Carpeta Quimica Organica Ii 2020

QUÍMICA OGÁNICA
II
Añ o: 2020
Escuela: 4-017
“Bernardino Izuel”
Profesora: Romina
Orozco
QUÌMICA ORGÀNICA II Escuela Nº 4-017 “Bernardino Izuel”
Profesora: Romina Orozco Plan Mejora en mi Escuela
HIDRATOS DE CARBONO (parte I)

MONOSACÁRIDOS
CONCEPTO DE GLÚCIDOS
Los Hidratos de carbono, son también llamados carbohidratos, glúcidos o azúcares.

Su fórmula general es CnH2nOn. Muchas veces esta fórmula générica se representaba
como Cn(H2O)n de donde deriva su nombre de ―hidratos de carbono.
Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C), hidrógeno (H)
y oxígeno (O). En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo. El grupo carbonilo
puede pertenecer a un grupo aldehído (-CHO), o un grupo cetónico (R2C=O). Así pues,
los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
Un “monosacárido” es un único carbohidrato que no se descompone en

unidades menores si se intenta hidrolizar.
Un “disacárido” se descompone en dos monosacáridos cuando se hidroliza.
Un “oligosacárido” (oligo del griego, significa ―algunos, pocos) al hidrolizarse
genera de 3 a 10 monosacáridos (aunque este número puede variar según los
autores).
Un “polisacárido” al hidrolizarse genera más de 10 monosacáridos (pueden ser
más de mil unidades).
Se conocen más de 200 monosacáridos diferentes. Se agrupan en dos clases;
a) aldosas: si el grupo funcional es un aldehído (polihidroxialdehídos).

b) cetosas: si el grupo funcional es una cetona (polihidroxicetona).
1
A su vez, aldosas y cetosas se dividen en distintos grupos según sea el número de

átomos de carbono que tenga la cadena carbonada: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas,
etc).
Nomenclatura: teniendo en cuenta lo anteriormente dicho para nombrar un

monosacárido se utiliza un nombre que podemos diferenciar en tres partes:
● La terminación ―osa que distingue a la familia.

● Un prefijo que indica si es un aldehído o una cetona.
● Otro prefijo que indica el Nº de átomos de carbono de la cadena.
Ejemplo: Aldotriosa (gliceraldehído); Cetopentosa (ribulosa); Aldohexosa (glucosa),

Cetohexosa (fructosa).
CLASIFICACION DE LOS HIDRATOS DE CARBONO
Atendiendo a estos conceptos podemos hacer una clasificación de los hidratos de

carbono, teniendo en cuenta los de mayor importancia biológica asociados a los
alimentos.
Monosacáridos: Triosas- Pentosas- Hexosas

Disacáridos: Lactosa- Maltosa- Sacarosa- Celobiosa
Oligosacáridos: Fructooligosacárido (inulina)- Rafinosa- Estaquiosa
Polisacáridos: Almidón- Glucógeno- Celulosa
Importancia industrial de los carbohidratos
Los glúcidos revisten gran importancia desde el punto de vista industrial, ya que
constituyen la materia prima para la elaboración de diversos productos. Así, a partir de la
glucosa, fructosa y sacarosa se obtiene el alcohol etílico (etanol). Por fermentación de los
glúcidos presentes en ciertas frutas, tales como uvas y manzanas, se obtiene el vino y la
sidra. Respectivamente. La celulosa se emplea en la fabricación de papel. fibrasnaturales
(algodón, lino), fibras sintéticas (rayón, acetato de celulosa), celuloide y explosivos.
También se debe tener en cuenta que la celulosa es el principal de la madera utilizada en
la fabricación de muebles, pisos, puertas y ventanas, y como combustible para brindar
calefacción.
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MONOSACÁRIDOS
Son los glúcidos más simples, no hidrolizables (que no puede descomponerse en

unidades más pequeñas). Tienen entre tres y siete átomos de carbono en sus moléculas.
Por ejemplo, en la Fig están

representados:
1) Una triosa (D-GLICERALDEHIDO)

2) Una tetrosa (D-ERITROSA)
3) Una pentosa (D-RIBOSA)
4) Una hexosa (D-ALOSA)
1. Las triosas, son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos

intermediarios de la degradación de la glucosa.
2. Las pentosas, son glúcidos de 5 carbonos y entre ellos se encuentran: Ribosa y
Desoxirribosa , que forman parte de los ácidos nucleicos y la ribulosa que desempeña un
importante papel en la fotosíntesis, debido a que a ella se fija el CO2 atmosférico y de
esta manera se incorpora el carbono al ciclo de la materia viva.
3. Las hexosas, son glúcidos con 6 átomos de carbono. Entre ellas tienen interés en
biología, la glucosa y galactosa entre las aldohexosas y la fructosa entre las cetohexosas.
Si observamos los ejemplos y la familia de aldosas que se presenta a continuación,

vemos que la posición de cada oxhidrilo alcohólico es de suma importancia, pues la
configuración de cada centro quiral define el monosacárido en estudio.
FAMILIA DE ALDOSAS y CETOSAS
Para pasar de una serie de tres carbonos a una de cuatro. O de una de cuatro a una
de cinco, etc, es decir para alargar la cadena hidrocarbonada carbonos, se aplica sobre el
grupo carbonilo (tanto en aldosas como en cetosas) la reacción de adición de HCN,lo que
generará una cianohidrina. Como el grupo carbonilo es plano, se generarán las dos
configuraciones probables. Luego por posterior tratamiento con agua en medio ácido, se
3
formará una amida, que por posterior hidrólisis generará un ácido carboxílico con un C
más en la cadena. Finalmente se reduce el grupo carboxílico y obtengo los dos
estereoisómeros. En esta serie de reacciones se basa la Síntesis de Killiani- Fischer.
4
La observación atenta de los monosacáridos permite comprobar lo siguiente
 El número de átomos de carbono que presentan varía entre 3 y 7. Según el

número de átomos de carbono con que cuentan, se clasifican en triosas (tres átomos),
tetrosas (cuatro), pentosas (cinco), hexosas (seis) y heptosas (siete).
 En cada uno de los monosacáridos hay igual número de átomos de carbono y de
oxígeno, y el doble de átomos de hidrógeno. En consecuencia, responden a la fórmula
general: Cn(H2O)n que dio origen a la denominación de hidratos de carbono, según ya se
ha señalado.
 En todos los monosacáridos se encuentran grupos hidroxilo (funciones alcohol) y
un grupo aldehído o cetona. Los que tienen el grupo aldehído se llaman aldosas y los que
presentan el grupo cetona, cetosas.
• Los monosacáridos con igual número de átomos de carbono, tienen igual fórmula
molecular, pero se diferencian en la fórmula desarrollada. (D-gliceroaldehído y D-
5
dihidroxiacetona; D- glucosa y D-galactosa. etcétera.)
Entonces, se puede establecer que:
Los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas que tienen entre tres y siete
átomos de carbono.
Desde el punto de vista biológico, las pentosas y las hexosas son los monosacáridos más
importantes.
SERIE D y SERIE L
Si tomamos el giceraldehído como la aldosa más simple, obsevamos que tiene un centro
quiral.
CENTRO QUIRAL o CENTRO ESTEREOGÉNICO: átomo de C unido a cuatro

átomos o grupos de átomos distintos.
En la imagen se puede apreciar que el carbono central está unido a cuatro

grupos de átomos diferentes, los cuales están marcados con colores.
Por ende, existen los dos enantiómeros del mismo. El D-gliceraldehído (tiene el HO -
hacia la derecha) y el L-gliceraldehído (tiene el HO - hacia la izquierda) ambos son
imágenes especulares.
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La configuración D corresponde a una configuración absoluta ―R y la configuración L

corresponde a una configuración absoluta ―S.
Como dijimos anteriormente, la cadena se alarga por reacciones que sufre el grupo
carbonilo, de tal manera que el centro quiral equivalente al centro quiral del gliceraldehído
se va alejando cada vez más del grupo funcional: Por eso los monosacáridos (sean
aldosas o cetosas se clasifican en dos series estereoquímicas :
D (cuando el HO- del centro quiral más alejado del grupo funcional se
encuentra hacia la derecha).
L (cuando el HO- del centro quiral más alejado del grupo funcional se encuentra
hacia la izquierda)
Estas dos configuraciones son relativas, porque se relacionan con el gliceraldehido.

