INSTRUCTIVO DE LA PRACTICA EXPERIMENTAL DE QUIMICA ORGANICA II

SINTESIS DE LA ACETANILlDA

La Acetanilida también conocida como N - fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la
anilina o fenilamina y su fórmula molecular corresponde a:
C6 H5 NH (COCH3)
La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. Es
un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se
obtiene anilina.
Se utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina.
La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre
todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.
Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa
absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químico-farmacéuticos,
colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).

REACCIONES DE LAS AMINAS:

Una propiedad notable de las aminas es su basicidad y su carácter nucleofílico. Tanto la basicidad de las
aminas como el carácter nucleofílico de las aminas se deben al par de electrones no compartidos del nitrógeno.
Cuando una amina se comporta como base, este par de electrones sustrae un protón de un ácido de bronster.
Por lo tanto, el primer paso es el ataque del par electrónico no compartido en el carbono polarizado
positivamente de un grupo carbonilo.

Amina como base Amina como nucleófilo

Introducción del grupo acetilo en una amina

El radical acetilo (etanoílo), generalmente abreviado a acetil (etanoíl), es un grupo
funcional, específicamente un radical, el acilo del ácido acético, con fórmula química
-COCH3. Algunas veces se abrevia como Ac

En este experimento, la anilina que es una amina reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida (es
una amida) y ácido acético.

La reacción es:

En este experimento la Acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el
grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido.

Las aminas pueden ser aciladas con los siguientes reactivos: anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido
acético glacial.
a) El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin
embargo, requiere calentar por mucho tiempo.
b) Cloruro de acetilo no es recomendable porque principalmente, reacciona vigorosamente liberando
HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la
reacción.
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c) Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza
en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para
permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. la velocidad de reacción
más lentamente con anhídridos de ácido y que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.

Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia
es adecuada para su realización en el laboratorio, y éste es el procedimiento que se utiliza en ésta
experimento, su velocidad de hidrolisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir
que la acetilación de aminas,

MECANISMO DE REACCIÓN

Figura N°1
PRIMERA ETAPA: El mecanismo de la reacción de acetilación consiste en el ataque nucleofílico de la
amina(anilina) al carbono del carbonilo del anhídrido acético, gracias a la polarización que sufre dicho
grupo, formando el intermediario tetraédrico (como estado de transición).

SEGUNDA ETAPA: Posteriormente se re-establece el doble enlace carbono -oxígeno y se elimina el anión
acetato como grupo saliente

Este grupo saliente que actúa como base sustrayendo de un protón de la amida protonada, generando
de esta manera la amida producto de reacción.

FIGURA 1. Mecanismo de reacción de la síntesis del ácido acetil salicílico.

PRECAUCIONES:

anhídrido acético puede causar irritación tisular, Evite aspirar los vapores y evitar el
especialmente en las fosas nasales contacto con la piel y los ojos
anilina Es una sustancia toxica Puede ser absorbida por la piel

NO DEBE DETENER EL EXPERIMENTO EN NINGUNA ETAPA DONDE ALGÚN SÓLIDO NO SE HAYA FILTRADO DE LA
SOLUCIÓN.

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OBJETIVOS
• Establecer las condiciones para que se produzca la acilación.
• Sintetizar Acetanilida a partir de la acilación de una amina, por medio de la Técnica de
Reflujo
• Elaborar el reporte correspondiente a la práctica realizada.

REACTIVOS Y MATERIALES:
Anilina(5,0g) Matraz Erlenmeyer de 250ml. Pipetas.
Anhídrido acético (6,5 ml) Equipo de filtración al vacío y por gravedad.
Agua destilada. Embudo büchner y embudo normal de cristal
Hielo picado Papel filtro normal y plegado, Matraz de filtración
Ac. clorhídrico Agitador de vidrio, Cristales de reloj.

TECNICA OPERATORIA

1ra PASO. HOMOGENIZACIÓN, PURIFICACIÓN Y FILTRACION POR GRAVEDAD.

1. En un Erlenmeyer colocar 25 ml de agua.

2. Añadir 2,11ml ácido clorhídrico concentrado.
3. Añadir 2 ml anilina agitando enérgicamente para lograr la formación de una mezcla homogénea.
4. Agregar una pequeña cantidad de carbón activado. Se le adicionó carbón activado, se filtra a gravedad
para eliminar el carbón; como resultado de esta etapa de purificación, se obtiene una solución clara,
incolora, de clorhidrato de anilina.

Al añadir Ac. Clorhídrico es para ayudar a la disolución (por que la anilina no es polar como el agua) y para
purificar y a diluirla. La anilina es negra por los procesos y capta impurezas, Agitar + carbón activo para
eliminar impurezas y filtrar

5. Agitar durante 5 minutos

6. Filtrar por gravedad.
(La anilina viene con impurezas por eso se añade ácido clorhídrico y se crea una reacción de
neutralización)

2da PASO. ACILACIÓN DE UNA AMINA A AMIDA.

7. Calentar hasta 50 °C. En baño maría.

8. Añadir 2.6 ml de anhídrido acético lentamente. Gota a gota.
9. Agregar una disolución de 2,8 gramos de acetato de sodio en 30 cc de agua con el objeto de rebajar la
acidez. (El acetato de sodio se agrega para eliminar el cloro como cloruro de sodio)

3er PASO. - CRISTALIZACIÓN, FILTRACIÓN AL VACÍO

10. Agitar, luego deje que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente (aproximadamente cinco
(5minutos), se enfrió con un baño de hielo hasta la formación de cristales.
11. Filtrar al vacío los cristales formados de acetanilida
Se lava 3 veces con aproximadamente 4 ml de agua helada cada vez

4to PASO. - SECADO. RESULTADOS.

12. Secar en estufa.
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13. pesar
14 cálculos.

CALCULOS Y RESULTADOS
Rendimiento teórico y experimental de la acetanilida (muestre sus cálculos a continuación)

Porcentaje de rendimiento de la acetanilida (muestre sus cálculos)

El reactivo limitante.

FORMULA DENSIDAD CON PUNTO DE CANT UTILIZADA MOLES

PESO % EBULLICIÓN
REACTIVOS
MOLECULAR °c GRAMOS ml USADO TEORICO

Anilina 1.3

Anh. Acético 2,3

Acetato de
sodio

Ac.
Clorhídrico 1,2

PRODUCTO FINAL

compuesto peso molecular g/cm3 rendimiento

TEORICO %
MOLES GRAMOS

PRACTICO

PREGUNTAS

A. ¿Para qué utilizamos el acetato de sodio y el carbón activado en el proceso de síntesis

B. Explique desde el punto de vista químico la reactividad de las aminas.
C. Mencione algunas aplicaciones de las aminas y amidas en la industria.
D. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos: § anilina, acetanilida, ácido acetil salicílico,
ácido salicílico, metanol, etanol
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E. Escriba la formula del anhídrido acético y en esta fórmula indique como se forma el grupo acetilo o
etanoílo.
F. ¿Qué sustancia utiliza como catalizador en la reacción de síntesis?
G. ¿Para qué utilizamos el acetato de sodio y el carbón activado en el proceso de síntesis

H. De cada reactivo a utilizar en el experimento, consulte y las fichas técnicas y estructure el nivel de
peligrosidad del experimento que va a realizar. Según el ejemplo:

EXPERIMENTO REACTIVOS Pictogramas de peligrosidad

I. ¿Explique el mecanismo de la reacción para la obtención dela acetanilida?

3ml anilina

30 ml agua

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