I.

INTRODUCCION
En este informe se analizarán los alcoholes resultantes de la sustitución del átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo de cadena abierta por un grupo funcional (OH). Los
alcoholes también son sustancias derivadas de hidrocarburos de cadena abierta al sustituir
un átomo de hidrógeno por el grupo funcional (OH). Se estudiará una de las reacciones de
alcoholes más importantes en la que estos compuestos reaccionan con haluros de
hidrógeno (HCl , HI, etc.) por sustitución nucleófila para dar haluros de alquilo y agua.

El mejor método para sintetizar halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes. Esto se

debe a que este grupo funcional posee enlaces polares C-X. Por lo tanto, su
comportamiento es similar a los electrófilos; además, su la mayor parte de su química
involucra reacciones polares con nucleófilos y bases.

El mecanismo que posee la reacción de sustitución nucleofílica 1 se desarrolla en dos

etapas. La primera etapa es la ionización del reactivo, y se forma un carbocatión.

R + : X - ⇋ R + +: X

La segunda parte es la unión del carbocatión con la partícula nucleofílica.

R + :X- → R+:X

Su velocidad depende de la concentración de los reactivos. Se determina por la disociación

y por la formación del carbocatión de los reactivos.

La protonación del alcohol se produce por el ácido clorhídrico, la densidad electrónica del
oxígeno del hidroxilo arrebata al hidrógeno del ácido clorhídrico, formando agua.
Por lo tanto, la velocidad de formación es lenta, mientras que el cloro, por su carácter
nucleofílico ataca al carbocatión, que actúa como electrófilo, que se formó luego de la
protonación del hidroxilo.

II. MARCO TEORICO

II.1. Reacción de Sustitución Nucleofílica 1 (SN1)

Es una reacción orgánica por el cual “SN” indica que es una sustitución nuclofílica y el “1”
representa que la etapa limitante es unimolecular (una molécula). El intermediario de la
reacción es un carbocatión, el cual permite que reaccione un halogenuro de alquilo
secundario o terciario:

La reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

- Formación de un carbocatión: Se protona el alcohol y se forma el carbocatión.

- Ataque nucleofílico: al ión halógeno ataca al carbocatión.

- Deprotonación: La nueva molécula se desprotona al unirse con el clroro.

II.2. Propiedades físicas y químicas de los halogenuros de alquilo

Propiedades Físicas

 El punto de ebullición de un halogenuro de alquilo es directamente proporcional al

peso atómico del halógeno. Por ello, un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y
un yoduro, a la más elevada.
 Son solubles en típicos disolventes orgánicos; pero son insolubles en agua, debido a
que no son capaces de establecer puentes de hidrógeno.
 El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
 Los halogenuros de alquilo como los alcanos, mantienen sus moléculas se
mantienen unidas gracias a las fuerzas de Van der Waals o por atracciones
dipolares débiles.
 Sus puntos de fusión y ebullición son relativamente bajos.
 Son buenos disolventes para otras sustancias debido a su baja polaridad.
Propiedades Químicas

Al contener Carbono e Hidrógenos en su estructura son menos inflamables que los

alcanos.

 En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo

presentan reacciones de eliminación.
 Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para
producir éteres. (Síntesis de Williamson)
 Los halogenuros de alquilo reaccionan con el magnesio metálico en disolución de
éter para formar compuestos organometálicos fórmula general R-X-Mg, los
halógenos pueden ser I, Br, Cl. Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y
los yoduros, mientras que los fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el
magnesio. La aplicación de la reacción de Grignard es en la síntesis de compuestos
orgánicos como alcoholes y cetonas. Importante para formación C-C y para la
síntesis de diversos compuestos orgánicos.

II.3. Obtención de un halogenuro de alquilo

Se puede obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar el alcano

con Cl2 o Br2 por medio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos
halógenos con el alcano, se requiere la presencia de la luz ultravioleta (hu) para la
formación de un haloalcano. La halogenación de alcoholes no es un método adecuado
para la síntesis de halogenuros de alquilo.

