QUÍMICA ORGÁNICA

FUNCIONES QUÍMICAS
OXIGENADAS: Alcoholes- Fenoles
 ALCOHOLES COMUNES

mentol
Hojas de menta
5-metil-2-isopropilciclohexanol
(menta arvensis)

Retinol / vitamina A
¿Señala las principales funciones químicas
orgánicas?

¿Qué diferencia existe entre un alcohol primario,

secundario y terciario?
¿Cómo se nombran los alcoholes?

¿A qué se denominan fenoles?

Intenta nombrar el siguiente compuesto

INTENTA FORMULAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

a) 4 etil –3,5–dimetilhex–4–en–3– ol
 LOGRO ESPECÍFICO:

• Al finalizar la sesión, el estudiante

nombra y formula compuestos
oxigenados: Alcoholes y fenoles,
teniendo en cuenta las características y
propiedades de los compuestos
orgánicos, en base a las reglas de la
nomenclatura IUPAC y los tipos de
reacciones que unifican la química
orgánica, con orden en el procedimiento
y exactitud en los resultados.
 FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
OXIGENADAS
Nom. Nom.
Función Nom. grupo Grupo
(princ.) (secund)
ALCOHOL hidroxilo R–OH …ol hidroxi
ÉTER Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
ALDEHÍDO carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
CETONA carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
ÁCIDO CARBOXÍLICO carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)

ÉSTER éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil

Donde: (–R) : Radical alquilo Algunos también poseen radical arilo

–CH3
(–Ar) : fenil (o)
–CH2–CH3, etc.
 ALCOHOLES
Definición: : Son compuestos ternarios que contienen el grupo funcional –OH,
llamado Oxidrilo u Hidroxilo, enlazado a átomos de carbono con hibridación sp3,
además, dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional (–OH),
analizando las siguientes estructuras se puede reconocer:
H3C CH2 CH2
OH
CH4 OH

Es Alcohol CH4
No es alcohol
OH

H3C C CH 2 CH3

OH

No es alcohol (muy inestable)

 Nomenclatura
Sistemático Cadena Carbonada OL

Funcional Alcohol ……………ico

Ejemplos:
CH3–OH : metanol
Alcohol metílico
“espíritu de madera”
radical)
CH3–CH2–OH : etanol
Alcohol etílico
“espíritu de vino”
A partir de tres carbonos, los Alcohol Ramificado
alcoholes presentan isómeros de
4 (3) 2 (1)
posición.
1 (2) 3 CH3–CH–CH2– CH2
| |
3 2 (1) CH3–CH–CH3 CH3 OH
CH3–CH2–CH2–OH |
Propan-1– ol OH
3–Metilbutan–1–ol
Propan - 2 – ol
 TIPOS DE ALCOHOLES
1.- Según el Número de (-OH) contenidos
1.1. Monoles: poseen sólo 1 (–OH), ejemplo:
CH3–OH : CH3-CH2-OH Iupac: Etanol.
Iupac :Metanol. C2H5OH Común: Alcohol etílico.
Común: Alcohol metílico. Otros: Metil Carbinol.
Otros :CARBINOL. Tipo de alcohol: primario.

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CHOH-CH3
C3H7OH C3H7OH
Iupac: Propan -1- ol. Iupac : Propan - 2- ol.
Común: Alcohol n-propílico. Común: Alcohol isopropílico.
Otros: Etil Carbinol. Otros: Dimetil Carbinol.
Tipo de alcohol: primario. Tipo de alcohol: secundario.
1.2. Polioles: poseen dos o mas grupos (–OH), ejemplo:
Ejemplos:
Dioles: OTROS
CH2–CH2 Etanodiol CH2OH-CH=CH2
| | Etilenglicol Prop-2-en-1-ol
OH OH (alcohol alílico)
Trioles:
CH2–CH–CH2 Propanotriol
| | | Glicerina o glicerol
OH OH OH

CH2OH-CH2-CH2-CH2OH
CH3–CH–CH–CH2–CH2
| | | Butano-1,4-diol
OH OH OH

Pentano- 1, 3, 4 –triol
Ciclobutanol
En este caso no es
necesario indicar la
2 1 posición del OH, se
Ciclobut-2-enol
sobreentiende que
está en la posición 1

1
1-metilciclopentanol
2.- Según la Posición del Grupo Funcional (–OH), en la Cadena
Carbonada

Alcohol
Alcohol Primario Alcohol Terciario
Secundario
OH CH3
| |
CH3–CH2–CH2–OH CH3–CH–CH3 CH3–C–CH2–CH3
|
Carbono primario Carbono OH
secundario Carbono
terciario

OH
OH |
| R–C–R´
R–CH2–OH R–CH–R´ |
R”
Reglas para nombrar los alcoholes según IUPAC
 Propiedades de los Alcoholes
1.- Físicas.
a. Los alcoholes son compuestos covalentes polares, debido a la presencia del
grupo –OH, esta polaridad es más marcada en los alcoholes de bajo peso
molecular, a medida que la longitud de la cadena carbonada crece, los
alcoholes se asemejan más en algunas propiedades de los hidrocarburos
correspondientes, razón por la cual los alcoholes de :

 Bajo peso molecular, son solubles en H2O.

