Introducción

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En este trabajo práctico se realizará la síntesis de la N-fenilacetamida o “acetanilida”. Dicho compuesto se obtiene a partir de anilina y anhídrido acético, utilizando además ácido acético como catalizador Catalizador: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que está presente en una reacción química en contacto físico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en la misma. De esta forma se dice que la reacción es "catalizada". El catalizador puede ser unliquido, sólido o gas.

La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida. La formula general de la amidas es R-CO-NH2; estos son compuestos polares, pero esta polaridad esta considerada por el numero de carbonos que tenga la cadena. Se hidrolizan para formar un carboxilato y amoniaco, esta hidrólisis puede ser en medio acido o básico. Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros. La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

Por lo que. se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo. En este práctico se utilizará la técnica de recristalización. la acetanilida de acuerdo con la reacción Esta reacción desprende calor. . Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica. • Explicar a través del mecanismo correspondiente como transcurre la reacción. ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que no reaccionaron completamente. ya que es una de la más utilizada en purificación de compuestos sólidos. • Realizar los cálculos experimentales correspondientes. generalmente el producto no está totalmente puro. por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. Cuando se realiza una reacción química. entre una amina y anhídrido acético. una vez obtenido el producto de reacción (“producto impuro”). forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.Objetivos: • Aprender el procedimiento general de preparación de una amida con anhídrido acético. En esta experiencia vamos a realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico. justificar todos los cambios químicos con ecuaciones ajustadas.

la amida. anilina. Principalmente. y ácido acético. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico.03 g/mL) Acetanilida (d= 1. porque son menos básicas. sustancia base para la obtención de muchos colorantes y drogas. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación. esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos.Marco teórico Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. la amina. se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida.219 g/mL) Productos:  Anilina: C H NH Una de las bases más importantes. Propiedades físicas de los Reactantes: Datos Anexos: anhídrido acético (d=1. menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres. requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. cloruro de acetilo o ácido acético glacial. reacciona vigorosamente liberando HCl. En este experimento. pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. Sin embargo. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. Entre estos. está el uso de anhídrido acético. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.08 g/mL) anilina (d=1. .

los vapores contaminan los alimentos y los tejidos. herbicidas fingicidas. éter y ácido acético. ácido cloroacético.8ºC Miscible con alcohol. B. productos farmacéuticos . coagulante de latex natural.0830. movible. isocianatos para espumas de uretano.  Ácido acético glacial: Es el nombre dado al ácido acético cuando es puro (99. Usos: elaboración de anhídrido acético. difenilamina. inhalación y absorción cutánea.. temperatura de autoignición =770ºC. aceitoso incoloro. Miscible con agua. Reacción del metanol con monóxido de carbono. incoloro. temperatura de auto ignición 388.4% peso y diluido 36-37% peso. tolerancia 10 ppm en el aire. pinturas y barnices. pf=16.9ºC .9ºC. modderado riesgo de incendio. Obtención: a. p inflamación vaso abierto 43.3ºC. Oxidación catalítica de gases de petróleo en fase líquida y vapor b. indice de refracción 1. soluble en alcohol.Propiedades: líquido. poderoso irritante de los tejidos . acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo. acidificador de pozo de petróleo. peb = 184´4ºC punto de inflamación 75. c. Peligro es muy tóxico por ingestión. teñidos. producción de plásticos. productos químicos para la fotografía. oxido acético (CH CO) O. pe=1. olor penetrante. temperatura de autoignición 426ºC. peb =139. viscosidad (20ºC ) 1. productos farmaceuticos. en forma de vinagre. tolerancia 5 ppm en el aire. glicerina y éter insoluble en sulfuro de carbono. colorante. Pe= 1´0235. productos fenolicos. y productos intermedios. productos químicos para fotografía. estampados de calicó.8% mínimo) Propiedades: líquido. refinación del petróleo.3715 (20ºC ).63ºC. peb= 118ºC (765mm) 80ºC (202mm). soluble en agua. alcohol. Directamente de la nafta Calidades: glacial 99. aditivos de los alimentos. esteres acéticos. estampados en telas. Líquido incoloro. Usos: acaleradores. Obtención: a. alérgeno.5ºC . ( vaso cerrado).por descomposición térmica tacalitica del ácido acético en cetena .22cps. claro. p inflamación 49.oxidación catalítica del acetaidehido con aire u oxigeno. olor y sabor característico oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz. pf = 6´2 ºC. altamente tóxico por ingestión.colorantes. explosivos. Peligros: inflamable. olor muy picante. fuertemente refrigerante. 20ºC.  Anhidrido acético: Conocido como oxido de acetilo. antioxidante para el caucho. gemicidas. insepticidas. eter y benceno.

