Introducción

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En este trabajo práctico se realizará la síntesis de la N-fenilacetamida o “acetanilida”. Dicho compuesto se obtiene a partir de anilina y anhídrido acético, utilizando además ácido acético como catalizador Catalizador: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que está presente en una reacción química en contacto físico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en la misma. De esta forma se dice que la reacción es "catalizada". El catalizador puede ser unliquido, sólido o gas.

La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida. La formula general de la amidas es R-CO-NH2; estos son compuestos polares, pero esta polaridad esta considerada por el numero de carbonos que tenga la cadena. Se hidrolizan para formar un carboxilato y amoniaco, esta hidrólisis puede ser en medio acido o básico. Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros. La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

En esta experiencia vamos a realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico. Cuando se realiza una reacción química. .Objetivos: • Aprender el procedimiento general de preparación de una amida con anhídrido acético. ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que no reaccionaron completamente. la acetanilida de acuerdo con la reacción Esta reacción desprende calor. por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. justificar todos los cambios químicos con ecuaciones ajustadas. • Explicar a través del mecanismo correspondiente como transcurre la reacción. ya que es una de la más utilizada en purificación de compuestos sólidos. Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica. entre una amina y anhídrido acético. generalmente el producto no está totalmente puro. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. En este práctico se utilizará la técnica de recristalización. • Realizar los cálculos experimentales correspondientes. Por lo que. una vez obtenido el producto de reacción (“producto impuro”). se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo.

La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. sustancia base para la obtención de muchos colorantes y drogas. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. y ácido acético. esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Principalmente.Marco teórico Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento. Propiedades físicas de los Reactantes: Datos Anexos: anhídrido acético (d=1. la amida. porque son menos básicas. está el uso de anhídrido acético.219 g/mL) Productos:  Anilina: C H NH Una de las bases más importantes. menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres. requiere calentar por mucho tiempo. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación. Entre estos.03 g/mL) Acetanilida (d= 1.08 g/mL) anilina (d=1. anilina. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. la amina. pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. En este experimento. . se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. cloruro de acetilo o ácido acético glacial. reacciona vigorosamente liberando HCl. Sin embargo.

movible. estampados de calicó. difenilamina. poderoso irritante de los tejidos . y productos intermedios. Directamente de la nafta Calidades: glacial 99.5ºC .por descomposición térmica tacalitica del ácido acético en cetena . productos farmacéuticos . glicerina y éter insoluble en sulfuro de carbono.  Anhidrido acético: Conocido como oxido de acetilo.8ºC Miscible con alcohol.0830. acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo. Usos: acaleradores.. inhalación y absorción cutánea. viscosidad (20ºC ) 1. productos químicos para la fotografía. temperatura de autoignición =770ºC. Miscible con agua.3ºC.3715 (20ºC ).4% peso y diluido 36-37% peso. incoloro. herbicidas fingicidas. pf = 6´2 ºC. ácido cloroacético. aceitoso incoloro. Usos: elaboración de anhídrido acético.9ºC . indice de refracción 1. Pe= 1´0235. producción de plásticos. c.oxidación catalítica del acetaidehido con aire u oxigeno. olor y sabor característico oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz. pf=16.63ºC.8% mínimo) Propiedades: líquido. temperatura de auto ignición 388. p inflamación 49. productos farmaceuticos. Obtención: a. claro. Líquido incoloro. colorante. Oxidación catalítica de gases de petróleo en fase líquida y vapor b. 20ºC. Peligro es muy tóxico por ingestión. peb= 118ºC (765mm) 80ºC (202mm). soluble en agua. fuertemente refrigerante. éter y ácido acético. peb =139. eter y benceno. ( vaso cerrado). soluble en alcohol. refinación del petróleo. acidificador de pozo de petróleo.  Ácido acético glacial: Es el nombre dado al ácido acético cuando es puro (99. isocianatos para espumas de uretano. oxido acético (CH CO) O. insepticidas. temperatura de autoignición 426ºC.Propiedades: líquido. explosivos. Peligros: inflamable. gemicidas. estampados en telas. altamente tóxico por ingestión. los vapores contaminan los alimentos y los tejidos. olor penetrante.22cps. Reacción del metanol con monóxido de carbono. B. alcohol. Obtención: a. tolerancia 10 ppm en el aire. en forma de vinagre. alérgeno. modderado riesgo de incendio. coagulante de latex natural. p inflamación vaso abierto 43.9ºC. aditivos de los alimentos. productos químicos para fotografía. productos fenolicos. tolerancia 5 ppm en el aire.colorantes. olor muy picante. pinturas y barnices. antioxidante para el caucho. peb = 184´4ºC punto de inflamación 75. teñidos. pe=1. esteres acéticos.

