Laboratorio de Química Orgánica II

Facultad de Ingeniería – Semestre 2022-II

Realización: 13 de septiembre de 2022 • Presentación: 20 de
septiembre de 2022

SÍNTESIS DE CLORURO DE terc-BUTILO SN1

Alexandra Caballero1*, Nicole Sarmiento1, Jhon Hernández1,
1
universidad del atlantico, barranquilla, colombia; *acaballerot@mail.uniatlantico.edu.co

Resumen.
En la siguiente experiencia se describirán los análisis, metodología y discusión de la práctica
correspondiente a la síntesis de cloruro de terc-butilo por medio de la sustitución nucleofílica unimolecular
(SN1). Los reactivos utilizados fueron alcohol terc butílico, ácido clorhídrico, bicarbonato de sodio y cloruro
de calcio. La finalidad de la experiencia fue sintetizar cloruro de ter-butilo a partir de una reacción entre el
ácido clorhídrico y el alcohol ter-butílico. Ésta sustitución unimolecular usa métodos sencillos de separación
tales como la destilación y la decantación como medios para cumplir con los objetivos de la práctica.
Palabras claves: Sustitución nucleofílica, terc.butilo,
Abstract
In the following experience the analysis, methodology and discussion of the practice corresponding to the
synthesis of tert-butyl chloride by means of unimolecular nucleophilic substitution (SN1) will be described.
The reagents used were tert-butyl alcohol, hydrochloric acid, sodium bicarbonate and calcium chloride. The
aim of the experiment was to synthesize tert-butyl chloride from a reaction between hydrochloric acid and
tert-butyl alcohol. This unimolecular substitution uses simple separation methods such as distillation and
decantation as a means to fulfill the objectives of the experiment.
Keywords: Nucleophilic substitution, tert-butyl,

1. Objetivos. La halogenación directa de hidrocarburos requiere

Convertir el alcohol terbutílico en el cloruro
correspondiente mediante la acción del ácido
clorhídrico, como ilustración de una reacción de
sustitución nucleofílica unimolecular SN1
2. Introducción.
3. Procedimiento.
4. Resultados y discusión.
que se le suministre energía, usualmente en forma
de radiación ultravioleta, lo cual permite que el
halógeno sufra ruptura homolítica por la acción
del fotón invertido. Esto hace que se siga el
mecanismo de reacción por radicales libres y en
cadena. Esta reacción da el haluro correspondiente
y un ácido, pero si los reactivos no están en
cantidades estequiométricas, se producen varias
sustituciones y se puede obtener un producto no
deseado. Otro factor a tener en cuenta, es que
separar los productos obtenidos por reacción SN1
es más sencillo que en este caso.
 SÍNTESIS DE CLORURO DE TERC-BUTILO SN1
En los procesos de lavado acuoso es
absolutamente importante reconocer cual es la
capa acuosa a descartar y generalmente, para
identificar la fase acuosa a descartar, se tiene en
cuenta la densidad de las sustancias, pues la más
densa se situará en la parte inferior.
En esta síntesis se utilizó ácido clorhídrico
concentrado y también fue agregado bicarbonato
de sodio el cual se utilizó como neutralizador de
rastros de ácido que todavía están presentes. La
reacción fue la siguiente:
NaHC O3 + HCl → NaCl+C O2 + H 2 O
La reactividad de los alcoholes en SN1, son los
alcoholes terciarios dado que es un mecanismo de
este tipo, la estabilidad y rapidez de la reacción
está marcada por una la formación de un
carbocatión, que busca la estabilidad en el
carbono más sustituido. Los alcoholes secundarios
son menos reactivos que los terciarios y en cuyo
caso necesitan de calentamiento para que presente
la misma rapidez. Los alcoholes primarios no
pueden llevar a cabo reacciones SN1, porque los
carbocationes primarios son demasiado inestables.
Entonces cuando un alcohol primario reacciona
con un haluro de hidrogeno, lo debe hacer a través
de una reacción SN2, donde el ataque del
nucleófilo es por el lado de atrás debido al
impedimento estérico que presenta la molécula:
puesto que entre menos impedido esté, la reacción
será la adecuada.
La estereoquímica en este tipo de reacciones juega
un papel fundamental para entender el mecanismo
de estas. Teniendo en cuenta la experiencia
anterior y la presente, SN2 y SN1 realizadas, se
puede observar que los productos obtenidos se
dieron debido a los impedimentos estéricos que no
dejaron que los productos secundarios se dieran
en mayor proporción en las reacciones, pues el
tamaño de las
2
moléculas y la voluminosidad de los radicales,
impidieron que el ataque nucleofílico se diera de
forma dorsal, como es el caso general en la
reacción SN2. En la reacción SN1, la reacción se
da a través de un carbocatión plano, es decir, que
el nucleófilo ataca por ambos lados de la molécula
produciendo así una mezcla de estereoisómero en
la que se encuentran los productos minoritarios y
mayoritarios
5. Conclusión
Se alcanzaron los objetivos propuestos en la
práctica, con ayuda de la guía de laboratorio, el
video asignado (el cual permite analizar el
correcto manejo de los materiales en el
laboratorio) y las diversas orientaciones del
profesor, se sintetizó el haluro deseado, en este
caso el cloruro de terc-butilo, mediante la reacción
del tertbutanol y el ácido clorhídrico concentrado,
estudiando el mecanismo de esta reacción tipo
SN1. En la decantación, se evidenció que el
cloruro de terc-butilo, es menos denso que el
agua, situándose por encima de esta (no se
mezclan debido a que el haluro es apolar).
Además, mediante las diferentes técnicas de
purificación, lavado con agua y bicarbonato de
sodio 5% y la destilación, se logró conseguir un
índice de refracción muy
cercano al tabulado, y un rendimiento del 49%.
También se logró seguir estudiando las diversas
características de las reacciones SN2 y SN1, las
cuales permiten distinguirlas.
6. Bibliografía.
Manual de laboratorio de química orgánica II.
(2006) Facultad de Ciencias básicas. Universidad
del Atlántico.
Pine S. H., Hendrickson J. (1988). Química
Orgánica. Mc.Graw Hill. 4ta Ed. Book Co. p. 243-
255.
Ingeniería Química Universidad del Atlántico 2022-II
 SÍNTESIS DE CLORURO DE TERC-BUTILO SN1 3

Arteta J; Mantilla J. (2020). Síntesis de cloruro de

terc.butilo por reacción SN1. Universidad del
Atlántico. Consultado el 15 de septiembre del
2022.

Obtención de haluros de alquilo (Parte 1) 2:46

(LAB) https://www.youtube.com/watch?
v=fK0xTZzfWZU

SINTESIS SUSTITUCION SN1 2014; Sintesis

cloruro de terbutilo 3:11(LAB)
https://www.youtube.com/watch?
v=ypYPzYCsOi4

HALOGENUROS DE ALQUILO; Reaccion de

yoduro de potasio 1:32 (LAB)
https://www.youtube.com/watch?
v=gevt__QGVsk

Ingeniería Química Universidad del Atlántico 2022-II