UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

PRÁCTICA N°5 : Síntesis del nitrobenceno

Integrantes: Código:
Jauliz Flores, Julissa Judith 20162194J
Lopez Huillca, Nicol Giorjina 20171612E

Grupo: 2
Docente Responsable: Korali Durand

Fecha de entrega: 08-08-2020

1. Objetivo de la Práctica
 ❖ Aprender a sintetizar el nitrobenceno a partir del benceno mediante la reacción de
nitración, a través de la visualización de los videos.
❖ Reconocer los reactantes para la síntesis del nitrobenceno.
❖ Identificar las diferentes etapas y las condiciones de la síntesis del nitrobenceno.

2. Propiedades físico-químicas del reactante y producto y/o subproducto orgánicos. [1]

Compuesto P. P. Densidad Solubilidad Estado Masa

fusión Ebullición (g/cm³) (en agua) físico Molar
(°C) (°C) (g/mol)

Benceno 5.4 80.1 0.889 NO Líquido 78.11

Ác. Nítrico -42 83 1.513 SI Líquido 63.01

Ác. Sulfúrico 10 337 1.83 SI Líquido 98.08

Nitrobenceno 6 211 1.199 2,1g/L(25°C) Líquido 123.11

3. Diagrama del Proceso Químico.(ya evaluado) [4]

4.
Observaciones
Experimentales
a) Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura, etc. En forma
tabulada)[4]

Cantidad de Tiempo de Temperatura de

reactantes reacción(t) reacción (°C)

Benceno 30mL 1h 60

Ácido Sulfúrico 40mL - -

Ácido Nítrico 35mL - -

b) Producto Obtenido. Características y cantidad.(en forma tabulada)[4]

PRODUCTO CANTIDAD ESTADO FÍSICO COLOR

Nitrobenceno 23.96 g (rendimiento Líquido Amarillo cristalino

57%)

5. Ecuación Química de la reacción. (ya evaluado)[2][3][4]

6. Mecanismo de la reacción (por etapas)[2][3]

7. Diagrama de energía del avance de la reacción[2][3]

8. Cuestionario

P1. Proporcione un par de reacciones químicas comparativas (y reales), para el benceno y para
el ciclohexeno (o compuestos afines), que le permitan poner en evidencia dos características
 de las reacciones de sustitución aromática electrofílica (en relación a las reacciones
características de alquenos).

❖ En el caso del benceno no es una reacción de adición que es en el caso del alqueno ,
sino es una sustitución aromática electrofílica donde el electrófilo ,𝐵𝑟2 , reacciona con el
anillo aromático .
❖ El segundo caso de la conservación del anillo aromático que en el caso del alqueno se
da una ruptura del enlace pi .

Reacción para el benceno [5][6]

Reacción para alquenos [7]

P2. ¿A qué se refiere cuando se

dice que un compuesto es antiaromático? Proponga un ejemplo.[5][6]

Compuestos que contienen un anillo de átomos en el que se alternan enlaces doble y sencillos
pero que no poseen las propiedades características de un compuesto aromático , ser plano y
cumplir la regla de Hückel . Por ejemplo :

P3. Estudio de la referencia: (los grupos pares responden el ítem (a) y los grupos impares la
pregunta (b))

a) Holden, Michael et al. J. Chem. Ed., 82, 934-035 (2005)

“Formation of α- tetralone by intramolecular Friedel-Crafts acylation”

i Escriba la ecuación química de formación del α- tetralona.[8]

ii Proponga el mecanismo de la formación del α- tetralona.

8. Conclusiones

❖ Se aprendió a sintetizar el nitrobenceno a partir del benceno con un rendimiento de

57% mediante la reacción de nitración, a través de la visualización de los videos.
❖ Se reconocieron los reactantes para la síntesis del nitrobenceno.
❖ Se identificó las diferentes etapas y las condiciones de la síntesis del nitrobenceno.

9. Referencia Bibliográfica.
[1]Dean,J.A.,Lange,N. A.,(1934),”Lange's Handbook of Chemistry” ,New York,The
USA:McGraw-Hill
[2]Morrison, R.T.,Boyd, R.N.,(1998),”Química Orgánica” , México:Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V.
[3]McMurry, J.,(2001),”Química Orgánica” , México:Ed. International Thomson Editores, S.A. de
C.V
[4]NileRed,(2015),”How to make Nitrobenzene”,Revisado el 27 de julio de 2020
https://www.youtube.com/watch?v=ovHFjtxo-D4&feature=emb_title
[5]Carey,F. (2006) , “Química orgánica”, México: McGraw-Hill Interamericana
[6]Yurkanis, P. (2008), “Química orgánica”, México: Pearson Educación
[7]Reyna,V ,(2008),”Compendio de química orgánica I”,Lima,Perú:Concytec
[8]Holden, Michael et al. J. Chem. Ed., 82, 934-035 (2005) “Formation of α- tetralone by
intramolecular Friedel-Crafts acylation”