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SISTEMA DE GESTIN DE TCNICA DE LABORATORIO

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CIENCIAS
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OBTECIN E IDENTIFICACIN DE ALQUINOS EDICIN : PRIMERA


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INFORME N 7
INTEGRANTES: CDIGOS:
CURSO: Cuarto B FECHA: 27 de junio del 2017

OBTECIN E IDENTIFICACIN DE ALQUINOS

1. Objetivos:
1.1. General:
Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio.

1.2. Especficos:
Reconocer el mecanismo de reaccin para la obtencin de acetileno.
Identificar y describir las propiedades fsicas del acetileno al momento de reaccin
con distintos reactivos.
Conocer los diferentes usos y aplicaciones que tienen los alquinos en la industria.

2. Marco Terico y Referencial:


2.1. Marco Referencial:
La prctica de obtencin e identificacin de alquinos se realiz el da 20 de junio de 2017
en el Laboratorio de Qumica Orgnica de la Escuela de Bioqumica y Farmacia, la misma
que se encuentra en las instalaciones de la Facultad de Ciencias de la Escuela Superior
Politcnica de Chimborazo, ubicada en el cantn Riobamba en el kilmetro uno y medio
va a la costa a una altura de 2815 msnm a unas coordenadas de 78.06.05 segn el Cesta.

2.2. Marco terico:


Alquinos

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Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple
enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
(Solia, 2001)

Propiedades fsicas de los alquinos.


Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de
baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual
con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas.
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y
el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas
son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
(Leuie, 2012)

Acetileno
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las
temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del
hidrgeno atmico (3400 C 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno
(4987 C).

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El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con ste mezclas explosivas.
Este compuesto est constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el resultado
de una hibridacin sp y son todos ellos colineales entre s, por otra parte tiene dos enlaces
formados por el traslape de orbitales p libres, cuya caracterstica es que se encuentran 90
entre s, interactuando entre ellos para dar una apariencia cilndrica a la molcula.

(Petrucci, 2003)

3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
Carburo de Calcio
Permanganato de potasio
Agua de bromo
Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos:


Embudo de separacin de 100 ml
Vidrio reloj
Esptula
Kitazato de 250 ml con tapn con agujero
Manguera conectada a una pipeta (alargadera)
2 pipetas de 10 ml
3 tubos de ensayos
Fsforos

3.3. Desarrollo experimental:

Asegurarse que el kitazato


Colocar en el kitazato este tapado con el corcho y
En el embudo de
limpio y seco 15 gr de
LABORATORIO QUMICA ORGNICA el embudo de
INGENIERA separacin se
QUMICA
separacin aadir 50 ml de
carburo de calcio. encuentren en el agujero.
agua destilada
Conectar la manguera con
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En el tubo que contiene


Colocar 1 ml de agua, 1 ml
de KMnO4 0,3% y 1 ml de agua debe estar sumergida
Proceder a realizar el goteo
Br2 en agua, en 3 tubos de la alargadera para
lento del kitazato.
ensayo, respectivamente.
cerciorarnos que la reaccin
empieza.

Una vez que la reaccin


empieza, pasar la pipeta al Luego se pasa la pipeta al
tubo que contiene KMnO4 y tubo que contiene Br2 en Finalmente, se acerca un
se hace burbujear el gas. Se agua y se hace burbujear el fsforo encendido a la
observa si hay un cambio de gas. Se observa si hay un pipeta y se observa o que
color en la solucin. cambio de color en la sucede.
solucin.

NOTA: Al trabajar con Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, ya que se
trata de gases muy txicos.

4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones
Formacin del alquino (obtencin de acetileno e hidrxido de calcio)

CaC2 + 2H2 O Ca(OH)2 + C2 H2


Reaccin de oxidacin (Acetileno al reaccionar con Permanganato de potasio)

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O= =O
HC CH + 2KMnO4 + H2 O OHC COH + 2MnO2 + 2K + OH

Reaccin de halogenacin (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)

Br2 H Br
Br2
HC CH BrC CH CHBr2 CHBr2

Reaccin de combustin (Acetileno al reaccionar con una fuente de calor)

2 HC CH + 5O2 4 CO2 + 2H2 O +

4.2. Resultados
Tabla N 1
Observacin de la formacin del alquino (obtencin de acetileno e hidrxido de calcio)

Formacin de acetileno

Observacin Por qu?


