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Actividad tercer periodo Química

Química
Santos Ángeles Custodios
Medellín
11º1
2021

Solución de la actividad
Introducción
Aldehídos y Cetonas ¿Naturaleza e Industria?
Observa la siguiente animación y toma nota:
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más
importancia, tanto en la naturaleza como en la industria química.
En la naturaleza muchas de las sustancias necesarias para los sistemas
vivos son Aldehídos y cetonas.
En la industria química se sintetizan grandes de tales compuestos que se
usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros
productos.
Muchos compuestos que se encuentran en la naturaleza poseen un grupo
funcional de tales elementos
Los aldehídos.
Los saborizantes de vainilla y canela son aldehídos de origen natural, dos
isómeros de las acetonas carbono y alcanfor imparten los sabores
característicos de las hojas de menta y de la semillas de alcaravea, uno de
los aldehídos que más tiene aplicación industrial es el metanal o aldehído
fórmico que se utiliza fundamentalmente para la creación de resina
fenólicas y creación de explosivos.
La cetonas tienen diferentes usos en las cuales se pueden nombrar
solventes orgánicos, adictivos para plásticos, síntesis de vitaminas,
medicamento tópico, síntesis en medicamentos, fibras sintéticas entre otros.
Preguntas
1.¿cómo se denomina y como está integrado el grupo característico de
los aldehídos y las cetonas?

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos


orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras
sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor
parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e
Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar
origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos
funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y
Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura,
principales reacciones, y la aplicación en la Industria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono


unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en
compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser
iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es
RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los


aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son
muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si
éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son
distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los
aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras
que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar,
y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo
sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC.


En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más
larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los
hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena
carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la
terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos


compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho
más electronegativo, atrae mas a los electrones que el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3
átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo
plano de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes
que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta
ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo
para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción
entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace
carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre
los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la
función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento
químico en el espectro.
Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la
2,4-dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que
constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su
presencia.

Puntos de ebullición.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de
ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo,
los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición
son mas altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la
mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos
superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos
alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi
todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en
perfumería y como agentes aromatizantes.

Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las
moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie
(formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada
es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las
cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas
son solubles en solventes no polares.

2. ¿Cuál es la importancia de los aldehídos y cetonas en la vida


cotidiana? Y su importancia biológica.
Los aldehídos y cetonas son de mucha importancia en la vida cotidiana, ya
que muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son
aldehídos y cetonas.
Los aldehídos son derivados de los hidrocarburos, en la naturaleza se
encuentran de muchas formas, por ejemplo la glucosa es un aldehído
utilizado activamente en el cuerpo por muchos procesos, en la vida
cotidiana encontramos productos de uso diario que son aldehídos, por
ejemplo la vainilla, algunos saborizantes utilizados en la preparación de
alimentos, aromatizantes utilizados en perfumes, así como también los
encontramos como parte de productos plásticos, en solventes y en pinturas.
Las cetonas son utilizadas como solventes industriales y caseros, como
aditivos en la fabricación de plásticos, en la síntesis
de vitaminas, medicamentos por ejemplo fungicidas, en la elaboración de
desodorantes como aromatizantes, y también en la obtención de ciclonita
(explosivos).
Los aldehídos están presente en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.
su importancia es conservar algunas composiciones de productos, para la
aplicación de compuestos químicos como la baquelita, la melamina ect.
Desde el punto de vista científico, la cetona es un compuesto orgánico y su
aplicación en nuestra vida diaria llega a muchos más elementos de los que
podemos pensar. Desde el punto de vista del ser humano, en nuestro cuerpo
hay una proporción X de cetona que es necesaria e importante para nuestra
existencia, ejemplo de ello es que en la testosterona natural de nuestro
cuerpo hay un porcentaje de esta.
Muchos compuestos químicos (fármacos de síntesis) y de la naturaleza
(glúcidos y proteínas) contienen un grupo carbonilo Además, determinan
muchos de los sabores y olores que se reconocen con facilidad, como la
vainillina (aroma a vainilla), cinamaldehído (aroma a canela) o la (R)-
carvona (aroma a menta).

3. ¿Los carbohidratos pueden hacer parte de este grupo de aldehídos y


cetonas? ¿Cuál es la relación directa que puede existir entre ellos?
Los carbohidratos pueden hacer parte de este grupo de aldehidos y cetonas:
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de
grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula
de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona
(polihidroxicetonas). ... Derivados de carbohidratos pueden tener
compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre.
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de
grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula
de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona
(polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como
monosacáridos, oliosacáridos o polisacáradidos. Un oligosacárido está
hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidas por uniones
glucosídicas. Los polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos
de unidades de unidades de monosacáridos. La presencia de los grupos
hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y
participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus
cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos
pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los
carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos
o con las proteínas para formar glicoproteínas.

