UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA COMPOSICIÓN DE LOS ALIMENTOS

EAP INGNIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

CARBOHIDRATOS

MONOSACÁRIDOS

Los carbohidratos contienen átomos de carbono quirálicos. Un átomo de carbono quirálico es aquel que puede
existir en dos configuraciones espaciales diferentes. En el caso de los átomos de carbono, son quirálicos los
que presentan cuatro sustituyentes diferentes entre sí. Las dos conformaciones diferentes de los cuatro
sustituyentes en el espacio son imágenes en el espacio no superponibles entre sí en otras palabras, una es el
reflejo de la otra tal como se vería en un espejo; lo que esta a la derecha en una esta a la izquierda en la otra, y
viceversa (Fig. 1).

A A

E C B B C E

D D
ESPEJO

Figura 1: Átomos de carbono quiralicos A, B,C y E representan diferentes átomos, grupos funcionales o
grupos de átomos unidos al átomo de carbono C. Los triángulos alargados negros indican los
enlaces químicos que se presentan hacia fuera del plano de la pagina; la líneas de tazo son
enlaces que se encuentran en el plano o por debajo de él.

TABLA 1 Clasificación de los Monosacáridos.

Tipo de grupo carbonilico

Número de
átomos
Aldehído Cetonas
de carbono
3 Triosa Triulosa
4 Tetrosa Tetrulosa
5 Pentosa Pentulosa
6 Hexosa Hexulosa
7 Heptosa Heptulosa
5 Octosa Octulosas
9 Nonosa Nonulosa

La D-glucosa, el carbohidrato más abundante y también el compuesto orgánico más abundante (si se
consideran todas sus forma de combinación), pertenece a la clase de los carbohidratos denominados
monosacáridos. Los monosacáridos son moléculas de carbohidratos que no pueden ser degradadas a
moléculas de carbohidratos más simples por hidrólisis, por lo que son conocidos a menudo como azúcares
simples. Éstos pueden unirse para formar estructuras mayores, oligosacáridos y polisacáridos, que a su vez
pueden ser convertidos en monosacáridos por hidrólisis.

La D-glucosa es al mismo tiempo un polialcohol y un aldehído. Es clasificada como una aldosa, término con
el que se designa a los azúcares que contienen un grupo aldehído (Tabla 1). La terminación -osa significa que
es un azúcar, el prefijo ald- significa que posee un grupo aldehído. Cuando la D-glucosa se representa de
forma abierta o vertical, como una cadena lineal, conocida como estructura acíclica, con el grupo aldehído

1 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”

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(posición 1) en la parte superior y el grupo hidroxílico primario (posición 6) en la parte inferior, se observa
que todos los grupos hidroxílicos secundarios se encuentran en átomos de carbono que poseen cuatro
sustituyentes distintos.

En consecuencia, estos átomos de carbono son quirálicos. La glucosa posee cuatro átomos de carbono
quirálicos: C-2, C-3. C-4 y C-5. A la glucosa existente en la naturaleza se le designa D-glucosa. Existe
también una forma molecular que es la imagen en el espejo de la anterior, denominada L-glucosa. Puesto que
cada átomo de carbono quirálico tiene una imagen en el espejo, existen 2 n formas de estos átomos. Por tanto,
en una aldosa de seis carbonos, existirán 2 4 o, lo que es lo mismo, 16 formas diferentes de los átomos de
carbono que contienen grupos hidroxílicos secundarios, lo que permite la formación de 16 azúcares de seis
carbonos con un grupo aldehído. Ocho de ellos pertenecen a la serie D; otros ocho son sus imágenes en el
espejo y pertenecen a la serie L. Todos los azúcares que presentan el grupo hidroxilo en el átomo de carbono
quirálico con el número más alto (C-5 en este caso) en el lado derecho se les conoce arbitrariamente como
azúcares de la serie D, y a los que presentan ese grupo hidroxilo en el lado izquierdo se les denomina L-
azucares.

A la D-glucosa y a todos los demás azúcares que contienen seis átomos de carbono se les denomina hexosas,
y es el grupo más común de las aldosas. Los nombres categóricos son a menudo combinados, designándose
aldohexosa a un azúcar con seis átomos de carbono y un grupo aldehído.