Al realizar la mezcla de carburo de calcio Este proceso se da mediante una reaccin de
con agua, se logra apreciar que este hidrlisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que
comienza a ebullir desprendiendo agua en sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que
forma de vapor, el gas formado posee un estn enlazados con el calcio, se saturan con dos
olor desagradable. hidrgenos y ocurre una reaccin de
desplazamiento donde se crea un hidrxido en
relacin con el agua. El carburo de calcio reacciona
exotrmicamente con el agua para dar como
resultado acetileno e hidrxido de calcio. El olor
desagradable se debe a la fosfina presente como
impureza.
Fuente: Grupo de trabajo, ESPOCH 2017

Tabla N 2
Observacin de oxidacin (Acetileno al reaccionar con Permanganato de potasio)

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Oxidacin del acetileno

Observacin Por qu?


El permanganato de potasio es El permanganato produce la oxidacin del acetileno
originalmente de color violeta, al hacerlo mediante una adicin electroflica donde se pierde
reaccionar con acetileno, se logra un enlace pi para permitir la formacin de dos
apreciar que cambiar de color a un tono nuevos enlaces sigma. El permanganato cambia de
caf y finalmente se vuelve transparente color debido a que oxida al eteno, lo que provoca su
con un ligero precipitado color caf. reduccin y por ende su cambio de color a
transparente.
Al final, se forma un grupo carboxilo, este grupo se
aade a ambos lados de la molcula formando un
cido bicarboxlico y oxlico en la reaccin.
Fuente: Grupo de trabajo, ESPOCH 2017

Tabla N 3
Observacin de halogenacin (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)

Halogenacin del acetileno

Observacin Por qu?


El agua de bromo es originalmente de color El agua de bromo produce una halogenacin del
dorado, al hacerlo reaccionar con acetileno, acetileno, por medio de una adicin
se logra apreciar que se decolora electroflica, rompiendo un enlace pi para
rpidamente y queda como una sustancia casi permitir la formacin de dos nuevos enlaces
transparente. sigma produciendo as un dihaloalcano. Debido
a que la solucin resultante no fue
completamente transparente se pude decir que
se dio la formacin de un hidrocarburo
halogenado ya que el color que tom no fue
totalmente translcido.
Fuente: Grupo de trabajo, ESPOCH 2017

Tabla N 4
Observacin de la combustin (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)

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Combustin del acetileno

Observacin Por qu?


Al acercar un fsforo encendido a la pipeta Se logra apreciar que el color de la llama de la
se logra apreciar que el gas que sale de la combustin del acetileno es de color amarilla
misma es de carcter inflamable ya que con una tonalidad azul plido debido a que
enciende una llama de amarilla con una sufre una combustin completa, es decir que
tonalidad azul plido, casi celeste. la combustin del acetileno produce dixido
de carbono y vapor de agua, adems de que
desprende energa en forma de calor.
Fuente: Grupo de trabajo, ESPOCH 2017

5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
Se obtuvo acetileno a partir de Carburo de calcio. Para lo cual se hizo reaccionar
carburo de calcio y agua en presencia de calor, teniendo en cuenta que el carburo
de calcio es una sal que proporciona el ion carburo, el cual es doblemente negativo
y por tanto es fuertemente bsico. Entonces este al reaccionar con agua form
acetileno, presentndose as en esta reaccin una sustitucin por radicales libres.
Tambin pudimos verificar que el acetileno es un gas que emite un olor muy
fuerte.
Se reconoci el mecanismo de reaccin para la obtencin del acetileno.
Finiquitando as que el acetileno se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis
de carburo de calcio [CaC2]. Deduciendo as que en esta reaccin ocurre que los
dos carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y
ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con
el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre s creando
un triple enlace, el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos
hidrxidos formndose un enlace sencillo.

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Se identific y describi las propiedades fsicas del acetileno al momento de


