SINTESIS DE BROMURO DE terc-BUTILO POR REACCION Sn 1

Shirley Barrera, David Fontalvo, Camilo Rodríguez, Marianella Romero.

Universidad del Atlántico, Facultad de ingeniería, Programa de Ingeniería Química,
Laboratorio de Química Orgánica
Barranquilla, Colombia
3 de abril del 2018

RESUMEN. En la práctica realizada mediante una reacción de sustitución

nucleofílica unimolecular; se obtendrá un haluro de alquilo terciario, a partir de la
mezcla entre alcohol terc-Butilico y HCl concentrado en presencia de cloruro de
Calcio anhidro para la obtención del cloruro de terc-butilo. En el proceso de
separación de la mezcla se forman dos fases, las cuales la superior es terc-
butanol y la inferior es HCl concentrado; posteriormente para eliminar los residuos
de la solución se hizo un proceso de decantación, luego lo que quedaba del
producto se lavaba con una solución de bicarbonato de sodio para terminar de
eliminar residuos.
Palabras claves: Mecanismo de reacción, Sustitución nucleofílica, Preparación de
haluros de alquilo terciarios, decantación.
INTRODUCCIÓN. Los alcoholes, halogenuros de hidrogeno (HCl, HI,
ROH, son compuestos que deben sus etc.) mediante una reacción de
propiedades químicas a los grupos sustitución nucleofílica para producir
hidroxilo (-OH) que se encuentran halogenuros de alquilo y agua:
unidos covalentemente a su cadena
carbonada (-R). Son quizá el grupo
de compuestos más empleado como
reactivos, en las síntesis de
laboratorio.
Los iones halogenuros son buenos n
ucleofilos, por ello el acido bromhídric OBJETIVOS. Convertir el alcohol
o y el acidoclorhídrico se usan con fre terc-Butilico en el cloruro
cuencia para convertir alcoholes a los  correspondiente mediante la acción
halogenuros de alquilocorrespondient del ácido clorhídrico, como ilustración
es.La conversión de alcoholes en clor de una reacción de sustitución
uros de alquilo se puede efectuar por  nucleofílica unimolecular SN1.
varios procedimientos.Una de las
reacciones más importante de los Conocer la preparación de un haluro
alcoholes es aquella en la cual estos de alquilo terciario a partir del alcohol
compuestos reaccionan con
correspondiente, mediante una
reacción de sustitución nucleofílica.
Preparar el cloruro de ter-butilo por la
reacción de ter-butanol con ácido
clorhídrico concentrado en presencia
de cloruro de calcio anhidro, aislar y
purificar por destilación el producto de
la reacción.
MATERIALES Y REACTIVOS.
Materiales.
- Embudo de separación
- Beaker de 250 mL
- Beaker de 100 mL
- Erlenmeyer de 200 mL
- Equipó de destilación sencilla
Reactivos.
- Alcohol terc-Butilico 15 mL
- Ácido clorhídrico concentrado 50
mL
- Bicarbonato de sodio
- Cloruro de calcio
METODOLOGIA. Se tomaron 15 mL
alcohol terc-Butilico y se vertieron en
el embudo de separación junto a 50
mL de ácido clorhídrico y se procedió
a agitar suavemente la mezcla por 4
min para luego agitar y aliviar la
presión interna hasta que el alcohol
se disolviera, se observó ligeramente
como se formaron dos fases, luego
lentamente se procedió a la
separación, descartando la fase
acuosa y conservando la fase
orgánica, a esta fase se le realizo un
lavado con 20 mL de bicarbonato de
sodio para neutralizar el ácido
clorhídrico restante del embudo, se
agito y se alivió la presión como en el
procedimiento anterior, se separó la
fase acuosa nuevamente para
conservar la orgánica, se repitió el
lavado, esta vez con agua destilada,
y se separó la fase acuosa
respectivamente y por último se
transfirió el cloruro de terc-butilo a un
Erlenmeyer.
RESULTADO Y DISCUSION. De
acuerdo con el procedimiento para la
primera parte. Se sabe que la
reacción no se da en forma
estequiometria.
Reacción:
¿
Se sabe de la literatura que esta
reacción tiene un rendimiento entre
78-88%. Lo que nos permitió
asegurar que quedan cantidades de
reactivos en la mezcla producto, que
afecto la pureza del producto
deseado. Por esta razón se sabe que
en la mezcla producto se encontró ¿
que no reaccionó y H 2 O en
considerable cantidad.
Nuevamente en la literatura se
determinó la solubilidad de los
reactivos que no reaccionaron en
H 2 O , y se encontró que el alcohol
terc-butílico sale al separar la fase
orgánica de la acuosa.
También se encontró que el HCl no
sale con facilidad, es por esto que se