Existen sólo dos hexosas de tres átomos de carbono. Estas son las D-glicerosa (D-gliceraldehído) y la L-
glicerosa (L-gliceraldehído), cada una de las cuales posee solamente un átomo de carbono quirálico. Las
aldosas de cuatro átomos de carbono, es decir, las tetrosas, poseen dos átomos de carbono quirálicos; las
aldosas de cinco átomos de carbono, las pentosas, tienen tres átomos de carbono quirálicos y son el segundo
grupo de aldosas por su abundancia. La serie se extiende por encima de los seis átomos de carbono,
constituyendo las heptosas, octosas y nonosas, las cuales son el límite de los azúcares existentes en
la naturaleza. En esta figura, el círculo representa el grupo aldehído, las líneas horizontales denotan la
localización de cada uno de los grupos hidroxilo en su átomos de carbono quirálico, y en la parte
inferior de las líneas verticales están los grupos hidroxilo primarios terminales no quirálicos. Esta forma
abreviada de representar la estructura de los monosacáridos se denomina método de Rosanoff. Los azúcares
cuyos nombres se encuentran en itálica en la Figura 2 se hallan comúnmente en plantas, casi exclusivamente
en forma combinada. Por tanto, forman parte de nuestra dieta en sus formas combinadas. La D-
glucosa es casi la única aldosa libre habitualmente en los alimentos naturales, y sólo en pequeñas cantidades.
Los azúcares en su forma L son menos numerosos y menos abundantes en la naturaleza que las formas D,
pero pueden formar parte de compuestos de importancia bioquímica. Dos L-azúcares encontrados en
alimentos son la L-arabinosa y la L-galactosa; ambos se presentan como unidades de polímeros de
carbohidratos (polisacáridos).

C H2 OH C-1
C O C-2
HO C H C-3
H C OH C-4
H C OH C-5
C H2 OH C-6
Fig. 03: D-Fructosa (cadena abierta o estructura aciclica)

D-Glicerosa
D-Triosa

2 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”

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D-Eritrosa D-Treosa

D-Tetrosa

D-Ribosa D-Altrosa D-Xilosa D-Lixosa

D-Hexosas

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Ilosa D-Galactosa D-Talosa

Fig.02: Estructuras de Rosanoff de las D-aldosas que contienen de 3 a 6 átomos de carbono

En el otro tipo de monosacáridos, la función carbonílica es un grupo cetona. A estos azúcares se les
denomina cetosas. El sufijo que designa una cetosa en la nomenclatura sistemática de los
carbohidratos es -ulosa (Tabla 1). La D-fructosa es el ejemplo más característico de este grupo de azúcares.
Es una de las dos unidades de monosacárido del disacárido sacarosa, llega a constituir hasta el 55% de
los jarabes de maíz ricos en fructosa y hasta el 40% de la miel. La D-fructosa posee solamente tres átomos de
carbono quirálicos, C-3.C-4 yC-5. Por ello, sólo existen 2 3, u 8, D-cetohexosas. La D-fructosa es la cetosa
principal desde el punto de vista comercial y la única que se encuentra de forma libre en los alimentos, pero
al igual que la D-glucosa, sólo en pequeñas cantidades.

C H2 OH C-1
C O C-2
HO C H C-3
H C OH C-4
H C OH C-5
C H2 OH C-6
Fig. 03: D-Fructosa (cadena abierta o estructura aciclica)

ISOMERIZACIÓN DE MONOSACÁRIDOS

Las aldosas y cetosas sencillas que contienen el mismo número de átomos de carbono son isómeras entre sí;
es decir, una hexosa y una hexulosa poseen ambas la fórmula empírica C6H12O6, y pueden interconvertirse una
en otra por isomerización. La isomerización de monosacáridos implica tanto al grupo carbonílico como al
hidroxílico adyacente. En esta reacción, una aldosa se conviene en otra aldosa (con la configuración opuesta
en C-2) y la cetosa correspondiente, y a su vez, la cetosa se convierte en las dos aldosas correspondientes. Así,
por isomerización, la D-glucosa, la D-manosa y la D-fructosa son interconvertibles entre sí (Fig. 5). Esta
isomerización puede ser catalizada tanto por un acido como por una base.

