DERIVADOS DE LAS AMINAS: AMIDAS

I. INTRODUCCION La acetanilida por si misma es un analgsico, pero no es un frmaco til pues ocasiona daos hepticos cuando se toma durante un periodo de tiempo prolongado. De hecho, otro compuesto que puede obtenerse a partir de la acetanilida, la 4-bromoacetanilida, es a este respecto un analgsico mucho mejor. En este laboratorio prepararemos una amida a partir de una amina y un anhdrido, debemos tener presente que las aminas primarias y secundarias reaccionan con los anhdridos de acido o haluros de cidos formando amidas. Algunas de estas amidas se preparan por deshidratacin de las sales correspondientes. La acilacion de grupos amino se hace frecuentemente para protegerlos en forma adecuada.

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II.

OBJETIVOS Sntesis de la acetalidina Importancia del grupo protector presente en la acetalidina

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III.

PROCEDIMIENTO 1. En un baln adicionar 1 ml de de anilina, luego adicionar 3 ml de anhdrido actico, y calentar por unos minutos a reflujo. 2. Enfriar, adicionar 5 ml de agua y seguir con el calentamiento, enfriar y observar si se forman cristales. (Si no se observan cristales adicionar 5 ml mas de agua helada, y raspar las paredes con al bageta). Recristalizar a partir del agua, secar los cristales.

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IV.

MECANISMO 1. Reaccin Global

2. Mecanismo

Resonancia del anhdrido actico

El anhdrido actico reacciona con la anilina

*Por transferencia de protones nos de los siguientes productos

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V.

RESULTADOS

93.13 g/mol 1 ml

102,1 g/mol 3 ml

135,17 g/mol

60.05 g/mol

1. Conversin de volumen en masa

*Para la anilina

*Para el anhdrido actico

2. Reactivo limitante reactivo en exceso *Para el anhdrido actico

*Para la anilina

Reactivo exceso

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3. Hallaremos la masa terica

93.13 g/mol

102,1 g/mol 3.24g

135,17 g/mol Xg

60.05 g/mol

4. Rendimiento

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VI.

DISCUSIONES Un grupo amino es un activante fuerte, que orienta a las posiciones orto y para en las reacciones de sustitucin electrofilica aromtica. Esta alta reactividad en ocasiones se puede convertir en una desventaja debido a que con frecuencia dificulta prevenir la polisustitucion, en consecuencia yo no pueda detener la reaccin en cierta etapa. Esto lo puedo observara claramente en la bromacion de anilina la cual me dar una tribromoanilina y no una monobromoanilina. Otra desventaja respecto al uso de los bencenos sustituidos con grupos amino en las reacciones de sustitucin electrofilica aromtica es que las reacciones de acido-base son el catalizador AlCl3 el cual previene que ocurra la reaccin posterior. El tratamiento de una amina con anhdrido actico, produce la acetil amida correspondiente, o acetamida. Aunque los sustituyentes amido (-NHCOR) siguen siendo activantes para y orto orientadores, son activantes menos fuertes y menos bsicos que los grupos amino debido a que el par de electrones no enlazado del nitrgeno esta deslocalizado por el grupo carbonilo vecino.

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VII.

CONCLUSIONES Se sntesis la acetanilida cuidando de que ebullan la anilina con el anhdrido actico en un ambiente SIN AGUA debido a la presencia del anhdrido Observamos la importancia de proteger la amida sintetizada para que al nitrarlo en nuestro siguiente laboratorio no nos de varios productos y nuestro rendimiento sea bajo

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VIII.

CUESTIONARIO 1. Menciona tres reactivos que pueden ser utilizados para la acetilacin de aminas. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de inters comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. 2. En la preparacin de p-nitroanilina, por que la anilina se debe convertir en acetanilida antes de al nitracin. La anilina en una amina muy reactivo frente a al ataque electrofilico, que la utilizacin de electrolitos poderosos, como las mezclas de cidos ntrico y sulfrico, halgenos, y reactivos de Friedel-Crafts, conduce a la polisustitucion, o la formacin de mezclas intratables. Sin embargo, la acetanilida, en contraste con la anilina o las anilinas N-alquiladas, puede nitrarse y bromarse, en condiciones suaves y fcilmente controlables, a p-nitro y p-bromoacetanilida.

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IX.

BIBLIOGRAFIA H. D. Durst/ G. W. Gokel, Qumica Orgnica Experimental, 2007, Editorial Reverte, Espaa, Pg. 227, Solano Oria, Practicas De Laboratorio de Qumica Orgnica, 1991, Editorial Sucesores de Nogues, Espaa, Practica n20 Pg. 163, John Mc Murry, Qumica Orgnica, 2008, 7 edicin, Editorial Edamsa, Mxico, pg. 939-940 Harry Alices-Villanueva, Universidad Interamericana de Puerto Rico, Laboratorio de Qumica Orgnica III, Experimento 6: Sntesis de Acetanilida, T.A. Geissman, Principios de Qumica Orgnica, 1974, Editorial Reverte, Segunda Edicin, pg. 630, , Espaa

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