UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
COORDINACIN DE QUMICA
1. REACCIN DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA BIMOLECULAR
2. Integrantes: Daniel Mora Martha Catalina, Insignares Otero Linda Luca, Moreno
Alfonso.
3. Resumen:
4.
5. El objetivo de la experiencia
realizada fue analizar la formacin de
un haluro de alquilo a partir de un
alcohol primario empleando cido
sulfrico y bromuro de sodio; utilizando
calentamiento por reflujo debido a que
esta reaccin transcurre a una
temperatura superior a la ambiente, y la
posterior destilacin y decantacin para
la separacin de las fases (una acuosa y
una orgnica). Obteniendo bromuro n-
butlico, comprobando que los haluros
primarios reaccionan por medio de
sustitucin nucleoflica bimolecular, en
la que el grupo entrante ataca por la
parte posterior, es decir deposita sus
electrones en el orbital antienlazante,
mientras que el grupo saliente rompe el
enlace.
6.
7. Palabras claves: sustitucin
nucleoflica bimolecular, haluro
primario, grupo entrante, grupo
saliente.
8.
9. Introduccin
10.
11. El uso de halogenuros del alquilo
como intermedio para la sntesis de
otros grupos funcionales es producto
de la facilidad con que puede ser
reemplazado o eliminado el grupo
saliente, en este caso los halgenos.
El mecanismo estudiado en el
presente trabajo es la sustitucin
nucleoflica bimolecular, en la que
encontramos grupos salientes,
grupos entrantes (nuclefilos) y el
sustrato (compuesto que es atacado
por el reactivo).Los halgenos se
consideran buenos grupos salientes
a excepcin del fluoruro, debido a
que el cloro, bromo y yodo son
bases dbiles y polarizables,
caractersticas que permiten
estabilizar el estado de transicin.
12. En el mecanismo SN2 tambin
influyen factores como el
disolvente, que debe ser apolar para
evitar la solvatacin de los iones y
el gasto de energa para romper
enlaces in-disolvente; y en el
mbito de la estereoqumica de esta
reaccin se debe tener en cuenta que
el ataque es posterior produciendo la
deformacin del tetraedro, efecto
sombrilla.
13.
14. Marco terico
15.
16. Los halogenuros de alquilo son
todos los compuestos de frmula
general R-X, donde R es un grupo
alquilo y -X es un halgeno.
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17. Una tcnica para obtener los
halogenuros de alquilo es a partir de
alcoholes primarios y secundarios.
18. La reaccin entre un halogenuro de
alquilo primario y un nuclefilo
para dar el producto de sustitucin
sigue una cintica de segundo orden
(SN2), es decir, su
19. Velocidad depende de ambos
reactivos.
20. La forma ms simple de explicar
este concepto, es suponer que para
que se lleve a cabo la reaccin es
necesario una colisin entre el
nuclefilo y una molcula de
halogenuro de alquilo. El tomo de
carbono del halogenuro es
electroflico debido a que est unido
al tomo de halgeno. La densidad
electrnica es atrada por el
halgeno, dejando el tomo de
carbono con una carga parcial
positiva de tal forma que pueda ser
atacado por un nuclefilo:
21.
22.
23. En el mecanismo SN2 el nuclefilo
entra por el lado de atrs del sustrato
lo ms alejado posible del grupo
saliente (180) lo que trae como
consecuencia que La reaccin sea
muy sensible al impedimento
estrico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy
voluminosos el nuclefilo no se
puede acercar y la reaccin se hace
ms difcil. La reaccin es un
proceso concertado en una sola
etapa, sin intermediarios. Hay un
estado de transicin donde el enlace
con el nuclefilo est parcialmente
formado y el del grupo saliente est
parcialmente destruido. En este
estado de transicin el carbono se
aplana hasta que quedan los
sustituyentes en un mismo plano
(carbono trigonal plano). En caso de
que el carbono que sufre la
sustitucin sea quiral (con cuatro
sustituyentes diferentes) su
configuracin es invertida, como se
observa en el esquema.
24. Figura 1. Estado de transicin del
mecanismo de sustitucin
nucleoflica bimolecular
25.
26.
27.
28. Objetivos
29. Objetivo general
Analizar la formacin del bromuro
de n-butilo mediante mecanismo de
sustitucin nucleoflica bimolecular.
30. Objetivos especficos:
Observar los cambios presentados
en la reaccin, como la formacin
de dos fases.
31.
Analizar las variaciones durante la
reaccin para determinar si el
producto obtenido es el deseado.
32.
Comprender el mecanismo de
reaccin nucleoflica bimolecular.
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33. una destilacin simple con un

34. refrigerante recto y con un matraz
35. Metodologa Erlenmeyer de 50 ml como colector
36. (Fig. 1b). Finalmente Se Destilo la
mezcla de reaccin rpidamente,
37. En la realizacin de esta experiencia separando en dos capas.
se hizo uso de diferentes 41.
instrumentos de laboratorio tales 42.
como: Matraz de fondo redondo, un
Refrigerante de reflujo, refrigerante
recto, mangueras, pinzas de tres
dedos con nuez, Anillo metlico,
vaso de precipitado, Embudo de
separacin, pipetas y mechero.
38.
39. Inicialmente se verti 15 ml de agua
en un matraz de fondo redondo de
125 ml y se Aadi con precaucin
y enfriando, 15 ml de cido
sulfrico concentrado y despus 16 43. Figura 1. Aparato para la obtencin
ml de alcohol n-butlico. Se agito el del bromuro de n-butilo a) para
matraz para que los lquidos se
reflujo y b) para destilacin
mezclaran bien. Posteriormente se
adiciono19 g de bromuro de sodio.
40. Luego se mont el matraz sobre el
equipo de calentamiento y se coloc