No obstante cada centro quiral presente en un monosacárido tiene una configuración
absoluta. La serie estereoquímica a la que pertenece un azúcar no define su actividad
óptica. La actividad óptica se indica por un sino + o - , encerrado entre paréntesis. Es
positiva, cuando el compuesto desvía el plano de vibración de la luz polarizada hacia la
derecha; y es negativo, cuando el compuesto desvía el plano de vibración de la luz
polarizada hacia la izquierda. Ejemplo: D (+) glucosa y D ( - ) fructosa ( ambas pertenecen
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a la serie D pero tienen ángulos de rotación específica con signos opuestos.
ISOMERÍA ÓPTICA.
Al comenzar el tema es bueno que sepamos distinguir qué es “una imagen

especular”. Nuestras manos entre sí, son “imágenes especulares” ¿Por qué?
Porque si ponemos nuestra mano derecha frente a un espejo, el espejo nos
devuelve una imagen que es igual a la de nuestra mano izquierda (o al revés).
Lo mismo decimos de un par de sillas (iguales en este caso que tomamos por
ejemplo). Las dos sillas “reales” forman un par de “imágenes especulares”, porque
si ponemos una frente al espejo, la imagen que me devuelve el espejo es igual a la
otra silla.
La diferencia que vemos en estos dos casos, es que las manos son “imágenes
especulares NO superponibles” y las sillas, son “imágenes especulares superponibles”.
¿Qué diferencia hay?
Si observo mis manos (ambas con las palmas dirigidas hacia mí) observo también
que la disposición espacial de mis dedos es distinta en una mano y en otra, y si quiero
superponerlas, sin sacarlas de la posición que las tengo, NO PUEDO!!!...son NO
SUPERPONIBLES.
Si tomamos dos sillas iguales (como las que propusimos para el ejemplo) y las
pongo a las dos con el el asiento hacia mí, puedo observar que la disposición
espacial de todos sus componentes es igual (espaldar, asiento, patas, etc) y si
quiero superponerlas veo que SÍ PUEDO!!! … son SUPERPONIBLES.
8
Lo mismo pasa con las moléculas!!!
Todas las moléculas tienen una

imagen de espejo sólo que algunas
moléculas son superponibles sobre su
imagen de espejo como se observa en el
siguiente ejemplo:
Algunas moléculas no se superponen con su imagen especular. Por lo tanto, molécula

e imagen de espejo no son idénticas; representan moléculas diferentes. Estas dos
moléculas tienen la misma composición, la misma secuencia en el espacio (al igual que
nuestras manos) pero difieren en la orientación de sus átomos en el espacio; son
estereoisómeros.
Dentro de la estereoisomería óptica encontramos las siguientes especies: Diasterómeros:

Isómeros configuracionales que no son imágenes especulares Enantiómeros: Moléculas
que son imágenes especulares No superponibles.
CICLACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS
La ciclación corresponde como se ve, a la reacción de un grupo aldehido (o grupo

―ceto‖) con un oxhidrilo alcohólico. Esta reacción típica de aldehídos y cetonas
corresponde a la formación de hemiacetales y acetales, si la reacción opera con un mol
de aldehído y 2 moles de alcohol respectivamente (relacione con la unidad 7).
9
En este esquema puede apreciarse como se cierra la molécula de un monosacárido,

en este caso una hexosa. El grupo carbonilo del C1 queda próximo al C5 y entre ellos
reaccionan sus sustituyentes en una reacción intramolecular entre un grupo aldehído (el
del C1) y un grupo alcohol (el del C5), formándose un hemiacetal .Ambos carbonos
quedarán unidos mediante un átomo de oxígeno. El C1 se denomina Carbono anomérico
y posee un grupo -OH llamado también anomérico y la función química resultante es un
grupo hemiacetálico. Según la posición del -OH anomérico, se originan dos anómeros
(alfa y beta). (Ver Fig 4) Al ciclarse los HO- que están hacia la derecha,en la forma de
Fischer (la lineal) quedan hacia abajo del ciclo, y los que están hacia la izquierda, quedan
hacia arriba El estudio de la ciclación fue realizado por Haworth y por eso a la forma
cíclica se la conoce con el nombre de proyección de Haworth.
También recuerde que por la hibridación con la que actúa cada C (sp3) el anillo NO
puede ser plano. Se presenta en las conformaciones silla o bote, siendo la conformación
silla la más estable (Relaciones con la unidad correspondiente).
Estas fórmulas (de la fig 5) representan a la glucosa en su forma lineal y cíclica, en

este caso el anillo formado tiene 6 lados y corresponde a la forma piranósica. Es el
glúcido más abundante, llamado azúcar de uva; en la sangre se encuentra en
10
concentraciones de un gramo por litro Al polimerizarse da lugar a polisacáridos con

función energética (almidón y glucógeno) o con función estructural, como la celulosa de
las plantas.
Como en la Naturaleza los Hidratos de Carbono se presentan en un mayor

porcentaje bajo la fórma cíclica es que pueden definirse con mayor propiedad
como: “hemiacetales internos polihidroxilados”.
SERIE D y SERIE L
Si tomamos el giceraldehído como la aldosa más simple, obsevamos que tiene un

centro quiral. Por ende, existen los dos enantiómeros del mismo. El D-gliceraldehído
(tiene el HO- hacia la derecha) y el L-gliceraldehído (tiene el HO- hacia la izquierda)
ambos son imágenes especulares. La configuración D corresponde a una configuración
absoluta y la configuración L corresponde a una configuración absoluta
Como dijimos anteriormente, la cadena se alarga por reacciones que sufre el grupo
carbonilo, de tal manera que el centro quiral equivalente al centro quiral del gliceraldehído
se va alejando cada vez más del grupo funcional: Por eso los monosacáridos ( sean
aldosas o cetosas se clasifican en dos series estereoquímicas : D ( cuando el HO- del
centro quiral más alejado del grupo funcional se encuentra hacia la derecha) y L ( cuando
el HO- del centro quiral más alejado del grupo funcional se encuentra hacia la izquierda)
Estas dos configuraciones son relativas, porque se relacionan con el gliceraldehido.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Azúcar invertido
La sacarosa es un disacárido con un [α]20D = + . Cuando se hidroliza genera una

mezcla en partes iguales de glucosa ([α]20D =+) y de fructosa ([ α]20D = -) fuertemente
levorrotatoria. Si se mide [α]20D antes de la hidrólisis dará la rotación un signo + . Si se
mide después de la hidrólisis entonces [α]20D será -. La inversión del signo genera el
nombre de AZÚCAR INVERTIDO para la mezcla. De la misma manera la sacarosa es un
azúcar NO reductor y su hidrólisis genera una mezcla con carácter reductor.
Actividad óptica
11
En las moléculas de los monosacáridos (a excepción de la dihidroxiacetona) se

encuentran uno o más átomos de carbono asimétricos lo cual les confiere actividad óptica.
Las soluciones acuosas de los monosacáridos desvían el plano de vibración de la luz

polarizada, es decir, son ópticamente activas.
Algunas monosas desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha y se

denominan dextrógiras Otras lo hacen hacia la izquierda y se llaman levógiras
● En el caso del aldehído glicéric0 (aldotriosa):
Mutarrotación
Cuando se disuelve α-D-glucosa en agua e inmediatamente se mide su poder rotatorio

con un polarímetro se obtiene un valor de +112°. Al transcurrir el tiempo dicho poder
rotatorio disminuye paulatinamente hasta estabilizarse en +52,7°.
En cambio sí se disuelve β-D-glucosa el poder rotatorio inicial es de +19° y luego

aumenta hasta estabilizarse también en +52.7°.
Esta variación del poder rotatorio se denomina mutarrotación (de mutare=cambiar).

La explicación de este fenómeno es la Siguiente:
Al disolver α-D-glucosa, una parle de misma se transforma en β-D-glucosa y otra parte

en D-glucosa cíclica, estabilizándose el poder rotatorio en +52,7° cuando existe un 37%
de α-D-glucosa, 62% de β-D-glucosa y 1% de D-glucosa ciclica
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En otras palabras, las soluciones de glucosa presentan un valor constante de su poder

rotatorio cuando la mezcla de sus tres isómeros alcanza el estado de equilibrio. Al igual
que la glucosa, existen otros glúcidos que pueden transformarse en las formas
anoméricas α y β, y por lo tanto, presentan la propiedad de mutarrotación.
Carácter reductor
Tanto la estructura cíclica como la abierta poseen propiedades reductoras. El grupo

hemiacetálico libre de la forma cíclica tiene carácter reductor, porque los hemiacetales
son inestables y presentan un buen lugar para el ataque de un agente oxidante.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son compuestos sólidos, blancos o incoloros, inodoras y de sabor

dulce. Se disuelven en agua, poco en alcohol y generalmente son insolubles en solventes
orgánicos. El punto de fusión de cada monosa depende de su estructura, Así, la α-D-
glucosa funde a 146 °C y la β-D-glucosa a 149 °C
TRABAJOS PRÀCTICO N°1
Tema: “HIDRATOS DE CARBONO: monosacáridos”
Actividades:
1) ¿Qué son los hidratos de carbono?

2) ¿Cómo se clasifican? Explicar brevemente cada uno
3) ¿En qué se diferencia la glucosa de la fructosa? Explica brevemente y da su fórmula
semidesarrollada y molecular
4) Propiedades físicas y químicas de los “monosacáridos”. Explicar brevemente cada uno
5) Marca con una cruz la opción correcta.
• ¿Cuál es la fórmula general de los hidratos de carbono?
CnH2nOn CnHnO2n CnHnOn CnH2nOn
• Los hidratos de carbono son también llamados:

Carbohidatos, glúcidos o azúcares Hidratos de carbono, hidrógeno y oxigeno
Azucares y glúcidos Glúcidos
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• Son biomoleculas formadas por:

Carbono, hidrógeno y oxígeno Carbono e hidrógeno
Carbono, hidrógeno y azufre Oxígeno, carbono y nitrógeno
• En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo. El grupo carbonilo puede
pertenecer a:
Grupo aldehído y grupo cetónico Polihidroxialdehídos y polihidroxicetona
Todas son correctas -CH=O, y R2C=O
6) Dibujar en una hoja la estructura de:

 L- Gliceraldehído
 D- Gliceraidehído
Explica a qué se debe la diferencia de este monosacárido.
7) ¿A qué se denomina Centro Quiral? Dé un ejemplo.

