OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO

INTRODUCCIN
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a
los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R).
Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un
mismo carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el
laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado
como reactivos en sntesis.

Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual

estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.)
mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica para producir halogenuros de
alquilo y agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden
obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con
cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) con el

cido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reaccin del alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo.

OBJETIVO
Obtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol.

MATERIAL Y MTODO
Se colocaron aproximadamente 8 ml de alcohol terbutlico y 20 ml de cido
clorhdrico concentrado en un embudo de separacin durante 30 minutos. Se
agit cada diez minutos, liberando la presin en cada operacin. Pasado los 30
minutos se elimin la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgnica se lav
con agua destilada y luego dos veces ms con una solucin de bicarbonato de
sodio al 5%. El producto obtenido se coloc en un vaso de precipitados y se
agreg sulfato de sodio anhdrido para secar, se elimin la costra formada en la
superficie. Despus, se pas a un matraz de destilacin el cual se calent a
temperatura baja hasta la ebullicin.

RESULTADOS
En el embudo de separacin, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si,
fcilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era
transparente y la fase en la parte superior tambin era transparente, pero de
consistencia viscosa, la cual empez a ebullir a 39 C.

DISCUSIN
La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico
(2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-
cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase
inferior en el embudo de separacin).

La obtencin de cloruro de terbutilo se debi a una reaccin se sustitucin

nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro,
liberndose agua, tal como se muestra en la figura 3.
 Figura 3: Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol
terbutlico para producir cloruro de terbutilo y agua.

El punto de ebullicin del cloruro de terbutilo es de 51-52 C, segn la literatura,

el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenz a ebullir el
producto obtenido.

CONCLUSIN
Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de
terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-
propanol) y cido clorhdrico.

CUESTIONARIO
Explicar la formacin del carbocatin en el mecanismo de reaccin.
El protn liberado luego de la ionizacin del cido clorhdrico realiza un ataque
electrofilico sobre el hidroxilo, liberndose ste de la cadena carbonada para
formar agua. Como el oxigeno se lleva los dos electrones del enlace, el
carbono queda con carga positiva, es decir, queda como un carbocatin (ver
figura 3).

Cmo se habra llevado a cabo la reaccin si se hubiese utilizado 2-

butanol? Y n-butanol?
El mecanismo seria el mismo para ambos, esto si para el primero se agregara
HCl y a reflujo, y cloruro de zinc adems de calentar la preparacin para el
segundo; puesto que el tipo de reaccin efectuado en esta prctica solo
funciona bien para alcoholes terciarios como el alcohol terbutlico aqu utilizado,
estos alcoholes son secundario y primario, respectivamente; los productos que
se obtendran serian cloruro de secbutilo y cloruro de n-butilo.
Cul es el objetivo de lavar el producto con la solucin de bicarbonato?
La adicin de bicarbonato de sodio es para neutralizar el exceso de HCl
presente en el embudo.

Cul es el uso de los derivados halogenados de los alcanos?

Refrigerantes, espumas, extincin de incendios, disolventes, control de plagas,
etc.

Proponer otra forma de obtener cloruro de terbutilo.

Isobutano mas cloro molecular:

BIBLIOGRAFA

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley
Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.