Ácido nucleico

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Existen dos tipos de ácidos nucleicos, el ADN que posee una característica forma de doble hélice y el
ARN cuya estructura es de una sola cadena helicoidal.

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros 1denominados
nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman largas cadenas; algunas moléculas de
ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, de millones de nucleótidos encadenados. Existen
dos tipos básicos, el ADN y el ARN.2

El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johan Friedrich Miescher que, en el año 1868, aisló
de los núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó nucleína,3 nombre que posteriormente
se cambió a ácido nucleico. Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis Crick descubrieron la
estructura del ADN a partir de la Fotografía 51, realizada por Rosalind Franklin empleando la técnica de
difracción de rayos X.4

Índice

1 Importancia de los ácidos nucleicos

2 Tipos de ácidos nucleicos

3 Bases nitrogenadas

4 Nucleósidos y nucleótidos

5 Características del ADN

5.1 Estructuras del ADN

6 Características del ARN

7 Química de los ácidos nucleicos

8 Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos

9 Referencias
10 Enlaces externos

Importancia de los ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos son biomoléculas, de la misma forma que los glúcidos, los lípidos y las proteínas, y
por ello, todos los seres vivos los poseen. Los ácidos nucleicos son las moléculas que contienen la
información genética, información que dirige y controla la síntesis de proteínas de un organismo. Los
ácidos nucleicos proporcionan la información que determina la especificidad y características biológicas
de las proteínas. Y las proteínas son polímeros formados por monómeros llamados aminoácidos y unidos
mediante enlaces peptídicos, que determinan la forma y estructura de las células y dirigen casi todos los
procesos vitales.

Tipos de ácidos nucleicos

Artículo principal: Estructura del ácido nucleico

Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido ribonucleico), que se
diferencian:

Por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN y desoxirribosa en el ADN);

Por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN; adenina, guanina, citosina y
uracilo, en el ARN.

Por el número de cadenas: mientras que el ADN es una molécula bicatenaria que forma una doble
hélice, el ARN tiene solo una cadena, es decir, es monocatenaria.

Bases nitrogenadas

Las Bases nitrogenadas son las que contienen la información genética, estas presentan una estructura
cíclica que contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y oxígeno.5 Se dividen en tres tipos:

Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

Pilindinas, derivadas de la pilindina (tres anillos).

Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).6

La presencia de los átomos de nitrógeno le da un carácter básico a estos compuestos. Son aromáticas y
por lo tanto son planas, también son insolubles en agua y pueden establecer interacciones hidrofóbicas
entre ellas; estas interacciones sirven para estabilizar la estructura tridimensional de los ácidos
nucleicos.7La existencia de distintos radicales hace que puedan aparecer varias bases nitrogenadas, las
cuales son:

Adenina, presente en ADN y ARN

Guanina, presente en ADN y ARN

Citosina, presente en ADN y ARN

Timina, presente exclusivamente en el ADN

Uracilo, presente exclusivamente en el ARN

Estructura química de la adenina.

Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.

Estructura química de la guanina.

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la ribosa.

Estructura química del ácido fosfórico.

Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos

Artículos principales: Nucleósido y Nucleótido.

Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa) unida a una base
nitrogenada. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico, con configuración beta (β), el cual es
una variante del enlace glucosídico, que se forma cuando un hemicetal intramolecular reacciona con una
amina, en lugar de hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua. En los nucleósidos se lleva
a cabo entre el carbono 1 (carbonilo) del azúcar y uno de los átomos de nitrógeno de la base
nitrogenada, si esta es una pirimidina se une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.8

Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases pueden presentar dos
conformaciones diferentes:

"anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.

"syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.9

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.

Desoxirribonucléicos que contienen β-D-desoxirribosa.10

Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada es y a qué azúcar está
unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de esta la terminación “-osina” y la terminación “-
idina” si es una pirimidina y se antepone el prefijo “desoxi-” en el caso de los desoxirribonucleósidos.11

Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y químicamente son los ésteres
fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el resultado de la unión entre una ribosa, una base
nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión entre el nucleósido y el ácido fosfórico se lleva a cabo
mediante un enlace éster que puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la
pentosa, pero como regla general tiene lugar en el grupo alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos pueden
contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo el monofosfato que solo
contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos, trifosfato con tres. La presencia del grupo fosfato que a
pH 7 se encuentra ionizado, le confiere a la molécula un carácter marcadamente ácido.

Estructura química de un nucleótido.

Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos también se dividen en dos grupos dependiendo de la ribosa
que contenga:

Ribonucleótidos si tienen ribosa.