8) Explica “actividad óptica” de los monosacáridos.
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HIDRATOS DE CARBONO (parte II)

DISACÁRIDOS- OLIGOSACARIDOS- POLISACARIDOS
DISACARIDOS: Los disacáridos más abundantes en la Naturaleza son cuatro:

maltosa,sacarosa, lactosa y celobiosa.
a) MALTOSA
La maltosa no se encuentra libre en la Naturaleza, sino formando polímeros. Se
obtiene por hidrólisis ácida o enzimática del almidón y se encuentra en la cebada
germinada o malta. La maltosa es sólida blanca y cristalina.
La maltosa es dextrógira, siendo su poder rotatorio específico de +55°. Cuando la

maltosa se pone en contacto con ciertas enzimas o se hierve en soluciones diluidas de
ácidos, experimenta un proceso de hidrólisis, formando dos moléculas de glucosa (α-D-
gIucosa):
+ H2O
α-DgIucosaα-D-gIucosa
b) SACAROSA
La sacarosa es el azúcar de mesa. Se extrae de la savia o jugo de ciertas plantas,

tales como la azúcar y la remolacha azucarera. Su forma es:
+ H2O
α-D- glucosa β-D-fructosa
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La hidrólisis de la sacarosa produce una molécula de glucosa (α-D- glucosa) y otra de

fructosa (β-D-fructosa).
La sacarosa es dextrógira, con un poder rotatorio de +65,5° mientras que la mezcla

de glucosa y fructosa, que se obtiene de su hidrólisis, es levógira, siendo su poder
rotatorio de —19,9°. Por este motivo a dicha mezcla se la denomina azúcar invertido (el
poder rotatorio pasa de dextrógiroa- levógiro).
La sacarosa es un sólido cristalino, blanco y soluble en agua.
RECORDAMOS: cuando las monosas desvían el plano de la luz polarizada hacia la

derecha y se denominan dextrógiras (+) y otras lo hacen hacia la izquierda y se llaman
levógiras (-).
c) LACTOSA
La lactosa es el azúcar que se encuentra en la leche de los mamíferos (4% y 6% en la

leche de vaca).
Por hidrólisis, la lactosa produce una molécula de glucosa (α-D glucosa) y otra de
galactosa (α-D-galactosa).
α-D-galactosa α-D-glucosa
La lactosa es dextrógira, con un poder rotatorio específico de +1360. Se presenta en

forma cristalina, de color blanco y es POCO soluble en agua.
d) CELOBIOSA
La celobiosa no se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis ácida de

la celulosa. Su fórmula es:
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Por hidrólisis de la celobiosa se obtienen dos moléculas de glucosa (una de β-D-

glucosa) y otra de (α o β -D-glucosa). Es muy semejante a la maltosa. La diferencia
está dada en que el C 1 que interviene en la unión glicosídica es α en la maltosa y β en la
celobiosa.
Esta diferencia aparentemente pequeña, resulta ser muy grande para las enzimas
que catalizan la hidrólisis de estos disacáridos.
UNIÓN: Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos. La unión
glicosídica puede realizarse de dos maneras:
Mediante enlace monocarbonílico
Llamado así porque entre el C1 anomérico de un monosacárido y un C no anomérico

de otro monosacárido, como se ve en las fórmulas de la lactosa y maltosa. Estos
disacáridos conservan el carácter reductor, porque tienen un OH anomérico libre, que
puede ser oxidado.
4 4
En la lactosa el enlace es un enlace β (1→4) ya que el HO- del carbono C1
(anomérico) está en la posición β (hacia arriba) y reacciona con el HO- del C4 de la

molécula vecina.
17
En la maltosa el enlace es un enlace α (1 → 4) ya que el HO- del carbono C 1
(anomérico) está en la posición α (hacia abajo) y reacciona con el HO- del C4 de la

molécula vecina
MEDIANTE ENLACE DICARBONÍLICO:
Si se establece entre los dos carbonos anomérico de los dos monosacáridos, con lo
que el disacárido pierde su poder reductor, por ejemplo como ocurre en la sacarosa.
Observe que en la sacarosa no queda ningún OH anomérico libre.
En la sacarosa como el enlace se establece entre los dos carbonos anomérico, el

enlace O-glicosídico puede leerse de dos maneras:
5
4 1
• Desde la glucosa hacia la fructosa, en cuyo caso el enlace 32
es un enlace α (1 → 2) ya que el HO- del carbono C1 de la
glucosa
• Desde la fructosa hacia la glucosa, en cuyo caso el enlace
6
es un enlace β (2 → 1) ya que el HO- del carbono C2 de la 2
fructosa (anomérico) está en la posición β (hacia arriba) y 5
3
reacciona con el HO- del C1 de la molécula de glucosa 4
vecina. 1
PODER REDUCTOR
En la maltosa, el HO- hemiacetálico de la segunda unidad de la glucosa esta libre y

por lo tanto coexisten las tres estructuras cíclicas y abiertas.
18
Entonces, la maltosa tiene un hidroxilo hemiacetálico libre en equilibrio con la forma

abierta. Este hecho explica que manifieste poder reductor, dando positivas las
reacciones de Fehling y Tollens. La lactosa también tiene libre el HO hemiacetálico de
la segunda unidad (glucosa) y, en consecuencia, es reductora.
En la sacarosa, la unión glicosídica se forma entre el hidroxilo hemiacetálico del c1 de

la glucosa y el hidroxilo hemiacetálico del C2 de la fructosa y, por lo tanto. No puede existir
en forma abierta. Entonces, la sacarosa no tiene poder reductor y da negativas las
reacciones de Fehling y de Tollens.
En síntesis:
Los disacáridos pueden ser reductores o no reductores, según que el hidroxilo

hemiacetálico se encuentre libre o no.
 Maltosa y lactosa son reductoras, dando positivas las reacciones de

Fehling y Tollens
 Sacarosa la sacarosa no tiene poder reductor y da negativas las
reacciones de Fehling y de Tollens.
Conclusión
• Los disacáridos son glúcidos que por hidrólisis, forman dos moléculas de
monosacáridos.
• La fórmula general de estos disacáridos es C12H22O11
Ejemplos:
α-D-Glucosa + β-D-glucosa= maltosa + agua
α-D-Glucosa + β-D-fructosa = sacarosa + agua
β-D-Glucosa + β-D-galactosa =lactosa + agua
19
20
POLISACARIDOS: Los Polisacáridos más abundantes en la Naturaleza son cuatro:

Almidón, Glucógeno, Celulosa y Quitina.
a) ALMIDÓN
El almidón es la sustancia de reserva alimenticia más importante de los vegetales.
El exceso de glucosa que las plantas producen durante. La fotosíntesis se convierte

en almidón que se deposita en tubérculos raíces, semillas y frutos. El almidón se
encuentra depositado en forma de gránulos que Observados con el microscopio
presentan diferentes tamaños y formas según la especie de la que provienen A modo de
ejemplo:
El almidón es un sólido blanco, no soluble en agua fría, donde forma una suspensión.
21
Tratado con agua caliente origina una solución coloidal, denominada engrudo de
almidón.
Está constituido por dos polisacáridos: la amilosa (20%) y la amilopectina (80%).

Ambas sustancias son polímeros de la glucosa, pero difieren en su
estructura y propiedades.
La amilosa
Es una larga cadena lineal formada por la unión de aproximada- mente 300 unidades de
glucosa.
Estas unidades de glucosa están unidas entre sí por enlaces glicosídico entre los
carbonos 1 y 4.
Esta cadena se dispone en el espacio adoptando la forma de hélice
La amilosa es soluble en agua caliente y con el yodo da una coloración azul intensa.
Las moléculas de yodo se ubican en los espacios que forma el centro de la hélice,
produciendo un compuesto de inclusión.
La amilopectina
Es una cadena ramificada de más de 1.OOO unidades de glucosa con uniones

glicosídica entre los carbonos 1 y 4 en la parte lineal, y entre los carbonos 1 y 6, en las
22
ramificaciones.
La amilopectina no es soluble en agua caliente y con el yodo toma una coloración

violeta.Se puede representar en forma simplificada del siguiente modo:
En la industria el almidón se obtiene a partir de fécula de papas o harina de trigo, de

maíz, etc.
Hidrólisis del almidón
El almidón, constituido per amilasa y amilopectina, se hidroliza por la acción de

enzimas o de soluciones diluidas de ácidos minerales. Durante el proceso de hidrólisis se
van formando compuestos cada vez más simples hasta transformarse completamente en
moléculas de D-glucosa.
Los principales cambios que se producen durante el proceso de hidrólisis del almidón
pueden esquematizarse así:
Almidón23
→ Amilodextrina → Eritrodegtrina → Acrodextrina → Maltosa → glucosa
Maltosa Maltosa Maltosa
Las amilasas enzimas muy difundidas en vegetales y animales, hidrolizan al almidón

hasta llegar a la maltosa. Sobre ésta actúa la enzima maltasa que la desdobla
en glucosa.
La amilodextrina, eritrodextrina y acrodextrina, conocidas con el nombre de

dextrinas, son polisacáridos de constitución no bien definida, cuyas masas moleculares
disminuyen progresivamente.
Con el yodo, el almidón da color azul-violeta; la amilodextrina, púrpura, la