II.4. Uso y aplicaciones de los halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones entre las cuales están:

a) Disolventes: Los R-X, fundamentalmente, se usas como disolventes industriales. En la

industria como la electrónica, se utiliza para limpiar componentes electrónicos y chip’s, en
la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc.

b) Reactivos: Los R-X, se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de compuestos

orgánicos más complejos.
c) Anestésicos: El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles.
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, pero actualmente ha sido
sustituido por el halotano (CF3HClBr) en los quirófanos de los hospitales.

III. PARTE EXPERIEMNTAL

a. COMPETENCIAS
Ser capaz de sintetizar un haluro de alquilo por sustitución nucleofílica, poder
identificar y aislar dicha molécula. Además, lograr explicar este fenómeno a través
del respectivo mecanismo de reacción

Materiales Reactivos

 Pera de decapitación  Alcohol ter-butílico

 Vasos de precipitado 100 y 250 mL.  Ácido clorhídrico
 Luna de reloj  Carbonato de sodio
 Mecheros Bunsen  Sulfato de sodio anhidro
 Bagueta  Acetato de etilo
 Soporte universal  Ácido acetilsalicílico
 Pinzas
 Espátula
 Porta objeto
 Papel filtro
 Capilares
 Termómetro
 Tubos de ensayo

b. MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
RESULTADOS E INTERPRETACION
 IV. CONCLUSION
Se encontró importante la etapa de protonación del alcohol para la reacción. Pero más

aún, el desarrollo del carbocatión, debido a que lleva más tiempo. Se aprendió que

obtener cloruro de terbutilo a partir del alcohol, es un método eficiente. Sin embargo,

es necesario tener en cuentas las condiciones para que la reacción se ejecute, como

cuidar la temperatura, la presión y concentración de los reactivos. Esto es lo que se

determinó en la práctica debido a que se realizó con energía mecánica.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.

  Es una descripción a nivel molecular, de una transformación química
 Ruptura y formación de enlaces
 Cronología en la ruptura y formación de los enlaces.

Es una secuencia o descripción detallada del paso a paso o de la forma en que los
reactivos se transforman en productos intermedio teniendo mecanismos simples y
complejos, reversibles o no reversible, mientras que la ecuación química sólo indica los
estados inicial y final. Esta descripción debe incluir: los movimientos de electrones (que
producen la ruptura y formación de electrones) y las relaciones espaciales de los átomos
durante dichas transformaciones. Ejemplos: Sustitución Nucleofílicas: 1era etapa,
desprendimiento del halógeno “x”, dando como consecuencia el carbocatión, 2da etapa, el
nucleófilo va a atacar el carbocatión formando un enlace carbono con nucleófilo

R – X + Nu ➔ R - Nu + X

Sustitución electrofílica aromática en el benceno:

1era etapa, dando el ataque de electrones del benceno, asimismo dicha carga queda
deslocalizada por resonancia, perdiendo su aromaticidad. 2da etapa, pierde dicho protón
que le daba la inestabilidad, teniendo una recuperación de su aromaticidad del benceno
 2. Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para
realizar un mecanismo de reacción.

 El mecanismo de reacción describe la secuencia de reacciones elementales

que deben ocurrir para pasar de los reactivos a los productos.

 Los productos intermedios de la reacción se forman en un paso y luego se

consumen en un paso posterior del mecanismo de reacción.

 El paso más lento en el mecanismo se llama paso determinante de la

velocidad o paso limitante de la velocidad.

 La velocidad de reacción general está determinada por la velocidad de los

pasos hasta (e incluso) el paso que determina la velocidad.

Para mostrar los pasos, Se puede ver que se divide en 2 fases, una va a ser lenta y
la otra va más rápida hasta que se forma la reacción global. Esta reacción tiene
lugar en dos pasos:

Etapa 1: NO2(g) + NO2(g) → NO(g) + NO3(g) ETAPA LENTA

Etapa 2: NO3(g) + CO(g) → NO2(g) + CO2(g) ETAPA RÁPIDA
Global: NO2(g) + CO(g) → NO(g) + CO2(g)

Un mecanismo de reacción es una descripción detallada paso a paso de cómo los

reactivos se convierten en productos. Cabe señalar lo siguiente:

• El movimiento de los electrones provoca la ruptura y formación de enlaces.

• Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones. Idealmente, un
mecanismo debería responder a los cambios estructurales y energéticos que ocurren en
cada paso de la reacción; Además, cabe señalar que a menudo puede haber más de una
ruta diferente para una reacción.

Entre ellos, se selecciona el camino más razonable que se ajuste a los datos
experimentales disponibles.

VI. RESULTADOS

Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.

• Se logró sintetizar, en una reacción de sustitución nucleofílica para obtener el cloruro de

ter-butilo a partir de alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico,

• De la misma manera se pudo utilizar y conocer el mecanismo SN1 y las etapas que se
llevan a cabo, mediante la reacción de sustitución nucleofílica.

• Se aprendió que los alcoholes terciarios son más rápidos y reactivos en una reacción
química esto dado a que contiene más sustituyentes a comparación de los alcoholes
primarios y secundarios, siendo lentos y menos reactivos.

• El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de alcoholes

con el HBr o HCl.

• Al momento de someter a ebullición nos dio una temperatura de 50°C

1.- Redacte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la síntesis de
halogenuros.

• Toxicidad del terbutanol, Cloruro de ter-butilo o los restos de compuestos usados la

mayoría son nocivos, precaución con la manipulación, con elcontacto de los ojos, la
garganta, la inhalación.

• Agitar suavemente el embudo de decantación, asimismo abriendo la llave para eliminar la

sobrepresión

• A la hora de destilar el compuesto se tiene que llevar a ebullición a una temperatura de 48

– 52 ºC. y no sobrepasarse o disminuir de ello.

2.- Que función cumple el sulfato de sodio anhidro en la práctica realizada.

• Llega a ser utilizado para destilar y a si neutralizarse los residuos de agua que contiene el
Cloruro de ter-butilo, con su capacidad de deshidratante.

3 como diferencia las fases: ¿Orgánica y Acuosa en la práctica realizada?

• Se diferencia porque la fase orgánica es muy transparenté y la fase acuosa que

corresponde al agua es transparente, pero con cierta viscosidad.

• Además, la fase acuosa en el embudo de decantación va estar en la zona inferior por ser
más densa mientras que el alcohol ter butílico estará encima.
 VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Channel I. El origen de los hidrocarburos [Internet]. YouTube; 2015 [citado el 03 de

noviembre de 2022]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=mMhiFnPx3ic

Hidrocarburos [Internet]. Unam.mx. [citado el 01 de noviembre de 2022]. Disponible en:

http://objetos.unam.mx/quimica/hidrocarburos/index.html

Gomes A, Huamán L, Lauro C. LOS HIDROCARBUROS [Internet]. Edu.pe. [citado el 03 de

noviembre de 2022]. Disponible en:
http://www.une.edu.pe/docentesune/jjhoncon/Descargas/Fasciculos%20CTA/Los
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Laura. Obtención Del Cloruro de Terbutilo | PDF | Ácido clorhídrico | Química Orgánica
[Internet]. Scribd. 2019 [cited 2022 Nov 02]. Available from:
https://es.scribd.com/document/431208524/Obtencion-del-Cloruro-de-terbutilo

S. Mercado C. Halogenuros de Alquilo y Eteres Final 02 | PDF | Éter | Alcohol [Internet].

Scribd. 2019 [cited 2022 Nov 2]. Available from:
https://es.scribd.com/presentation/439422917/Halogenuros-de-Alquilo-y-Eteres-final-2- pptx

Anónimo. ¿ESTUDIO DE LOS MECANISMOS DE REACCIÓN QUE ES UN MECANISMO

DE REACCIÓN? [Internet]. DOC.MX. [cited 2022 Nov 01]. Available from:
https://xdoc.mx/preview/estudio-de-los-mecanismos-de-reaccion-que-es-un604c492f3af0d