FORMAS CÍCLICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

Los grupos carbonilo de los aldehídos son reactivos y pueden sufrir fácilmente una unión nucleofílica con el
átomo de oxígeno de un grupo hidroxilo para producir un hemiacetal. El grupo hidroxilo de un hemiacelal
puede reaccionar a su vez (por condensación) con otro grupo hidroxilo de un alcohol para producir un acetal.
El grupo carbonilo de una cetona reacciona de forma similar.

3 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”

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REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS

Todas las moléculas de carbohidratos poseen grupos hidroxilo susceptibles de reaccionar. Los monosacáridos
simples y la mayoría de los otros carbohidratos de bajo peso molecular poseen además grupos carbonilicos
susceptibles también de reaccionar.

1. Oxidación a ácidos aldónicos y aldonolactonas

Las aldosas son fácilmente oxidadas a ácidos aldónicos. La reacción es utilizada con frecuencia para la
determinación cuantitativa de azúcares. Uno de los métodos más antiguos basado en esta reacción hace uso
del reactivo de Fehling. El reactivo de Fehling es una solución alcalina de cobre (II), que oxida una aldosa a
un aldonato, y en el proceso es reducido a cobre (I), el cual precipita como Cu 2O, de color rojo ladrillo.
Algunas variantes de este método, que usan los reactivos de Nelson-Somogyi y Benedict, se utilizan todavía
para determinar tos azúcares reductores en alimentos u otros materiales biológicos.

D-Glucosa ß-D-Glucopiranosa D-Glucona-1,5-lactona D-Gluconato

Fig. 04: Oxidación de D-glucosa catalizada por glucosa oxidasa.

En el proceso de oxidación del grupo aldehído de una aldosa a la sal del grupo ácido carboxilico, el agente
oxidante es a su vez reducido, por lo que a las aldosas se les conoce también cono azucares reductores. Las
celosas también son azúcares reductores, puesto que son isomerizados a sus correspondicnces aldosas bajo las
condiciones alcalinas de la reacción de Fehling. El reactivo de Benedict, que no es alcalino, reacciona sólo
con las aldosas y no con las celosas.

Un método sencillo y específico para la oxidación cuantitativa de D-glucosa a ácido D-glucónico hace uso del
enzima glucosa oxidasa. que da lugar a la formación intermediaria de la lactona-1.5 (un ester intramolecular)
del acido (Fig. 4). La reacción es utilizada comunmente para medir la concentración de D-glucosa en
alimentos y otros materiales biológicos, incluida la sangre. El ácido D-glucónico es un constituyente natural
de los zumos de frutas y de la miel.

La reacción que se muestra en la Figura 14 es usada también para la manufactura del ácido D-glucónico
comercial y de su lactona. La D-glucono-delta-lactona (GDL), D-glucono-1,5-lactona según la nomenclatura
sistemática, se hidroliza por completo en agua a temperatura ambiente en unas 3 horas, dando lugar así a la
disminución consiguiente del pH. Estas características de lenta hidrólisis, lenta acidificación y suave sabor
diferencian a la GDL de otros acidulantes. Es utilizada en productos cárnicos y lácteos, pero también de forma
particular en productos de panadería como componente de los agentes impulsores para productos ya
prefermentados.

2. Reducción de los grupos carbonilo

La Hidrogenación consiste en la adición de un hidrógeno a un doble enlace. Cuando esta se aplica a los
carbohidratos, en la mayor parle de los casos el hidrógeno se adiciona al doble enlace entre el átomo de
oxígeno y el de carbono del grupo carbonilo de la aldosa o la celosa. La hidrogenación de la D-glucosa se
lleva a cabo fácilmente con hidrógeno en formas de gas bajo presión y en presencia del reactivo de níquel de

4 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”

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Raney. El producto de la reacción es el D-glucitol conocido vulgarmente como sorbitol, en el que el Sufijo
-itol denota un polialcohol (un alditol) (Fig.15). Los aldiloles son también conocidos como
polihidroxialcoholes y polioles. Puesto que es derivado de una hexosa, el D-glucitol (sorbitol) es
específicamente un hexitol. Se encuentra ampliamente distribuido en el mundo vegetal, desde las algas hasta
los órdenes superiores, en los que se halla de forma especial en los frutos, aunque las concentraciones
presentes suelen ser pequeñas. Su poder edulcorante es aproximadamente el 50% del de la sacarosa, es
comercializado tanto en forma de jarabe como cristalina, y es muy utilizado como humectante general.