b) GLUCÓGENO
eritrodextrina rojo pardo y la acradextrina no produce coloración. Esto permite establecer

el grado de hidrólisis que puede haber experimentado el almidón.
Es polisacárido de reserva en los animales superiores y el hombre. En ellos

desempeña el mismo papel que el almidón en los vegetales. Es abundante en el hígado,
pero también se halla en los músculos y en otros tejidos.
Es un polímero de la glucosa que tiene una estructura similar a la de la amilopectina

pero mucho más ramificada.
Con el yodo da una
coloración pardo-violácea.
Después de la ingestión
de una comida abundante
en hidratos de carbono,
aumenta la cantidad de
glucógeno en el hígado y
por el contrario disminuye
durante el ayuno. En los
músculos decrece durante el
trabajo muscular, liberando
energía y formando ácido
láctico.
c) CELULOSA
24
La celulosa forma los tejidos de sostén y de conducción de los vegetales, siendo el

más difundido de los polisacáridos. En las células vegetales jóvenes se encuentra pura,
pero a medida que dichas células envejecen, se depositan incrustaciones. La madera
Contiene 40 a 50 % de celulosa. Los pelos que presentan las semillas de algodón
contienen más del 90% de celulosa. También es abundante en otras fibras vegetales,
tales como lino, yute, cáñamo etcétera.
La celulosa es un polímero formado por alrededor de 10.000 moléculas de glucosa,

unidas entre sí por enlaces glicosídicos β (1→4):
Las moléculas de glucosa constituyen hilos largos delgados. Estos hilos de disponen
paralelamente, uniéndose entre sí por uniones puente de hidrogeno y dando origen a
fibras resistentes.
La celulosa es insoluble en agua y en los solventes orgánicos. No reacciona con el

yodo. El hombre y algunos mamíferos no pueden utilizar la celulosa como alimento
porque las enzimas que producen no son capaces de romper las uniones glicosidicas β.
25
Por este motivo el organismo humano no puede aprovechar la celulosa como fuente
energética del modo que lo hace con el almidón.
Los rumiantes en cambio tienen en su sistema digestivo ciertas bacterias que

producen enzimas capaces de digerir la celulosa, denominadas celulasas.
d) QUITINA
La quitina es un polisacárido que forma el corazón de los crustáceos, el exoesqueleto

de los insectos, arácnidos y miriápodos y las paredes celulares de algunos hongos.
Es una sustancia blanca, dura y amorfa que contiene nitrógeno. Está constituida por
unidades de N-ACETILGLUCOSAMINA: las moléculas de n-acetilglucosamina se unen
entre sí por uniones glicosidicas α (1 → 4)
Por acción de los hidróxidos alcalinos, se separa el grupo acetilo, obteniéndose la

quitosana, que tiene diversas aplicaciones industriales.
26
Tema: “HIDRATOS DE CARBONO: Disacáridos- Polisacáridos- Oligosacáridos”
Actividades:
1) Escribe la fórmula de la maltosa y decir cómo está formada y a que clasificación de los
hidratos de carbono pertenece
2) Nombrar los polisacáridos de origen animal y que función cumplen.
3) Lee atentamente las siguientes afirmaciones, si las consideras correctas, encierra con un
circulo la V en caso contrario marca de la F
Las expresiones glúcidos, hidratos de carbono, carbohidratos azúcares san V - F

sinónimos.
Los glúcidos son compuestas formados C, H, O, N y S V - F
Los carbohidratos sólo cumplen funciones de sostén en los seres vivos. V - F
Las monosacáridos son glúcidos no hidrolizables reductores. V - F
La glucosa es una aldosa por contener un grupo aldehído. V - F
Las hexosas son monosacáridos que tienen siete átomos de carbono. V - F
La fructosa es un disacárido V - F
Las aldosas y celosas pueden adoptar una estructura cíclica por formación de un V - F
hemiacetal interno.
Los monosacáridos no presentan actividad óptica. V - F
La maltosa da positiva la reacción de Fehling y Tollens V - F
La celulosa es un disacárido V - F
4) Une con flechas el ítem de la columna de la izquierda que se relaciona con el de la derecha.
Sacarosa
Glucógeno
Celulosa
Maltosa MONOSACARIDOS
Almidón DISACARIDOS
Lactosa POLISACARIDOS
Glucosa
Ribosa
Fructosa
5) Explica por qué:
• La sacarosa es un disacárido:
• El almidón es un polisacárido:
• Señala como está constituido el almidón y cuál es su función biológica
27
6) Coloca en el paréntesis de la columna A la letra de la columna B que indica la

sustancia correspondiente a la característica expresada
Polímero de la glucosa de origen animal a. Almidón

Disacárido formado por glucosa y fructosa b. Maltosa
Polisacárido que cumple funciones de reserva en los vegetales c. Celulosa
Disacárido formado por glucosa d. Sacarosa
Unidad estructural de la celulosa, el almidón y el glucógeno e. Aldohexosa
Polisacárido que cumple funciones de sostén en los vegetales f. Disacáridos
Mezcla equimolecular de glucosa y fructosa g. Glucógeno
Monosacárido con seis átomos de carbono y un grupo aldehído h. Fructosa
Glúcidos que por hidrolisis forman dos moléculas de monosacárido. i. Glucosa
Cetohexosas que se encuentra en frutos maduros j. Azúcar invertido
7) Marca con una cruz la opción correcta.

• La unión glicosídica es característica en los:
Disacáridos Glucosídicos Acetales Todas son correctas
• La reacción de Fehling permite comprobar:
El poder reductor La fermentación

La formación de ésteres La formación de acetales
• Los glúcidos que forman de dos a seis moléculas de monosacáridos por hidrólisis,
se denominan:
Oligosacáridos Polisacáridos
Hexasacários Disacáridos
• La fórmula general de los disacáridos es:
C12 H22O12 C22 H22O11 C12 H22O11 C10 H22O12
28
PROTEÍNAS y ÁCIDOS NUCLEICOS

Compuestos orgánicos nitrogenados
Un elevado número de compuestos orgánicos contienen nitrógeno en su composición.

Por lo cual se los suele denominar compuestos orgánicos nitrogenados
El átomo de nitrógeno tiene siete electrones en su corteza, dos en la primera órbita y

cinco en la segunda. Por lo tanto le faltan tres electrones para completar esta última capa
y puede conseguirlos formando tres enlaces covalentes simples, uno simple y otro doble
o uno triple.
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse da lugar a la formación de otras

familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos
por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos cambios originan diferentes grupos
funcionales que dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.
Entre los compuestos con grupos funcionales nitrogenados se encuentran las amidas
(consideradas al tratar los derivados de ácidos carboxílicos), las aminas, los
aminoácidos, los polipéptidos, las proteínas y los ácidos nucleicos.
¿QUÉ SON LAS AMINAS?
Las aminas constituyen una función química presente un elevado número de

compuestos orgánicos y de gran importancia a nivel biológico. La metilamina se encuentra
en los peces en descomposición y en la melaza de la remolacha azucarera. La
dimetilamina es otra amina que se halla en la salmuera de los arenques. En la sangre y el
sudor de la mujer durante el periodo menstrual se observa la presencia de trimetilamina.
En los procesos de descomposición especialmente de la carne vacuna y del pescado, hay
bacterias que alteran las proteínas, produciendo las aminas putresceína (1,4-
diaminobutano), que son las principales responsables del Olor desagradable y de la
fetidez que se desprende
Algunas hormonas, como es el caso de la epinefrina o adrenalina, tienen en su

estructura la función amina. Esta hormona es liberada por nuestro organismo cuando nos
encontramos en una situación de peligro o de estrés provocando cambios fisiológicos
29
tales como el aumento del ritmo cardíaco y de la presión arterial.
Diversas sustancias de origen vegetal y del grupo de los alcaloides tienen uno o más
grupos funcionales amino (-NH2) en sus moléculas, tales como la cafeína, estimulante del
sistema nervioso central, que se halla en los granos de café, la nicotina en las hojas del
tabaco, la morfina (narcótica) y la efedrina, broncodilatadora que se extrae de las plantas.
La atropina, antipasmodica, que se aísla de la plantas de belladona.
La anilina que se utiliza en la elaboración de colorantes, barnices y perfumes, como

solvente de diversas sustancias.
Muchas aminas son volátiles y producen un olor que recuerda al amoníaco (NH3).
Analicemos los siguientes ejemplos de aminas alifáticas.
El examen de los ejemplos anteriores nos muestra lo siguiente:
 En el caso 1 y 2 uno solo de los átomos de hidrogeno del amoniaco es remplazado

por un radical alquilo, por lo cual son consideradas aminas primarias.
LA FORMULA GENERAL DE LAS AMINAS PRIMARIAS ES:
En ellas se encuentra el grupo amino –NH2
30
 En el caso 3 y 4 se sustituyen 2 átomos de hidrogeno del amoniaco por radicales

alquilo, por lo cual son consideradas aminas secundarias.
LA FORMULA GENERAL DE LAS AMINAS SECUNDARIAS ES:
En ellas se encuentra el grupo imino –NH-
 En los casos 5 y 6 los 3 átomos de hidrogeno del amoniaco son remplazados por
radicales alquilo, por lo cual son consideradas aminas terciarias.
LA FORMULA GENERAL DE LAS AMINAS TERCIARIAS ES:
Las aminas pueden considerarse corno derivados del amoniaco por sustitución do uno,
dos o los
DE GRAN IMPORTANCIA: tres
LOS átomos de hidrógeno por radicales alquilo o arilo
AMINOÁCIDOS
Los aminoácidos son compuestos orgánicos nitrogenados fundamentales para los