 Alto peso molecular, son insolubles en H2O.

b. Los monoles de 1 carbono hasta 11 carbonos son líquidos, en adelante son

sólidos.
 C1 -C3: Líquidos muy solubles en H2O.
 C4 -c11: Líquidos aceitosos poco solubles en H 2O.
 Solubilidad
Alcohol
en Agua
Alcohol metílico Miscible
Alcohol etílico Miscible
Alcohol n-propílico Miscible
Alcohol ter-butílico Miscible
Alcohol isobutílico 10,0%
Alcohol n-butílico 9,1%
Alcohol n-pentílico 2,7%
c. Forman enlace puente de hidrógeno (E.P.H). Debido a esto son
considerados líquidos asociados y presentan alta temperatura de ebullición
d. Los polioles son más densos que los monoles de igual número de carbonos
tienen mayor temperatura de ebullición, y son muy solubles en agua.
Ejemplos:

Teb Densidad
Compuesto Fórmula
(°C) (20 °C)
Etanol CH3CH2OH 78,3 0,789g/mL
Etanodiol CH2OHCH2OH 197 1,130g/mL
1-Propanol CH3CH2CH2OH 97 0,804g/mL
Glicerol CH2OHCHOHCH2OH 290 1,261g/mL
e. En alcoholes con igual número de carbono, a mayores ramificaciones le
corresponde menor temperatura de ebullición

CH3-CH2-CH2-CH2-OH
 Teb =118 °C
Alcohol n- butílico

CH3-CH-CH2-OH
|  Teb =108 °C
CH3
Alcohol isobutílico

CH3
|
CH3–C–OH  Teb = 83°C
|
CH3
Alcohol ter-butílico
I.- PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
1.1. OBTENCIÓN DEL METANOL.

a) Por destilación de la madera.

b) A gran escala a partir de la siguiente reacción:

H2(g) + CO(g)  

ZnO ,Cr2O3
CH3OH(g)
300ºC, 300 atm

1.2. OBTENCIÓN DEL ETANOL.

a) Por hidratación del eteno.
b) Por fermentación de carbohidratos.

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

1.3. HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO PRIMARIOS
(Y SECUNDARIOS)

R–X + NaOH(ac) → R–OH + NaX

1.4. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

CH3 –CH = CH2 + H20/H2SO4 → CH3–CH –CH3

OH
1.5. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

A) Reducción catalítica.
CH3–CHO + H2/Ni → CH3–CH2–OH

B) Reducción química.

NaBH4
CH3–CHO + LiAlH4/H +
→ CH3–CH2–OH
1.6. REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ALGUNOS
DERIVADOS.
CH3 –COOH + LiAlH4 →CH3-CH2-OH
II.- REACCIONES DE ALCOHOLES.
Pueden reaccionar por sustitución o por eliminación
2.1. REACCIÓN CON HALOGENUROS DE HIDROGENO:
R–OH + HX → R–X + H2O
Si R–OH es primario, generalmente no hay transposiciones; si fuera
secundario, podrían ocurrir transposiciones.

CH3–CH2–OH + HCl → CH3–CH2–Cl + H2O

2.2. REACCIÓN CON HALOGENUROS DE FÓSFORO
Es una reacción muy útil pues no existen transposiciones
R–OH + PX3 → R–X + H3PO3

PX3 = PCl3, PBr3, PCl5, SOCl2 (cloruro de tionilo)

2.3. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

 Se forma el alqueno más estable.
 Se puede usar H2SO4 o bien POCl3 como catalizador de las
deshidrataciones.
H
R―CH―CH―R’ + H2SO4/∆ → R―CH=CH―R’

OH
2.4. FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS.
• Los alcoholes pueden reaccionar como ácidos cuando reaccionen con
metales activos del grupo IA y IIA, formando así los ALCÓXIDOS DEL
METAL.
• Los alcoholes más ácidos reaccionan más rápido.

R–OH + M → R–O-M+ + ½ H2

M = Na, K, Mg, NaH, etc.