lavó el producto con una solución
saturada NaHCO3 para neutralizarlo.
La reacción que se formo
HCl+ NaHC O3 → NaCl+C O2 + H 2 O
El NaCl se disocio completamente en
−¿¿
agua formando iones Na+¿ y Cl ¿ , el
CO2 es un gas, por esto se alivió la
presión durante el proceso.
PREGUNTAS. La halogenacion
directa de hidrocarburos muy rara
vez se utiliza para la obtención de
haluros de alquilo. Explíquese este
hecho.
X2 + R-H → R-X + HX
La halogenacion dirección directa de
hidrocarburos se realiza en presencia
de luz. Si se toma un mL de hexano,
en un tubo de ensayo y se añade a
una disolución de Br en CCl4, la
reacción se da si se expone a la luz,
para hidrocarburos superiores se
obtienen mezclas de dos isómeros
difíciles de separar. Por esto esta
técnica es poco usada.
En el proceso de lavado acuoso es
absolutamente necesario
reconocer cual es la capa acuosa a
descartar. ¿Qué sistema de
reconocimiento puede sugerir?
Siendo el producto de la reacción es
el cloruro de terc-butilo mas agua. De
la literatura se sabe que la densidad
del cloruro de terc-butilo es menor
que la densidad del agua, además se
sabe que son inmiscibles, por estas
razones podemos reconocer que la
capa que se encuentra en la parte
superior como la fase orgánica.
Para que se usa el bicarbonato de
sodio en el proceso. Escribir la
reacción.
El bicarbonato de sodio se usa para
neutralizar el HCl que no reacciono y
se encontraba aun presente en el
embudo utilizado.
Con base a criterios estéricos y
electrónicos justificar la
reactividad en SN1 y SN2.
En los alcoholes, la reactividad en la
sustitución nucleofílica
monomolecular, son los alcoholes
terciarios, dado que en mecanismo
de éste tipo, su estabilidad y rapidez
de reacción se encuentra marcadas
por la formación del carbocation, el
cual busca estabilidad en el carbono
más sustituido. En segundo lugar, los
alcoholes secundarios, se requiere un
calentamiento para que esta presente
la misma rapidez. Por otra parte, los
alcoholes primarios, no se puede
llevar a cabo las reacciones de
sustitución nucleofílica
monomolecular, ya que estos son
demasiado inestables.
Cuando un alcohol primario reacciona
con un haluro de hidrógeno, lo debe
hacer a través de una reacción SN2,
por la cual el ataque del nucleófilo es
por el lado de atrás, debido a el
impedimento estérico que presenta
dicha molécula.
Escriba el mecanismo y diagrama
de energía de las siguientes
reacciones.
A. CH
OH + HCl
2 CH
Cl
2
OH Cl
Protonacion
B. del +
alcohol
HCl para formar el
Me
Me
ion alquiloxonio
 Justifique el resultado
estereoquímico de reacción SN1 y
SN2.
Disociación del ion El nucleófilo participa en el paso lento
(el único paso) de la reacción SN2,
pero no en el paso lento de la SN1.
Por lo tanto, un nucleófilo fuerte
promueve la SN2, pero no la SN1.
Los nucleófilos débiles no promueven
Captura del catión la reacción SN2; por lo tanto, las
reacciones con nucleófilos débiles
generalmente utilizan el mecanismo
SN1 si el sustrato es secundario o
terciario.
En general, debemos esperar
reordenamientos en reacciones que
involucran carbocationes, siempre
que un desplazamiento de hidruro o
de alquilo pueda formar un
carbocation más estable. La mayoría
de los reordenamientos convierten
carbocationes 2° (o 1° incipientes) en
carbocationes 3° o en carbocationes
estabilizados por resonancia.

CONCLUSIONES. En base a todos

los procedimientos realizados en esta
práctica se logró conocer el
procedimiento de obtención de un
haluro de alquilo terciario por medio
de una sustitución nucleofílica
unimolecular SN1, convirtiendo el
alcohol terc-Butilico en el cloruro
correspondiente mediante la acción
de ácido clorhídrico, a partir de todo
esto se logró comprender las
diferencias de reacción SN1 y SN2,
tomando en cuenta que la SN1 aparte
de la formación de carbocation, se
produce un perdida o una migración
de hidruros o metilos. Se trata de una
reacción unimolecular ya que en ella
no participara ningún otro reactivo.
REFERENCIA
Reacción sustitución - SN1 - Química
Orgánica - investigado 28/03/2018
https://www.quimicaorganica.org/reac
ciones-sustitucion-sn1.html
Mecanismo – SN 1- Química orgánica
– investigado 28/03/2018
http://www.quimicaorganica.net/meca
nismo-sn1.html
ANEXOS.

Imagen 1, 2. Embudos de separación con

mezclas utilizadas y erlenmeyer para fase
acuosa.