reaccin con distintos reactivos. Tal fue el caso del acetileno al reaccionar con
permanganato de potasio, ya que el permanganato de potasio es originalmente de
color violeta, al hacerlo reaccionar con acetileno, se logra apreciar que cambiar
de color a un tono caf y finalmente se vuelve transparente con un ligero
precipitado color caf. Otro caso fue el acetileno al reaccionar con agua de bromo,
ya que el agua de bromo es originalmente de color dorado, al hacerlo reaccionar
con acetileno, se logra apreciar que se decolora rpidamente y queda como una
sustancia casi transparente.
Se conoci los diferentes usos y aplicaciones que tienen los alquinos en la
industria. Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molcula, el que ms se
aplica en la vida diaria es el acetileno, fue muy utilizado en lmparas para mineros
y cazadores conocidas como lmparas de carburo. Otra de sus aplicaciones
cotidianas, es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales; debido a
su alto calor de combustin, pues al ser quemado en presencia de oxgeno produce
una flama extremadamente caliente (aprox. 3000 C). El acetileno se utiliza
adems en la sntesis de diferentes compuestos orgnicos, como la produccin de
cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerizacin se obtiene el cloruro de
polivinilo, el cual se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores
elctricos, en la confeccin de impermeables, cuero artificial, tubos para drenaje
pluvial, ventanas, juguetes, entre otros.

5.2. Recomendaciones:
Es recomendable el uso de guantes y mascarilla, ya que el gas que se obtiene
posee un olor muy fuerte que puede afectar el sistema respiratorio. Tambin es
importante trabajar en la sorbona o en un lugar abierto para que as el gas pueda
disiparse.

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Es recomendable tener mucho cuidado al momento de aadirle el agua al carburo


de calcio, ya que la reaccin que produce este es sumamente exotrmica y
violenta.
Es recomendable asegurarse que el sistema de recoleccin de gases este
perfectamente cerrado para evitar la fuga de gas, pero hay que tener precaucin
de que el gas tenga una salida por un conductor seguro, ya que si no lo tiene este
incrementara su presin en el recipiente y podra ocurrir graves consecuencias
como quemaduras respecto a que este es muy inflamable.

6. Referencias Bibliogrficas:
6.1. Bibliografa:
Solia, M. (2001). Alquinos. Qumica Orgnica. 4da Ed. Vol. 5. Buenos Aires
Argentina. ISBN 978-26-345-15
Leuie, D. (2012). Mtodos de la Industria Qumica 4. 3da Ed. Vol. II. Barcelona,
Espaa. Editorial Revert, S.A.
Petrucci, J. (2003). QUIMICA GENERAL. Pearson, octava edicin, Espaa,
Madrid. (pgs. 1058-1059). UBICACIN: QD 31 .2 P47
Jain, M. (2006). Chemistry of Alkynes.Competition Science Vision. SA. pp 98-
99
6.2. Internet:
Zambrano, C. (2012). Obtencin de acetileno. Qumica Orgnica. Universidad
Autnoma de Mxico. Prctica N 5. Extrado de
http://123456789mr.blogspot.com/2012/03/practica-obtencion-de-etileno.html
Carrillo, G. (2012). Obtencin de alquenos y alquinos. Qumica Experimental.
Ing. en Biotecnologa del Tecnolgico de Monterrey. Extrado de:
https://sites.google.com/site/quimicaexpitesm4/home/sublimacin
Ruiz. M. (2009). Obtencin de alquinos. Qumica Orgnica. Universidad
Politcnica de Valencia. Extrado de. http://upv.esdg.ec

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7. Cuestionario:
7.1 Cite los principales alquinos y su uso en la industria
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema
en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800 C por lo
que se utiliza en soldaduras. El Acetileno Como agente calorfico es un
combustible de alto rendimiento, utilizado en las aplicaciones oxiacetilnicas. A
partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo
el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos
insaturados capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.
El metilacetileno (propino) se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor
caracterstico, ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Se
descompone al calentarla intensamente y bajo la influencia de presin
produciendo monxido de carbono y dixido de carbono, causando peligro de
incendio o explosin
El etilacetileno (butino) Es muy empleado como etapa intermedia para la
elaboracin de otros compuestos orgnicos sintticos. Participa en la industria de
elaboracin del caucho, en la obtencin del benzol. Tambin participa en la
elaboracin de algunos plsticos as como en la produccin de productos
polietilnicos de alta densidad.
(Carrillo, 2012)

7.2 Describa a los acetiluros metlicos y anote sus reacciones?

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El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario slido de carbono (2 2 ) el cual se une


a un elemento metlico. Dicho compuesto es un alquino al que se le quit un in
hidrgeno (H+) mediante la adicin de una base fuerte. Las reacciones de acoplamiento
de alquinos, como el Acoplamiento de Sonogashira, el Acoplamiento de Cadiot-
Chodkiewicz, el Acoplamiento de Glaser y el Acoplamiento de Eglinton suelen tener
alquinuros metlicos como intermedios.

