Práctica 1B: Sustitución nucleofilica unimolecular Obtención de cloruro de terbutilo

Objetivos:
a) Obtención de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución nucleofilica. b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción

Cálculos y resultados: De acuerdo a la siguiente reacción:

Se obtuvieron 4 ml de n-butilo de 7.026 g de bromuro de sodio
t-butanol
Masa molar (g/mol) Densidad (g/ml) Punto de ebullición Masa (g) Volumen (ml) Cantidad de sustancia (mol)

74.20 0.786 83 4.72 6 0.064

Cloruro de t-butilo 92.57 0.851 51-52 3.40 4 0.036

Cálculos:

En las pruebas de identificación con nitrato de plata se obtuvo un precipitado blanco lo cual indica la formación del complejo de plata que es insoluble en acido nítrico confirmando la presencia del bromuro en el producto, en la prueba de CCl4

E-Alílico 2) De las siguientes reacciones dé las estructuras de los productos de sustitución (si los hay). también se tiene que tomar en cuenta el medio en el que se esta haciendo la reacción para evitar que la reacción tarde demasiado. B-Terciario. y diga bajo qué mecanismo proceden. CUESTIONARIO. Discusión de resultados: Se obtuvo un bajo rendimiento debido a que posiblemente se perdiera parte de la muestra en los lavados con NaHCO3 y también a que parte de la reacción no se efectuó debido a que el agua desprendía al cloro impidiendo mas formación de cloruro de terbutilo. D-Secundario. A-Primario.se aprecio un color rojizo lo que indica que no hay presencia de alquenos indicando que se efectuó solo la reacción por SN1. secundarios. terciarios. . arílicos o bencílicos. 1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios. Mecanismo de reacción: Conclusión: Las reacciones SN1 funcionan mejor con alcoholes terciarios debido a que el carbocation que forman es muy estable permitiendo así que se efectué esta reacción. C-Arílico.

y este a su vez más lento que el alcohol bencílico. debido a que la carbonación formada en las tres es el mismo. es bastante alta por lo que hay sustitución de iodo por cloro. ya que necesita de altas temperaturas para llevarse a cabo. como el yodo.A-Se lleva a cabo una sustitución SN2 debido a que el la reactividad del grupo saliente. 4) Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica alifática entre el terbutanol y HBr. sin embargo la diferencia entre los tres. ya que el grupo nitro es un grupo bastante grande y por ello la reacción seria más lenta en comparación con el grupo metilo. C-Adición electrofílica dando como resultado CH3-CHClCH (CH3)2 D-Hay sustitución nucleofílica del bromo por el grupo OH por medio de un mecanismo SN1 3) Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr: a) Alcohol bencílico b) Alcohol p-Me-bencílico c) Alcohol p-nitrobencílico Por un mecanismo Sn1 la reactividad seria prácticamente la misma en las especies. B-No hay reacción. 5) ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando la separó de la mezcla de reacción? ¿Y cuándo la lavó? ¿Cómo lo supo? . es el grupo que se une en la posición para.

debido a que la densidad del cloruro de terbutilo tiene una densidad de 0.851g/ml es decir menor que la del agua. .Se encontraba en la parte superior del embudo. 7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos. 6) ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento? ¿Qué tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje? En la primera lavada del cloruro de terbutilo se desecha agua y HCl por lo que hay que neutralizar el acido y desecharlo al drenaje. Debido a que la parte superior se ve “aceitosa” se distingue del agua que esta debajo de ella.

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