Introducción

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En este trabajo práctico se realizará la síntesis de la N-fenilacetamida o “acetanilida”. Dicho compuesto se obtiene a partir de anilina y anhídrido acético, utilizando además ácido acético como catalizador Catalizador: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que está presente en una reacción química en contacto físico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en la misma. De esta forma se dice que la reacción es "catalizada". El catalizador puede ser unliquido, sólido o gas.

La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida. La formula general de la amidas es R-CO-NH2; estos son compuestos polares, pero esta polaridad esta considerada por el numero de carbonos que tenga la cadena. Se hidrolizan para formar un carboxilato y amoniaco, esta hidrólisis puede ser en medio acido o básico. Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros. La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

En este práctico se utilizará la técnica de recristalización. ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que no reaccionaron completamente. ya que es una de la más utilizada en purificación de compuestos sólidos. • Realizar los cálculos experimentales correspondientes. entre una amina y anhídrido acético.Objetivos: • Aprender el procedimiento general de preparación de una amida con anhídrido acético. por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. generalmente el producto no está totalmente puro. Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. • Explicar a través del mecanismo correspondiente como transcurre la reacción. Por lo que. Cuando se realiza una reacción química. En esta experiencia vamos a realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico. . justificar todos los cambios químicos con ecuaciones ajustadas. una vez obtenido el producto de reacción (“producto impuro”). la acetanilida de acuerdo con la reacción Esta reacción desprende calor. se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo.

la amina. reacciona vigorosamente liberando HCl. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos.219 g/mL) Productos:  Anilina: C H NH Una de las bases más importantes. En este experimento. anilina. sustancia base para la obtención de muchos colorantes y drogas. Sin embargo. menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres. pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. Principalmente. esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción.03 g/mL) Acetanilida (d= 1.Marco teórico Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. está el uso de anhídrido acético. requiere calentar por mucho tiempo. Propiedades físicas de los Reactantes: Datos Anexos: anhídrido acético (d=1. cloruro de acetilo o ácido acético glacial. . El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico.08 g/mL) anilina (d=1. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación. la amida. Entre estos. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. y ácido acético. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento. porque son menos básicas.

indice de refracción 1. temperatura de auto ignición 388. productos químicos para fotografía. insepticidas. altamente tóxico por ingestión. olor penetrante. gemicidas.colorantes.4% peso y diluido 36-37% peso. c. movible. soluble en alcohol. aceitoso incoloro. peb= 118ºC (765mm) 80ºC (202mm).. Usos: acaleradores. Oxidación catalítica de gases de petróleo en fase líquida y vapor b. productos farmacéuticos . ácido cloroacético. Reacción del metanol con monóxido de carbono. pf=16. pinturas y barnices. viscosidad (20ºC ) 1. Miscible con agua. tolerancia 10 ppm en el aire. peb = 184´4ºC punto de inflamación 75.Propiedades: líquido. B. alcohol.3ºC. modderado riesgo de incendio. teñidos.  Ácido acético glacial: Es el nombre dado al ácido acético cuando es puro (99.por descomposición térmica tacalitica del ácido acético en cetena . productos fenolicos. Usos: elaboración de anhídrido acético. poderoso irritante de los tejidos . en forma de vinagre.63ºC. isocianatos para espumas de uretano. Peligro es muy tóxico por ingestión. inhalación y absorción cutánea. pe=1.oxidación catalítica del acetaidehido con aire u oxigeno. explosivos.8ºC Miscible con alcohol.9ºC. eter y benceno. peb =139.9ºC . y productos intermedios. productos químicos para la fotografía. refinación del petróleo. los vapores contaminan los alimentos y los tejidos. acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo. claro.3715 (20ºC ). acidificador de pozo de petróleo. fuertemente refrigerante.5ºC . 20ºC. temperatura de autoignición 426ºC. olor muy picante.0830. pf = 6´2 ºC. coagulante de latex natural. Líquido incoloro. ( vaso cerrado). herbicidas fingicidas. soluble en agua.  Anhidrido acético: Conocido como oxido de acetilo. Directamente de la nafta Calidades: glacial 99. incoloro. p inflamación vaso abierto 43. estampados de calicó. Obtención: a. producción de plásticos. colorante. temperatura de autoignición =770ºC. éter y ácido acético. esteres acéticos. tolerancia 5 ppm en el aire. aditivos de los alimentos.22cps. antioxidante para el caucho. Pe= 1´0235. difenilamina. Obtención: a. Peligros: inflamable.8% mínimo) Propiedades: líquido. oxido acético (CH CO) O. estampados en telas. olor y sabor característico oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz. productos farmaceuticos. alérgeno. p inflamación 49. glicerina y éter insoluble en sulfuro de carbono.

