UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA IV - SÍNTESIS ORGÁNICA
Profesor: Gilmar Santafé Patiño. Dr.Sc
Estudiante: Carlos Andrés Madera Sarmiento

SINTESIS DE N-(4-NITROFENIL)BENZAMIDA

1. INTRODUCCIÓN

La síntesis orgánica es un proceso experimental que facilita la obtención de nuevos

productos, partiendo de elementos o compuestos sencillos que se unen para formar un
compuesto más complejo. Se basa en la construcción planificada de moléculas orgánicas
mediante reacciones químicas (1); A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor
grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos. Así pues la
síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de
la química (2). En el desarrollo experimental realizado se llevó a cabo la síntesis del
compuesto N-(4-Nitrofenil)Benzamida partiendo de la 4-Nitroanilina, cloruro de benzoilo y
como intermediario de reacción el hidróxido de sodio; Comprobando químicamente las
reacciones de benzoatos a partir de cloruros de ácido, mediante adición nucleofílica.
Experimentalmente se llevaron a cabo procesos de neutralización, decantación, filtración y
pruebas de identificación en donde se pudo comprobar la obtención del producto.
La síntesis es una metodología muy importante para el químico de hoy que busca además de
producir nuevas sustancias, desarrollar métodos más económicos y eficientes para sintetizar
compuestos existentes en la naturaleza o la formación de estos por medio de reacciones.
 2. OBJETIVOS

2.2.OBJETIVO GENERAR.

 Obtener N-(4-Nitrofenil)Benzamida, a partir de 4-Nitroanilina, cloruro de benzoilo.

2.3.OBJETIVOS ESPECIFICOS.

 Comprobar mediante pruebas de identificación la obtención del producto de síntesis

orgánica.
 Desarrollar metodologías experimentales, montajes, reacciones, preparación de
soluciones para la síntesis.
 Evaluar el manejo de los procesos químicos, para el trabajo en el laboratorio.
 Comprobar las capacidades y conocimientos aprendidos teóricamente para el
procedimiento experimental.

3. MARCO TEÓRICO.

Las reacciones químicas pueden ser clasificadas en cuanto a la naturaleza de su reacción. Así,
estas pueden ser de síntesis o descomposición. Las reacciones de síntesis son aquellas en que
dos sustancias se combinan, dando origen a nuevas sustancias, esto es, que ocurre un
fenómeno en el cual existe rompimiento de enlaces químicos en los reactivos y formación de
otros enlaces, dando origen a nuevas especies. Las síntesis tienen como objetivos principales
la obtención de nuevos productos con propiedades más acentuadas de las ya existentes
naturalmente, la obtención de compuestos con propiedades que no se encuentran en los
productos naturales y obtener cantidades muy superiores a las que es posible extraer de
fuentes naturales (2).
Por otro lado la obtención de benzoatos a partir de cloruros de ácido, involucran el
mecanismo de reacción de adición nucleofilica. Un nucleofilo es una especie que reacciona
cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y
enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por
definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o
una molécula neutra con un par de electrones libres. En las reacciones de adición nucleofilica
el nucleófilo se adiciona a un grupo electrófilo.
Para la síntesis de N-(4-Nitrofenil)Benzamida, se lleva a cabo a partir de 4-Nitroanilina y
cloruro de benzoilo, en donde la 4-Nitroanilina reacciona como nucleofilo, adicionándose al
carbono electrófilico y dando como resultado N-(4-Nitrofenil)Benzamida.

4. PROCEDIMIENTO

PESAR

0.5708 g de C6H6N2O2 en beaker limpio y seco y adicional 10 mL de solución de

NaOH al 10%

AGREGAR

1.021 mL de C5H5COCl y agitar por un tiempo de 10 minutos y después filtrar al

vacío.

DISOLVER

En etanol, se filtra y se recoge en frio para luego realizar el proceso de

recristalización.

ENFRIAR

La solución y filtramos nuevamente. Lavamos los cristales con etanol y cloroformo

y dejar secar al ambiente. Calcular el porcentaje de rendimiento.

