UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

“LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA”

Laboratorio N° 12:

Haluros de alquilo Síntesis del cloruro de ter- butilo

Integrantes:

-Cáceres Guillen, Wilmer -14170067

-Ccana Pacora, Diego -14170068
-Cupe Pardo, Brenda -13170237
-Gonzales Cossio, Alessandra -13170133
-Soto Corahua, Josselyn -13170250
Ácidos carboxílicos. Síntesis de
acetanilida
I. Introducción

Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son sustancias que presentan una acidez apreciable. Está
constituido por un grupo carbonilo (-C=O) y un grupo hidroxilo (-OH). Se representa
como: R-COOH.
Cuando un grupo hidroxilo es sustituido por un grupo: Haluro (-X) alcoxilo (-OR),
amino (-NH2), carboxílico (-O-CO-R) se obtienen los derivados funcionales de los
ácidos carboxílicos denominados: Haluros de acilo, esteres, amidas, anhídridos de acilo.

Amidas
Las amidas son consideradas como derivadas de los ácidos carboxílicos. La sustitución
del grupo OH de un ácido por un átomo de –NH2, da como resultado una amida.
Las amidas pueden ser: Monosustituidas (-CONHR), disustituidas (-CONR´R)
El átomo de N puede llevar como sustituyente bien átomos de hidrogeno o bien grupos
alquilo o arilo. Por ejemplo:

LAS amidas tienen temperatura de fusion y de ebullicion relativamente altas, como

resultado de la intensidad de los en laces de hidrogeno intermoleculares (los hidrogenos
libres forman puente de hidrogeno)
Las amidas di-sustituidas como la N,N-dimetiletanamida tiene temperaturas de
ebullicion y de fusion mas bajas debido a la ausencia de enlaces de hidrogeno.
Las amidas se preparan por acilacion de amoniaco o aminas con cloruro acido,
anhidrido, esteres o acidos. Los anhidridos y cloruros de calcio reaccion violentamente
con el amoniaco a menos que se moderen las reacciones por enfriamiento, dilucion o
mezclas lentas de los compuestos reaccionantes .
La acilacion de una amina es una reaccion acido-base del tipo de lewis en la que el
grupo amino basico efectua un ataque nucleofilico sobre el atomo de carbono
carbonilico, que es el centro acido.
El grupo acio unido a un atomo de nitrogeno tiene un efecto “protector del grupo
amino” cuando se quiere hacer reacciones de oxidacion o halogenacion en el anillo
aromatico (amidas aromaticas).

II. Objetivos
El conocimiento de los ácidos carboxílicos y sus derivados y desarrollar la química de
las amidas, son de gran importancia en bioquímica.
 III. Materiales
Pera de bromo
Pipetas
Reactivo
Anilina
Ac. Acético
Matraz
Rejillas de asbesto

IV. Marco Teórico

Acetanilida
Es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de
hoja o copo. También es conocida como N-fenil acetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca antifebrin. Este compuesto es levemente
soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una
temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de
condiciones. Los cristales puros son de color blanco. es inflamable. La
acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en
la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un
precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus
intermedios.

Síntesis de un compuesto orgánico

La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas
mediante reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden
tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos
puramente inorgánicos. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha
convertido en uno delos ámbitos más importantes de la química orgánica. Hay
dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis
orgánica: la síntesis total y la síntesis parcial, que se diferencian por el origen y
complejidad de los precursores químicos utilizados. En el primer caso son, a
menudo, compuestos derivados del petróleo, de estructura simple, y en el
segundo productos naturales de estructura más compleja
 V. Procedimiento

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar anilina (0.5 ml) y anhídrido acético (1 ml)
llevar a un baño de agua hirviente por un tiempo de 8 a 10 minutos (agitando de vez en
cuando), luego verter todo el contenido sobre el beaker o vaso que contiene agua
destilada, el producto formado filtrarlo y lavar con pequeñas porciones de agua fría,
luego secar el producto. Una cantidad de este producto recristalizar con agua destilada,
los cristales formados filtrar y luego identificar mediante cromatografía en capa fina.
S.S: diclorometano-metanol (3:1 v/v)
Revelador: Vapores de lodo
Colocar en una placa cromatografica tres productos:
A: Producto cristalizado
B: Acetanilida Q P
C: producto recristalizado
Los tres productos serán disueltos en acetato de etilo o diclorometano
 VI. CUESTIONARIO

1. Desarrolle ecuaciones químicas de ácidos carboxílicos y sus derivados.

 Formación de sal
Debido a su acidez reforzada, los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para
formar sales iónicas, como se muestra en las ecuaciones siguientes:

RCOOH + NaHCO3 RCOO (-) Na(+) + CO2 + H2O

RCOOH + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)

RCOOH + AgOH RCO2δ(-) Agδ(+) + H2O

En el caso de hidróxidos de metales alcalinos y la amina más simple (o amoníaco) las

sales resultantes poseen un carácter iónico y son normalmente solubles en el agua. Los
metales pesados como plata, mercurio presentan en sus sales un enlace que tiene más
carácter covalente (ejemplo3), y su solubilidad en agua es reducida, sobre todo para
ácidos que tienen cuatro o más átomos de carbono.