Desoxirribonucleótidos si tienen desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más utilizada y la más sencilla es
en donde cada nucleótido se identifica con tres letras mayúsculas. La primera de ellas corresponde a la
base nitrogenada que contenga el nucleótido, la segunda letra indica si es un mono-, di- o trifosfato y la
tercera es la inicial del grupo fosfato, la cual es una P y por último, en el caso de los
desoxirribonucleótidos se antepone una d minúscula antes de las tres letras. Otra forma de nombrarlos
consiste en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se coloca el nombre de la base nitrogenada con
la terminación -ílico, pero este sistema de nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que no se puede
saber la cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido. También se suelen nombrar como los
fosfatos de los correspondientes nucleósidos.

Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina con un grupo fosfato y una
ribosa.

Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base nitrogenada la cual es una Adenina
y por lo tanto la primera letra es una A, la segunda letra corresponde al número de grupos fosfatos el
cual es solo uno y por lo tanto la segunda letra es una M de monofosfato, y por último la letra P. El
nombre del nucleótido sería AMP. En caso de que en vez de ser una ribosa fuera una desoxirribosa se
coloca la letra d al inicio, dAMP.

Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda como adenílico, por lo tanto el nombre
del nucleótido sería ácido adenílico.

Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el cual es adenosina y se le agrega
fosfato de, y el nombre completo sería fosfato de adenosina.

Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos tienen otras funciones
relevantes:

El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.

ATP es la molécula universal para transferencia de energía.

UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glúcidos, lípidos y otras moléculas.

AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.

AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+ y CoA.12

Características del ADN

Artículo principal: ADN

El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas entre sí en toda su
longitud.13 Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal (ADN del núcleo de las células
eucarióticas) o en forma circular (ADN de las células procarióticas, así como de las mitocondrias y
cloroplastos eucarióticos). La molécula de ADN porta la información necesaria para el desarrollo de las
características biológicas de un individuo y contiene los mensajes e instrucciones para que las células
realicen sus funciones. 14Dependiendo de la composición del ADN (refiriéndose a composición como la
secuencia particular de bases), puede desnaturalizarse o romperse los puentes de hidrógenos entre
bases pasando a ADN de cadena simple o ADNsc abreviadamente.6

Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.15

El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas, como la desanimación de

ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-glucosídicos, la formación de dímeros de
pirimidina inducida por radiación, ocurren lentamente, pero son importantes debido a que la célula
tiene una baja tolerancia a los cambios en el material genético.

Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de ADN por un reglamento
que incorpora métodos químicos y enzimáticos.16

Estructuras del ADN

Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario) es decir, está formado por
un solo polinucleótido, sin cadena complementaria.17 No es funcional, excepto en algunos virus.

Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de nucleótidos

complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases nitrogenadas por medio de puentes de
hidrógeno. Está enrollada helicoidalmente en torno a un eje imaginario.18 Hay tres tipos:

Doble hélice A, con giro dextrógiro, 19pero las vueltas se encuentran en un plano inclinado (ADN no
codificante).

Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).

Doble hélice Z, con giro levógiro,20 vueltas perpendiculares (no funcional); se encuentra presente en los
parvovirus.

Características del ARN

Artículo principal: ARN

El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes es ribosa en lugar de
desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C, T, aparece A, G, C, U (es decir, uracilo en
lugar de timina). Las cadenas de ARN son más cortas que las de ADN, aunque dicha característica es
debido a consideraciones de carácter biológico, ya que no existe limitación química para formar cadenas
de ARN tan largas como de ADN, al ser el enlace fosfodiéster químicamente idéntico. El ARN está
constituido casi siempre por una única cadena (es monocatenario), aunque en ciertas situaciones, como
en los ARNt y ARNr puede formar estructuras plegadas complejas y estables.21

Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información,22 pasando de una
secuencia lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de aminoácidos en una proteína. Para expresar
dicha información, se necesitan varias etapas y, en consecuencia existen varios tipos de ARN:

El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia de bases es complementaria de un

fragmento de una de las cadenas de ADN.23 Actúa como intermediario en el traslado de la información
genética desde el núcleo hasta el citoplasma. Poco después de su síntesis sale del núcleo a través de los
poros nucleares asociándose a los ribosomas donde actúa como matriz o molde que ordena los
aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es muy corta: una vez cumplida su misión, se destruye.

El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente pequeñas. La única hebra de la que
consta la molécula puede llegar a presentar zonas de estructura secundaria gracias a los enlaces por
puente de hidrógeno que se forman entre bases complementarias, lo que da lugar a que se formen una
serie de brazos, bucles o asas. Su función es la de captar aminoácidos en el citoplasma uniéndose a ellos
y transportándolos hasta los ribosomas, colocándolos en el lugar adecuado que indica la secuencia de
nucleótidos del ARN mensajero 24para llegar a la síntesis de una cadena polipeptídica determinada y por
lo tanto, a la síntesis de una proteína

El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del ARN), se encuentra en los ribosomas
y forma parte de ellos, 24aunque también existen proteínas ribosómicas. El ARN ribosómico recién
sintetizado es empaquetado inmediatamente con proteínas ribosómicas, dando lugar a las subunidades
del ribosoma.

Química de los ácidos nucleicos

El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.

La elevación de la temperatura y los valores extremos de pH producen la desnaturalización del ADN de

doble hélice (generalmente sucede a la temperatura de su punto de fusión). Esto provoca el
desenrrollamiento de la doble hélice, debido a las desestabilización de los puentes de hidrógeno entre
los pares de bases, no hay ruptura de enlaces covalentes.

La renaturalización es un proceso rápido que consiste en un solo paso, para esto deberá existir un
segmento de doble hélice de una docena o más residuos que mantengan unidas las dos hebras. Cuando
el pH y la temperatura regresan a valores normales, lo que estaba desenrrollado se vuelve a enrollar
espontáneamente. Pero si las dos hebras están totalmente separadas, se lleva a cabo en dos pasos. En el
primero, el proceso es lento, las hebras de ADN se reconocen al azar y forman un pequeño fragmento de
doble hélice. En el segundo, el proceso es más rápido y las bases que se encuentran no apareadas, se
aparean progresivamente para formar la doble hélice.

Efecto hipocrómico.

Cuando se dan interacciones próximas del apilamiento de las bases de los ácidos nucleicos, estos
producen una disminución de la absorción del la luz UV, en relación con la absorción de una disolución
de nucleótidos libres de la misma concentración; la adsorción disminuye cuando se forma la doble
cadena. A este fenómeno se le conoce como efecto hipocrómico.

Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico se produce un efecto contrario, hay un incremento de

adsorción, se le llama hipercrómico.

Las moléculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolución se desnaturalizan en su punto de

fusión (la tm; temperatura de melting o temperatura de fusión del ADN es la temperatura en la cual el
50% del ADN tiene sus hebras separadas). Cuanto mayor es el contenido de bases de citosina y guanina
(C≡G), mayor el punto de fusión, ya que estas dos bases se unen por tres puentes de hidrógeno, a
diferencia de la adenina y la timina que están unidas por dos.25

Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos

Existen, aparte de los naturales, algunos ácidos nucleicos no presentes en la naturaleza (análogos de
ácidos nucleicos), sintetizados en el laboratorio.

Ácido nucleico peptídico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha sido sustituido por 2-(N-
aminoetil)glicina, unida por un enlace peptídico clásico. Las bases púricas y pirimidínicas se unen al
esqueleto por el carbono carbonílico. Al carecer de un esqueleto cargado (el ion fosfato lleva una carga
negativa a pH fisiológico en el ADN/ARN), se une con más fuerza a una cadena complementaria de ADN
monocatenario, al no existir repulsión electrostática. La fuerza de interacción crece cuando se forma un
ANP bicatenario. Este ácido nucleico, al no ser reconocido por algunos enzimas debido a su diferente
estructura, resiste la acción de nucleasas y proteasas.

Morfolino y ácido nucleico bloqueado (LNA, en inglés). El morfolino es un derivado de un ácido nucleico
natural, con la diferencia de que usa un anillo de morfolina en vez del azúcar, conservando el enlace
fosfodiéster y la base nitrogenada de los ácidos nucleicos naturales. Se usan con fines de investigación,
generalmente en forma de oligómeros de 25 nucleótidos. Se usan para hacer genética inversa, ya que
son capaces de unirse complementariamente a pre-ARNm, con lo que se evita su posterior recorte y
procesamiento. También tienen un uso farmacéutico, y pueden actuar contra bacterias y virus o para
tratar enfermedades genéticas al impedir la traducción de un determinado ARNm.

Ácido nucleico glicólico. Es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por glicerol,
conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en la naturaleza. Puede unirse
complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace de forma más estable. Es la forma
químicamente más simple de un ácido nucleico y se especula con que haya sido el precursor ancestral de
los actuales ácidos nucleicos.

Ácido nucleico treósico. Se diferencia de los ácidos nucleicos naturales en el azúcar del esqueleto, que en
este caso es una treosa. Se han sintetizado cadenas híbridas ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une
complementariamente al ARN, y podría haber sido su precursor.

Quimeroplasto. Es una molécula formada por la mezcla de ADN y ARN que se utiliza en terapia génica.