5. ANÁLISIS Y RESULTADOS

Para la síntesis de N-(4-Nitrofenil)Benzamida, iniciamos con la preparación de la solución

de hidróxido de sodio al 10%; la cual se adicionó a cierta cantidad (0.5708 gramos) de
4-Nitroanilina; El hidróxido actúa como intermediario de reacción, para neutralizarla y lograr
que se produzcan las condiciones necesarias para la adición del cloruro de benzoilo.
Consecutivamente la solución de hidróxido y 4-Nitroanilina se le adicionó 1.021 mL de
cloruro de benzoilo y se filtró al vacío. En esta parte la reacción sufre la adición de un
nucleofilo (4-Nitroanilina) el cual se adiciona al cloruro de benzoilo, en el que el cloro unido
al carbono carbonilo ejerce atracción hacia sus electrones por ser más electronegativo y lo
convierte en un carbono electrofilico donde se da la adición de los electrones del grupo :NH2
parcialmente negativo y posteriormente se produce la deslocalización electrónica del doble
enlace, así mismo se da la regeneración del doble enlace por la presencia de un buen grupo
saliente (cloro). En este paso se observó la formación de un sólido amarillo claro, con
apariencia pastosa. Al terminar se disolvió en etanol para lavar y retirar presencia de algunas
impurezas presentes, cabe resaltar que este presenta poca afinidad con nuestro compuesto
por tanto es implementado como compuesto de lavado. El producto del filtrado se filtra
nuevamente y se recoge en frio. Terminado este proceso se procedió a realizar una
recristalización de nuestro producto sólido obtenido en la reacción con el fin de eliminar
impurezas y así disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible.
Así al producto solido se continuó con pruebas de identificación de punto de fusión de
aproximadamente 152°C.y Prueba de hidrolisis básica para la identificación de amidas; En
este apartado se tomó una pequeña cantidad de N-(4-Nitrofenil)Benzamida y se disolvió en
etanol y se adiciono 2 mL de NaOH al 20%, la muestra se sometió a calentamiento hasta
detectar un olor característico a amoniaco, lo cual nos indica que la prueba fue positiva.
O
+
N -
O CH2 O

Cl O NH
+
H2N N NaOH
+ - + HCl
O
Reacción principal.

RENDIMIENTO

Peso papel filtro Peso papel filtro + muestra Peso del residuo

0,8191 g 1,7156 g 0,8765 g

𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 = (𝑔 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 + 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎) − (𝑔 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜)

𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 = 1,7156 g − 0,8391 g = 0, 8765 𝑔

𝑔 𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
0,8765
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 43,825%
2,00 𝑔
Observación: el desarrollo experimental se tuvo que realizar en dos secciones debido a que
el producto en el primer intento, no se formó bajo las condiciones de trabajo. También es
importante anotar que el proceso de síntesis en la adición del cloruro de benzoilo se realizó
en la campana de extracción, debido a que este compuesto es nocivo en contacto con la piel,
nocivo en caso de inhalación, provoca alergia a la piel y es altamente corrosivo.

6. CONCLUSIONES

Para el desarrollo experimental de la síntesis de la N-(4-Nitrofenil)Benzamida se puede

concluir lo siguiente:

a) La etapa práctica puede darse con mayor eficiencia en la producción del

compuesto si se cuenta con las condiciones óptimas de trabajo, debido a que se
presentaron inconvenientes por falta de material de laboratorio.

b) El producto final de la síntesis dio positivo, llevando a cabo el buen manejo de

las pruebas de identificación, como una alternativa que permite corroborar la
producción de nuestro compuesto.

c) Se llevó a cabo el manejo de residuos sólidos para los productos de la práctica.

7. BIBLIOGRAFIA

1. Cecilia guzmán López (2016). Síntesis de amidas aromáticas (tesis de pregrado).

Universidad autónoma de Querétaro, Santiago de Querétaro, México
2. L. G. Wade, Jr. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Pearson.
3. John McMurry. Quimica Organica. Sexta Edicion. Editorial Thomson.
4. Vogel, Arthur Israel. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry
5. Guía de manejo de residuos solidos7 PDF/ Universidad Autónoma de Oxidente