Ácido nucleico

polímero

Los ácidos nucleicos son grandes

polímeros formados por la repetición de
monómeros [1] ​denominados nucleótidos,
unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se
forman largas cadenas; algunas
moléculas de ácidos nucleicos llegan a
alcanzar tamaños gigantescos, de
millones de nucleótidos encadenados.
Existen dos tipos básicos, el ADN y el
ARN.[2] ​

Existen dos tipos de ácidos nucleicos, el ADN que posee una característica forma de doble hélice y el ARN cuya estructura
es de una sola cadena helicoidal.

El descubrimiento de los ácidos nucleicos

se debe a Johan Friedrich Miescher que,
en el año 1868, aisló de los núcleos de las
células una sustancia ácida a la que llamó
nucleína,[3] ​nombre que posteriormente se
cambió a ácido nucleico. Posteriormente,
en 1953, James Watson y Francis Crick
descubrieron la estructura del ADN a partir
de la Fotografía 51, realizada por Rosalind
Franklin empleando la técnica de
difracción de rayos X.[4] ​

Importancia de los ácidos

nucleicos
Los ácidos nucleicos son biomoléculas, de
la misma forma que los glúcidos, los
lípidos y las proteínas, y por ello, todos los
seres vivos los poseen. Los ácidos
nucleicos son las moléculas que
contienen la información genética,
información que dirige y controla la
síntesis de proteínas de un organismo.
Los ácidos nucleicos proporcionan la
información que determina la
especificidad y características biológicas
de las proteínas. Y las proteínas son
polímeros formados por monómeros
llamados aminoácidos y unidos mediante
enlaces peptídicos, que determinan la
forma y estructura de las células y dirigen
casi todos los procesos vitales.

Tipos de ácidos nucleicos

Existen dos tipos de ácidos nucleicos:
ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN
(ácido ribonucleico), que se diferencian:
Por el glúcido (la pentosa es diferente
en cada uno; ribosa en el ARN y
desoxirribosa en el ADN);
Por las bases nitrogenadas: adenina,
guanina, citosina y timina, en el ADN;
adenina, guanina, citosina y uracilo, en el
ARN.
Por el número de cadenas: mientras que
el ADN es una molécula bicatenaria que
forma una doble hélice, el ARN tiene
solo una cadena, es decir, es
monocatenaria.
Bases nitrogenadas
Las Bases nitrogenadas son las que
contienen la información genética, estas
presentan una estructura cíclica que
contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y
oxígeno.[5] ​Se dividen en tres tipos:

Purinas, que son derivadas de la purina

(dos anillos).
Pirimidinas, derivadas del anillo de la
pirimidina (un anillo).[6] ​

La presencia de los átomos de nitrógeno

le da un carácter básico a estos
compuestos. Son aromáticas y por lo
tanto son planas, también son insolubles
en agua y pueden establecer interacciones
hidrofóbicas entre ellas; estas
interacciones sirven para estabilizar la
estructura tridimensional de los ácidos
nucleicos.[7] ​La existencia de distintos
radicales hace que puedan aparecer varias
bases nitrogenadas, las cuales son:

Adenina, presente en ADN y ARN

Guanina, presente en ADN y ARN
Citosina, presente en ADN y ARN
Timina, presente exclusivamente en el
ADN
Uracilo, presente exclusivamente en el
ARN
Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

 Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos
Un nucleósido es una unidad conformada
por una pentosa (ribosa o desoxirribosa)
unida a una base nitrogenada. La unión se
realiza mediante un enlace N-glucosídico,
con configuración beta (β), el cual es una
variante del enlace glucosídico, que se
forma cuando un hemicetal intramolecular
reacciona con una amina, en lugar de
hacerlo con un alcohol, liberándose una
molécula de agua. En los nucleósidos se
lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo)
del azúcar y uno de los átomos de
nitrógeno de la base nitrogenada, si esta
es una pirimidina se une a la posición 1' y
si es una purina en la posición 9'.[8] ​

Los planos de la base y el azúcar son

perpendiculares entre sí pero las bases
pueden presentar dos conformaciones
diferentes:

"anti" cuando el plano de la base está

alejada del plano de la pentosa.
 "syn" cuando las bases están sobre el
plano de la pentosa.[9] ​

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.

