Introducción

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En este trabajo práctico se realizará la síntesis de la N-fenilacetamida o “acetanilida”. Dicho compuesto se obtiene a partir de anilina y anhídrido acético, utilizando además ácido acético como catalizador Catalizador: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que está presente en una reacción química en contacto físico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en la misma. De esta forma se dice que la reacción es "catalizada". El catalizador puede ser unliquido, sólido o gas.

La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida. La formula general de la amidas es R-CO-NH2; estos son compuestos polares, pero esta polaridad esta considerada por el numero de carbonos que tenga la cadena. Se hidrolizan para formar un carboxilato y amoniaco, esta hidrólisis puede ser en medio acido o básico. Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros. La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

una vez obtenido el producto de reacción (“producto impuro”). por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra.Objetivos: • Aprender el procedimiento general de preparación de una amida con anhídrido acético. ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que no reaccionaron completamente. generalmente el producto no está totalmente puro. Por lo que. Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica. entre una amina y anhídrido acético. la acetanilida de acuerdo con la reacción Esta reacción desprende calor. En este práctico se utilizará la técnica de recristalización. • Realizar los cálculos experimentales correspondientes. . ya que es una de la más utilizada en purificación de compuestos sólidos. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo. En esta experiencia vamos a realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico. justificar todos los cambios químicos con ecuaciones ajustadas. • Explicar a través del mecanismo correspondiente como transcurre la reacción. Cuando se realiza una reacción química.

Entre estos. requiere calentar por mucho tiempo. Propiedades físicas de los Reactantes: Datos Anexos: anhídrido acético (d=1. reacciona vigorosamente liberando HCl. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas.Marco teórico Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento.219 g/mL) Productos:  Anilina: C H NH Una de las bases más importantes. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. la amida. . la amina. y ácido acético. anilina. porque son menos básicas. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. cloruro de acetilo o ácido acético glacial. menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres. se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida. esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción.08 g/mL) anilina (d=1. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. Sin embargo. Principalmente.03 g/mL) Acetanilida (d= 1. sustancia base para la obtención de muchos colorantes y drogas. está el uso de anhídrido acético.

peb = 184´4ºC punto de inflamación 75. temperatura de autoignición =770ºC. olor penetrante.9ºC . p inflamación vaso abierto 43. explosivos. Oxidación catalítica de gases de petróleo en fase líquida y vapor b. indice de refracción 1. productos fenolicos. Obtención: a. herbicidas fingicidas. refinación del petróleo.3715 (20ºC ).8ºC Miscible con alcohol. Pe= 1´0235. pe=1. soluble en alcohol. productos farmaceuticos. p inflamación 49. incoloro. productos farmacéuticos .5ºC . B. acidificador de pozo de petróleo.oxidación catalítica del acetaidehido con aire u oxigeno. antioxidante para el caucho.Propiedades: líquido. Directamente de la nafta Calidades: glacial 99. insepticidas. peb= 118ºC (765mm) 80ºC (202mm).. tolerancia 10 ppm en el aire. alcohol. colorante. teñidos. c. alérgeno. inhalación y absorción cutánea. Miscible con agua. productos químicos para fotografía. temperatura de auto ignición 388. Usos: acaleradores. viscosidad (20ºC ) 1. pf=16. movible.colorantes.22cps. poderoso irritante de los tejidos . producción de plásticos. éter y ácido acético. gemicidas. claro.por descomposición térmica tacalitica del ácido acético en cetena . olor muy picante. estampados de calicó. coagulante de latex natural. modderado riesgo de incendio. temperatura de autoignición 426ºC. soluble en agua. difenilamina. fuertemente refrigerante. isocianatos para espumas de uretano. acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo. altamente tóxico por ingestión. tolerancia 5 ppm en el aire. Líquido incoloro. ácido cloroacético. ( vaso cerrado). productos químicos para la fotografía. glicerina y éter insoluble en sulfuro de carbono. y productos intermedios. olor y sabor característico oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz. los vapores contaminan los alimentos y los tejidos. pinturas y barnices. estampados en telas. aditivos de los alimentos. Usos: elaboración de anhídrido acético.0830.  Anhidrido acético: Conocido como oxido de acetilo.4% peso y diluido 36-37% peso. esteres acéticos.3ºC. pf = 6´2 ºC. en forma de vinagre. Peligro es muy tóxico por ingestión.63ºC. eter y benceno. Peligros: inflamable. Reacción del metanol con monóxido de carbono. peb =139. 20ºC.8% mínimo) Propiedades: líquido. Obtención: a. oxido acético (CH CO) O.  Ácido acético glacial: Es el nombre dado al ácido acético cuando es puro (99.9ºC. aceitoso incoloro.

