizado para la
producción de bebidas alcohólicas tales como el vino, la
sidra y el brandy, entre otras. Para la obtención del
etanol, sin presencia de agua, se recurre a procesos de
destilación azeotrópicas en ciclohexano o benceno.
Además de ser utilizado en la producción de bebidas
alcohólicas, el etanol es requerido en el ámbito de la
industria química, farmacéutica e industrial.
 BUTANOL
también conocido bajo el nombre de alcohol butílico,
este compuesto orgánico se caracteriza por
encontrarse en estado líquido, ser incoloro, poseer un
aroma particular. Además, es muy inflamable y soluble
en agua. Su fórmula química es H3C-(CH2)3-OH y se lo
utiliza para síntesis orgánicas de ésteres disolventes, en
coloraciones, también es usado como disolvente, como
agente deshidratante y para la producción de
detergente, entre otras cosas. El butanol es obtenido a
partir de trietil aluminio y del óxido de etileno.
 OCTANOL
éste se encuentra naturalmente en aceites esenciales en
forma de ésteres. Se lo usa principalmente para la
producción de ésteres que son requeridos para generar
sabores y en el área de perfumería, también es utilizado
en el ámbito de la medicina para la realización de
experimentos. Su fórmula química es CH3(CH2)7OH
 ALCOHOLES
¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos,
en los que se sustituye un o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando
con un número localizador, el más bajo posible, la
posición del grupo alcohólico. Según la posición del
carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.
 PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

- Estado físico (a 25 ºC)

◦ C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
◦ C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
◦ Los demás, son sólidos insolubles en agua.
◦ La insolubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
- Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno,
donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes
de hidrógenos
- Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los
monoles con igual número de carbonos.
-Son menos denso que el agua; los monoles que son
inferiores, los polioles más densos.
CLASIFICACIÓN
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
Según la posición del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 – C – CH3
OH
Según el número de hidroxilo:

Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo

CH3 - CH2 – OH
Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos
CH2 – CH2
OH OH
Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más
hidroxilos.
 NOMENCLATURA
Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAÍZ + OL

Ejemplos:
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2 – OH Etanol
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 - Butanol
OH
Otros grupos unidos a la cadena principal se indican también por medio de números.
Ejemplo:
CH3
CH3 – CH2 – C – CH3
OH
2 METIL – 2 – BUTANOL
Nomenclatura común:
Alcohol + nombre alquílico

Ejemplos: CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico

CH3 – OH Alcohol metílico

Alcoholes con dos o más grupos funcionales

Ejemplo: CH3 – CH – CH2 1,2 – propanodiol
OH OH

CH2 – CH2 – CH2 1,3 – propanodiol

OH OH
CLASES DE ALCOHOLES
ACUERDO AL CARBONO ENLAZADO

• PRIMARIO
• SECUNDARIO
• TERCIARIOS
 PRIMARIO
alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
primario, es decir un carbono con unido a 2 átomos de
hidrogeno.
 SECUNDARIO
•El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un
carbono unido a 1 atomo de hidrogeno:
 TERCIARIO
•El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo:
 NOMENCLATURA DE
LOS ALCOHOLES

EXISTEN

REGLA 1 REGLA 2 REGLA 3 REGLA 4 REGLA 5

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el
grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos
por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un
mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios
frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,
ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y
cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH
y el nombre de la molécula termina en -ol.
Ejercicios:
 ETER
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos
alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de
oxígeno unido a éstos.
Se puede obtener un éter de la reacción de
condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele
producir directamente y se emplean pasos
intermedios):

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol
ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una
base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente,
como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se
puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-

terc-butil metil éter

 Nomenclatura
• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC
(actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al
grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si
fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor
prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será
acompañado por el sufijo oxi.

• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la

IUPAC se llamaría: metoxibenceno

• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida

para éteres simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabético los
sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en
desuso) de esta manera: fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o
lineal pueden nombrarse añadiendo al final
de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los
prefijos met-, et-, but-, etc. según lo indique
el número de carbonos. Un ejemplo
ilustrativo sería el siguiente:
Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de
alcanoílo, anhídridos, ésteres, amidas y nitrilos), así como
aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol.
Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol
pasa a nombrarse como -hidroxi
CH2 – CH – CH2
OH OH OH

C3H5(0H)3