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Acetanilida

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Published by: Lizandro Galleguillos Diaz on Dec 08, 2011
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Introducción

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En este trabajo práctico se realizará la síntesis de la N-fenilacetamida o “acetanilida”. Dicho compuesto se obtiene a partir de anilina y anhídrido acético, utilizando además ácido acético como catalizador Catalizador: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que está presente en una reacción química en contacto físico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en la misma. De esta forma se dice que la reacción es "catalizada". El catalizador puede ser unliquido, sólido o gas.

La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida. La formula general de la amidas es R-CO-NH2; estos son compuestos polares, pero esta polaridad esta considerada por el numero de carbonos que tenga la cadena. Se hidrolizan para formar un carboxilato y amoniaco, esta hidrólisis puede ser en medio acido o básico. Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros. La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. • Explicar a través del mecanismo correspondiente como transcurre la reacción. . • Realizar los cálculos experimentales correspondientes. se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo. una vez obtenido el producto de reacción (“producto impuro”). justificar todos los cambios químicos con ecuaciones ajustadas. ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que no reaccionaron completamente. En este práctico se utilizará la técnica de recristalización. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. entre una amina y anhídrido acético. generalmente el producto no está totalmente puro. Por lo que. Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica. Cuando se realiza una reacción química. la acetanilida de acuerdo con la reacción Esta reacción desprende calor. En esta experiencia vamos a realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico.Objetivos: • Aprender el procedimiento general de preparación de una amida con anhídrido acético. ya que es una de la más utilizada en purificación de compuestos sólidos.

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento. esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. . Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. cloruro de acetilo o ácido acético glacial.08 g/mL) anilina (d=1. porque son menos básicas. reacciona vigorosamente liberando HCl. la amina. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. sustancia base para la obtención de muchos colorantes y drogas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. la amida. anilina.219 g/mL) Productos:  Anilina: C H NH Una de las bases más importantes. Propiedades físicas de los Reactantes: Datos Anexos: anhídrido acético (d=1. menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres. se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida. está el uso de anhídrido acético. requiere calentar por mucho tiempo. Sin embargo. En este experimento. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias.Marco teórico Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. Entre estos. y ácido acético. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. Principalmente.03 g/mL) Acetanilida (d= 1. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.

p inflamación vaso abierto 43.9ºC. temperatura de autoignición =770ºC. colorante. eter y benceno. soluble en agua. altamente tóxico por ingestión. pf=16. refinación del petróleo. productos fenolicos. fuertemente refrigerante. aditivos de los alimentos. viscosidad (20ºC ) 1. Pe= 1´0235. peb= 118ºC (765mm) 80ºC (202mm). olor muy picante. tolerancia 5 ppm en el aire. c. olor y sabor característico oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz. producción de plásticos. Oxidación catalítica de gases de petróleo en fase líquida y vapor b. pf = 6´2 ºC. Usos: acaleradores. oxido acético (CH CO) O. p inflamación 49. temperatura de autoignición 426ºC.8% mínimo) Propiedades: líquido. en forma de vinagre. peb =139. antioxidante para el caucho. los vapores contaminan los alimentos y los tejidos. B. éter y ácido acético. olor penetrante. productos farmacéuticos . peb = 184´4ºC punto de inflamación 75.Propiedades: líquido. difenilamina.oxidación catalítica del acetaidehido con aire u oxigeno. isocianatos para espumas de uretano. esteres acéticos.3ºC. ( vaso cerrado). Usos: elaboración de anhídrido acético. explosivos. Peligros: inflamable. alcohol. tolerancia 10 ppm en el aire. temperatura de auto ignición 388.  Anhidrido acético: Conocido como oxido de acetilo. inhalación y absorción cutánea. indice de refracción 1. pe=1. Peligro es muy tóxico por ingestión. poderoso irritante de los tejidos . estampados en telas. acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo. productos químicos para fotografía. Directamente de la nafta Calidades: glacial 99.5ºC .colorantes. productos farmaceuticos. soluble en alcohol.3715 (20ºC ). alérgeno. productos químicos para la fotografía. acidificador de pozo de petróleo. coagulante de latex natural.  Ácido acético glacial: Es el nombre dado al ácido acético cuando es puro (99. Miscible con agua. Reacción del metanol con monóxido de carbono.63ºC. modderado riesgo de incendio..8ºC Miscible con alcohol.0830. ácido cloroacético. Obtención: a. movible. teñidos. aceitoso incoloro. y productos intermedios. claro. Obtención: a. pinturas y barnices. incoloro. herbicidas fingicidas. Líquido incoloro.22cps. gemicidas. 20ºC. estampados de calicó.4% peso y diluido 36-37% peso. insepticidas.9ºC . glicerina y éter insoluble en sulfuro de carbono.por descomposición térmica tacalitica del ácido acético en cetena .