D- Glucosa D-Glucitol
(Sorbitol)
Fig.05 : Reducción de la D-Glucosa

El D-manitol puede ser obtenido por hidrogenación de la D-manosa. Comercialmente, se obtiene junto al
sorbitol en lahidrogenólisis de la sacarosa. Se forma por hidrogenación del componente D-fructosa de la
sacarosa y por isomeruzación de D-glucosa, la cual puede ser controlada a través de la alcalinización del
medio en el que se verifica la hidrogenación catalítica (Fig. 5). El D-manitol, a diferencia del sorbitol no es
humectante, más bien al contrario, cristaliza con facilidad y es sólo moderadamente soluble. Se ha utilizado
como recubrimiento antiadhesivo en confitería. Su poder edulcorante es el 65% del de la sacarosa, y se utiliza
en la industria en la elaboración de bombones sin azúcar, caramelos de menta y caramelos tanto blandos como
duros.

D-Fructosa D-Glucitol D-Manitol

Fig. 6 : Reducción de la D-Glucosa

Fig. 7: Xilosa

El xilitol (Fig. 6) se produce por hidrogenación de la D-xilosa obtenida a partir de hemicelulosas.

especialmente de los abedules. Sus cristales muestran un comportamiento endotérmico al solubilizarse, por lo
que proporcionan una sensación de frescor al ser introducidos en la boca. Es muy utilizado en la elaboración

5 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”

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de caramelos duros y en la de goma de mascar sin azúcar. Su poder edulcorante es aproximadamente el 70%
del de la sacarosa. Cuando el xilitol se utiliza en lugar de sacarosa, se da lugar a una reducción de las caries
dentales, puesto que aquél no es metabolizado por la microflora de la boca responsable de la formación de
placas.

3. Ácidos uránicos

El átomo de carbono terminal (el situado en la cadena carbonada en el extremo opuesto al del grupo aldehído)
de un monosacárido, aún como unidad de un oligo o polisacárido, puede existir en forma oxidada (ácido
carboxilico). Una aldohexosa con el C-6 en forma de ácido carboxilico es denominada ácido urónico. Cuando
los átomos de carbono quirálicos de un ácido urónico se encuentran en la misma configuración que
un azúcar, por ejemplo la D-galactosa el nombre que recibe este compuesto es el de ácido galacturónico (Fig.
18), el cual es el principal componente de la pectina.

Fig. 8: Acido D-Galactourónico

4. Esteres del grupo hidroxilo

Los grupos hidroxilo de los carbohidratos, de la misma forma que los grupos hidroxilo de los alcoholes
simples, forman esteres con acidos organicos y algunos inorganicos. La reacción de los grupos hidroxilo con
un anhídrido o cloruro de un ácido carboxilico (un cloruro de acilo) en presencia de un ácido carboxilico
produce un éster.

Acetatos, semiésteres de succinato y otros esteres de ácidos carboxilicos de carbohidratos existen en la

naturaleza. Se presentan de manera especial como componentes de polisacáridos. Los azúcares-fosfato son
intermediarios metabólicos muy comunes.
Los monoésteres del ácido fosfórico también se presentan como constituyentes de polisacáridos. Por ejemplo,
el almidón de papa contiene un pequeño porcentaje de grupos de esteres fosfóricos. El almidón de maíz
también los contiene, pero en menor cantidad. En la producción de almidones modificados, el de maíz a
menudo es derivatizado con grupos éster mono-y/o dialmidón. Otros esteres de almidón. principalmente
acetatos, succinatos y semiesteres de succinatos sustituidos, así como los adipatos de dialmidón, son
almidones modificados habituales para uso alimentario. Los esteres de acido graso de la sacarosa se producen
comercialmente para su uso como emulsificantes. Miembros de la familia de los polisacáridos de las algas
rojas, que incluyen a los carragenanos, contienen grupos sulfato (semiésteres del ácido sulfúrico, -R-OSO3).