Al añadir el anhídrido acético se observara desprendimiento de calor se adapta al matraz un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullición durante 10 mins. si la disolución esta coloreada. puede producir quemaduras y dañaor los ojos. colorante. a través de un filtro de pliegues el filtrado se enfría exteriormente con hielo se recogen los cristales en un büchner y se secan lo mas posible se pesan y se determina rendimiento y punto de fusión resultados experimentales: los primeros cristales de acetanilida tuvieron una masa de 10. desodorantes. Nota 1: grupo funcional H O : CO. 15 mL de acido acético glacial y 15mL de anhídrido acetico. perfumes y explosivos. Sobre el filtro. acetato de vinilo. separación de Dioxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones. Usos: fibras plásticas de acetato de celulosa. disipación de humos de reactor en aeropuertos. conchas. Usos: colorante del azucar. se deja enfriar un momento y se añaden 1-2 gramos de carbón decolorante Se calienta de nuevo la disolución a ebullición. aspirina. 9 mL de anilina. a continuación se deja enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente y se vierte su contenido en un vaso de 50 mL de agua y 40-50 g de hielo. El carbono se obtiene por destilación destructiva de madera. huesos de animales u otros materiales carbonáceos. gas incoloro con mal sabor. se añaden 200mL de agua y se calienta hasta su ebullición si no se disuelve totalmente se añade mas agua y se calienta de nuevo. purificación del agua. se purifica por recristalizacion de agua. Procedimiento: En un matraz de 100 mL se añaden. catalizados purificación de gas Natural.84 gramos con punto de fusion de 114º . se activa por calentamiento a 800-900 ºC con vapor o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa. la acetanilida. que polimeriza rápidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso. etc. Carbón activo: Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorción de gases. recuperación de disolvente tratamiento de desperdicio. los cristales se lavan con un poco de agua fría y se secan. vapores y sólidos coloidal. irritante y corrosivo. así obtenida . se agita la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un büchner. agente acetilante y deshidratante en la elaboración de productos farmaceúticos. se agita bien y se filtra en caliente. tolerancia en el aire 5 ppm.Peligros: muy tóxicos.35 gramos con un punto de fusion de 113º después de la recristalizacion y el carbón activado se obtuvo 5. por este orden.

27g .08 g 1. x= 16.Mecanismo de la reacción Cálculos experimentales: La síntesis se realizó mezclando: anhídrido acético 15 mL anilina 9 mL Acido Acetico 15 mL Se pretende calcular la cantidad máxima de Acetanilida que se producirá de esta reacción. gramos anhidrido acetico: 1.0mL gramos de anilina: 1.0mL = X 15mL x 9mL . x= 9.03 g 1.2 g = .

ya que como es una reaccion 1:1 se deberia producir la misma cantidad de acetanilida. primero experimentalmente como obtuvimos 10.17 g/mol x 0.1586 mol 0. vale decir 0.84 g Acetanilida x 100 = 43.449 g Acetanilida (teo) . después de la recristalizacion se obtuvo 5.42% 13.35 g Acetanilida x 100 = 76.0995 mol el reactivo limitante en esta reaccion es la anilina.13 g/mol = 0.84 gramos de acetanilida % de rendimiento = 5.0995 mol Porcentaje de rendimiento: El porcentaje de rendimiento de la Acetanilida esta dada por: % de rendimiento = gramos de acetanilida obtenido x 100 gramos de acetanilida teoricos .2 g = 102.moles anhidrido acetico: 16.449 g Acetanilida (teo) luego.35 de acetanilida % de rendimiento = 10.95% 13.27 g 93.1 g/mol moles de anilina : 9. la cual afecta la cantidad de acetanilida.449 g gramos acetanilida teoricos 135. Teoricamente. PM acetanilida x moles de acetanilida= = 13.0995 moles de acetanilida. Lo cual en masa sería.

Observaciones experimentales: Para realizar la síntesis de la acetanilida fue necesario llevar a cabo la reacción entre la anilina y anhídrido acético con una cantidad catalítica de acido acetico .wikipedia.com /www.monografias. posteriormente se calentó a ebullicion y mediante una columna refrigerante se mantuvo así 10 mins. inmediatamente se puso caliente. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.ar . Bibliografía       es.fisicanet. luego dejar enfriar a temperatura ambiente. se agrego hielo y la acetanilida se formo de golpe.com. Luego se filtro por primera vez y se obtuvo un polvo fino algo coloreado.ferato.org/wiki/Anhídrido acético. es. A la siguiente semana se sometio a carbon activado y recristalizacion obteniendose finalmente un polvo fino y blanco de hermosos cristales para luego medir su punto de fusion el cual dio 114º en este ultimo (despues de la recristalizacion) Conclusiones: • La reacción entre una amina y anhídrido acético. • La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno.wikipedia.org/wiki/acetanilida es. debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas en el lugar debido.org/wiki/anilina www.com http://www. • Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía.Primero a 9 mL de anilina se le adicionaron 15 mL de anhídrido acético y 15 mL de acido acetico en un vaso precipitado. • La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.wikipedia.

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