Derivados halogenados: Obtención de cloruro de

ARTÍCULO DE terc-Butilo
Resumen
INVESTIGACIÓN Este trabajo tiene como objetivo conocer y comprender la
QUIMICA ORGANICA elaboración del haluro de alquilo en el laboratorio partir del
Angie Celeny Garzón-Gómez 1* alcohol terciario como es el ter-butanol y el ácido clorhídrico
Alejandra Esquivel- Caraballo1 que promociona ese átomo de cloro y mediante una sustitución
1
Facultad de Ciencias Básicas. nucleofílica SN1 hace que reemplace el hidroxilo que se
Programa de Química. Laboratorio de convierte en un grupo saliente por el ion de cloro y, de esta
Química Orgánica Universidad de la manera, se genera el cloruro de ter-butilo. Se realizó un paso
Amazonia. Florencia (Caquetá). extra para la purificación del producto obtenido con carbonato
Colombia
de sodio mediante el montaje de destilación, para ello, la
Autor de correspondencia*: práctica se realizó basada en el video, las explicaciones
angiec.garzon@udla.du.co orientadas por la profesora y la guía. Se utilizo los siguientes
materiales: Embudo de separación con tapón, soporte
universal, termómetro, probeta de 50 mL, vaso precipitado, con
los siguientes reactivos: C4H10O, HCl, C4H9Cl, Na2CO3, y
finalmente se tomó la temperatura de ebullición del producto
obtenido y se calculó el porcentaje de rendimiento.

Palabras claves: sustitución nucleofílica, purificación, temperatura,

punto de ebullición, porcentaje de rendimiento.

Introducción

Los haluros de alquilo pueden comportarse Melissa, Flores Oyola Sheyla Gennyfer,

como electrófilos, tienen un halógeno unido a Ortiz Escobal Edward, Ponce Dreveque

un átomo de carbono con hibridación sp3, Arnold, 2006), donde el enlace C-X es

también se pueden obtener mediante covalente polar y por tanto los halogenuros

halogenación por radicales que tienen los de alquilo pueden comportarse como

alcanos, el orden de la reactividad y el orden electrolitos; lo cual se pueden obtener

de la estabilidad son idénticos: terciario > mediante diversos procesos como la

secundario > primario, por otra parte, el halogenación de alcanos, a partir de

intermediario más estable se formara más alquenos y en alcoholes reaccionan también

rápido, debido a que el estado de transición con H-X, pero éste método sólo funciona bien

conduce al más estable según el postulado de con alcoholes terciarios, mediante una

Hammmond. (Layme Aredo Katehrine reacción de SN1 (Sustitución Nucleofílica de

primer orden); aunque con alcoholes que reacciona con un haluro de alquilo para

primarios y secundarios se usa formar un nuevo producto con un grupo

frecuentemente cloruro de tionilo y haluros funcional.(Nucleophilic Substitution _

de fósforo; también se pueden obtener

Protocol (Translated to Spanish), n.d.),
calentando el alcohol con ácido clorhídrico
finalmente la practica tiene como objetivo

concentrado y cloruro de zinc anhidro.(Ortiz, Conocer cómo se lleva a cabo la preparación

2013) de un haluro de alquilo terciario a partir del

alcohol correspondiente, mediante una

Asimismo, los halogenuros alquilo se
reacción de sustitución nucleofílica SN1.
emplean como disolventes industriales,

anestésicos, fungicidas, refrigerantes, y como

Por lo tanto, se quiere Identificar como se
reactivos orgánicos utilizados en los
prepara el cloruro de terc-butilo por la
laboratorios. (Johann fungencio, 2013).
reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico

Por otro lado, la sustitución nucleofílica es concentrado en presencia de cloruro de calcio

una de las reacciones más fundamentales anhidro, para luego purificar mediante el

para la realización de la síntesis orgánica, los montaje para la destilación el producto de la

nucleófilos es una especie rica en electrones reacción.

