Práctica 7

Hidrocarburos aromáticos

1- Objetivos:

 Reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

aromáticos

 Sintetizar en el laboratorio algunos colorantes que hacen uso de compuestos

aromáticos, analizando los mecanismos de su colección

2- Marco teórico

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la

regla de Hückel, es decir, que tiene un total de 4n + 2 electrones π en el anillo

PRINCIPALES FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes principales:

El carbón o Hulla: es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno
unidos entre sí. Cuando se calienta a 1.000 °C, en la molécula de hulla ocurre
desintegración térmica y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada
alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, xileno, tolueno,
naftaleno y una variedad de compuestos orgánicos.
El Petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos
aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos
aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500°C, a altas
presiones. El heptano (C7 H16) se transforma en tolueno (C7 H8) por deshidrogenación
y ciclación.

El anillo base de los hidrocarburos aromáticos,el anillo bencénico, sirve de fuente de

electrones, es decir que actúa como una base.Los compuestos con los que reacciona
 son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofílicos o ´ácidos.las
reacciones típicas del anillo bencénico son llamadas de sustitución aromática e
incluyen una amplia gama de reacciones nitración, halogenación, sulfonación y
reacciones de Friedel.

3-Materiales:

4 equipos estándar con 10 tubos de ensayo

Pipetas de 10 ml.
Pipetas de 5 ml.
Beakers de 500 ml.
Termómetros químicos
2 embudos de filtración
Papel filtro
Papel tornasol rojo y azul

6- Cuestionario

1 ¿Cómo se obtiene a nivel industrial el benceno, tolueno, anilina, nitrobenceno y el ácido

benzoico?
Benceno:

El benceno se presenta en la naturaleza en cantidades exiguas y en bajas concentraciones. Es

parte constitutiva del petróleo crudo (max. 0,4 g/l). El benceno se fabrica y procesa a nivel
industrial como benceno puro. Normalmente se obtiene a partir del petróleo crudo. La nafta o
gasolina común contiene entre 12 y 16 g/l de benceno y la nafta o gasolina especial ( Super),
hasta 24 g/l de benceno. 
Además de los vehículos a motor, también son fuentes de emisiones de esta sustancia las
coquerías, los hogares de calderas e incineradores, las refinerías y la industria química así
como los depósitos de combustible y las estaciones de servicio ( gasolineras)

Tolueno:

Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso de refinación
delpetróleo crudo, este se obtiene en la fracción junto con el benceno y xileno.

Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la elaboración

depolímeros.

Está constituido por un anillo bencénico y un grupometilo.,se puede presentar en la naturaleza

(por naturaleza de los hidrocarburos)contenido en el petróleo crudo.

Anilina:

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno.

En un primer paso, se realiza la nitraciónusando una mezcla de ácido nítrico y ácido

sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que generanitrobenceno.

En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 ºC en presencia de varios

catalizadores metálicos.

Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

Nitrobenceno

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente
"mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos
realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción.

Ácido benzoico

El ácido benzoico se obtiene habitualmente por oxidación catalítica del tolueno. También se
puede partir del ácido ftálico. En el caso del sistema de oxidación del tolueno es posible, con la
misma instalación y tan solo cambiando las condicione de reacción, obtener benzaldehído o
ácido benzóico a voluntad.

2- ¿Cuáles son las aplicaciones a nivel industrial de los compuestos considerados en la

pregunta anterior?

Benceno:

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el
kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas
Tolueno:

El tolueno se utiliza en la fabricacion de alcohol bencilico, benzaldehido, trinitrotolueno,

pinturas, lacas, resinas, gomas, tintes, perfumes. aditivo de la gasolina, extracción de principios
activos de plantas medicinales, para la fabricación de medicamentos. 

El tolueno también se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente

para pinturas, revestimientos,caucho, resinas, diluyente en la casnitrocelulósicas y en
adhesivos. El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2, 4,6-trinitrotolueno),un
conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en
síntesis.

Anilina:

En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos las siguientes:
 
- Manufactura de perfumes
- Producción de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografía
- Aceleradores de caucho
- Producción de colorantes
- Blanqueadores ópticos
- Diversos productos farmacéuticos
- Producción de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricación de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Producción de fibras de marcar
- Producción de otros compuestos químicos de tipo orgánico
Nitrobenceno:

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos

orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.

A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para
enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en
explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,

Acido benzoico:

La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como conservante de alimentos
de pH ácido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la aparición de fermentaciones no
deseadas y moho. Si se usa el ácido benzoico junto con dióxido de azufre o algunos otros
sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro más amplio.

Se utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso industrial, en
cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en conservas vegetales como el
tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así como en crustáceos frescos o congelados.

3- Toxicidad de los compuestos de la pregunta 1:

Benceno

La toxicidad de benceno y sus derivados esta dada por su estabilidad por resonancia, al igual
que algunas moléculas con enlace triple como el ion cianuro.

Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas
Tolueno

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno.
Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder
cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%

Anilina

La anilina posee capacidad de inducir la formación de metahemoglobina en la sangre, es decir,

la transformación de la hemoglobina a su forma oxidada, donde el hierro pasa del estado
ferroso (+2) al férrico (+3). La metahemoglobina es fisiológicamente incapaz de transportar
oxígeno a los tejidos a través de la sangre. Por esta razón la exposición a elevadas
concentraciones de anilina (intoxicación aguda) puede provocar cianosis y, en casos extremos,
la muerte del trabajador por anoxia. La cianosis se manifiesta como una coloración azulada
más o menos extensa en labios, nariz, orejas y uñas.

nitrobenceno

El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m 3) y puede ser fácilmente absorbido
a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves
intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de
la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso
central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia.
Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve
refortalecido por el alcohol.
El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección
Ambiental de los Estados Unidos,8 y es clasificado por la International Agency for Research on
Cancer (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer) como un carcinógeno del
Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los humanos". 9 Se ha mostrado que causa
adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y tiroides en ratas

Ácido benzoico

La toxicidad que podría presentar elácido benzoico:

-corrosión,irritación cutánea

-lesiones,irritaciones oculares

-sensibilidad cutánea

4- Características del ácido carmínico:

El ácido carmínico es una sustancia química utilizada como un colorante natural (rojo y

derivados). Esta sustancia se extrae de insectos, sobre todo de la cochinilla (Dactylipius
coccus), que crece en plantas de penca.

a) El carmín es insoluble en agua y en alcohol. Soluble en medios alcalinos.

b) Es un polvo casi impalpable de color rojo o morado.
c) Tiene mejor resistencia al calor y a la oxidación química al compararse con los colorantes
sintéticos.
d) Tiene buena estabilidad a la luz.
e) Es un producto muy estable, no se ha detectado variaciones en su contenido de ácido
carmínico en productos almacenados durante 4 años.
f) Su principal propiedad radica en su enorme poder colorante, que supera indiscutiblemente
al de cualquier otro colorante.

5- Aplicaciones del ácido carmínico:

Esta sustancia colorante se utiliza para dar coloración a cosméticos (pintalabios color carmín
por ejemplo), y en la industria de la alimentación, bajo la denominación E-120, empleado para
colorar bebidas, u otros alimentos. A menudo se sustituye por el E-124, pero no hay que
confundirse, ya que este último es de origen artificial.