Laboratorio de Química Orgánica II Práctica No. 1.

Obtención del Cloruro de t-butilo

Alumnos: Ruiz Yedra Brenda Angélica Clave 16 y 18
Sierra Nashiki Owen
Objetivos:
1. Obtener un haluro de alquilo a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución nucleofílica
unimolecular (SN1)
2. Comprender el mecanismo de acción y las reacciones que se dan durante una sustitución nucleofílica.

CaCl2 + H2O
+ HCl
Cl
OH

Resultados y análisis de resultados

Procedimiento Observaciones
secuencial Terbutanol Cloruro de t-butilo
En un matraz La barra de agitación se Masa molar 74.120 97.52
Erlenmeyer de 50 mL utiliza para homogenizar la
con barra de agitación mezcla que se esta (g/mol)
magnética, adicionar adicionando al matraz. Densidad (g/mL) 0.775 0.844
3 mL de t-butanol, 9 Punto de 82 51
mL de HCI fusión/ebullición
concentrado y 1gr de (°C)
CaCl, mezclar en la
parrilla durante 15 Volumen (mL) 3 1.4
min. Cantidad de 0.04048 0.031
sustancia (mol)
Transferir la reacción La función del HCl es
a un embudo de catalizar la reacción en el Cálculo del rendimiento de la reacción:
separación, grupo OH-, el disolvente es
permitiendo reposar el H2O que es utilizado 0.775 g 1mol C4H9OH 1 mol C4H9Cl
hasta observar la para disociar y estabilizar 3 mL terbutanol . 5. 5. 5
1 mL 74.120 g 1mol C4H9OH
separación de las 2 el carbocatión y el CaCl = 0.031 mol cloruro de terbutilo
fases. Se elimina la puede ser empleado como
fase acuosa y se un nucleófilo porque este
realizan 2 lavados de va a aportar un exceso de 97.52 g 1 mL cloruro de terbutilo
la fase orgánica con 5 concentración del ión Cl- 0.031 mol cloruro de terbutilo( )( )
1 mol cloruro de terbutilo 0.84 g de cloruro de terbutilo
mL de NaHCO3 al para modificar el equilibrio, = 3.41 mL cloruro de terbutilo
10% cada uno. produciendo el efecto del
ión-común; al igual que la 1.4 𝑚𝐿
reversibilidad se evita %𝑅𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = . 5 ∗ 100 = 41.18%
3.41 𝑚𝐿
agregando exceso de Cl-

La fase orgánica se La primera prueba de

seca con Na2SO4 identificación sirve para
anhidro, después se identificar la presencia de
purifica el producto halogenuros, a lo que dio
con una destilación positiva la prueba debido a
simple. la formación de un
precipitado blanco y la otra
prueba de identificación
con Br/CCl4 nos dio como
resultado bromuro de t-
butilo más agua.

Medir el volumen
destilado para obtener
el rendimiento y
finalmente realizar la
pruebas de
identificación.
 Conclusiones:

1. Las Reacciones de tipo Sn1 se ven limitadas por la concentración del sustrato y los reactivos.
Referencias:

Wade, L. G. Jr., (2017). Sustitución nucleofílica unimolecular: Reacción SN1. Química Orgánica, 9a edición, Pearson,
México. (pp. 275-279)

Cuestionario

1. Clasificar los siguientes hábitos de alquilo como primarios, secundarios, terciarios, amílicos o
bencílicos.

a. primario
b. terciario
c. secundario
d. bencílico
e. alílico

2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de sustitución. Escriba también el
mecanismo bajo el cual proceden.
3. Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr:
a) Alcohol bencílico
b) 2-Butanol
c) 1-Metilciclohexan-1-ol

El 1-Metilciclohexan-1-ol formará el carbocatión más estable, por el cual se verá favorecida la reacción.

4. Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica alifática entre el t-butanol y HCl

5. Durante la reacción se forman dos fases, ¿cuál de ellas es la orgánica? Justifique

Por diferencia de densidades, la fase superior corresponde a la fase orgánica.