Metodología hielo en el vaso de precipitado para evitar la

Basado en el video observado en la práctica volatilidad, y con un termómetro se mido la

virtual y rigiéndose por la guía empleada por temperatura hasta que alcanzara los 25°C

la docente, se realizó el montaje para la para que la reacción llegara a temperatura

separación de compuestos, se utilizó un ambiente, luego se adiciono este reactivo al

soporte universal colocando el anillo metálico embudo, y posteriormente, se adiciono 11 ml

un embudo cónico de separación; en una de ácido clorhídrico concentrado (HCl), se

probeta se adicionaron 3ml de terc-butanol agito el embudo constantemente abriendo la

(C4H10O) introduciéndolos en un baño de

llave a intervalos para evitar que aumentara Con respecto a lo observado en el video, se

la presión. logró obtener cloruro de ter-butilo, se apreció

que la reacción SN1 de primer orden depende

Pasados unos minutos se dejó en reposo hasta
del sustrato, la fase orgánica fue obtenida a
que las dos etapas se separaran y que
partir del terc-butanol terciario (2metil-2-
quedaran completamente claras, una veces
propanol) más el ácido clorhídrico
obtenido, la capa inferior se desechó y la
concentrado (HCl), se obtuvo como producto
superior se conservó, ya que contenía el
final el cloruro de terc-butilo (2-cloruro-2-
cloruro de ter-butilo en la cual se le realizo un
metilpropanol) y el agua como residuo, cabe
lavado con una solución saturada de
destacar que al principio el producto
carbonato de sodio activado (base), porque
obtenido tenía un aspecto blanquecino, sin
por tener como solvente agua se le denomino
embargo, al adicionarle el carbonato de sodio
la fase acuosa y todos residuos fueron
presento una coloración amarillenta, la fase
neutralizados quedando el cloruro de terc-
inorgánica es aquella que quedo en el inferior
butilo (C4H9Cl), luego el compuesto se secó
del embudo cónico de separación, luego por
para eliminar el agua que quedaba en el
un mecanismo de reacción de sustitución
sistema, y finalmente, se realizó un paso extra
nucleofílica SN1, en la cual el grupo saliente
para purificar, empleando el montaje de
hidroxilo fue sustituido por un ion cloruro
destilación simple, y así, lograr separar la fase
rico en electrones, generando cloruro de ter-
acuosa y poder tener el destilado de nuestro
butilo y liberando agua. En otras palabras:
producto final que caía depositado en una

probeta a una temperatura determinada y  Protonación del alcohol

obteniendo el rendimiento pertinente de la  Perdida del agua y formación del

reacción. carbocatión terciario

 Ataque nucleofílico del ion cloruro al

carbocatión
Discusión y resultados
Finalmente, el porcentaje de rendimiento del Agradecimientos

cloruro de ter-butilo se encuentra entre un

A la Universidad de la Amazonia por
intervalo de 45 y 50 °C, lo cual en la práctica
brindarnos la oportunidad de llevar a cabo
desarrollada se obtuvo un porcentaje de
esta investigación, por enriquecer nuestros
rendimiento de 49% y se considera buena
aprendizajes y por formar buenos
para la reacción, porque se encuentra entre el
profesionales. A la docente Liceth Natalia
rango pertinente, hay que tener en cuenta
Cuellar Alvares por brindarnos su
todas las condiciones, la temperatura, presión
conocimiento, su apoyo y sus críticas
y concentración para obtener un buen
constructivas en este proceso.
resultado confiable.

Literatura citada file:///C:/Users/Usuario/Downloads/o

Johann fungencio. (2013). Usos de Los Derivados rgaI_15 (1).pdf

Halogenados | Cloroformo | Compuestos

Nucleophilic Substitution _ Protocol (Translated to
químicos.
Spanish). (n.d.).
https://es.scribd.com/doc/128074383/U
https://www.jove.com/v/10465?
sos-de-Los-Derivados-Halogenados
language=Spanish

Layme Aredo Katehrine Melissa, Flores Oyola

Ortiz, M. (2013). Obtención de Cloruro de t-
Sheyla Gennyfer, Ortiz Escobal Edward,
butilo. In Facultad de ingenieria (p. 4).
Ponce Dreveque Arnold, P. S. D. (2006).
https://es.slideshare.net/AngyMile02/pr
orgaI_15. Universidad Nacionale Del Callao,
ctica-2-orgnica-2
1.