aspirina. se purifica por recristalizacion de agua. así obtenida . agente acetilante y deshidratante en la elaboración de productos farmaceúticos. Al añadir el anhídrido acético se observara desprendimiento de calor se adapta al matraz un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullición durante 10 mins. El carbono se obtiene por destilación destructiva de madera. Sobre el filtro. los cristales se lavan con un poco de agua fría y se secan. etc. se activa por calentamiento a 800-900 ºC con vapor o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa. por este orden. acetato de vinilo. Usos: fibras plásticas de acetato de celulosa. que polimeriza rápidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso. a continuación se deja enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente y se vierte su contenido en un vaso de 50 mL de agua y 40-50 g de hielo. se agita bien y se filtra en caliente. gas incoloro con mal sabor. huesos de animales u otros materiales carbonáceos. perfumes y explosivos. tolerancia en el aire 5 ppm. irritante y corrosivo. catalizados purificación de gas Natural. puede producir quemaduras y dañaor los ojos. desodorantes. se agita la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un büchner.35 gramos con un punto de fusion de 113º después de la recristalizacion y el carbón activado se obtuvo 5. purificación del agua. si la disolución esta coloreada. Carbón activo: Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorción de gases. Nota 1: grupo funcional H O : CO. colorante. se añaden 200mL de agua y se calienta hasta su ebullición si no se disuelve totalmente se añade mas agua y se calienta de nuevo. la acetanilida. vapores y sólidos coloidal. conchas. recuperación de disolvente tratamiento de desperdicio. Procedimiento: En un matraz de 100 mL se añaden. separación de Dioxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones. disipación de humos de reactor en aeropuertos. 15 mL de acido acético glacial y 15mL de anhídrido acetico. se deja enfriar un momento y se añaden 1-2 gramos de carbón decolorante Se calienta de nuevo la disolución a ebullición.Peligros: muy tóxicos. 9 mL de anilina. Usos: colorante del azucar.84 gramos con punto de fusion de 114º . a través de un filtro de pliegues el filtrado se enfría exteriormente con hielo se recogen los cristales en un büchner y se secan lo mas posible se pesan y se determina rendimiento y punto de fusión resultados experimentales: los primeros cristales de acetanilida tuvieron una masa de 10.

Mecanismo de la reacción Cálculos experimentales: La síntesis se realizó mezclando: anhídrido acético 15 mL anilina 9 mL Acido Acetico 15 mL Se pretende calcular la cantidad máxima de Acetanilida que se producirá de esta reacción.0mL gramos de anilina: 1.08 g 1. x= 9.27g . x= 16.0mL = X 15mL x 9mL .03 g 1.2 g = . gramos anhidrido acetico: 1.

vale decir 0. ya que como es una reaccion 1:1 se deberia producir la misma cantidad de acetanilida. la cual afecta la cantidad de acetanilida. Teoricamente.17 g/mol x 0.0995 mol el reactivo limitante en esta reaccion es la anilina. después de la recristalizacion se obtuvo 5. primero experimentalmente como obtuvimos 10.95% 13.42% 13.84 g Acetanilida x 100 = 43.35 de acetanilida % de rendimiento = 10.449 g Acetanilida (teo) . Lo cual en masa sería. PM acetanilida x moles de acetanilida= = 13.1586 mol 0.0995 moles de acetanilida.moles anhidrido acetico: 16.2 g = 102.84 gramos de acetanilida % de rendimiento = 5.1 g/mol moles de anilina : 9.449 g gramos acetanilida teoricos 135.35 g Acetanilida x 100 = 76.27 g 93.13 g/mol = 0.449 g Acetanilida (teo) luego.0995 mol Porcentaje de rendimiento: El porcentaje de rendimiento de la Acetanilida esta dada por: % de rendimiento = gramos de acetanilida obtenido x 100 gramos de acetanilida teoricos .

com.com http://www. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.ar . posteriormente se calentó a ebullicion y mediante una columna refrigerante se mantuvo así 10 mins. • La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.org/wiki/acetanilida es.Primero a 9 mL de anilina se le adicionaron 15 mL de anhídrido acético y 15 mL de acido acetico en un vaso precipitado. se agrego hielo y la acetanilida se formo de golpe. inmediatamente se puso caliente.ferato. Bibliografía       es.wikipedia. es. • La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno.wikipedia.com /www. luego dejar enfriar a temperatura ambiente.wikipedia. • Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía. debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas en el lugar debido.fisicanet.Observaciones experimentales: Para realizar la síntesis de la acetanilida fue necesario llevar a cabo la reacción entre la anilina y anhídrido acético con una cantidad catalítica de acido acetico .org/wiki/Anhídrido acético.monografias. A la siguiente semana se sometio a carbon activado y recristalizacion obteniendose finalmente un polvo fino y blanco de hermosos cristales para luego medir su punto de fusion el cual dio 114º en este ultimo (despues de la recristalizacion) Conclusiones: • La reacción entre una amina y anhídrido acético.org/wiki/anilina www. Luego se filtro por primera vez y se obtuvo un polvo fino algo coloreado.

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