Desoxirribonucléicos que contienen β-D-
desoxirribosa.[10] ​
 Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe

tomar en cuenta qué base nitrogenada es
y a qué azúcar está unida; cuando es una
base púrica se añade al nombre de esta la
terminación “-osina” y la terminación “-
idina” si es una pirimidina y se antepone el
prefijo “desoxi-” en el caso de los
desoxirribonucleósidos.[11] ​

Los nucleótidos son las unidades básicas

de los ácidos nucleicos y químicamente
son los ésteres fosfóricos de los
nucleósidos, es decir que son el resultado
de la unión entre una ribosa, una base
nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión
entre el nucleósido y el ácido fosfórico se
lleva a cabo mediante un enlace éster que
puede producirse en cualquiera de los
grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero
como regla general tiene lugar en el grupo
alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos
pueden contener de uno a tres grupos
fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo
el monofosfato que solo contienen un
grupo fosfato, el difosfato con dos,
trifosfato con tres. La presencia del grupo
fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado,
le confiere a la molécula un carácter
marcadamente ácido.
 Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los

nucleótidos también se dividen en dos
grupos dependiendo de la ribosa que
contenga:

Ribonucleótidos si tienen ribosa.

Desoxirribonucleótidos si tienen
desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen
diferentes maneras, la forma más utilizada
y la más sencilla es en donde cada
nucleótido se identifica con tres letras
mayúsculas. La primera de ellas
corresponde a la base nitrogenada que
contenga el nucleótido, la segunda letra
indica si es un mono-, di- o trifosfato y la
tercera es la inicial del grupo fosfato, la
cual es una P y por último, en el caso de
los desoxirribonucleótidos se antepone
una d minúscula antes de las tres letras.
Otra forma de nombrarlos consiste en
poner la palabra ácido al inicio y en
seguida se coloca el nombre de la base
nitrogenada con la terminación -ílico, pero
este sistema de nomenclatura puede ser
un poco ambiguo ya que no se puede
saber la cantidad de grupos fosfatos que
contiene el nucleótido. También se suelen
nombrar como los fosfatos de los
correspondientes nucleósidos.

Por ejemplo: Se quiere nombrar el

nucleótido compuesto de una adenina con
un grupo fosfato y una ribosa.

Para utilizar el método de las tres letras

primero se identifica la base
nitrogenada la cual es una Adenina y por
lo tanto la primera letra es una A, la
segunda letra corresponde al número de
grupos fosfatos el cual es solo uno y
por lo tanto la segunda letra es una M
de monofosfato, y por último la letra P.
El nombre del nucleótido sería AMP. En
caso de que en vez de ser una ribosa
fuera una desoxirribosa se coloca la
letra d al inicio, dAMP.
Con la segunda forma se coloca la
palabra ácido y adenina queda como
adenílico, por lo tanto el nombre del
nucleótido sería ácido adenílico.
Por último se necesita el nombre del
correspondiente nucleósido, el cual es
adenosina y se le agrega fosfato de, y el
 nombre completo sería fosfato de
adenosina.

Además de formar la estructura de los

ácidos nucleicos los nucleótidos tienen
otras funciones relevantes:

1. El nucleósido Adenosina tiene

funciones de neurotransmisor.
2. ATP es la molécula universal para
transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como
transportadores en el metabolismo
de glúcidos, lípidos y otras
moléculas.
 4. AMPc, GMPc y el propio ATP
cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de
coenzimas como FAD, NAD+, NADP+
y CoA.[12] ​

Características del ADN

El ADN es bicatenario, está constituido por
dos cadenas polinucleotídicas unidas
entre sí en toda su longitud.[13] ​Esta doble
cadena puede disponerse en forma lineal
(ADN del núcleo de las células
eucarióticas) o en forma circular (ADN de
las células procarióticas, así como de las
mitocondrias y cloroplastos eucarióticos).
La molécula de ADN porta la información
necesaria para el desarrollo de las
características biológicas de un individuo
y contiene los mensajes e instrucciones
para que las células realicen sus
funciones. [14] ​Dependiendo de la
composición del ADN (refiriéndose a
composición como la secuencia particular
de bases), puede desnaturalizarse o
romperse los puentes de hidrógenos entre
bases pasando a ADN de cadena simple o
ADNsc abreviadamente.[6] ​

Excepcionalmente, el ADN de algunos

virus es monocatenario.[15] ​
El ADN es un polímero relativamente
estable. Las reacciones espontáneas,
como la desanimación de ciertas bases, la
hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-
glucosídicos, la formación de dímeros de
pirimidina inducida por radiación, ocurren
lentamente, pero son importantes debido
a que la célula tiene una baja tolerancia a
los cambios en el material genético.