seres Vivos, porque se unen entre sí para formar las proteinas que son sustancias
indispensables para la vida.
Las bacterias, las levaduras y las plantas son capaces de sintetizar aminoácidos a
partir de sustancias nitrogenadas inorgánicas, tales como los nitratos.
En cambio, el hombre y los animales necesitan la provisión de algunos aminoácidos a

través de la dieta alimenticia para lograr el normal desarrollo de los jóvenes y asegurar el
estado de salud de los adultos.
Los aminoácidos que un organismo no es capaz de sintetizar y que recibe a traves de

los alimentos se denominan aminoácidos esenciales. En el caso de los seres humanos
los aminoácidos esenciales
son:isoleucina,leucina,metionina,fenilalanina,treonina,triptófano y valina
La carencia en la dieta de un aminoácido esencial por un tiempo prolongado,

determina la aparición de trastornos, ejemplo la falta de triptófano en un niño produce una
disminución de las proteínas sanguíneas.
31
Los aminoácidos que los humanos son capaces de sintetizar se llaman no esenciales
y en el caso del organismo humano se pueden mencionar los siguientes: alanina, acido
aspártico, cistina, acido glutámico, glicocola, prolina, serina, tirosina,etcétera.
Los aminoácidos que están codificados en el genoma de la mayoria de los seres vivos
son 20: alanina, arginina, asparagina ácido aspártico, cisteína, fenilalanina, glicina, ácido
glutámico, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina,
tirosina, treonina, triptófano y valina.
Estructura química de los aminoácidos
Por hidrólisis de las proteínas se obtienen más de veinte aminoácidos, algunos de los
cuales son:
El examen de estos casos nos muestra que:
 Todos los aminoácidos tienen un grupo amino y otro carboxilo (acido) por lo cual
se denominan aminoácidos.
 El grupo amino se encuentra unido al ATOMO DE CARBONO VECINO al grupo
carboxilo. Como ese átomo se identifica con la letra griega α (alfa). Estos
aminoácidos se los denomina alfa- aminoácidos.
En química orgánica, la posición alfa se refiere al primer átomo

(principalmente carbono) unido al grupo funcional.
La fórmula general de los alfa-aminoacidos es:
32
 Todos los aminoácidos presentan al menos un átomo de carbono asimétrico,

con la sola excepción del glicocola.
En síntesis se puede establecer que:
Los aminoácidos son compuestos orgánicos nitrogenados cuyas moléculas presentan grupos
funcionales amino y carboxilo.
Clasificación de los aminoácidos
La mayor parte de los aminoácidos tienen un grupo básico (amino) y otro ácido
(carboxilo), por lo cual se los considera aminoácidos neutros. (Por ejemplo: glicocola,
alanina, cisteina, etcétera.)
Otros aminoácidos tienen un grupo amino y dos grupos carboxilo, por lo cual se los
clasifica como aminoácidos ácidos (ácido glutámico, ácido aspártico, etcétera).
Un tercer conjunto de aminoácidos presentan dos o más grupos amino y un solo

carboxilo. Por lo tanto, se los denomina aminoácidos básicos, como, por ejemplo, la
lisina y la arginina.
33
Unión entre aminoácidos: enlace peptídico
El grupo carboxilo -COOH de un aminoácido puede reaccionar con el grupo amino –

NH2 de otro, formando agua y un dipéptido. Asi por ejemplo:
La glicilalanina y la alanilglicina son dos dipéptidos diferentes, aunque se forman a
34
partir de los mismos aminoácidos: en el primer caso reacciona el carboxilo de la glicina

con el grupo amino de la alanina, mientras que en el segundo ocurre lo contrario.
En el caso de la nomenclatura de los dipéptidos, se ha establecido que el aminoácido

que participa con el grupo carboxilo se nombra primero, pero cambiando su terminación
por il y a continuación se agrega el nombre del otro aminoácido. Ejemplo: glicilglicina ;
alanilglicina Generalizando, la reacción entre dos aminoácidos se puede representar del
siguiente modo:
El enlace –CO-NH- que une dos aminoácidos se denomina enlace pepetidico, de

este modo no solo se puede unir dos aminoácidos, sino muchas moléculas formando
largas cadenas, denominadas generalmente péptidos
Péptidos y polipéptidos
Cuando se unen dos moléculas de aminoácidos se forma un dipéptido; si son tres, un

tripéptido; en caso de ser cuatro, un tetrapéptido; etcétera.
Los que están formados por unos pocos aminoácidos son oligopéptidos, mientras
que aquellos que resultan de la unión de muchos se llaman polipéptidos. Estos últimos
se pueden representar así:
35
Los péptidos son compuestos nitrogenados que resultan de la unión de dos o más
moléculas de aminoácidos por enlaces peptídicos.
Los oligopéptidos son péptidos constituidos por menos de 15 aminoácidos.
Los polipéptidos son largas cadenas de 15 a 50 aminoácidos unidos entre sí por enlaces
peptídicos.
Las proteínas son polipéptidos de más de 50 aminoácidos cuya masa molecular es
mayor a 10.000 dalton.
Cuando la masa molecular de un polipéptido es mayor a 10.000 dalton se lo denomina

proteína. Entonces se puede establecer que: en los seres vivos se pueden encontrar
proteínas formadas por más de 1000 aminoácidos.
Propiedades de los péptidos
Los dipéptidos y tripéptidos se asemejan en sus propiedades a los aminoácidos, pero

a medida que la cadena es más larga adquieren propiedades diferentes.
Los polipéptidos son sustancias generalmente incoloras y poco solubles en solventes

orgánicos.
En un medio alcalino se comportan como ácidos y en un medio ácido como bases, de

modo similar a lo señalado en el caso de los aminoácidos.
Los polipéptldos de baja masa molecular dializan a través de membranas de celofán,

mientras que los de elevada masa molecular no lo hacen.
DE IMPORTANCIA PRIMORDIAL: LAS PROTEÍNAS
Desde el punto de vista científico, un organismo es una fábrica de productos químicos.

Respira oxígeno, bebe agua, ingiere alimentos y transforma todo eso en las materias que
36
hacen posible la vida. Dentro de esta dinámica, las proteínas protagonizan la mayoría de
las decenas de miles de tareas que se requieren para mantener el cuerpo con vida: son
su armazón estructural y aceleran una cantidad elevada de reacciones químicas que
deben producirse en un ambiente muy suave, sin altas temperaturas, sin reactivos
químicos enérgicos ni presiones elevadas y que deben ser ajustadas continuamente a las
características variables del medio que las rodea y a las distintas necesidades
momentáneas del organismo, Por lo tanto, se puede afirmar que las proteínas son
sustancias orgánicas esenciales para la vida de los organismos uni o pluricelulares.
La palabra proteína deriva del griego proteus, que significa fundamental, la base o lo
primero, es decir, de importancia fundamental.
Esta denominación fue dada en 1838 porque se supuso que desempeñaban un papel
primordial en los seres vivos y esta presunción fue ampliamente confirmada por las
investigaciones posteriores. Entre las proteínas más conocidas, se pueden mencionar la
albúmina del huevo, la mioglobina de los músculos, la caseina de la leche, la
seroalbúmina y las globulinas de la sangre, la gliadina y la glutenina que forman el gluten
de la harina de trigo.
Las proteínas son macromoléculas constituidas por carbono, hidrógeno, oxígeno y

nitrógeno, frecuentemente por azufre y en algunos casos fósforo. Las masas moleculares
de las proteínas son muy elevadas, habiéndose señalado que sus valores oscilan entre
10.000 (citocromo c) y 40.000.000 dalton (virus).
Diversas investigaciones han permitido, establecer que las proteínas son polímeros
constituidos por un elevado número de alfa-aminoácidos unidos entre sí por enlaces
peptídicos. Se puede establecer que:
Las proteínas son biopolímeros esenciales para la vida formados por cadenas de alfa-aminoácidos
cuya masa molecular es superior a 10.000 dalton.
Importancias biológicas de las proteínas
37
La significación biológica de las proteínas es tan preponderante que se puede afirmar

que las características más importantes de los seres vivos dependen de las
proteínas que los constituyen.
Debido a su gran heterogeneidad estructural, las proteínas desempeñan una gran

variedad y multiplicidad de funciones, tales como:
Función estructural: Las células poseen un citoesqueleto de naturaleza proteica que

constituye un armazón alrededor del cual se organizan todos sus componentes y que
dirige fenómenos tan importantes como el transporte intracelular o la división celular. Por
lo tanto, se puede señalar que las proteínas determinan la forma y la estructura
de las células.
Función enzimática: La gran mayoría de las reacciones químicas que suceden en las
células se activan por la presencia de proteínas, denominadas enzimas, que
actúan como catalizadores.
Función de defensa: En los vertebrados superiores, las proteínas, llamadas

