NUCLEOTIDOS Y ACIDOS NUCLEICOS

ESTUDIANTES:
KAREN MELISSA ANAYA HERNANDEZ
ISAAC ELIAS MENCO CERPA
DARWIN ARTURO MENDOZA GUERRERO
OSEAS ARROYO AVILEZ
YUVILIS MARIA QUIROZ ACEVEDO

DOCENTE:
RAMON LOZADA LEVIA

UNIVERSIDAD DE SUCRE
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
FACULDAD: INGENIERIA
QUIMICA ORGANICA
SINCELEJO-SUCRE
2020
 INTRODUCION

Entre las biomoléculas más importantes, por su papel en el almacenamiento y transmisión de

la información genética, se encuentran los ácidos nucleicos. Los ácidos nucleicos son
macromoléculas formadas por la unión de unidades básicas denominadas nucleótidos. Dicha
unión se realiza mediante un tipo de enlace conocido como puente fosfodiéster. Se puede
considerar que los nucleótidos son los sillares estructurales de los ácidos nucleicos, del
mismo modo que los aminoácidos lo son de las proteínas o los monosacáridos de los
polisacáridos. Además de desempeñar este importante papel, los nucleótidos como tales
tienen otras funciones biológicas de naturaleza energética o coenzimática. Tenemos como
objetivos reconocer las principales características de las bases heterocíclicas purina y
pirimidina como sus principales derivados. Uno de nuestro objetivos específicos es analizar
y conocer la estructura química de los nucleótidos y como participan en los ácidos nucleicos.
También conocer la estructura molecular de los ácidos nucleicos ADN y ARN con sus
principales diferencias que existen entre ellas.
NUCLEOTIDOS

Los nucleótidos resultan de la unión mediante enlace éster de la pentosa de un nucleósido

con una molécula de ácido fosfórico. Esta unión, en la que se libera una molécula de agua,
puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como regla
general tiene lugar en el que ocupa la posición 5'; es decir, los nucleótidos son los 5' fosfatos
de los correspondientes nucleósidos. La posesión de un grupo fosfato, que a pH 7 se
encuentra ionizado, confiere a los nucleótidos un carácter marcadamente ácido. En la Figura
9.3 se muestra la estructura de un nucleótido de manera que se puedan distinguir sus tres
constituyentes químicos.
Además de los nucleótidos mono fosfato que acabamos de describir, que son los sillares
estructurales de los ácidos nucleicos, existen en la naturaleza nucleótidos di~ y trifosfato, que
resultan de la unión mediante enlace anhidro de 1 o 2 moléculas de ácido fosfórico
adicionales a la que se encuentra unida al carbono 5' de la pentosa.
Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos pueden clasificarse en ribo nucleótidos y
desoxirribonucleótidos según contengan ribosa o desoxirribosa respectivamente. Existen
diversas maneras de nombrar los nucleótidos; la de uso más amplio y menor ambigüedad es
la que se muestra en la parte derecha de la Tabla 9.1. En ella cada nucleótido se identifica
mediante tres letras mayúsculas, la primera de ellas es la inicial de la base nitrogenada, la
segunda indica si el nucleótido es Mono~, Di~, o Trifosfato, y la tercera es la inicial del
grupo fosfato; en el caso de los desoxirribonucleótidos se antepone una "d" minúscula a estas
tres siglas. Otra forma de nombrarlos consiste en anteponer la palabra ácido y añadir la
terminación -ílico al nombre de la base nitrogenada correspondiente; así, por ejemplo, el
AMP se puede denominar también como ácido adenílico, o, dado que a pH 7 se encuentra
normalmente disociado, como adenilato; este sistema de nomenclatura resulta un tanto
ambiguo ya que no especifica el número de grupos fosfato. También es habitual nombrar a
los nucleótidos como fosfatos de los correspondientes nucleósidos; por ejemplo, el ATP es
el trifosfato de adenosina o adenosín-trifosfato. La Tabla 9.1 contiene un resumen de la
nomenclatura más común de los nucleótidos y de sus constituyentes químicos.
CONSTITUYENTES QUÍMICOS DE LOS NUCLEÓTIDOS

Cuando se somete a los ácidos nucleicos a hidrólisis en condiciones suaves liberan sus
unidades monoméricas constitutivas: los nucleótidos. Los sillares estructurales de otras
macromoléculas, como los aminoácidos o los monosacáridos, no son susceptibles de
descomponerse a su vez en unidades más simples; sin embargo los nucleótidos sí pueden
sufrir hidrólisis dando lugar a una mezcla de pentosas, ácido fosfórico y bases
nitrogenadas. Cada nucleótido está compuesto por una pentosa, una molécula de ácido
fosfórico y una base nitrogenada enlazados de un modo característico. En la Figura 9.1 se
muestran estos tres componentes de los nucleótidos.
Las pentosas que aparecen formando parte de los nucleótidos son la β-D-ribosa y su
derivado, el desoxiazúcar 2'-β-D-desoxirribosa, en el que el grupo hidroxilo unido al
carbono 2' fue sustituido por un átomo de hidrógeno. Ambas se encuentran en forma de
anillos de furanosa (ver Figura 9.1). Las posiciones del anillo de furanosa se numeran
convencionalmente añadiendo el signo (') al número de cada átomo de carbono para
distinguirlas de las de los anillos de las bases nitrogenadas.
El tipo de ácido fosfórico que se encuentra en los nucleótidos es concretamente el ácido
ortofosfórico, cuya estructura molecular se muestra en la Figura 9.1.
Las bases nitrogenadas (Figura 9.1) son compuestos heterocíclicos que, gracias al sistema
de dobles enlaces conjugados que poseen en sus anillos, poseen un acusado carácter
aromático, siendo su conformación espacial planar o casi planar. Sus átomos de nitrógeno
poseen pares electrónicos no compartidos que tienen tendencia a captar protones, lo que
explica su carácter débilmente básico. Los compuestos originarios de los que derivan estas
bases nitrogenadas son la purina y la pirimidina. Existen formando parte de los nucleótidos
dos derivados de la purina (bases púricas), que son la adenina y la guanina, y tres derivados
de la pirimidina (bases pirimídicas), que son la citosina, la timina y el uracilo. Todas ellas
se obtienen por adición de diferentes grupos funcionales en distintas posiciones de los anillos
de la purina o de la pirimidina (por ejemplo la adenina es la 6-amino-purina, y el uracilo la
2,4-dioxipirimidina). Las características químicas de estos grupos funcionales les permiten
participar en la formación de puentes de hidrógeno, lo que resulta crucial para la función
biológica de los ácidos nucleicos.
NUCLEÓSIDOS.

Las pentosas se unen a las bases nitrogenadas dando lugar a unos compuestos denominados
nucleósidos. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico entre el átomo de carbono
carbonílico de la pentosa (carbono 1') y uno de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada,
el de la posición 1 si ésta es pirimídica o el de la posición 9 si ésta es púrica. El enlace N-
glucosídico es una variante del tipo más habitual de enlace glucosídico (O-glucosídico), que se
forma cuando un hemiacetal o hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de
hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua.

Los nucleósidos en estado libre sólo se encuentran en cantidades mínimas en las células,
generalmente como productos intermediarios en el metabolismo de los nucleótidos. Existen
dos tipos de nucleósidos: los ribonucleósidos, que contienen β-D-ribosa como componente
glucídico, y los desoxirribonucleósidos, que contienen β-D-desoxirribosa. En la naturaleza se
encuentran ribonucleósidos de adenina, guanina, citosina y uracilo, y desoxirribonucleósidos de
adenina, guanina, citosina y timina. En la Figura 9.2 se representan dos nucleósidos de adenina.
Los nucleósidos se nombran añadiendo la terminación -osina al nombre de la base nitrogenada
si ésta es púrica o bien la terminación -idina si ésta es pirimídica (ver Tabla 9.1), y anteponiendo
el prefijo desoxi- en el caso de los desoxirribonucleósidos.
FUNCIONES DE LOS NUCLEÓTIDOS

Además de ser los sillares estructurales de los ácidos nucleicos, los nucleótidos desempeñan
en las células otras funciones no menos importantes. Los enlaces anhidro que unen los grupos
fosfato adicionales de los nucleótidos di~ y trifosfato son enlaces ricos en energía: necesitan
un aporte energético importante para formarse y liberan esta energía cuando se hidrolizan
(Figura 9.5). Esto les permite actuar como transportadores de energía. En concreto, el
trifosfato de adenosina (ATP) actúa universalmente en todas las células transportando
energía, en forma de energía de enlace de su grupo fosfato terminal, desde los procesos
metabólicos que la liberan hasta aquellos que la requieren. En algunas reacciones del
metabolismo, otros nucleótidos trifosfato como el GTP, CTP y UTP, pueden sustituir al ATP
en este papel.