 Reducción de ácidos carboxílicos.

 La reacción de alfa-halogenación de ácidos carboxílicos.

 2. ¿Con qué finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?

Se lavan los cristales en el laboratorio con la finalidad de poder cristalizarlo correctamente

y no se pueda apreciar restos defectuosos en la experiencia. Dificultaría nuestra
observación en la cromatografía.

3. ¿Cuáles son las propiedades y aplicaciones de ácidos carboxílicos?

 PROPIEDADES FÍSICAS
 Solubilidad

Los ácidos carboxílicos son polares. Debido a que son los dos aceptores de enlaces de
hidrógeno y donantes de enlaces de hidrógeno, que también participan en el enlace de
hidrógeno. Juntos, el grupo hidroxilo y carbonilo forma el grupo funcional carboxilo.
Ácidos carboxílicos generalmente existen como pares de dímeros en medios no polares,
debido a su tendencia a la "libre asociado". Ácidos carboxílicos más pequeñas son
solubles en agua, mientras que los ácidos carboxílicos más altos son menos solubles
debido a la creciente naturaleza hidrófoba de la cadena de alquilo. Estos ácidos de cadena
más larga tienden a ser más solubles en disolventes menos polares tales como éteres y
alcoholes.

 Los puntos de ebullición

Los ácidos carboxílicos tienden a tener puntos de ebullición más altos que el agua, no
sólo debido a su mayor área de superficie, pero a causa de su tendencia a formar dímeros
estabilizados. Los ácidos carboxílicos tienden a evaporarse o hervir como estos dímeros.
Para que se produzca la ebullición, ya sea los bonos dímero deben romperse, o toda la
disposición dímero deben ser vaporizados, ambos de los cuales aumento de los requisitos
de entalpía de vaporización de manera significativa.

 Acidez

Los ácidos carboxílicos son típicamente ácidos débiles, lo que significa que se disocian
sólo parcialmente en H cationes y RCOO-aniones en solución acuosa neutra. Por ejemplo,
a temperatura ambiente, sólo el 0,4% de todas las moléculas de ácido acético se disocian.
Sustituyentes electronegativos dan ácidos fuertes.
La desprotonación de los ácidos carboxílicos da aniones carboxilato, que es estabilizado
por resonancia debido a la carga negativa está deslocalizada entre los dos átomos de
oxígeno que aumenten su estabilidad. Cada uno de los enlaces carbono-oxígeno en anión
carboxilato tiene carácter de doble enlace parcial.
  Olor

Ácidos carboxílicos con frecuencia tienen olores fuertes, especialmente los derivados
volátiles. Las más comunes son el ácido acético y ácido butanoico. Por otra parte, los
ésteres de ácidos carboxílicos tienden a tener olores agradables y muchos se usan en
perfumes.

 APLICACIONES

Muchos ácidos carboxílicos se producen industrialmente a gran escala. Ellos también

son omnipresentes en la naturaleza. Los ésteres de ácidos grasos son los principales
componentes de los lípidos y las poliamidas de ácidos amino carboxílicos son los
principales componentes de las proteínas.
Los ácidos carboxílicos se utilizan en la producción de polímeros, productos
farmacéuticos, disolventes, y aditivos alimentarios. Ácidos carboxílicos industrialmente
importantes incluyen el ácido acético, ácidos acrílicos y metacrílico, ácido adípico, ácido
cítrico, ácido etilendiaminotetraacético, ácidos grasos, ácido maleico, ácido propiónico,
ácido tereftálico.

VII. CONCLUSIONES – SINTESIS DE LA ACETANILIDA

 La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N-

acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería
imposible obtener.
 La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno.
 La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del
nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.
 Para favorecer la reacción, se pone un medio ácido que cataliza la
reacción.
VIII. BIBLIOGRAFIA

 http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=10379&cat=
quimica

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

 Wade. L.G.JR Química orgánica Quinta edición