Se puede determinar la secuencia del ADN

y se pueden sintetizar polímeros de ADN
por un reglamento que incorpora métodos
químicos y enzimáticos.[16] ​
Estructuras del ADN

Estructura primaria. Una cadena de

desoxirribonucleótidos (monocatenario)
es decir, está formado por un solo
polinucleótido, sin cadena
complementaria.[17] ​No es funcional,
excepto en algunos virus.
Estructura secundaria. Doble hélice,
estructura bicatenaria, dos cadenas de
nucleótidos complementarias,
antiparalelas, unidas entre sí por las
bases nitrogenadas por medio de
puentes de hidrógeno. Está enrollada
helicoidalmente en torno a un eje
imaginario.[18] ​Hay tres tipos:
 Doble hélice A, con giro dextrógiro,
[19] ​pero las vueltas se encuentran
en un plano inclinado (ADN no
codificante).
Doble hélice B, con giro dextrógiro,
vueltas perpendiculares (ADN
funcional).
Doble hélice Z, con giro levógiro,[20] ​
vueltas perpendiculares (no
funcional); se encuentra presente
en los parvovirus.

Características del ARN

El ARN difiere del ADN en que la pentosa
de los nucleótidos constituyentes es
ribosa en lugar de desoxirribosa, y en que,
en lugar de las cuatro bases A, G, C, T,
aparece A, G, C, U (es decir, uracilo en
lugar de timina). Las cadenas de ARN son
más cortas que las de ADN, aunque dicha
característica es debido a consideraciones
de carácter biológico, ya que no existe
limitación química para formar cadenas
de ARN tan largas como de ADN, al ser el
enlace fosfodiéster químicamente
idéntico. El ARN está constituido casi
siempre por una única cadena (es
monocatenario), aunque en ciertas
situaciones, como en los ARNt y ARNr
puede formar estructuras plegadas
complejas y estables.[21] ​
Mientras que el ADN contiene la
información, el ARN expresa dicha
información,[22] ​pasando de una
secuencia lineal de nucleótidos, a una
secuencia lineal de aminoácidos en una
proteína. Para expresar dicha información,
se necesitan varias etapas y, en
consecuencia existen varios tipos de ARN:

El ARN mensajero se sintetiza en el

núcleo de la célula, y su secuencia de
bases es complementaria de un
fragmento de una de las cadenas de
ADN.[23] ​Actúa como intermediario en el
traslado de la información genética
desde el núcleo hasta el citoplasma.
Poco después de su síntesis sale del
núcleo a través de los poros nucleares
asociándose a los ribosomas donde
actúa como matriz o molde que ordena
los aminoácidos en la cadena proteica.
Su vida es muy corta: una vez cumplida
su misión, se destruye.
El ARN de transferencia existe en forma
de moléculas relativamente pequeñas.
La única hebra de la que consta la
molécula puede llegar a presentar zonas
de estructura secundaria gracias a los
enlaces por puente de hidrógeno que se
forman entre bases complementarias, lo
que da lugar a que se formen una serie
de brazos, bucles o asas. Su función es
la de captar aminoácidos en el
citoplasma uniéndose a ellos y
transportándolos hasta los ribosomas,
colocándolos en el lugar adecuado que
indica la secuencia de nucleótidos del
ARN mensajero [24] ​para llegar a la
síntesis de una cadena polipeptídica
determinada y por lo tanto, a la síntesis
de una proteína
El ARN ribosómico es el más abundante
(80 por ciento del total del ARN), se
encuentra en los ribosomas y forma
parte de ellos, [24] ​aunque también
existen proteínas ribosómicas. El ARN
ribosómico recién sintetizado es
empaquetado inmediatamente con
 proteínas ribosómicas, dando lugar a las
subunidades del ribosoma.

Química de los ácidos

nucleicos
El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.

La elevación de la temperatura y los

valores extremos de pH producen la
desnaturalización del ADN de doble hélice
(generalmente sucede a la temperatura de
su punto de fusión). Esto provoca el
desenrrollamiento de la doble hélice,
debido a las desestabilización de los
puentes de hidrógeno entre los pares de
bases, no hay ruptura de enlaces
covalentes.