5. Éteres del grupo hidroxilo

Los grupos hidroxilo de los carbohidratos, de la misma forma que los grupos hidroxilo de los alcoholes
simples, pueden formar tanto éteres como esteres. Los éteres de los carbohidratos no son tan comunes en la
naturaleza como los esteres. Sin embargo, los polisacáridos se eterifican en la industria para modificar sus
propiedades y hacerlos así más útiles. Ejemplos de ello son la producción de los éteres de metilo (-O-CH3),
carboximetilo sódico (-0-CH2-CO2Na+) e hidroxipropilo (-O-CH2-CHOH-CH3) de la celulosa, y los éteres de
hidroxipropilo de almidón, todos los cuales han sido aprobados para su uso en la industria alimentaria.

Una serie de surfactantes no iónicos basados en el sorbitol (D-glucitol) son utilizados en los alimentos como
agentes emulsificantes agua/aceite y como desespumantes. Se producen por esterificación del sorbitol con
ácidos grasos. Una deshidratación con ciclación acompaña a la esterificación (primeramente en el grupo
hidroxilo primario, es decir, C-l o C-6) de forma que la porción carbohidrato (hidrofílica) no es sólo sorbitol

6 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”

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sino también sus mono- y dianhídridos (éteres cíclicos). Estos productos son conocidos como esteres de
sorbitano (Fig. 21). El denominado monoestearato de sorbitano es en realidad una mezcla de esteres de los
ácidos esteárico (C-18) y palmítico (C-16) del sorbitol, 1,5-anhidro-D-glucitol (1,5-sorbitano), 1,4-anhidro-D-
glucitoI (1,4-sorbitano), ambos éteres internos cíclicos, y l,4: 3,6-dianhidro-D-glucitol («isosorbide»), un éter
interno dicíclico. Los esteres de ácidos grasos del sorbitano, tales como el monoestearato, monolaurato y
monooleato, en ocasiones son modificados por reacción con óxido de etileno para producir los llamados
esteres de sorbitano etoxilados, que son también detergentes no iónicos permitidos para su uso en la industria
alimentaria.

Fig. 9: Anhídrido-D-glucositoles (sorbitanos)

6. Pardeamiento no enzimátíco

En determinadas condiciones, los azúcares reductores producen colores pardos que poseen un gran interés y
son deseables en algunos alimentos. En otras ocasiones, esos colores pardos que se forman por calentamiento
o por almacenamiento durante largos periodos de alimentos que contienen azúcares reductores, son
indeseables. El pardeamiento que se produce comúnmente en los alimentos por calentamiento o
almacenamiento es debido a una reacción química entre azúcares reductores, principalmente D-glucosa, y un
aminoácido libre o un aminoácido que forma parte de una cadena proteica, Esta reacción es conocida como
reacción de Maillard. También se le conoce como pardeamiento no enzimático, para diferenciarlo del
pardeamiento catalizado por enzimas que se produce en general de manera rapidísima en muchas frutas y
hortalizas frescas al ser cortadas, como ocurre con las papas y las manzanas.

Cuando las aldosas o las cetosas se calientan en solución con aminas, se produce una variedad de reacciones,
que dan lugar a la formación de numerosos compuestos, algunos de los cuales poseen aroma y sabor o son
polímeros de color oscuro, mientras que ambos reactantes desaparecen lentamente. Estos aromas, sabores y
colores pueden ser deseables o no; y se producen por formas de cocinado tales como fritura, plancha o asado,
o bien por almacenamiento.

El azúcar reductor reacciona reversiblemente con la amina para producir una glicosilamina, tal como se ilustra
en la Figura 10 con la D-glucosa. Ésta sufre una reacción denominada transposición de Amadori, que resulta
en la formación, en el caso de la D-glucosa, de un derivado de la l-amino-l-desoxi-D-fructosa. La reacción
continúa, de manera especial a pH 5 o inferior para dar un producto intermediario que sufre una
deshidratación. Eventualmente, puede formarse un derivado del furano; el de una hexosa es el 5-hidroximetil-
2-furaldehído (HMF) (Fig. 23). En condiciones de menor acidez (pH mayor de 5), los compuestos cíclicos
reactivos (HMF y otros) se polimerizan rapidamente para dar un material que contiene nitrógeno, oscuro e
insoluble en agua.