Por otra parte, algunos nucleótidos o sus derivados pueden actuar como coenzimas
(sustancias orgánicas no proteicas que resultan imprescindibles para la acción de muchos
enzimas). Tal es el caso del NAD, NADP, FAD o FMN, nucleótidos complejos en los que
aparecen bases nitrogenadas diferentes a las típicas de los ácidos nucleicos, que actúan como
transportadores de electrones en reacciones metabólicas de oxidación-reducción.
Otros nucleótidos como el cAMP, un fosfato cíclico de adenosina en el que el grupo fosfato
está unido mediante enlace éster al hidroxilo de la posición 3' y al de la posición 5', actúan
como mediadores en determinados procesos hormonales, transmitiendo al citoplasma celular
señales químicas procedentes del exterior.
LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros
denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman largas cadenas;
algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, de millones de
nucleótidos encadenados.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos química y estructuralmente distintos: el ácido
desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN); ambos se encuentran en todas las
células procariotas, eucariotas y virus.

EL ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO.
El ácido desoxirribonucleico, conocido también por las siglas ADN, es un ácido nucleico que
contiene las instrucciones genéticas usadas en el desarrollo y funcionamiento de todos los
organismos vivos y algunos virus; también es responsable de la transmisión hereditaria. La
función principal de la molécula de ADN es el almacenamiento a largo plazo de información
para construir otros componentes de las células, como las proteínas y las moléculas de ARN.
Los segmentos de ADN que llevan esta información genética son llamados genes, pero las
otras secuencias de ADN tienen propósitos estructurales o toman parte en la regulación del
uso de esta información genética.
Desde el punto de vista químico, el ADN es un polímero de nucleótidos, es decir, un
polinucleótido. Cada nucleótido, a su tiempo, está formado por un glúcido (la desoxirribosa),
una base nitrogenada (que puede ser adenina→A, timina→T, citosina→C o guanina→G) y
un grupo fosfato (derivado del ácido fosfórico). Lo que distingue a un polinucleótido de otro
es, entonces, la base nitrogenada, y por ello la secuencia del ADN se especifica nombrando
solo la secuencia de sus bases. La disposición secuencial de estas cuatro bases a lo largo de
la cadena es la que codifica la información genética, siguiendo el siguiente criterio de
complementariedad: A-T y G-C. Esto se debe a que la adenina y la guanina son de mayor
tamaño que la timina y la citosina, por lo que este criterio permite cumplir una uniformidad.
En los organismos vivos, el ADN se presenta como una doble cadena de nucleótidos, en la
que las dos hebras están unidas entre sí por unas conexiones denominadas puentes de
hidrógeno.
ÁCIDO RIBUNUCLEICO
El ácido ribonucleico (ARN o RNA) es un ácido nucleico formado por una cadena de
ribonucleótidos. Está presente tanto en las células procariotas como en las eucariotas, y es el
único material genético de ciertos virus.
El ARN se puede definir como la molécula formada por una cadena simple de
ribonucleótidos, cada uno de ellos formado por ribosa, un fosfato y una de las cuatro bases
nitrogenadas (adenina, guanina, citosina y uracilo). El ARN celular es lineal y monocatenario
(de una sola cadena), pero en el genoma de algunos virus es de doble hebra.

El ácido ribonucleico en los organismos celulares desempeña diversas funciones. Es la

molécula que dirige las etapas intermedias de la síntesis proteica; el ADN no puede actuar
solo, y se vale del ARN para transferir esta información vital durante la síntesis de proteínas
(producción de las proteínas que necesita la célula para sus actividades y su
desarrollo).Varios tipos de ARN regulan la expresión génica, mientras que otros tienen
actividad catalítica. El ARN es, pues, mucho más versátil que el ADN.
 ARN IMPLICADOS EN LA SÍNTESIS DE PROTEÍNAS

ARN mensajero (ARNm):

El ARN mensajero (ARNm o RNAm) es el que lleva la información sobre la secuencia de
aminoácidos de la proteína desde el ADN, lugar en que está inscrita, hasta el ribosoma, lugar
en que se sintetizan las proteínas de la célula. Es por lo tanto, una molécula intermediaria
entre el ADN y la proteína, y el apelativo de "mensajero", es del todo descriptivo. En los
eucariotas, el ARNm se sintetiza en el nucleoplasma del núcleo celular y donde es procesado
antes de acceder al citosol, donde se hallan los ribosomas, a través de los poros de la envoltura
nuclear.

