Escuela Superior Politcnica del Litoral

Instituto de Ciencias Qumicas y Ambientales Laboratorio de Qumica Orgnica II Nombre: Carolina Snchez Caicedo

Profesor: Ing. Vctor Gastn Del Rosario

Fecha: 26/06/2012

Paralelo: 2

SINTESIS DE LA ACETANILIDA 1. Objetivos

Realizar la sntesis y purificacin de un compuesto orgnico, la acetanilida. Acetilacin de la anilina con el acido actico glacial.

2. Teora
Acetanilida: es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. es inflamable. La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Sntesis de un compuesto orgnico: La sntesis orgnica es la construccin planificada de molculas orgnicas mediante reacciones qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos. As pues la sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms importantes de la qumica orgnica. Hay dos campos de investigacin principales dentro del campo de la sntesis orgnica: la sntesis total y la sntesis parcial, que se diferencian por el origen y complejidad de los precursores qumicos utilizados. En el primer caso son, a menudo, compuestos derivados del petrleo, de estructura simple, y en el segundo productos naturales de estructura ms compleja.

3. Materiales, Equipos, y Reactivos

Reactivos utilizados HCL 4,5 ml. Anilina 5 ml. Hielo (para el bao de hielo). Equipo de la prctica. Matraz Erlenmeyer de 250ml Equipo de filtracin al vaco Embudo Bchner Papel de filtro. Matraz de filtracin. Agitador de vidrio. Pipetas volumtricas. Equipo filtracin a gravedad. Embudo normal de cristal. Pera Soporte universal. Cristales de reloj. Anhdrido Actico 6,5 ml. H2O destilada.

4. Procedimiento
a) Adicionar 100ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250Ml. b) Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua. c) Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solucin, agitar hasta lograr toda la disolucin de la anilina. d) Filtrar por gravedad para limpiar la muestra. e) Aadir 6,5 ml de anhdrido actico, a la solucin filtrada, agitar por un momento y luego dejar reposar por un par de minutos. 10 min f) Calentar la solucin en bao Mara. g) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra. h) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada. Helada 3 lavadas de 25ml. i) Filtrar nuevamente la muestra al vaco para obtener el producto puro.

Figura 1. Filtrado por gravedad

5. Datos (Agua Destilada + Acido Clorhdrico) + Anilina La sustancia que era incolora se torno de color a un amarillo fuerte con unos pequeos residuos negros Se convirtio en una sustancias espesa un tanto blanca brillante

Solucin filtrada + Anhdrido Actico 6. Clculos

7. Resultados

En esta prctica obtuvimos una sustancia slida es un tipo de polvo en forma de escamas brillantes con una coloracin blanca beige.

8. Observaciones
En esta prctica pudimos observar que la sntesis de la acetanilida es un proceso corto que se critaliza muy rapidamente en un slido de caracterticas muy especiales, diferentes a los observados en prcticas anteriores, ya que era de aspecto escamoso.

9. Recomendaciones
Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con el agua y puede salpicar, Los dispositivos calientes, como mecheros y el agua hirviendo, hay que manejarlos con cuidado para evitar quemaduras. Tomar bien las medidas de concentraciones de cada reactivo al momento de hacer la mezcla indicada en el procedimiento, porque si por ejemplo un paso nos indica tomar una medida de un compuesto determinado y alguien toma mal la medida de volumen con una pipeta el resultado final ya no ser el mismo o el producto se podra alterar y no obtener los resultados experimentales que coincidan con la practica El anhdrido actico puede causar irritacin tisular, especialmente en las fosas nasales, evite aspirar los vapores y evite tambin el contacto con piel y ojos, anilina es una sustancia txica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla

10. Conclusiones

En esta prctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con respecto al mtodo del anhdrido actico; en el cual su velocidad de hidrlisis, reaccin con agua, es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas, La reaccin entre una amina y anhdrido actico, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la sntesis de compuestos que en otro caso sera imposible obtener

11. Bibliografa
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmica

Anexos
PREGUNTAS a) Cul es el mecanismo seguido por la reaccin para la obtencin de la acetanilida?

b) Qu sustancia utilizamos como catalizador en la reaccin de sntesis? El acido actico c) Para qu utilizamos el acetato de sodio y el carbn activado en el proceso de V sntesis?

El carbn activado se usa cuando la disolucin se encuentra coloreada de impurezas orgnicas de peso molecular elevado que acompaan al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposicin subproductos en el proceso de sntesis. El acetato de sodio se usa para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amina recupere su nucleofilicidad y ataque al carbonilo d) Grafique el proceso de obtencin de la Acetanilida con sus equipos e instrumentos de laboratorio.

e) Cul es el comportamiento de la anilina acido o bsico? La anilina presenta un carcter bsico debido a la propiedad del Nitrgeno para aceptar un protn como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromtica disminuye su basicidad por esto es una base ms dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo. f) Qu producto de la reaccin es la responsable del Ph de las agua madres? En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos bsica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrgeno con un pH de 4 - 5 (color anaranjado y rojo).

g) A partir de la anilina obtener 4- bromo 3 nitro anilina haga la reaccin?

i) Cul es el punto de fusin de la acetanilida?

Punto de fusin de la acetanilida: 113115 C. Punto de fusin de la anilina: 6.3 C.