anticuerpos o inmunoglobulinas, se encargan de reconocer moléculas u organismos
extraños, tales como bacterias y virus, y se unen a ellos para facilitar su destrucción por
las células del sistema inmunitario.
Función de transporte: En los seres vivos son esenciales los fenómenos de transporte,
ya sea para llevar oxigeno o lípidos a través de la sangre o bien para transportar
moléculas polares a través de las membranas plasmáticas y este transporte siempre es
realizado por proteínas. Por ejemplo: la hemoglobina es la proteina de la sangre que
transporta el oxígeno y el dióxido de carbono.
Función de movimiento: Todas las funciones de motilidad de los seres vivos están
relacionadas con las proteinas. Asi, la contracción del músculo resulta de la interacción
entre dos proteinas, la actina y la miosina.
Función hormonal: Las hormonas son sustancias producidas y secretadas por las
células que ejercen su acción sobre otras células dotadas de receptores adecuados.
Algunas hormonas son de naturaleza proteica, como por ejemplo, la insufina y el
glucagon, que regulan los niveles de glucosa en sangre, la somatotrofina u hormona del
38
crecimiento o la calcitonina que regula el metabolismo del calcio.
Función de coagulación sanguínea: El fibrinógeno es una proteína que posibilita la

coagulación de la sangre que fluye en las heridas.
Función de reconocimiento de señales quimicas: La superficie de las células alberga

una gran cantidad de proteínas encargadas del reconocimiento de señales quimicas de
muy diversos tipos (de receptores hormonales, de neurotransmisores, de anticuerpos, de
virus. de bacterias, etc.).
Función de reserva: La ovoalbúmina de la clara de huevo, la lactoalbúmina de la

leche, la goadina del grano de trigo y la hordeina de la cebada, constituyen una reserva
de aminoácidos para el futuro desarrollo del embrión y aseguran la supervivencia
de un nuevo ser.
Muchas proteínas cumplen a la vez más de una de las funciones enumeradas. Asa,
tas proteínas de la membrana celular tienen tanto función estructura como enzimática: la
ferritina es una proteína que transporta y, a la vez, almacena el hierro: la miosina
interviene en la contracción muscular, pero también funciona una enzima capaz de
hidrolizar el ATP. etcétera.
¿CÓMO ES LA ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS?
Los aminoácidos que constituyen las proteínas tienen una distribución y un

ordenamiento muy variable en cada una de ellas, por lo cual se afirma que las proteínas
tienen una estructura muy compleja. Las diferentes cargas eléctricas que tienen los
radicales de los aminoácidos y la rigidez que presenta el enlace peptidico originan
determinadas conformaciones de las proteinas y la estructura resultante es responsable
de generar propiedades y funciones que son esenciales para los seres vivos.
El estudio de la estructura de una proteina se suele realizar en cuatro niveles de

complejidad, denominados estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.
39
Estructura primaria
La estructura primaria de una proteína indica cuáles son los aminoácidos que la
forman y en qué orden (secuencia) se encuentran en la cadena peptídica. Así, la
siguiente cadena,
es diferente a esta otra:
cada proteína tiene un determinado ordenamiento de sus aminoácidos y cualquier

cambio en el orden hace variar su naturaleza y su función. En las proteínas la secuencia
de los aminoácidos está determinada por el código genético impreso en el ADN (ácido
desoxirribonucleico) nuclear.
El primer aminoácido tiene siempre libre el grupo amino, por lo que se le da el nombre
de aminoácido "n-terminal. El último aminoácido siempre tiene libre el grupo carboxilo,
por lo que Se denomina aminoácido.
A modo de ejemplo: las cadenas proteicas más cortas tienen entre 25 y 100
40
aminoácidos, como ocurre en el caso algunas hormonas o de algunas proteínas

pequeñas (ferredoxina); las más típicas están compuestas por unos 100 a 500
aminoácidos y las más largas llegan a tener hasta 3.000 monómeros.
La insulina, hormona secretada por el páncreas que se utiliza en el tratamiento de la

diabetes, fue la primera proteína cuya secuencia de aminoácidos pudo determinarse. La
insulina contiene 51 unidades de aminoácidos unidos en dos cadenas (una de 30 y otra
de 21 aminoácidos) conectadas por puentes disulfuro.
Estructura secundaria de las proteinas
La estructura secundaria de las proteinas estudia de qué manera se dispone la cadena

polipeptidica en el espacio. Los átomos de los enlaces peptídicos más próximos entre si
forman uniones puente de hidrógeno, las cuales originan plegamientos en las cadenas
polipeptidica.
A pesar de que cada proteína tiene una conformación propia diferente de las demás,
existen algunos plegamientos que se repiten en sus moléculas. Entre estos plegamientos,
los más comunes son el alfa-hélice y la hoja plegada (lámina beta).
α-hélice
En estos plegamientos la cadena peptídica gira alrededor de si misma, formando un

resorte cilíndrico o hélice. A modo de ejemplo.
Es una estructura helicoidal dextrógira, es decir, que las vueltas de la hélice giran
hacia la derecha. Adquieren esta conformación las proteínas que tienen un elevado
número de aminoácidos con radicales grandes.
Entre el — NH — de un enlace peptidico y el grupo — CO — del enlace situado

encima de él se establece una unión puente de hidrógeno
Los grupos R de los aminoácidos se proyectan hacia fuera de la hélice. La

estructura se estabiliza, gracias a la gran cantidad de puentes de hidrógeno
que se establecen entre los aminoácidos de la
espiral.
41
Cada giro de la hélice está formado por 3,6 restos de aminoácidos.
tipo
de
estructura
se
observa
en
las
proteínas denominadas alfa-que-ratinas de la piel, cabellos, uñas, lana, plumas, telaraña,
etcétera.
Hoja plegada (Lámina o estructura B)
En las proteínas que presentan esta conformación, las cadenas peptidicas tienen
pliegues que le dan el aspecto de una hoja plegada. Es una estructura en forma de
zig-zag, provocada por la rigidez del enlace peptídico. Se estabiliza creando puentes de
hidrógeno entre distintas zonas de la misma molécula y de ese modo adquiere la forma
plegada. A modo de ejemplo:
42
Estructura terciaria de las proteínas
La estructura terciaria se refiere a la forma en que se manifiesta la molécula de una

proteína en el espacio e informa de los pliegues, curvas o vueltas que presenta esa
molécula.
En general las formas más comunes son las siguientes. Observemos el esquema de la
proteína del músculo, denominadas mioglobina. La molécula de esta proteína tiene siete
curvas o dobleces y ocho segmentos de α-hélice y adopta una conformación en forma de
ovillo, redondeada y compacta, es decir, con un aspecto globular.
Las proteínas con forma globular reciben el nombre de proteínas globulares y

son solubles en agua. Entre estas proteínas se encuentran los anticuerpos
(confieren inmunidad), la mioglobina (participa de la cadena respiratoria),las
enzimas (catalizan las reacciones químicas).;etcétera.
Otras proteínas presentan una estructura filamentosa y alargada como en el caso

de la α-queratina. Esta es el principal componente del pelo, los cuernos, las
unas y y las plumas. Las proteínas con forma filamentosa reciben el nombre
de proteínas fibrosas y están constituidas por cadenas polipeptidica ordenadas de
manera paralela que dan lugar a fibras o láminas. Son resistentes e insolubles en
sistemas acuosos.
La función principal de mucha de ellas es la de proporcionar soporte mecánico a las

células y los organismos. Por ejemplo:
 El colágeno, presente en la piel, los tendones, los huesos y los dientes.

 La elastina, presente en las paredes de las arterias y venas.
 La fibroina, que forma la seda.
En síntesis se puede señalar que la conformación espacial de la proteína corresponde

a su función biológica.
43
Teniendo en cuenta la estructura terciaria de las proteinas, se distinguen dos clases:

Proteínas globulares y Proteínas fibrosas
Estructura Cuaternaria de las proteínas
La estructura cuaternaria comprende el estudio de la conformación de ciertas

proteinas que están formadas por dos o más cadenas polipeptídicas.
Las proteínas compuestas de dos o más cadenas de polipéptidos (proteínas

multiméricas) presentan estructura cuaternaria: cada cadena tiene estructuras primaria,
secundaria y terciaria y forma una molécula proteínica biológicamente activa al
relacionarse las diferentes cadenas mediante la estructura cuaternaria adecuada.
La hemoglobina, proteína de los glóbulos rojos encargada del transporte de oxígeno,

es un ejemplo de proteína globular con estructura cuaternaria. La hemoglobina es una
proteína tetramérica compuesta por 574 aminoácidos dispuestos en cuatro cadenas
polipeptídicas: dos cadenas alfa idénticas y dos cadenas beta idénticas entre sí.
44
¿CUÁLES SON LAS PROPIEDADES DE LAS PROTEÍNAS?
Las proteínas simples (formadas exclusivamente por aminoácidos) son sustancias

solidas e incoloras.
Las proteínas fibrosas son insolubles en agua, mientras que la mayoría de las
globulares se disuelven en dicho líquido. En general, las proteínas son insolubles
en solventes orgánicos.
Las proteínas no forman soluciones verdaderas sino dispersiones coloidales, en

razón de que son macromoléculas.
Punto isoeléctrico
Las proteínas, al estar constituidas por aminoácidos, presentan un determinado punto

isoeléctrico que es el valor de pH en el que se comportan como iones bipolares y no
manifiestan carga eléctrica. En la mayoría de las proteínas el punto isoeléctnco es
(inferior a 7. Así en la ovoalbúmina es de 4,5; en la caseína de 4,6; en la gelatina de
45
4.8;en la insulina de 5,3: en la hemoglobina de 6,7, etcétera Cuando una proteína se