CH3–CH2–OH + Na → CH3–CH2–O-Na+ + ½ H2
Etanol Etóxido de sodio
2.5. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.
Según el tipo de alcohol, se pueden obtener los siguientes compuestos:

Alcohol Primario + Oxidante → Aldehído o Ac. Carboxílico

Alcohol Secundario + Oxidante → Cetona
Alcohol Terciario + Oxidante → No Rx

Los agentes Oxidantes pueden ser:

KMnO4, K2Cr2O7/H+, H2CrO4, CrO3/H+, Cu/Δ, PCC,HNO3/H2O

 Para obtener solo aldehídos a partir de un alcohol primario, se debe usar:
Cu/Δ, Clorocromato de piridinio (PCC), CrO3 en piridina, es decir Cr6+
en medios anhidro.
 El KMnO4, no se usa para alcoholes primarios por ser muy fuerte, pues lo
oxida hasta ácidos carboxílicos; pero para cetonas es posible usarlo
controlando la oxidación.
 El K2Cr2O7 permite obtener una mezcla de aldehídos y ácidos
carboxílicos, siendo estos últimos el producto principal.
 Para obtener cetonas a partir de alcoholes secundarios se pueden usar
los demás agentes oxidantes: KMnO4, K2Cr2O7/H+, H2CrO4, CrO3/H+,
Cu/Δ, PCC
 USOS DE ALCOHOLES

 El alcohol metílico, también llamado alcohol de madera, se usa en la

obtención de aldehído fórmico, en la fabricación de lacas, como
desnaturalizante del alcohol etílico.
 El alcohol etílico es muy usado como solvente, y en la preparación de
medicinas, como antiséptico en los hospitales, colorantes, barnices, en la
preparación de bebidas alcohólicas, como combustible.
 El etilenglicol se usa como anticongelante en los radiadores.
 El propilenglicol en los líquidos de frenos y la glicerina en la industria de
alimentos, en cosmetología y en la fabricación de la nitroglicerina que
forma parte de la composición de la dinamita.
 FENOLES
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de
hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH

OH OH OH
| |
CH3

Cl

Fenol o- metilfenol m- clorofenol

 OH

OH

alfa-naf tol beta-naf tol

2-naf tol
1-naf tol
 Nombrar el siguiente compuesto

FORMULAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

a) 4 etil –3,5–dimetilhex–4–en–3– ol
 Práctica de aula
Ejemplo 1
 Resolución
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5

1 – Pentanol
(Pentan- 1 – ol) 2 – Pentanol
(Pentan- 2 – ol)

7 6 5 4 3 2 1

3 – Heptanol
(heptan- 3 – ol) 2,3 – Dietil-4-metil -1-pentanol
(2,3 – Dietil-4-metilpentan-1-ol)
Ejemplo 2

Resolución

3-Metil-2-butanol 2,3-Dimetil-1-pentanol 4-Etil-2,5-dimetil-2-hexanol

(3-Metilbutan-2-ol) (2,3-Dimetilpentan-1-ol) (4-Etil-2,5-dimetilhexan-2-ol)
Ejemplo 3
 Resolución
4 3 2 1
I.) II.) 5 4 3 2 1

2-Buten-1-ol
(But-2-en-1-ol) 4-Penten-2-ol
(Pent-4-en-2-ol)

4-Etil-6,6-dimetil-4-hepten-3-ol
(4-Etil-6,6-dimetilhept-4-en-3-ol)
Ejemplo 4
 Resolución

5-Metilciclohexen-1-ol
2-Ciclopenten-1-ol (5-Metilciclohex-3-en-1-ol)
(Ciclopent-2-en-1-ol) 5-Isopropil-6-metil-3-ciclohexen-1-ol
(5-Isopropil-6-metilciclohex-3-en-1-ol)
Ejemplo 5 Nombre los siguientes alcoholes polihidrolizados según IUPAC

II.)

Resolución
1 2 3 4
II.) 6 5 4 3 2 1

2,3-Butanodiol 4-Metil-1,3,5-hexanotriol
(Butano-2,3-diol) (4-Metilhexano-1,3,5-triol)
Ejemplo 6

5 4 3 2 1
9 8 7 6 5 4 3 2 1

1,5-Difenil-1,4-pentanodiol 2,6-Nonadien-1,5,9-triol
(1,5-difenilpentano-1,4-diol) (Nona-2,6-dien-1,5,9-triol)
 BIBLIOGRAFíA

• Gorzynski, S.J. Organic chemistry, third edition, McGraw-Hill, 2011.

• Carey, F.A. Química Orgánica, sexta edición, McGraw-Hill, 2006.
• Carey, F.A. Química Orgánica, tercera edición, McGraw-Hill, 1999.
• Wade, L.G. Química Orgánica.5a ed Prentice-Hall, 2004.
• McMurry, J. Química Orgánica. 5a ed. Internacional Thomson Editores,
México,2001.
GRACIAS