Nucleótidos

Son unidades monomericas estructurales de los ácidos

nucleicos, son sustancias formadas por la union de: una base
nitrogenada, un monosacárido de cinco carbonos
(aldopentosa) y un fosfato o un ácido ortofosforico. Una
molécula sin grupo fosfato se denomina: nucleosido.

BASES NITROGENADAS
Son heterociclos que contienen nitrógeno, estructuras
cíclicas que contienen, además de carbono, otros (hetero)
átomos, como nitrógeno. Son derivados de dos
compuestos parentales: la pirimidina y la purina. Aunque
la propia purina puede considerarse como un derivado de
la pirimida, constituida por un anillo de pirimida y otro de
imidazol condensados.
La base de un nucleótido está unida
covalentemente (por el N-1 en las pirimidinas y el
N-9 en la purinas), a través de un enlace
heterociclico N-β-glucosidico en el carbono 1 de
la pentosa y el carbono fosfatado esta
esterificado con carbono 5.El enlace N-β-
glucosidico se forma por la eliminación de una
molécula de agua (un grupo hidroxilo de la
pentosa y un nitrógeno de la base). La posibilidad
de rotación del enlace C—N glicosídico
determina que los nucleósidos puedan adoptar
diferentes conformaciones espaciales sin o anti
no interconvertibles en disolución (predominan
las anti)
Cinco bases derivan de estos nucleos, participando en la composicion de los acidos
nucleicos: Las bases pirimidínicas —citosina (C), timina (T) y uracilo (U)— y las purínicas —
adenina (A), guanina (G) e hipoxantina — derivan fundamentalmente de la sustitución de
átomos de hidrógeno por grupos amino o hidroxilo en diferentes posiciones del anillo
pirimidínico o purínico, respectivamente.
Las purinas o pirimidinas con un grupo –NH2 son bases débiles (valores de pKa de 3 a 4),
aunque el protón presente a pH bajo está asociado. En su forma libre estas bases se
encuentran solamente en cantidades minimas o trazas en las celulas, generalemte comon
producto de hidrolisis enzimatica de los acidos nucleicos y nucleotidos, siendo insolubles.
TIPOS DE NUCLEOTIDOS

 Según la pentosa que contenga en su estructura :

Los nucleótidos contienen dos tipos de pentosa.
Los desoxirribonucleicos del ADN, que contienen
2-desoxi-D-ribosa y los ribonucleicos del ARN
que contienen D-ribosa. En los nucleótidos
ambos tipos de pentosa se encuentran en su
forma β-Furanosa (anillo pentagonal cerrado). El
prefijo “d” (desoxi) indica que el azúcar es 2ʹ-
desoxi-d-ribosa (p. ej., en el dATP). Ambos
átomos de carbono de las pentosas se les añade
el signo prima (‘) para diferenciarlos de los
átomos numerados de las bases nitrogenadas.
El grupo fosfato de los nucleótidos se halla unido mediante un enlace éster al átomo del
carbono 5 de la pentosa El compuesto resultante se nombra con el nombre de la base
seguido del sufijo –osina para el caso de las bases puricas, o –idina para el caso de las
bases pírimidicas.
  Nucleótidos no nucleico o de actividad libre
Aparte de las cinco bases nitrogenadas mayoritarias de los ácidos nucleicos, existen otras
bases purínicas y pirimidínicas minoritarias que también forman parte de ciertos tipos de
ácidos nucleicos (dihidrouracilo, 5-metilcitosina, tiouracilo) bien, se forman como intermedios
de las rutas metabólicas de los ácidos nucleicos (hipoxantina, xantina).
Hay que destacar que diversos análogos sintéticos de bases purínicas o pirimidínicas (o de
nucleósidos) se utilizan como fármacos en la terapia anticancerosa y antiviral (6-
mercaptopurina, 6-tioguanina, 5-fluorouracilo, 2’,3’-didesoxi-3’- azidotimidina o AZT, etc.).
En algunos casos, el grupo fosfórico forma dos enlaces éster entre los hidroxilos 3’ y 5’ de la
ribosa, dando lugar a los denominados nucleótidos cíclicos. De ellos, el más importante es el
denominado AMP cíclico (AMPc), que es una molécula que ejerce importantes funciones
como regulador del metabolismo, formándose en la célula en respuesta a la acción de
diferentes hormonas, para funcionar como un segundo mensajero. Por último, cabe resaltar
que ciertos nucleótidos forman parte de determinadas coenzimas, como NAD+, FAD,
coenzima A, etc.
  Según el número de enlaces fosfodiester presente su estructura
Las formas activadas de los nucleótidos en las
biosíntesis y en las interconversiones de energía son
difosfatos y trifosfatos. Los enlaces éster que se forma
entre el ácido fosfórico y la ribosa o la desoxirribosa, se
obtienen nucleósidos monofosfato. La posesión de un
grupo fosfato, que a pH 7 se encuentra ionizado,
confiere a los nucleótidos un carácter marcadamente
ácido. Los nucleótidos monofosfato, que son los sillares
estructurales de los ácidos nucleicos
Los nucleósidos difosfato (NDP) y los nucleósidos
trifosfato (NTP), que incorporan uno o dos grupos
fosfato al grupo fosfato. Que resultan de la unión mediante enlace anhidro de 1 o 2 moléculas
de ácido fosfórico adicionales a la que se encuentran unida al carbono 5' de la pentosa
Los nucleósidos trifosfato (tanto ribonucleósidos trifosfato, NTP, como desoxirribonucleósidos
trifosfato, dNTP) son las unidades estructurales que sirven para la síntesis de los ácidos
nucleicos, aunque algunos de ellos, como el ATP o el GTP (guanosina trifosfato) ejercen,
además, importantes funciones intracelulares.