encuentra en un líquido cuyo pH es igual a su punto isoeléctrico, presenta el mínimo de
solubilidad y por lo tanto precipita o flocula en dicho líquido. Esta propiedad es utilizada
para aislar las proteínas de sus soluciones coloidales; si se encuentran a un pH inferior al
punto isoeléctrico, se le agrega una base hasta que el valor de dicho pH sea igual al punto
isoeléctrico; en cambio, si el pH del líquido es mayor, se añade un ácido. Cuando el pH
del líquido tiene el mismo valor que el punto isoeléctrico de la proteína, ésta precipita o
flocula y entonces se puede separar. Cuando el pH del líquido es más alto que el
punto isoeléctrico de la proteína, ésta se comporta como anión y migra hacia el ánodo.
Por el contrario, si el pH del líquido es menor que el punto isoeléctrico, la proteína actúa
como catión y se dirige al cátodo. Esta característica sirve de base al método denominado
electroforesis, el cual permite separar las proteínas que se encuentran mezcladas
entre sí.
Desnaturalización de las Proteínas
Las proteínas, por la acción de ciertos factores externos, tales como el calor, la
electricidad, los ácidos, etcétera, pierden su estructura secundaria y terciaria, quedando
solamente la cadena peptídica total o parcialmente desplegada. Este fenómeno se
denomina desnaturalización. Las proteínas desnaturalizadas no cumplen sus funciones
biológicas o lo hacen de modo deficiente. Los principales factores que causan la
desnaturalización de las proteínas son:
a) FÍSICOS: calor, electricidad, radiaciones (rayos gamma y rayos X): cambios

bruscos de pH.
b) QUÍMICOS: ácidos fuertes (nítrico, tricloroacético, pícrico); disolventes orgánicos

(alcohol, acetona): sales de metales pesados (Hg, Pb. Cu): sales neutras (sulfato de sodio
o de amonio). Las proteínas desnaturalizadas precipitan. En algunos casos el proceso es
reversible y pueden redisolverse: mientras que en otros, el cambio es irreversible y recibe
el nombre de coagulación
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DE LAS PROTEÍNAS
Para reconocer la presencia de proteínas se utilizan dos clases de reacciones:
46
a) reacción de precipitación: se basan en el cambio del estado coloidal de las

moléculas proteicas.
b) Reacciones de coloración; producen colores característicos, en algunos casos

dependan de aminoácidos que forman la proteína, y en otros, de las uniones que existen
entre los aminoácidos.
Reacciones de precipitación
La reacción más usada es la coagulación por el calor. Las proteínas se coagulan

cuando son calentadas a temperatura conveniente, en un medio salino ya un pH
determinado para cada una de ellas.
Reacciones de coloración
• Las dos reacciones más comunes son la del biuret y la xantoproteica.
La reacción del biuret consiste en el agregado de una solución de sulfato de cobre II, a
una solución alcalina de proteína apareciendo un color azul_violeta. Esta reacción se
debe a la presencia de enlaces peptídicos.
• La reacción xantoproteica se produce al poner en contacto ácido nítrico

concentrado con una solución de proteína, observándose una coloración amarilla. Esta
reacción es propia de las proteínas formadas por aminoácidos con núcleos aromáticos
(grupos fenilo)
¿CÓMO SE CLASIFICAN LAS PROTEINAS?
Desde el punto de vista químico, las PROTEINAS se clasifican en tres grupos:

simples, conjugadas y derivadas.
Proteínas simples u holoproteínas: Son aquellas que están constituidas

exclusivamente por alfa-aminoácidos. Comprenden las siguientes clases: albúminas,
globulinas, gliadinas o prolaminas, histonas, glutelinas, escleroproteinas y protaminas.
47
Proteínas conjugadas o heteroproteinas: Estas proteínas están formadas por una

proteína simple unida a un compuesto de naturaleza no proteica, llamado grupo
prostético. Ejemplo: hemoglobina formada por proteína y el grupo hemo.
De acuerdo con la naturaleza del grupo prostético, las proteínas conjugadas

comprenden las siguientes clases: lipoproteinas (lipidos). glucoproteinas (glúcidos),
núcleoproteinas (ácidos nucleicos), fosfoproteinas (fosfato), metaloproteinas
(metal).
Proteínas derivadas: son los productos de la hidrolisis parcial de las proteínas por
acción de agentes, tales como enzimas, los ácidos, el alcohol y el calor. Se incluyen en
esta clase a las proteosas,peptonas y polipéptidos.
ADN y
El ADN es el ácido desoxirribonucleico y el ARN es el ácido ribonucleico. Ambos son
ARN
ácidos nucleicos, macromoléculas esenciales para la vida de los organismos.
La estructura fundamental de los ácidos nucleicos son los nucleótidos, que consisten
de:
un azúcar de cinco carbonos o pentosa,

un grupo fosfato
una base nitrogenada.
Los nucleótidos se conectan entre sí para formar cadenas de polinucleótidos.
¿Qué es el ADN?
El ADN es el material genético presente en todos los seres vivos. En los procariontes
se encuentra en el citoplasma de la célula; en la célula eucariota se encuentra dentro del
núcleo, en la mitocondria o los cloroplastos.
Es una macromolécula del grupo de los ácidos nucleicos y significa ácido

desoxirribonucleico.
48
Estructura del ADN
Tipos de ADN
ADN nuclear: es el ADN donde se consigue toda la información genética de la

célula, y determina la función de la misma.
ADN mitocondrial: las mitocondrias poseen su propio ADN, que codifica para
las proteinas necesarias para llevar a cabo la función de estos organelos. Es
un ADN circular.
¿Qué es el ARN?
El ARN es una macromolécula del grupo de los ácidos nucleicos. ARN significa ácido
ribonucleico. Es el enlace entre al ADN y el funcionamiento celular. La información
genética almacenada en el ADN se "transcribe" al ARN, que luego "traduce" la
información en proteínas. Las proteínas son la expresión de los genes.
Estructura del ARN
En el ARN, el nucléotido está compuesto por:
49
 un azúcar de cinco carbonos (pentosa)

que es la ribosa;
 el grupo fosfato, que se une al grupo
hidroxilo del carbono 5 de una ribosa y al
hidroxilo del carbono 3 de otra ribosa;
 las bases nitrogenadas, que poseen
nitrógeno y pueden captar un hidrógeno,
adquiriendo un carácter básico. En el ARN
se consiguen cuatro bases nitrogenadas:
adenina, guanina, citosina y uracilo.
El ARN presenta una sola cadena

polinucleotídica, y es de menor tamaño que el ADN.
Aunque es una cadena lineal, existen ARNs que se
pueden doblar sobre si mismos.
Tipos de ARN
Hay varios tipos diferentes de ARN:
 ARN mensajero: es la copia del mensaje del ADN en forma de ARN, para la
síntesis de proteinas.
 ARN de transferencia: es el ARN que transporta los aminoácidos al ribosoma, para
la producción de las proteinas.
 ARN ribosómico: los ribosomas están armados estructuralmente por ARN.
 MicroARN: son ARN pequeños que participan en la regulación genética.
50
51
Tema: “PROTEÍNAS”
Actividades:
1) ¿Qué son las proteínas? Escriba su fórmula general

2) Clasificación de las proteínas. EXPLICA CADA UNA Y CITA EJEMPLOS
3) Define aminoácidos. ¿Cómo se clasifican?
4) Estructura de las proteínas. Explicar brevemente cada una
5) Según la importancia biológica de las proteínas enumere las funciones que producen en el
organismo.
6) Copie la fórmula química y el nombre de cada aminoácido e identifique con colores
distintos el grupo funcional ácido y el grupo amino.
7) ¿Cuáles son las propiedades de las Proteínas?. Explica brevemente cada una
Leucina,metionina,valina Enlace peptídico
Hoja plegada zwitterion
Mínima solubilidad Aminoácido esenciales
Acción del calor ADN
Unión entre dos aminoácidos Estructura secundaria
Cadena simple de nucleótidos Xantoproteica
Ion bipolar Coagulación
Caracteres hereditarios Punto isoeléctrico
Reacción de coloración de una proteína ARN
8) Une con una flecha cada concepto de la columna A con la denominación de la columna B
que le corresponde:
9) Marca con un x la respuesta correcta.
 Los compuestos que presentan las siguientes características:
Contienen nitrógeno, se encuentran en las células, se pueden hidrolizar, son polímeros
naturales, están constituidos por una pentosa, son:
Aminoácidos Polipéptidos Proteínas Ácidos nucleicos
52
 El enlace peptídico se produce entre dos :
Aminas Amidas Aminoácidos Proteínas
 La ovoalbúmina (proteína de la clara del huevo) se desnaturaliza por:
el calor el alcohol los ácidos todos los anteriores
10) Colocar V o F según corresponda y justificar los que sea FALSO.
I. Las aminas presentan radicales arilo o alquilo V F ………………………