44. Nota: La manera ms adecuada de

un refrigerante de reflujo. (Fig.1a) obtener un bromuro de alquilo
calentando suavemente durante 45 primario en el laboratorio consiste
minutos. Finalizado el perodo de
en calentar el alcohol
reflujo, se dispuso el aparato para
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correspondiente con una mezcla de
cido sulfrico y bromuro sdico o
potsico. La combinacin del
bromuro con el cido sulfrico tiene
dos funciones: primera, liberar el
bromuro de hidrgeno necesario
para la reaccin, y segunda, formar
con el alcohol una mezcla que
hierva a una temperatura superior a
la requerida, para que la reaccin
entre el bromuro de hidrgeno y un
alcohol primario transcurra con una
rapidez razonable.
45.
46.
47. Resultados y discusin
48.
49. El alcohol n-butlico es un alcohol
primario con poco impedimento estrico lo
que favorece una reaccin de sustitucin
bimolecular, permitiendo el ataque posterior
por parte del nuclefilo y el rompimiento
parcial del enlace con el grupo saliente.
50.
51. El ion hidrxido es un mal grupo
saliente por lo que se agreg cido
sulfrico, promoviendo una interaccin
electrosttica con el in OH-
transformndolo en agua, reduciendo su
basicidad; este factor permite que la
molcula (H2O) saliente sea ms estable al
llevarse los electrones en el rompimiento
del enlace. El ataque del nuclefilo,
bromuro de sodio, al carbono electro-
deficiente se efecta al mismo tiempo que
la molcula de agua sale, obteniendo un
estado intermedio pentacoordinado de alto
contenido energtico, en el que
encontramos una formacin parcial de un
enlace y un rompimiento parcial de otro.
52.
53. Durante el calentamiento por reflujo
se obtuvo dos fases, la capa inferior de un
tono blanco y la superior de coloracin
amarilla intenso y brillante producto de la
formacin y el rompimiento de enlaces que
se llevan a cabo con facilidad.
54.
55. Conclusiones
56.
57. De acuerdo al
estudio realizado durante la
experiencia y desarrollo del presente
trabajo se concluye que:
Se obtuvo bromuro de n-
butilo por medio de
sustitucin nucleoflica
bimolecular.
Los haluros primarios
favorecen este mecanismo
porque los enlaces parciales
estabilizan el estado
intermedio; se debi
disminuir la basicidad del
grupo saliente, protonandolo
con un in hidronio
procedente del cido
sulfrico.
58.
59. Anexos
60. Cuestionario:
1. Qu factores favorecen el
mecanismo SN2?
61. Los factores que favorecen el
mecanismo SN2 son:
Sustrato: el impedimento
estrico aumenta la energa
del estado de transicin., por
consiguiente incrementa
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G y disminuye la catin acompaante, pero no

al anin nucleoflico, con lo
velocidad de la reaccin,
que aumenta la energa de
como consecuencia son
estado fundamental del
mejores con el grupo
nuclefilo, disminuyen
primario
G y aumentan la
Nuclefilo: la naturaleza del
nuclefilo atacante es otra velocidad de reaccin.
variable que tiene un gran 62.
efecto en la reaccin SN2. 2. Dar el mecanismo de reaccin que
los nuclefilos ms se da en la preparacin de bromuro
reactivos son menos estables - n-butilo
y tienen mayor energa de 63.
estado fundamental, con lo 64. Como se explic en el apartado 8
(Resultados y discusin) el primer
que disminuye G y la paso de la reaccin consiste el
velocidad de la reaccin. Los protonar al grupo hidrxido, luego
nucleofilos bsicos y con tenemos el paso limitante de la
carga negativa son ms velocidad en la que el agua sale de
eficaces que los neutros la molcula mientras el bromuro
El grupo saliente: los buenos entra, obteniendo como producto
grupos salientes (aniones final bromuro de n-butilo, agua, y
ms estables) hacen bajar la bisulfato de sodio.
energa del estado de
transicin, con lo que
disminuye G y
aumentan la velocidad de
reaccin.
Solvente: los solventes
prticos solvatan al
nuclefilo, esto baja la
energa de estado final y
aumenta G con lo que
disminuye la velocidad de la
reaccin. Los solventes
polares aproticos rodean al
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65. unimolecular debido a que el cloro

3. Qu mecanismo seguir la por ser un nuclefilo dbil no ataca
siguiente reaccin? directamente al carbono, para que
esto ocurra primero debe salir el
grupo hidrxido, generando un ion
carbonio, es decir, una zona con
dficit electrnica a la que el cloro
ataca fcilmente.
68.
69. Bibliografa
70.
Qumica orgnica; L.G.
Wade; Pearson Education.
(2004). Quinta edicin.
Captulo S.A. Madrid
66. 71.
67. La reaccin de 2-butanol con cido William Groutas. Mecanismo de
clorhdrico se da mediante reaccin, Wichita State
University, Mc Graw Hill, pag
65.
72.
FOX M.A., WHITESELL J. K.
segunda edicin. Qumica
orgnica. Pearson educacin S.A.
Madrid. Captulo 7.
73.
FRANCIS A. CAREY. Sexta
edicin. Qumica orgnica. Mc
Graw Hill. Captulo 8.
74.
75.
76.
sustitucin nucleoflica
77.