ARN de transferencia (ARNt):

Los ARN de transferencia (ARNt o tRNA) son cortos polímeros de unos 80 nucleótidos, que
transfiere un aminoácido específico al polipéptido en crecimiento; se unen a lugares
específicos del ribosoma durante la traducción. Tienen un sitio específico para la fijación del
aminoácido (extremo 3') y un anticodón formado por un triplete de nucleótidos que se une al
codón complementario del ARNm mediante puentes de hidrógeno. Estos ARNt, al igual que
otros tipos de ARN, pueden ser modificados post-transcripcionalmente por enzimas. La
modificación de alguna de sus bases es crucial para la descodificación de ARNm y para
mantener la estructura tridimensional del ARNt.
Fuente de la imagen: Instituto Nacional de Investigación del Genoma Humano Glosario
hablado de Términos Genéticos.

ARN ribosómico o ribosomal (ARNr):

El ARN ribosómico o ribosomal (ARNr o RNAr) se halla combinado con proteínas para
formar los ribosomas, donde representa unas 2/3 partes de los mismos. En procariotas, la
subunidad mayor del ribosoma contiene dos moléculas de ARNr y la subunidad menor, una.
En los eucariotas, la subunidad mayor contiene tres moléculas de ARNr y la menor, una. En
ambos casos, sobre el armazón constituido por los ARNm se asocian proteínas específicas.
El ARNr es muy abundante y representa el 80 % del ARN hallado en el citoplasma de las
células eucariotas.Los ARN ribosómicos son el componente catalítico de los ribosomas; se
encargan de crear los enlaces peptídicos entre los aminoácidos del polipéptido en formación
durante la síntesis de proteínas; actúan, pues, como ribozimas.

ARN reguladores:
Muchos tipos de ARN regulan la expresión génica gracias a que son complementarios de
regiones específicas del ARNm o de genes del ADN.

ARN de interferencia:
Los ARN interferentes (ARNi o iRNA) son moléculas de ARN que suprimen la expresión
de genes específicos mediante mecanismos conocidos globalmente como ribo interferencia
o interferencia por ARN. Los ARN interferentes son moléculas pequeñas (de 20 a 25
nucleótidos) que se generan por fragmentación de precursores más largos. Se pueden
clasificar en tres grandes grupos:

• Micro ARN:
Los micro ARN (miARN o RNAmi) son cadenas cortas de 21 o 22 nucleótidos hallados en
células eucariotas que se generan a partir de precursores específicos codificados en el
genoma. Al transcribirse, se pliegan en horquillas intramoleculares y luego se unen a enzimas
formando un complejo efector que puede bloquear la traducción del ARNm o acelerar su
degradación comenzando por la eliminación enzimática de la cola poli A.
• ARN interferente pequeño:
Los ARN interferentes pequeños (ARNip o siARN), formados por 20-25 nucleótidos, se
producen con frecuencia por rotura de ARN virales, pero pueden ser también de origen
endógeno. Tras la transcripción se ensambla en un complejo proteico denominado RISC
(RNA-induced silencing complex) que identifica el ARNm complementario que es cortado
en dos mitades que son degradadas por la maquinaria celular, bloquean así la expresión del
gen.

• ARN asociados a Piwi:

Los ARN asociados a Piwi [42] son cadenas de 29-30 nucleótidos, propias de animales; se
generan a partir de precursores largos monocatenarios (formados por una sola cadena), en un
proceso que es independiente de Drosha y Dicer. Estos ARN pequeños se asocian con una
subfamilia de las proteínas "Argonauta" denominada proteínas Piwi. Son activos las células
de la línea germinal; se cree que son un sistema defensivo contra los transposones y que
juegan algún papel en la gametogénesis.

ARN antisentido:
Un ARN antisentido es la hebra complementaria (no codificadora) de un hebra ARNm
(codificadora). La mayoría inhiben genes, pero unos pocos activan la transcripción. Él ARN
antisentido se aparea con su ARNm complementario formando una molécula de doble hebra
que no puede traducirse y es degradada enzimáticamente. La introducción de un
transgencodificante para un ARNm antisentido es una técnica usada para bloquear la
expresión de un gen de interés. Un mARN antisentido marcado radioactivamente puede
usarse para mostrar el nivel de transcripción de genes en varios tipos de células. Algunos
tipos estructurales anti sentidos son experimentales, ya que se usan como terapia anti sentido .
Fuente de imagen: Opciones terapéuticas actuales IIb/V: Terapia Antisentido (06/2012).