o ATP El Adenosìn Trifosfato está formado

por una base nitrógenadas, en este caso la
adenina, que está unido por medio de un
enlace N-Glicosidico, a un azúcar ribosa y
esta a su vez va a estar unida a tres
fosfatos (Trifosfato) por un enlace fosfoesterer y
estos igual van a estar unidos a moléculas de
oxígeno.

Los enlaces entre los tres fosfatos y las moléculas de

oxigeno van a ser enlaces covalentes, los enlaces
anhidro que unen los grupos fosfato adicionales
de los nucleótidos di~ y trifosfato son enlaces de
alta energía, por lo que necesitan un aporte
energético importante para formarse y liberan
esta energía cuando se hidrolizan, siendo de suma
importancia para guardar la energía para ser utilizada
en alguna reacción química.

Los grupos fosfatos poseen cargas negativas, que están en constante repulsión, convirtiéndolo en un
enlace lábil y de fácil ruptura. La hidrólisis del ATP es la ruptura de la molécula por la presencia de
agua. Por este proceso se libera la energía contenida.

De manera general, el ATP actúa como una molécula de señalización en los procesos que
ocurren en el interior de la célula, es necesario para sintetizar los componentes del ADN y el
ARN y para la síntesis de otras biomóleculas, participa en el tráfico a través de las
membranas, entre otras.
FUNCIONES DE LOS NUCLEOTIDOS
a) Son precursores activados del ADN y ARN

b) Los derivados de nucleótidos son intermediarios activados en muchas biosíntesis. Por

ejemplo: UDP-glucosa y CDP-diacilglicerol, son precursores del glucógeno y de os
fosfogliceridos respectivamente.

c) El ATP (nucleótido de adenina), es la moneda universal de energía de los sistemas

biológicos. Por ejemplo: proporciona la energía para el funcionamiento de la bomba
sodio-potasio.

d) Los nucleótidos de adenina son componentes de las tres principales coenzimas:

NAD+ (dinucleótido de nicotinamida), FAD (dinucleótido de flavina y adenina) y Coa
(acetil-coenzima A). las cuales participan en reacciones de deshidrogenacion,
fundamentales en el catabolismo celular.

e) Son los nexos o mensajeros químicos en los sistemas celulares, siendo reguladores
metabólicos. El AMP cíclico (adenosin monofosfato cíclico) de distribución universal,
regula la acción de hormonas, desempeñando un papel clave de las respuesta del
célula ante las informaciones que recibe del medio extracelular, el GTP ayuda en la
modulación de gran número de proteínas reguladoras, alteran las actividades de
algunas enzimas como por ejemplo: la fosforilación de la glucogeno sintetasa y la
adrenilacion de a glutamina sintetasa.