Química Orgánica II, 2018

Carbohidratos

Profesor:
Juan Carlos Medina

Universidad del Atlántico

Facultad de Química y Farmacia
Barranquilla
2018
Química Orgánica II, 2018
Configuración de las Aldosas
Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Los
monosacáridos con función aldehídos se llamas aldosas (a la izquierda) y
monosacáridos con función de cetona se llama cetosas (a la derecha)
Según la longitud de la cadena se distinguen entre Aldo, cetotriosas, Aldo, cetotetrosas,
Aldo, cetopentosas, Aldo y cetohexosas.
A excepción de la dihidroxiacetona, todos los monosacáridos simples hay uno o varios
carbonos asimétricos como por ejemplo el Gliceraldehido, tiene un centro de simetría, la
cual origina dos conformaciones, los isómeros D y L

Para saber a que serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar la
formula en la proyección de Fischer y considerar el penúltimo carbono. La posición de
su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinara la serie D o L.
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Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas D y L gliceraldehido:

Casi la totalidad de los monosacaridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D. La

figura inferior muestra la estructura de la D- aldotretosa y su enantiomero la L – aldotretosa.

Las Aldo tetrosas son azucares de cuatro carbonos con dos centros de quiralidad. Hay
22=4 posible Aldo tetrosas esteroisomericas o dos pares de enantiomeros D, L llamado
eritrosa y treosa
Las aldopentosas tienen tres centros de quiralidad y un total de 23= 8 posibles
esteroisomeros o cuatro pares D, L de enantiomeros, a estos cuatros de les llama ribosa,
arabinosa, xilosa y lixosa. Todas excepto la lixosa se encuentran en abundancia en la
naturaleza. La D ribosa s un constituyente importante del ARN, la L- arabinosa se
encuentra en, dichas plantas y la D- xilosa se halla en la madera.
Las aldohexosas tiene cuatros centros de quiralidad y un total de 24= 16 posibles
esteroisomeros u ocho pares de enantiomeros D, L. los nombres son: alosa, altrosa,
glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa. De las ocho, solo la D- glucosa y la
D- alactosa se encuentran en la naturaleza.
Las proyecciones de Fischer de las D- aldosas de cuatro, cinco y seis carbonos se
presentan en la figura, a partir de la D- Gliceraldehido podemos imaginar que las dos D-
aldotetrosas origina dos D- aldopentosas (8 en total)