Al añadir el anhídrido acético se observara desprendimiento de calor se adapta al matraz un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullición durante 10 mins. perfumes y explosivos.35 gramos con un punto de fusion de 113º después de la recristalizacion y el carbón activado se obtuvo 5. Nota 1: grupo funcional H O : CO. los cristales se lavan con un poco de agua fría y se secan.84 gramos con punto de fusion de 114º . gas incoloro con mal sabor. purificación del agua. se agita la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un büchner. Usos: fibras plásticas de acetato de celulosa. El carbono se obtiene por destilación destructiva de madera. se añaden 200mL de agua y se calienta hasta su ebullición si no se disuelve totalmente se añade mas agua y se calienta de nuevo. Procedimiento: En un matraz de 100 mL se añaden. huesos de animales u otros materiales carbonáceos. a continuación se deja enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente y se vierte su contenido en un vaso de 50 mL de agua y 40-50 g de hielo. 15 mL de acido acético glacial y 15mL de anhídrido acetico. desodorantes. si la disolución esta coloreada. se agita bien y se filtra en caliente. irritante y corrosivo. aspirina. recuperación de disolvente tratamiento de desperdicio. se purifica por recristalizacion de agua. etc.Peligros: muy tóxicos. Carbón activo: Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorción de gases. por este orden. así obtenida . a través de un filtro de pliegues el filtrado se enfría exteriormente con hielo se recogen los cristales en un büchner y se secan lo mas posible se pesan y se determina rendimiento y punto de fusión resultados experimentales: los primeros cristales de acetanilida tuvieron una masa de 10. la acetanilida. se activa por calentamiento a 800-900 ºC con vapor o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa. separación de Dioxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones. acetato de vinilo. tolerancia en el aire 5 ppm. que polimeriza rápidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso. 9 mL de anilina. conchas. disipación de humos de reactor en aeropuertos. se deja enfriar un momento y se añaden 1-2 gramos de carbón decolorante Se calienta de nuevo la disolución a ebullición. colorante. Sobre el filtro. Usos: colorante del azucar. vapores y sólidos coloidal. puede producir quemaduras y dañaor los ojos. agente acetilante y deshidratante en la elaboración de productos farmaceúticos. catalizados purificación de gas Natural.

03 g 1. gramos anhidrido acetico: 1. x= 9.0mL = X 15mL x 9mL .27g .08 g 1. x= 16.Mecanismo de la reacción Cálculos experimentales: La síntesis se realizó mezclando: anhídrido acético 15 mL anilina 9 mL Acido Acetico 15 mL Se pretende calcular la cantidad máxima de Acetanilida que se producirá de esta reacción.0mL gramos de anilina: 1.2 g = .

35 g Acetanilida x 100 = 76. ya que como es una reaccion 1:1 se deberia producir la misma cantidad de acetanilida.449 g Acetanilida (teo) .moles anhidrido acetico: 16.449 g Acetanilida (teo) luego. la cual afecta la cantidad de acetanilida.35 de acetanilida % de rendimiento = 10.95% 13.1586 mol 0.17 g/mol x 0. PM acetanilida x moles de acetanilida= = 13. Lo cual en masa sería.13 g/mol = 0.0995 moles de acetanilida.84 g Acetanilida x 100 = 43. después de la recristalizacion se obtuvo 5.449 g gramos acetanilida teoricos 135.27 g 93.0995 mol el reactivo limitante en esta reaccion es la anilina.42% 13.2 g = 102. Teoricamente. vale decir 0.1 g/mol moles de anilina : 9. primero experimentalmente como obtuvimos 10.0995 mol Porcentaje de rendimiento: El porcentaje de rendimiento de la Acetanilida esta dada por: % de rendimiento = gramos de acetanilida obtenido x 100 gramos de acetanilida teoricos .84 gramos de acetanilida % de rendimiento = 5.

Observaciones experimentales: Para realizar la síntesis de la acetanilida fue necesario llevar a cabo la reacción entre la anilina y anhídrido acético con una cantidad catalítica de acido acetico . se agrego hielo y la acetanilida se formo de golpe. debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas en el lugar debido.org/wiki/anilina www.org/wiki/Anhídrido acético.wikipedia. • La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo. Luego se filtro por primera vez y se obtuvo un polvo fino algo coloreado.com http://www.ferato.ar .com /www.wikipedia.monografias. es.org/wiki/acetanilida es.Primero a 9 mL de anilina se le adicionaron 15 mL de anhídrido acético y 15 mL de acido acetico en un vaso precipitado. Bibliografía       es. inmediatamente se puso caliente.wikipedia. • Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía. posteriormente se calentó a ebullicion y mediante una columna refrigerante se mantuvo así 10 mins. • La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno. forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.com.fisicanet. luego dejar enfriar a temperatura ambiente. A la siguiente semana se sometio a carbon activado y recristalizacion obteniendose finalmente un polvo fino y blanco de hermosos cristales para luego medir su punto de fusion el cual dio 114º en este ultimo (despues de la recristalizacion) Conclusiones: • La reacción entre una amina y anhídrido acético.

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