ARN largo no codificante:

Muchos ARN largos no codificantes (ARNnc largo o long ncARN) regulan la expresión
génica en eucariotas; uno de ellos es el Xist que recubre uno de los dos cromosomas X en
las hembras de los mamíferos inactivándolo (corpúsculo de Barr). Diversos estudios
revelan que es activo a bajos niveles. En determinadas poblaciones celulares, una cuarta
parte de los genes que codifican para proteínas y el 80 % de los lncRNA detectados en el
genoma humano están presentes en una o ninguna copia por célula, ya que existe una
restricción en determinados ARN.

Riboswitch:
Un riboswitch es una parte del ARNm (ácido ribonucleico mensajero) al cual pueden unirse
pequeñas moléculas que afectan la actividad del gen. Por tanto, un ARNm que contenga un
riboswitch está directamente implicado en la regulación de su propia actividad que depende
de la presencia o ausencia de la molécula señalizadora. Tales riboswitchs se hallan en la
región no traducida 5' (5'-UTR), situada antes del codón de inicio (AUG), y/o en la región no
traducida 3' (3'-UTR), también llamada secuencia de arrastre, situada entre el codón de
terminación (UAG, UAA o UGA) y la cola poli A.
ARN con actividad catalítica:
Transformación de uridina en pseudouridina, una modificación común del ARN.

Ribozimas:
El ARN puede actuar como biocatalizador. Ciertos ARN se asocian a proteínas formando
ribonucleoproteínas y se ha comprobado que es la subunidad de ARN la que lleva a cabo las
reacciones catalíticas; estos ARN realizan las reacciones in vitro en ausencia de proteína. Se
conocen cinco tipos de ribozimas; tres de ellos llevan a cabo reacciones de automodificación,
como eliminación de intrones o autocorte, mientras que los otros (ribonucleasa P y ARN
ribosómico) actúan sobre substratos distintos. Así, la ribonucleasa P corta un ARN precursor
en moléculas de ARNt, [53] mientras que el ARN ribosómico realiza el enlace peptídico
durante la síntesis proteica ribosomal.

Fuente de imagen: Ribozimas. Recuperado de: https://es.m.wikipedia.org/wiki/Ribozima

Espliceosoma:
Los intrones son separados del pre-ARNm durante el proceso conocido como splicing por
los espliceosomas, que contienen numerosos ARN pequeños nucleares (ARNpn o snRNA).
En otros casos, los propios intrones actúan como ribozimas y se separan a sí mismos de los
exones.

ARN pequeño nucleolar:

Los ARN pequeños nucleolares (ARNpno o snoRNA), hallados en el nucléolo y en los
cuerpos de Cajal, dirigen la modificación de nucleótidos de otros ARN; el proceso consiste
en transformar alguna de las cuatro bases nitrogenadas típicas (A, C, U, G) en otras. Los
ARNp no se asocian con enzimas y los guían apareándose con secuencias específicas del
ARN al que modificarán. Los ARNr y los ARNt contienen muchos nucleótidos modificados.
 CONCLUSIÓN

Los Nucleótidos desempeñan una amplia variedad de funciones en el metabolismo celular

 Son nexos químicos en los sistemas celulares en respuesta a hormonas y otros estímulos
extracelulares

 Son componentes estructurales de una serie de cofactores enzimáticos e intermedios

metabólicos.

 Son constituyentes de los ácidos nucleicos, ácido desoxirribonucleico (DNA) y ácido

ribonucleico (RNA) que son los que contienen la información genética.

Los ácidos nucleicos son macromoléculas, polímeros formados por la repetición de

monómeros llamados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se pudo describir
con mucha facilidad el concepto de los ácidos nucleicos, de manera que se haya comprendido
e interpretado de mejor manera su definición.
Referencias
(3 de febrero de 2007). Obtenido de
https://metabolicas.sjdhospitalbarcelona.org/noticia/opciones-terapeuticas-actuales-iibv-
terapia-antisentido-062012

mhmedical. (16 de octubre de 2015). Obtenido de mhmedical:

https://accessmedicina.mhmedical.com/content.aspx?bookid=1473&sectionid=10274247
9#:~:text=Existen%20dos%20tipos%20de%20%C3%A1cidos,c%C3%A9lulas%20procariotas
%2C%20eucariotas%20y%20virus

wikipedia. (9 de septiembre de 2016). Obtenido de wikipedia:

https://es.m.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_desoxirribonucleico