II. El grupo amino es ―NH― V F ………………………
III. Los aminoácidos tienen uno o más grupos carboxilo V F ………………………
IV. Las moléculas de los aminoácidos son bipolares V F ………………………
V. Los polipéptidos son cadenas de aminas V F ………………………
VI. Las proteínas son dipéptidos de masa moléculas elevada V F ………………………
VII. Ciertas proteínas actúan como catalizadores orgánicos V F ………………………
VIII. La estructura primaria de las proteínas estudia de qué manera se dispone la V F ………………………
cadena polipeptidica en el espacio
IX. En general las proteínas son solubles en solventes orgánicos V F ………………………
X. Los nucleótidos están constituidos por una base nitrogenada, un disacárido y V F ………………………
ácido fosfórico.
XI. Los ácidos nucleicos son pentanucleótidos V F ………………………
XII. El ADN se encuentra en los ribosomas V F ………………………
XIII. El ARN se encuentra en el núcleo V F ………………………
XIV. Los genes son segmentos específicos del ARN V F ………………………
53
LÍPIDOS
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e
hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos.
Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos
características:
 Son insolubles en agua

 Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.
Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales

propiedades biológicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipídos se debe a
que su estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o
aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C . La naturaleza de estos enlaces es
100% covalente y su momento dipolar es mínimo. El agua, al ser una molécula muy polar,
con gran facilidad para formar puentes de hidrógeno, no es capaz de interaccionar con
estas moléculas. En presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una
estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moléculas de
agua, forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula,
que también reduce la movilidad del lípido. Todo ello supone una configuración de baja
entropía, que resulta energéticamente desfavorable. Esta disminución de entropía es
mínima si las moléculas lipídicas se agregan entre sí, e interaccionan mediante fuerzas de
corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este fenómeno recibe el nombre de
efecto hidrofóbico
Constituyentes importantes de la alimentación (aceites, manteca, yema de huevo),

representan una importante fuente de energía y de almacenamiento, funcionan como
aislantes térmicos, componentes estructurales de membranas biológicas, son precursores
de hormonas (sexuales, corticales), ácidos biliares, vitaminas etc.
54
REACCION DE FORMACIÓN
FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo
de grasa produce 9'4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación,
mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4'1 kilocaloría/gr.
Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren
órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo
de piés y manos.
Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las
reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las
vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
Función transportadora. El tranporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de
destino se raliza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

ÁCIDOS GRASOS
55
Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de
tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la
cadena un grupo carboxilo (-COOH). Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden
clasificar en dos grupos :
Ácidos grasos saturados: sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.
Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);el palmítico (16C) y el esteárico
(18C) .
Ácidos grasos insaturados: tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus
moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares donde aparece un
doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos
dobles enlaces).
Propiedades de los ácidos grasos
Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH)
y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.
56
Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la
cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por
otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces
éster con los grupos alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales
de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso
denominado saponificación.
Lípidos saponificables
LÍPIDOS SIMPLES
Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono,

hidrógeno y oxígeno.
ACILGLICÉRIDOS: Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o
tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el
nombre de glicéridos o “grasas simples”.
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos:
● Monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso
● Diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos

● Triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.
Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que se

producen moléculas de jabón.
CERAS: son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también de
cadena larga. En general son sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas las
funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su
consistencia firme. Así las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos. Una de las ceras más
conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal.
57
LÍPIDOS COMPLEJOS
Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono,

hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno,fósforo, azufre o un glúcido.
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana,
por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son tammbién moléculas anfipáticas.
FOSFOLÍPIDOS: Se caracterizan por

presentar un ácido ortofosfórico en su zona
polar. Son las moléculas más abundantes de
la membrana citoplasmática.
Algunos ejemplos de fosfolípidos
GLUCOLÍPIDOS
Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido. Se encuentran

formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células,
especialmente de las neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en
donde realizan una función de relación celular, siendo receptores de moléculas externas
que darán lugar a respuestas celulares.
Lípidos INsaponificables
TERPENOS
Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que
se pueden citar:
● Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,

vainillina, Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
58
● Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.
ESTEROIDES
Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos
de sustancias:
● Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

● Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas
sexuales.
El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad.
Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides
HORMONAS SEXUALES: Entre las hormonas sexuales se encuentran la

progesterona que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación y la
testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos.
HORMONAS SUPRARRENALES: Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la

cortisona, que actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando regulando la síntesis de
glucógeno.
REACCIONES DE LOS LÍPIDOS
59
Tema: “LÍPIDOS”
Actividades:
1) ¿Qué son los LIPIDOS? Escribe la reacción de formación.

2) ¿Cómo se clasifican? Explicar brevemente cada uno
3) Explicar cómo actúa el colesterol en el organismo.
4) ¿Qué es la rancidez de las grasas y los aceites?
5) ¿Cómo se clasifican los Ácidos Grasos? dar la fórmula molecular de:
 Ácido Hexadecanoico o Palmítico
 Ácido Octadecanoico o Esteárico
 Acido 9-10 Octadecanoico u Oleico
6) Da las propiedades de los ácidos grasos
7) Explica lo que es:
 Saponificación (formación de jabones)
 Esterificación
60
PLANILLA DE SEGUIMIENTO
ALUMNOS T.P.N°1 T.P.N°2 T.P.N°3 T.P.N°4

“Compuestos “Reacciones “Balance por “Electroquímica-
Inorgánicos” Químicas” el Método del Pilas”
Ión Electrón”
Fecha Fecha Fecha Fecha
de NOTA de NOTA de NOTA de NOTA
entrega entrega entrega entrega
08-04 15-04 22-04 27-04
Cabrera De Los
Ríos, Carlos
Agustín
Videla Marcelo
Alejandro
Rivas Claudio
Martin
61

Carpeta Quimica Organica Ii 2020

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QUÍMICA OGÁNICA

HIDRATOS DE CARBONO (parte I)

Los Hidratos de carbono, son también llamados carbohidratos, glúcidos o azúcares.

Un “monosacárido” es un único carbohidrato que no se descompone en

Se conocen más de 200 monosacáridos diferentes. Se agrupan en dos clases;

a) aldosas: si el grupo funcional es un aldehído (polihidroxialdehídos).

A su vez, aldosas y cetosas se dividen en distintos grupos según sea el número de

Nomenclatura: teniendo en cuenta lo anteriormente dicho para nombrar un

● La terminación ―osa que distingue a la familia.

Ejemplo: Aldotriosa (gliceraldehído); Cetopentosa (ribulosa); Aldohexosa (glucosa),

CLASIFICACION DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

Atendiendo a estos conceptos podemos hacer una clasificación de los hidratos de

Monosacáridos: Triosas- Pentosas- Hexosas

Importancia industrial de los carbohidratos

Son los glúcidos más simples, no hidrolizables (que no puede descomponerse en

Por ejemplo, en la Fig están

1) Una triosa (D-GLICERALDEHIDO)

1. Las triosas, son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos

Si observamos los ejemplos y la familia de aldosas que se presenta a continuación,

FAMILIA DE ALDOSAS y CETOSAS

La observación atenta de los monosacáridos permite comprobar lo siguiente

 El número de átomos de carbono que presentan varía entre 3 y 7. Según el

dihidroxiacetona; D- glucosa y D-galactosa. etcétera.)

Entonces, se puede establecer que:

CENTRO QUIRAL o CENTRO ESTEREOGÉNICO: átomo de C unido a cuatro

En la imagen se puede apreciar que el carbono central está unido a cuatro

La configuración D corresponde a una configuración absoluta ―R y la configuración L

Estas dos configuraciones son relativas, porque se relacionan con el gliceraldehido.

a la serie D pero tienen ángulos de rotación específica con signos opuestos.

Al comenzar el tema es bueno que sepamos distinguir qué es “una imagen

¿Qué diferencia hay?

Lo mismo pasa con las moléculas!!!

Todas las moléculas tienen una

Algunas moléculas no se superponen con su imagen especular. Por lo tanto, molécula

Dentro de la estereoisomería óptica encontramos las siguientes especies: Diasterómeros:

CICLACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

La ciclación corresponde como se ve, a la reacción de un grupo aldehido (o grupo

En este esquema puede apreciarse como se cierra la molécula de un monosacárido,

Estas fórmulas (de la fig 5) representan a la glucosa en su forma lineal y cíclica, en

concentraciones de un gramo por litro Al polimerizarse da lugar a polisacáridos con

Como en la Naturaleza los Hidratos de Carbono se presentan en un mayor

Si tomamos el giceraldehído como la aldosa más simple, obsevamos que tiene un

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

La sacarosa es un disacárido con un [α]20D = + . Cuando se hidroliza genera una

En las moléculas de los monosacáridos (a excepción de la dihidroxiacetona) se

Las soluciones acuosas de los monosacáridos desvían el plano de vibración de la luz

Algunas monosas desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha y se

● En el caso del aldehído glicéric0 (aldotriosa):

Cuando se disuelve α-D-glucosa en agua e inmediatamente se mide su poder rotatorio

En cambio sí se disuelve β-D-glucosa el poder rotatorio inicial es de +19° y luego

Esta variación del poder rotatorio se denomina mutarrotación (de mutare=cambiar).

Al disolver α-D-glucosa, una parle de misma se transforma en β-D-glucosa y otra parte

En otras palabras, las soluciones de glucosa presentan un valor constante de su poder

Tanto la estructura cíclica como la abierta poseen propiedades reductoras. El grupo

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos son compuestos sólidos, blancos o incoloros, inodoras y de sabor

TRABAJOS PRÀCTICO N°1

Tema: “HIDRATOS DE CARBONO: monosacáridos”

1) ¿Qué son los hidratos de carbono?

• Los hidratos de carbono son también llamados:

• Son biomoleculas formadas por:

6) Dibujar en una hoja la estructura de: