Licenciatura en Nutrición

(Material teórico)

Estructura de Nucleotidos y acidos nucleicos

Docente: Lic. Fernandez Lorena

Nucleotidos
-INTRODUCCIÓN.

Entre las biomoléculas más importantes, por su papel en el almacenamiento y

transmisión de la información genética, se encuentran los ácidos nucleicos. Los ácidos
nucleicos son macromoléculas formadas por la unión de unidades básicas
denominadas nucleótidos. Dicha unión se realiza mediante un tipo de enlace conocido
como puente fosfodiéster. Se puede considerar que los nucleótidos son los sillares
estructurales de los ácidos nucleicos, del mismo modo que los aminoácidos lo son de
las proteínas o los monosacáridos de los polisacáridos. Además de desempeñar este
importante papel, los nucleótidos como tales tienen otras funciones biológicas de
naturaleza energética o coenzimática.

-CONSTITUYENTES QUÍMICOS DE LOS NUCLEÓTIDOS.

Cuando se somete a los ácidos nucleicos a hidrólisis en condiciones suaves liberan
sus 2 unidades monoméricas constitutivas: los nucleótidos. Los sillares estructurales
de otras macromoléculas, como los aminoácidos o los monosacáridos, no son
susceptibles de descomponerse a su vez en unidades más simples; sin embargo los
nucleótidos sí pueden sufrir hidrólisis dando lugar a una mezcla de pentosas, ácido
fosfórico y bases nitrogenadas.

Figura 1: componentes de un nucleótido

Cada nucleótido está compuesto por una pentosa, una molécula de ácido fosfórico y
una base nitrogenada enlazados de un modo característico. En la Figura 1 se
muestran estos tres componentes de los nucleótidos. Las pentosas que aparecen
formando parte de los nucleótidos son la β-D-ribosa y su derivado, el desoxiazúcar 2'-
β-D-desoxirribosa, en el que el grupo hidroxilo unido al carbono 2' fue sustituido por un
átomo de hidrógeno. Ambas se encuentran en forma de anillos de furanosa (ver Figura
1). Las posiciones del anillo de furanosa se numeran convencionalmente añadiendo el
signo (') al número de cada átomo de carbono para distinguirlas de las de los anillos
de las bases nitrogenadas. El tipo de ácido fosfórico que se encuentra en los
nucleótidos es concretamente el ácido ortofosfórico, cuya estructura molecular se
muestra en la Figura 1. Las bases nitrogenadas (Figura 1) son compuestos
heterocíclicos. Sus átomos de nitrógeno poseen pares electrónicos no compartidos
que tienen tendencia a captar protones, lo que explica su carácter débilmente básico.
Los compuestos originarios de los que derivan estas bases nitrogenadas son la purina
y la pirimidina. Existen formando parte de los nucleótidos dos derivados de la purina
(bases púricas), que son la adenina y la guanina, y tres derivados de la pirimidina
(bases pirimídicas), que son la citosina, la timina y el uracilo. Todas ellas se obtienen
por adición de diferentes grupos funcionales en distintas posiciones de los anillos de la
purina o de la pirimidina. Las características químicas de estos grupos funcionales les
permiten participar en la formación de puentes de hidrógeno, lo que resulta crucial
para la función biológica de los ácidos nucleicos.

Nucleosidos
Las pentosas se unen a las bases nitrogenadas dando lugar a unos compuestos
denominados nucleósidos. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico entre
el átomo de carbono carbonílico de la pentosa (carbono 1') y uno de los átomos de
nitrógeno de la base nitrogenada, el de la posición 1 si ésta es pirimídica o el de la
posición 9 si ésta es púrica. El enlace N-glucosídico es una variante del tipo más
habitual de enlace glucosídico (O-glucosídico), que se forma cuando un hemiacetal o
hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol,
liberándose una molécula de agua. Los nucleósidos en estado libre sólo se encuentran
en cantidades mínimas en las células, generalmente como productos intermediarios en
el metabolismo de los nucleótidos. Existen dos tipos de nucleósidos: los
ribonucleósidos, que contienen β-D-ribosa como componente glucídico, y los
desoxirribonucleósidos, que contienen β-D-desoxirribosa. En la naturaleza se
encuentran ribonucleósidos de adenina, guanina, citosina y uracilo, y
desoxirribonucleósidos de adenina, guanina, citosina y timina. En la Figura 2 se
representan dos nucleósidos. Los nucleósidos se nombran añadiendo la terminación -
osina al nombre de la base nitrogenada si ésta es púrica o bien la terminación -idina si
ésta es pirimídica, y anteponiendo el prefijo desoxi- en el caso de los
desoxirribonucleósidos. (Ver tabla 1)
Figura 2: Representación nucleosido de base pirimidica y purica, respectivamente
Tabla 1: Nucleosidos más comunes

Nucleotidos
Los nucleótidos resultan de la unión mediante enlace éster de la pentosa de un
nucleósido con una molécula de ácido fosfórico. Esta unión, en la que se libera una
molécula de agua, tiene lugar en el carbono que ocupa la posición 5'; es decir, los
nucleótidos son los 5' fosfatos de los correspondientes nucleósidos. La posesión de un
grupo fosfato, que a pH 7 se encuentra ionizado, confiere a los nucleótidos un carácter
marcadamente ácido. En la Figura 3 se muestra la estructura de un nucleótido y el
nombre de sus uniones. En este caso, ocurre lo mismo que en la estructura de
nucleosidos, si la base que participa de la unión deriva de las puricas, la unión con la
pentosa se establece con el Nitrogeno en posición 9, y si la base es pirimidica, lo hará
con el nitrógeno en posición 1.