La renaturalización es un proceso rápido

que consiste en un solo paso, para esto
deberá existir un segmento de doble hélice
de una docena o más residuos que
mantengan unidas las dos hebras. Cuando
el pH y la temperatura regresan a valores
normales, lo que estaba desenrrollado se
vuelve a enrollar espontáneamente. Pero
si las dos hebras están totalmente
separadas, se lleva a cabo en dos pasos.
En el primero, el proceso es lento, las
hebras de ADN se reconocen al azar y
forman un pequeño fragmento de doble
hélice. En el segundo, el proceso es más
rápido y las bases que se encuentran no
apareadas, se aparean progresivamente
para formar la doble hélice.

Efecto hipocrómico.

Cuando se dan interacciones próximas del

apilamiento de las bases de los ácidos
nucleicos, estos producen una
disminución de la absorción del la luz UV,
en relación con la absorción de una
disolución de nucleótidos libres de la
misma concentración; la adsorción
disminuye cuando se forma la doble
cadena. A este fenómeno se le conoce
como efecto hipocrómico.

Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico

se produce un efecto contrario, hay un
incremento de adsorción, se le llama
hipercrómico.

Las moléculas de ADN de un virus o de

una bacteria en disolución se
desnaturalizan en su punto de fusión (la
tm; temperatura de melting o temperatura
de fusión del ADN es la temperatura en la
cual el 50% del ADN tiene sus hebras
separadas).   Cuanto mayor es el
contenido de bases de citosina y guanina
(C≡G), mayor el punto de fusión, ya que
estas dos bases se unen por tres puentes
de hidrógeno, a diferencia de la adenina y
la timina que están unidas por dos.[25] ​

Ácidos nucleicos artificiales o

ribonucleicos
Existen, aparte de los naturales, algunos
ácidos nucleicos no presentes en la
naturaleza (análogos de ácidos nucleicos),
sintetizados en el laboratorio.

Ácido nucleico peptídico, donde el

esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha
sido sustituido por 2-(N-
aminoetil)glicina, unida por un enlace
peptídico clásico. Las bases púricas y
pirimidínicas se unen al esqueleto por el
carbono carbonílico. Al carecer de un
esqueleto cargado (el ion fosfato lleva
una carga negativa a pH fisiológico en el
ADN/ARN), se une con más fuerza a una
cadena complementaria de ADN
monocatenario, al no existir repulsión
electrostática. La fuerza de interacción
crece cuando se forma un ANP
bicatenario. Este ácido nucleico, al no
ser reconocido por algunos enzimas
debido a su diferente estructura, resiste
la acción de nucleasas y proteasas.
Morfolino y ácido nucleico bloqueado
(LNA, en inglés). El morfolino es un
derivado de un ácido nucleico natural,
con la diferencia de que usa un anillo de
morfolina en vez del azúcar,
conservando el enlace fosfodiéster y la
base nitrogenada de los ácidos
nucleicos naturales. Se usan con fines
de investigación, generalmente en
forma de oligómeros de 25 nucleótidos.
Se usan para hacer genética inversa, ya
que son capaces de unirse
complementariamente a pre-ARNm, con
lo que se evita su posterior recorte y
procesamiento. También tienen un uso
farmacéutico, y pueden actuar contra
bacterias y virus o para tratar
enfermedades genéticas al impedir la
traducción de un determinado ARNm.
Ácido nucleico glicólico. Es un ácido
nucleico artificial donde se sustituye la
ribosa por glicerol, conservando la base
y el enlace fosfodiéster. No existe en la
naturaleza. Puede unirse
complementariamente al ADN y al ARN,
y sorprendentemente, lo hace de forma
más estable. Es la forma químicamente
más simple de un ácido nucleico y se
especula con que haya sido el precursor
ancestral de los actuales ácidos
nucleicos.
Ácido nucleico treósico. Se diferencia
de los ácidos nucleicos naturales en el
 azúcar del esqueleto, que en este caso
es una treosa. Se han sintetizado
cadenas híbridas ATN-ADN usando ADN
polimerasas. Se une
complementariamente al ARN, y podría
haber sido su precursor.
Quimeroplasto. Es una molécula
formada por la mezcla de ADN y ARN
que se utiliza en terapia génica.

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