Actividad #1
Ejemplos de aldehídos o cetonas isómeros del compuesto pentanal.
Ejercicios de práctica
1.De los compuestos que se muestran a continuación el primero del
aceite esencial de rosas el segundo es el isómero del primero y el
tercero del compuesto de la gasolina Asigne los puntos de ebullición
136° 171° y 121° a los compuestos correctos
Puntos de ebullición
Gasolina 136°
Aceite esencial de rosas 171°
Isómero del primero 221°
Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los
éteres. La gasolina es un éter, el isómero del primero es un éter y el aceite
esencial de rosas es un aldehído.
2. los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los
éteres pero a menos temperatura que los alcoholes que están enlazados
por puentes de hidrogeno, Justifique el porqué de esta afirmación.
Porque la polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo – dipolo
entre las moléculas de aldehídos, lo cual les da mayores puntos de
ebullición que los de los hidrocarburos o éteres de peso molecular
semejante. Sin embargo los aldehídos no tienen enlaces O – H o N – H, y
por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
Actividad #2
Simetría y actividad ópticas de moléculas orgánicas
Señale las opciones correctas de acuerdo a la imagen:

-Hay por lo menos un carbono asimétrico, que es el que tiene los cuatro
sustituyentes distintos.

-Estos son isómeros ópticos


Actividad #3

Carbohidratos clasificación e importancia biológica


Constituyen una de las cuatro clases principales de moléculas orgánicas
biológicamente activas. Son la fuente principal de energía metabólica para
todas las actividades del organismo, desde la locomoción hasta la
construcción de otras moléculas.
La fórmula general de muchos carbohidratos es Cn(H2O)m sin embargo
sus verdaderas estructuras químicas son las de aldehídos y cetonas
polihidroxilados. Los carbohidratos contienen un grupo carbonilo como un
aldehído o cetona, así como más de un grupo alcohol.

Clacificacion numero de unidades

-Monosacáridos: Glucosa
-Oligosacáridos: Sacarosa, Lactosa, Maltosa
-Polisacáridos: Almidón, Celulosa

Actividad #4

Glúcidos y formación de Hemi(A)cetales


-Los elementos de simetría de los compuestos orgánicos se pueden
discernir y clasificar mediante unas pocas operaciones de simetría. Vamos
a ver la aplicación de estas a diversos tipo de moléculas orgánicas
En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal,
mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura
lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada
de Proyección de Haworth.
-La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de
ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el
carbono asimétrico más alejado del grupo funcional.
Monosacáridos D y L reacción química de formación de hemiacetales y
hemicetales
Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el
enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un
grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre
de hemicetálico.

Resumen
Conceptos Básicos
Diversos grupos funcionales contienen el grupo carbonilo (C=O), cómo los
al de idos y cetonas se encuentran en la naturaleza como parte de muchas
plantas en el organismo humano y muchos productos de uso diario.
Los carbohidratos que son los al de idos y cetonas polihidroxilados son los
componentes estructurales principales de las plantas y la fuente energía
tanto en las plantas como organismos animales la glucosa es mono sacárido
más común
En Estados Unidos se produce más de 1.4 millones de toneladas por año de
formaldehído. H2C=O. Para usarlo en la fabricación de materiales aislantes
y en las resinas adhesivas que se unan en tablas de conglomerado y triplay
Las moléculas poseen imágenes especulares no superponibles se conocen
como que quirales. Dos formas no superponibles de una molécula quiral se
llaman enantiómero.
Los aldehídos.
Los saborizantes de vainilla y canela son aldehídos de origen natural, dos
isómeros de las acetonas carbono y alcanfor imparten los sabores
característicos de las hojas de menta y de la semillas de alcaravea, uno de
los aldehídos que más tiene aplicación industrial es el metanal o aldehído
fórmico que se utiliza fundamentalmente para la creación de resina
fenólicas y creación de explosivos.
La cetonas tienen diferentes usos en las cuales se pueden nombrar
solventes orgánicos, adictivos para plásticos, síntesis de vitaminas,
medicamento tópico, síntesis en medicamentos, fibras sintéticas entre otros.
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación.
Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos
de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un
grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si
la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona,
y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono
unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en
compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser
iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es
RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si
éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son
distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los
aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras
que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar,
y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo
sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

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