Carbono 5

N Enlace N glucosidico

Figura 3: Estructura de un nucleótido de adenina

Además de los nucleótidos monofosfato que acabamos de describir, que son los
sillares estructurales de los ácidos nucleicos, existen en la naturaleza nucleótidos di~ y
trifosfato, que resultan de la unión mediante enlace anhidro de 1 ó 2 moléculas de
ácido fosfórico adicionales a la que se encuentra unida al carbono 5' de la pentosa
(Figura 4).

Figura 4:
Molécula de adenosintrifosfato (ATP)
Los nucleótidos pueden también clasificarse en ribonucleótidos y
desoxirribonucleótidos según contengan ribosa o desoxirribosa respectivamente.
Existen diversas maneras de nombrar los nucleótidos (Ver Tabla 2). Cada nucleótido
se identifica mediante tres letras mayúsculas, la primera corresponde a la base
nitrogenada, la segunda indica si el nucleótido es Mono~, Di~, o Trifosfato, y la tercera
es la inicial del grupo fosfato (en inglés, phosphate); en el caso de los
desoxirribonucleótidos se antepone una "d" minúscula a estas tres siglas. También es
habitual nombrar a los nucleótidos como fosfatos de los correspondientes nucleósidos;
por ejemplo, el ATP es el trifosfato de adenosina o adenosín-trifosfato.
Tabla 2: Nucleótidos más comunes.
FUNCIONES
Los nucleótidos, además de integrar las cadenas de ser los monómeros de los acidos
nucleicos (ADN y ARN), poseen otras funciones biológicas en estado libre:
Por ejemplo el ATP (adenosin trifosfato), actúa como donador de energía química en
un gran número de procesos
Muchos intermediarios activados como la UDP-glucosa en la síntesis de glucógeno,
contienen nucleótidos.
Muchas vías metabólicas están reguladas al menos en parte por los niveles de ATP,
ADP o AMP.
De manera semejante, muchas señales hormonales como aquellas que controlan al
metabolismo del glucógeno, son mediadas intracelularmente por las moléculas cíclicas
del AMP o GMP (cAMP o cGMP)
Los nucleótidos de adenina son componentes de las coenzimas NAD+, NADP+, FMN,
FAD y CoA.

Nucleótidos libres
Nucleótidos que intervienen en las transferencias de energía:
Se trata de moléculas que captan o desprenden energía al transformarse unas en
otras. Así, el ATP desprende energía cuando se hidroliza, transformándose en ADP y
fosfato inorgánico (Pi). Por el contrario, el ADP almacena energía cuando reacciona
con el fosfato inorgánico y se transforma en ATP y agua.
De esta forma se transporta energía (unas 7 kilocalorías por mol de ADP/ATP) de
aquellas reacciones en las que se desprende (exergónicas) a aquellas en las que se
necesita (endergónicas).
Ejemplos de nucleótidos transportadores de energía:
- AMP (adenosina-5'-monofosfato) A-R-P
- ADP (adenosina-5'-difosfato) A-R-P-P
- ATP (adenosina-5'-trifosfato) A-R-P-P-P
- GDP (guanosidina-5'-difosfato) G-R-P-P
- GTP (guanosidina-5'-trifosfato) G-R-P-P-P
 ADENOSIN TRIFOSFATO (ATP):

ADENINA
5´ O O O
O CH2 O P O P O P O-
1´
O- O- O-

Anhídridos de ácido

Principal transportador de energía

Nucleótidos que intervienen en los procesos de óxido-reducción:

Estas moléculas captan electrones de moléculas a las que oxidan y los ceden a otras
moléculas a las que a su vez reducen.
Así, el NAD+ puede captar 2e- transformándose en su forma reducida, el NADH, y éste
puede ceder dos electrones a otras sustancias, reduciéndolas y volviendo a
transformarse en su forma oxidada, el NAD+. Así, se transportan electrones de
aquellas reacciones en las que se desprenden a aquellas en las que se necesitan.
Ejemplos de nucleótidos transportadores de electrones:
- NAD+/NADH (Nicotinamida-adenina-dinucleótido) oxidado y reducido,
respectivamente.
- NADP+/NADPH (Nicotinamida-adenina-dinucleótido-fosfato), oxidado y reducido.
- FAD/FADH2 (Flavina-adenina-dinucleótido), oxidado y reducido.