así obtenida . conchas. separación de Dioxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones.35 gramos con un punto de fusion de 113º después de la recristalizacion y el carbón activado se obtuvo 5. Sobre el filtro. disipación de humos de reactor en aeropuertos. se agita bien y se filtra en caliente. Usos: colorante del azucar. se purifica por recristalizacion de agua. agente acetilante y deshidratante en la elaboración de productos farmaceúticos. Al añadir el anhídrido acético se observara desprendimiento de calor se adapta al matraz un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullición durante 10 mins. se deja enfriar un momento y se añaden 1-2 gramos de carbón decolorante Se calienta de nuevo la disolución a ebullición. la acetanilida. desodorantes.Peligros: muy tóxicos. tolerancia en el aire 5 ppm. que polimeriza rápidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso. a través de un filtro de pliegues el filtrado se enfría exteriormente con hielo se recogen los cristales en un büchner y se secan lo mas posible se pesan y se determina rendimiento y punto de fusión resultados experimentales: los primeros cristales de acetanilida tuvieron una masa de 10.84 gramos con punto de fusion de 114º . puede producir quemaduras y dañaor los ojos. 15 mL de acido acético glacial y 15mL de anhídrido acetico. irritante y corrosivo. Procedimiento: En un matraz de 100 mL se añaden. colorante. gas incoloro con mal sabor. El carbono se obtiene por destilación destructiva de madera. recuperación de disolvente tratamiento de desperdicio. Carbón activo: Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorción de gases. 9 mL de anilina. vapores y sólidos coloidal. se activa por calentamiento a 800-900 ºC con vapor o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa. Usos: fibras plásticas de acetato de celulosa. Nota 1: grupo funcional H O : CO. aspirina. se agita la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un büchner. etc. los cristales se lavan con un poco de agua fría y se secan. huesos de animales u otros materiales carbonáceos. acetato de vinilo. a continuación se deja enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente y se vierte su contenido en un vaso de 50 mL de agua y 40-50 g de hielo. se añaden 200mL de agua y se calienta hasta su ebullición si no se disuelve totalmente se añade mas agua y se calienta de nuevo. purificación del agua. perfumes y explosivos. catalizados purificación de gas Natural. si la disolución esta coloreada. por este orden.

2 g = . x= 16.27g . gramos anhidrido acetico: 1.0mL gramos de anilina: 1.08 g 1. x= 9.Mecanismo de la reacción Cálculos experimentales: La síntesis se realizó mezclando: anhídrido acético 15 mL anilina 9 mL Acido Acetico 15 mL Se pretende calcular la cantidad máxima de Acetanilida que se producirá de esta reacción.0mL = X 15mL x 9mL .03 g 1.

449 g Acetanilida (teo) luego.449 g gramos acetanilida teoricos 135. después de la recristalizacion se obtuvo 5.27 g 93. Lo cual en masa sería.35 de acetanilida % de rendimiento = 10.84 g Acetanilida x 100 = 43.0995 mol el reactivo limitante en esta reaccion es la anilina. PM acetanilida x moles de acetanilida= = 13. Teoricamente. la cual afecta la cantidad de acetanilida.1 g/mol moles de anilina : 9.0995 moles de acetanilida. vale decir 0.17 g/mol x 0.84 gramos de acetanilida % de rendimiento = 5.2 g = 102.1586 mol 0.0995 mol Porcentaje de rendimiento: El porcentaje de rendimiento de la Acetanilida esta dada por: % de rendimiento = gramos de acetanilida obtenido x 100 gramos de acetanilida teoricos .42% 13. ya que como es una reaccion 1:1 se deberia producir la misma cantidad de acetanilida.95% 13.449 g Acetanilida (teo) .35 g Acetanilida x 100 = 76. primero experimentalmente como obtuvimos 10.13 g/mol = 0.moles anhidrido acetico: 16.

ar .org/wiki/acetanilida es. • Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía. • La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno. • La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.fisicanet. Luego se filtro por primera vez y se obtuvo un polvo fino algo coloreado.wikipedia.com http://www. inmediatamente se puso caliente. debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas en el lugar debido.monografias. luego dejar enfriar a temperatura ambiente.org/wiki/anilina www. es.com.Observaciones experimentales: Para realizar la síntesis de la acetanilida fue necesario llevar a cabo la reacción entre la anilina y anhídrido acético con una cantidad catalítica de acido acetico . posteriormente se calentó a ebullicion y mediante una columna refrigerante se mantuvo así 10 mins.com /www. Bibliografía       es.ferato.wikipedia. se agrego hielo y la acetanilida se formo de golpe. A la siguiente semana se sometio a carbon activado y recristalizacion obteniendose finalmente un polvo fino y blanco de hermosos cristales para luego medir su punto de fusion el cual dio 114º en este ultimo (despues de la recristalizacion) Conclusiones: • La reacción entre una amina y anhídrido acético.org/wiki/Anhídrido acético. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.Primero a 9 mL de anilina se le adicionaron 15 mL de anhídrido acético y 15 mL de acido acetico en un vaso precipitado.wikipedia.

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