Las aminas y amidas son compuestos orgánicos que tienen una gran variedad de

aplicaciones. Muchos fármacos y muchas sustancias activas biológicamente contienen en

su estructura aminas o amidas. La acetanilida (antifebrina) fue uno de los primeros
medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, aunque se dispusiera de la
denominación genérica. Además, la acetanilida es una materia prima empleada en la
preparación de la sulfanilamida, uno de los primeros antibióticos sintéticos. Es una amida
que se prepara por reacción de anilina y anhídrido acético en presencia de ácido acético.
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo.
También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre
de marca antifebrin Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad
de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable
bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar
barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación
como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis
de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios
Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar una amida. En este
experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida,
la amida, y ácido acético. La reacción que ocurre es la siguiente:

El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente:Las aminas pueden ser

aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro deacetilo
o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial
porque eseconómico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de
acetilo no es recomendable porvarias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente
liberando HCl; esto convierte la mitad de la aminaa su sal de hidrocloruro tornándola
incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el métodopreferido para síntesis
en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad
dehidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la
acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da
un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas
(bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilación es utilizada
comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las
aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de
sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas
de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado
fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRÁTICO ASOCIADO . (2016). Sintesis de

acetanilida. 26/04/2021, de DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA Química
Orgánica II LABORATORIO Sitio web: https://es.slideshare.net/mtapizque/sintesis-de-
acetanilida
carolina sanchez caicedo. (2012). sintesis de la acetanilida. 26/04/2021, de escuela
superior politecnica del litoral Sitio web: https://es.scribd.com/doc/147602553/Informe-de-
Laboratorio-de-Quimica-Organica-II-Sintesis-de-la-Acetanilida

CONCLUSION
En esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con
respecto al método del anhídrido acético; en el cual su velocidad de hidrólisis, reacción
con agua, es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se
pueda llevar a cabo en soluciones acuosas, La reacción entre una amina y anhídrido
acético, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en
otro caso sería imposible obtener