Nucleótidos reguladores de procesos metabólicos:

Algunos nucleótidos cumplen funciones especiales como reguladores de procesos
metabólicos, por ejemplo el AMPc (adenosina-3',5'-monofosfato) o AMP cíclico, en el
que dos OH del fosfato esterifican los OH en posiciones 3 y 5 de la ribosa formando un
ciclo. Este compuesto químico actúa en las células como intermediario de muchas
hormonas.
 AMP 3´-5´CICLICO (AMPc):

ADENINA
OH
5´ CH2
O
1´ 4´ Enlace
O fosfodiéster
2´ 3´
OH

Polinucleotidos: Ácidos nucleicos

Dos o más nucleótidos se unen, para formar ACIDOS NUCLEICOS. Esta unión es a
través de un enlace fosfodiester.
Este enlace se forma entre el OH del ácido fosfórico de un nucleótido y el OH del
carbono número 3 de la pentosa de otro nucleótido, con formación de una molécula de
agua.
Debemos destacar que en toda cadena de nucleótidos, habrá dos extremos. En uno
de ellos, estará libre el OH de la pentosa en posición 3, este será el extremo 3´. En el
otro extremo se encontrara libre el ácido fosfórico, este será el extremo 5´.

Ácidos nucleicos
Acido desoxirribonucleico: ADN
Son macromoléculas formadas por desoxirribonucleótidos de adenina, guanina,
citosina y timina (nunca uracilo) que se unen entre sí mediante enlaces
fosfodiéster 5´-3´. Su pentosa es la desoxirribosa. Está formado por dos cadenas
de nucleótidos y tienen un gran peso molecular. Están enrolladas (dextrógiro) en
espiral alrededor de un eje imaginario originando una doble hélice. Las cadenas no
son iguales, cada una de ellas está formada por bases complementarias de la otra.
Están enfrentadas por sus bases nitrogenadas, el enfrentamiento es siempre entre una
base púrica (A y G) y una base pirimidínica (C y T): A-T y G-C.
Las dos cadenas se unen mediante enlaces por puentes de hidrógeno, que se
establecen entre los grupos polares de las bases complementarias: dos entre la A-T y
3 entre G-C.
Todas las cadenas tienen polaridad y se pueden diferenciar dos extremos: el extremo
5´que es el que lleva al grupo fosfato libre unido al carbono 5´de la pentosa y el
extremo 3´que es el que lleva el OH del carbono 3´ de la pentosa libre.
Organización del ADN
En las células eucariotas, la macromolécula de ADN se encuentra dentro del núcleo,
la cual se encuentra compactada y organizada a través de su plegamiento alrededor
de proteínas globulares llamadas histonas.
Este empaquetamiento forma estructuras globulares llamados nucleosomas. Este
complejo generado por la combinación de proteínas y ADN se denomina cromatina
(nombre derivado de sus propiedades de tinción celular), siendo una de sus
principales funciones compactar el ADN para que quepa dentro del núcleo, a través
de sucesivos niveles de empaquetamiento. Cuando la célula se alisa (antes de que la
célula se divida) la cromatina se condensa hasta alcanzar su máximo grado de
compactación, el cual forma cromosomas.

Ácido ribonucleico: ARN

Son macromoléculas formas por ribonucleótidos: adenina, guanina, citosina y uracilo
(nunca timina), que se unen mediante enlaces fosfodiéster. Su pentosa es ribosa. El
ARN es monocatenario, sus cadenas son más cortas y de menor peso molecular
respecto al ADN. Pueden localizarse tanto en el núcleo como en el citoplasma, y se
diferencias varios tipos: ARNr, ARNt y ARNm.
ARNm (mensajero)
Formado por una sola cadena de ribonucleótidos representa el 5% del total del ARN.
Juega un papel importante durante la síntesis de proteínas y su función es copiar la
información genética del ADN (trascripción) y una vez copiada sale del núcleo a
través de los poros de la membrana nuclea y lleva dicha información hasta los
ribosomas del citoplasma para que se sinteticen las proteínas, por eso se llama
mensajero. Cada ARNm será complementario con la cadena del fragmento del ADN
que sirvió como molde para su síntesis.

ARNt (trasferencia)
Es un tipo de ARN cuyas moléculas son pequeñas, contienen de 80 a 100
nucleótidos y representan un 15% de todo el ARN. Está formado por una sola cadena
de ribonucleótidos que esta doblada y en algunas zonas las bases complementarias
se encuentran enfrentadas (A-U, C-G) y se unen por uniones puente de hidrógeno. Su
función es la de captar aminoácidos en el citoplasma y trasportarlos a los ribosomas,
colocándolos según indica la secuencia de ARNm para sintetizar proteínas.
ARNr (ribosomal)
Es el más abundante de todos y representa un 80% del total. Está formado por
moléculas de diferentes tamaños que están constituidas por una sola cadena de
ribonucleótidos, en algunas zonas presentan estructura secundaria en doble hélice.
Participa en la estructura de los ribosomas y en la formación del enlace peptídico que
ensambla los aminoácidos durante la síntesis de proteínas

BIBLIOGRAFIA
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