6. Posterior al lavado con la disolución de NaHCO3 se forman nuevamente dos fases, ¿cuál corresponde a
la orgánica? Justifique

La fase superior corresponderá a la fase orgánica debido a que es menos densa que el agua, así mismo en la
inferior se encontrará la disolución de bicarbonato en fase acuosa.

7. En un embudo de separación hay dos fases una orgánica y una acuosa, de cada una de estas hay 5 mL y
se desconocen sus densidades relativas, ¿qué harías experimentalmente para identificar alguna de las fases?

Agregar agua, aquella fase que mantenga un volumen constante será la fase orgánica. debido a su carácter
hidrofóbico

8. Justifique porque no es necesario calentar esta reacción.

Las reacciones de sustitución unimolecular no se ven favorecidas por la temperatura, en todo caso estaría
propiciando la formación del producto a partir de una reacción de eliminación. Por lo tanto esta reacción se lleva
a cabo a temperatura ambiente.

9. ¿Qué pasaría si la reacción se calienta?

La formación del cloruro de terbutilo se verá deficiente ya que se favorecerá una reacción de eliminación.
TAREA

• ¿Recuerde o busque en la literatura que significa el orden de reacción y la cinética de reacción?

El orden de reacción está definido como el orden en que las partículas de los diferentes reactivos colisionan para
producir un producto.
La Cinética Química se encarga de la rapidez de las reacciones química y tiene, además, como objetivo el estudio de los
factores que influyen en la rapidez de un proceso químico, como lo son la temperatura, los cambios de concentración de
reactantes, la adición de catalizadores, modificación de pH; fuerza iónica, constante dieléctrica, etc.

• Busque ¿qué es sustitución nucleofílica monomolecular (1er orden) y bimolecular (2do orden)?
La abreviatura SN2 significa Sustitución Nucleofílica Bimolecular. El término bimolecular quiere decir que el estado de
transición del paso limitante de la rapidez de la reacción (el único paso de esta reacción) involucra la colisión de dos
moléculas. Las reacciones bimoleculares en general tienen ecuaciones de rapidez que son de segundo orden global.

La reacción SN1, se conoce por Sustitución Nu- cleofílica Unimolecular. El término unimolecular significa que sólo hay
una molécula involucrada en el estado de transición del paso limitante de la rapidez. El mecanismo de la reacción SN1
del bromuro de ter-butilo con metanol aparece abajo. La ionización del haluro de alquilo (primer paso) es el paso limitante
de la rapidez.

• ¿Qué es nucleófilo, sustrato y grupo saliente?

Un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie, combinándose y
enlazándose covalentemente con ella.
Un sustrato es una especie química que se observa en una reacción química, que reacciona con un reactivo para
generar un producto.
Un grupo saliente es un átomo o grupo de átomos que se desligan de una sustancia química.

• ¿Qué es efecto del disolvente sobre la reacción?

Otro factor que influye sobre la nucleofilia de estos iones es su solvatación, en particular en los disolventes próticos.
Los disolventes próticos, en especial los alcoholes, son buenos disolventes para las sustituciones nucleofílicas, ya que
los reactivos (haluros de alquilo, nucleófilos, etcétera) tienden a ser muy solubles.
Cuando un anión reacciona como un nucleófilo, se necesita energía para “quitar” algunas moléculas del disolvente, y
romper algunos enlaces que por puente de hidrógeno estabilizan al anión solvatado.
La mejor solvatación de los aniones pequeños en disolventes próticos, la cual requiere más energía para retirar las
moléculas de disolvente, reduce su nucleofilia.

• ¿Qué es el efecto de la temperatura sobre la reacción?

La temperatura es determinante en el avance de las reacciones, de manera general a mayor temperatura la energía
cinética del sistema aumenta lo que incrementa la probabilidad de que exista un mayo número de colisiones efectivas (es
decir, que generen un producto).