Los productos del pardeamiento de Maillard, que incluyen polímeros solubles e insolubles, se encuentran
siempre que se calientan juntos azúcares reductores y aminoácidos, proteínas y/o otros compuestos
nitrogenados, como ocurre por ejemplo en la corteza del pan o en la salsa de soya. Los productos de la
reacción de Maillard contribuyen de manera muy importante al aroma del chocolate con leche. También es
importante en la producción de caramelos, «toffees» y otros dulces, en los que los azúcares reductores
reaccionan con proteínas de la leche. La D-glucosa da lugar a las reacciones de pardeamiento más
rápidamente que la D-fructosa. En general, resulta necesario el calentamiento para que se verifique la
reacción. A pesar de que las reacciones de Maillard son consideradas de utilidad, también ejercen efectos
negativos. La reacción de azúcares reductores con aminoácidos destruye a estos últimos. Esto es de particular
importancia cuando participa la L-lisina, un aminoácido esencial cuyo grupo épsilon-amino puede reaccionar
incluso cuando el aminoácido es parte de una molécula de proteína. También se ha encontrado una relación

7 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”

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entre la formación de compuestos mutagenicos y el cocinado de alimentos ricos en proteína. Aminas

heterocíclicas mutagénicas han sido aisladas en carne y pescado asado o frito y en extractos de carne.

El calentamiento de carbohidratos, en particular de sacarosa y de azúcares reductores, en ausencia de

compuestos nitrogenados, da lugar también a que se produzcan una serie de reacciones muy complejas, que se
conocen como caramelización. El inicio de la reacción es facilitado por la presencia de pequeñas cantidades
de ácidos y ciertas sales. La termólisis da lugar principalmente a la deshidratación de la molécula de azúcar
con introducción de dobles enlaces o la formación de anillos anhidro. La introducción de dobles enlaces
conduce a la formación de anillos insaturados tales como furanos. Los dobles enlaces conjugados absorben
luz y poseen por tanto color. A menudo, estos anillos insaturados se condensan para formar polímeros que
confieren colores útiles a los alimentos. Diversos catalizadores incrementan las velocidades de determinadas
reacciones, y se usan por ello para dirigir el resultado hacia tipos específicos de colores, solubilidades o
acidez de los caramelos.

El colorante de caramelo elaborado por calentamiento de una solución de sacarosa con bisulfito amónico es
usado en las bebidas refrescantes de cola, otras bebidas acidas, productos de panadería, jarabes, caramelos,
salsas e incluso en comidas para animales de compañía y en condimentos secos. Sus soluciones son acidas
(pH 2-4,5) y contienen partículas coloidales cargadas negativamente. Las sales acidas catalizan la hidrólisis
del enlace glicosidico de la sacarosa; el ion amonio participa en la transposición de Amadori. Otro colorante
de caramelo, elaborado también por calentamiento de azúcar con sales amónicas, posee un color pardo rojizo,
confiere valores de pH de 4,2-4,8 al agua, contiene partículas coloidales cargadas positivamente y es utilizado
en productos de panadería, jarabes y postres. El caramelo conseguido por calentamiento de azúcar sin una sal
amónica es es tambien de color pardo rojizo, pero contiene panículas coloidales con cargas ligeramente
negativas y con un pH en solución de 3-4. Se utiliza en la cerveza y otras bebidas alcoholicas. Los pigmentos
de caramelo formados por pardeamiento no enzimático son glandes moléculas polimericas con estructuras
variables, complejas y, en gran parte desconocidas. Son estos polímeros los que forman las partículas
coloidales. Su velocidad de de formación se incrementa con el aumento de la temperatura y el pH.

Ciertas reacciones pirolíticas de los azúcares (Fig. 24) producen sistemas de anillos insaturadus que poseen
aromas y fragancias únicos además de los materiales colorantes. El maltol (3-liidroxi-2-melilpiran-4-ona) y el
isomaltol (3-hidroxi-2-acetilfurano) contribuyen al aroma del pan. La 2H-4-hidroxi-5-metilfuran-3-ona puede
ser utilizada para potenciar la acción de diversos aromatizantes y edulcorantes.

D-Glucosa

Glucosil amina 1Amino-1-desoxi-D-fructosa

N-Sustituida
Fig. 10: Productos de la reacción de una D-glucosa con una amina (RNH3)

Producto de 1,2 Enoaminol 2,3 Enol 3-Desoxihexosulosa

Amadorí

5-Hidroximetil
2-furaldehido (HMF)

Fig. 11: Conversión de un producto de amadori en HMF

8 Tomado de: FENEMA O (2000) “Quimica de los Alimentos”