se purifica por recristalizacion de agua. 9 mL de anilina. a continuación se deja enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente y se vierte su contenido en un vaso de 50 mL de agua y 40-50 g de hielo. agente acetilante y deshidratante en la elaboración de productos farmaceúticos. Sobre el filtro. así obtenida . se agita la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un büchner. Nota 1: grupo funcional H O : CO. desodorantes. se agita bien y se filtra en caliente. se añaden 200mL de agua y se calienta hasta su ebullición si no se disuelve totalmente se añade mas agua y se calienta de nuevo. huesos de animales u otros materiales carbonáceos. purificación del agua. puede producir quemaduras y dañaor los ojos.Peligros: muy tóxicos. catalizados purificación de gas Natural. colorante. Al añadir el anhídrido acético se observara desprendimiento de calor se adapta al matraz un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullición durante 10 mins. gas incoloro con mal sabor. 15 mL de acido acético glacial y 15mL de anhídrido acetico. conchas. Carbón activo: Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorción de gases. Usos: colorante del azucar. tolerancia en el aire 5 ppm. aspirina. acetato de vinilo. vapores y sólidos coloidal. se activa por calentamiento a 800-900 ºC con vapor o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa. perfumes y explosivos. si la disolución esta coloreada.35 gramos con un punto de fusion de 113º después de la recristalizacion y el carbón activado se obtuvo 5. irritante y corrosivo. separación de Dioxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones. se deja enfriar un momento y se añaden 1-2 gramos de carbón decolorante Se calienta de nuevo la disolución a ebullición. recuperación de disolvente tratamiento de desperdicio. etc. disipación de humos de reactor en aeropuertos. que polimeriza rápidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso. Usos: fibras plásticas de acetato de celulosa.84 gramos con punto de fusion de 114º . los cristales se lavan con un poco de agua fría y se secan. por este orden. la acetanilida. a través de un filtro de pliegues el filtrado se enfría exteriormente con hielo se recogen los cristales en un büchner y se secan lo mas posible se pesan y se determina rendimiento y punto de fusión resultados experimentales: los primeros cristales de acetanilida tuvieron una masa de 10. Procedimiento: En un matraz de 100 mL se añaden. El carbono se obtiene por destilación destructiva de madera.

2 g = .0mL gramos de anilina: 1.27g . x= 9.03 g 1.08 g 1. x= 16.0mL = X 15mL x 9mL .Mecanismo de la reacción Cálculos experimentales: La síntesis se realizó mezclando: anhídrido acético 15 mL anilina 9 mL Acido Acetico 15 mL Se pretende calcular la cantidad máxima de Acetanilida que se producirá de esta reacción. gramos anhidrido acetico: 1.

449 g Acetanilida (teo) .0995 mol Porcentaje de rendimiento: El porcentaje de rendimiento de la Acetanilida esta dada por: % de rendimiento = gramos de acetanilida obtenido x 100 gramos de acetanilida teoricos . después de la recristalizacion se obtuvo 5.2 g = 102.27 g 93.0995 moles de acetanilida.449 g gramos acetanilida teoricos 135.42% 13. Lo cual en masa sería. primero experimentalmente como obtuvimos 10.35 g Acetanilida x 100 = 76.1586 mol 0.84 g Acetanilida x 100 = 43.35 de acetanilida % de rendimiento = 10. ya que como es una reaccion 1:1 se deberia producir la misma cantidad de acetanilida.84 gramos de acetanilida % de rendimiento = 5.1 g/mol moles de anilina : 9.0995 mol el reactivo limitante en esta reaccion es la anilina. PM acetanilida x moles de acetanilida= = 13. vale decir 0. la cual afecta la cantidad de acetanilida.95% 13.13 g/mol = 0.moles anhidrido acetico: 16.449 g Acetanilida (teo) luego.17 g/mol x 0. Teoricamente.

Observaciones experimentales: Para realizar la síntesis de la acetanilida fue necesario llevar a cabo la reacción entre la anilina y anhídrido acético con una cantidad catalítica de acido acetico . Bibliografía       es.org/wiki/anilina www.wikipedia.wikipedia. inmediatamente se puso caliente. Luego se filtro por primera vez y se obtuvo un polvo fino algo coloreado. A la siguiente semana se sometio a carbon activado y recristalizacion obteniendose finalmente un polvo fino y blanco de hermosos cristales para luego medir su punto de fusion el cual dio 114º en este ultimo (despues de la recristalizacion) Conclusiones: • La reacción entre una amina y anhídrido acético.ferato. luego dejar enfriar a temperatura ambiente.org/wiki/acetanilida es. • La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno.com /www. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.Primero a 9 mL de anilina se le adicionaron 15 mL de anhídrido acético y 15 mL de acido acetico en un vaso precipitado.com http://www.org/wiki/Anhídrido acético.wikipedia. • La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo. es. se agrego hielo y la acetanilida se formo de golpe.com.fisicanet.ar . debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas en el lugar debido.monografias. • Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía. posteriormente se calentó a ebullicion y mediante una columna refrigerante se mantuvo así 10 mins.

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