Se conocen algunas modificaciones de la reaccin con carbonilos:


En la sntesis de Arens-van Dorp, el compuesto etoxiacetilenO es convertido en
un reactivo de Grignard y hecho reaccionar con una cetona, el producto de la
reaccin es un alcohol proparglico.
En la modificacin de Isler, el etoxiacetileno es reemplazado por -clorovinil ter
y amida de litio.
En la sntesis de Favorskii-Babayan, las cetonas y compuestos acetilnicos
reaccionan en presencia de lcalis
(Zambrano, 2012)

7.3 Describa las propiedades fsicas de los alquinos


Los alquinos aumentan o disminuyen sus puntos de fusin o ebullicin
dependiendo del incremento o disminucin de los nmeros de carbonos que
presente. Cuando se presentan ms tomos de carbono, mayor fuerza
intermolecular poseer el alquino; haciendo que se necesite una temperatura ms
alta para romper esa fuerza. Adems los puntos de fusin y ebullicin se ven
afectados por el nmero de ramificaciones que tenga el alquino ya que entre

menos tenga, se necesitara de mayor temperatura.

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Los alquinos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el


acetileno (etino), propino y butino (de 2 a 4 carbonos). De 5 a 17 carbonos
son lquidos. De 18 carbonos en adelante son slidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin.
Son menos densos que el agua, la densidad promedio de los alquinos de 2 a
10 carbonos va de 0.62 a 0.77 g/mL.
Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una
la atraccin que experimentan los tomos de hidrgeno del agua por los electrones
del triple enlace.
Son solubles en la mayora de disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ter, benceno, tetra clorur de carbono.
(Jain, 2006)

7.4 Cmo se obtiene industrialmente los alquinos?


Craqueo trmico
La obtencin de Acetileno por cracking se genera con el aumento de la
temperatura de varios hidrocarburos hasta el punto en donde sus enlaces atmicos
se rompan. Utilizan el gas natural (metano) o un hidrocarburo a base de petrleo
(petrleo crudo).
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vertical.
Un alcano dihalogenado, donde los tomos del halgeno estn en carbonos
vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal),
puede lograr la prdida de tomos de halgeno e hidrgeno, generando un alquino;
ello es posible empleando KOH en medio alcohlico
En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de
una llama de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de

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elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como


producto de partida en sntesis
(Ruiz, 2009)
8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo

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ANEXOS 1

a) b) c)
Notas: OBTENCIN E IDENTIFICACIN DE ALQUINOS

a) Carburo de calcio CATEGORIA ESPOCH


b) Tubos de ensayo (KMnO4, Br2/H2o) DEL DIAGRAMA FACULTAD DE CIENCIAS LMINA ESCALA FECHA
c) Sistema de recoleccin de gases POR CALIFICAR ESCUELA DE CIENCIAS QUMICAS
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RESUMEN
En esta prctica se realiz la obtencin de un alquino, el cual fue el acetileno a partir de
carburo de calcio y agua, para lo cual se arm un sistema de recoleccin de gases. En
donde en el kitazato se deposit el carburo de calcio con agua y se procedi a tapar con
un corcho. Al kitazato se le conecto una manguera y a la misma manguera se conect una
pipeta, la cual sirvi como un conducto seguro para el transporte del gas. Posteriormente
en 3 tubos de ensayo se coloc 1ml de agua, permanganato de potasio y agua de cloro
respectivamente. Inmediatamente se procedi a encender el reverbero para que se
produzca el gas. Siguiendo los pasos establecidos en la tcnica, se fue colocando gas de
acetileno en cada uno de los tubo, generando as reacciones qumicas tales como la
formacin de precipitado y cambios de color. Luego se realiz una prueba de combustin,
para lo cual se encendi un fosforo en presencia del gas de acetileno, lo cual nos dio como
resultado una llama intensa muy caracterstica del mismo. Entonces de acuerdo a esta
experimentacin es muy importante conocer cmo se obtiene un alquino, ya que este es
un compuesto muy utilizado para la sntesis de diferentes compuestos orgnicos, los
cuales se emplean ampliamente para el aislamiento de conductores elctricos, en la
confeccin de impermeables, cuero artificial, tubos para drenaje pluvial,entre otros. Esto
tuvo como finalidad poner en evidencia los conocimientos adquiridos en la catedra de
qumica orgnica y reforzarlos.
DESCRIPTORES
Formacin de alquinos//
Carburo de calcio//
Agua de bromo//
Permanganato de potasio//
Combustin//
Oxidacin.//
Embudo de separacin//

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