INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

LABORATORIO QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

“NITRACIÓN Y DINITRACIÓN DEL BENCENO”

Grupo: 21M35 Integrantes: García Báez Alan

N° práctica: 8 Gallegos Solano Pablo Daniel
Equipo: 1 Cosme de la Rosa Denisse
Fecha:24-11-15 Bernal Esquivel Ana Deborah

Nombre de Profesores: José María Mota

Objetivos específicos:
En esta práctica el alumno debe:

 Definir el concepto de sustitución electrofílica aromática.

 Desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno y dinitrobenceno.
 Definir los procesos de nitración y dinitración.
 Identificar los principales usos de nitrobenceno y dinitrobenceno.
 Purificar el nitrobeceno por medio de una destilación con arrastre de vapor, y el
dinitrobenceno por medio de la técnica de re cristalización empleando alcohol etílico
como disolvente.
 Establecer las precauciones del manelo de nitrobenceno y dinitrobenceno

INTRODUCCION
El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en 1825 por
Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son
más densos que el aire.

El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran variedad de
reacciones para generar intermediarios como anhídrido maleico (para obtener
poliésteres); ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la elaboración nylon-66 y
otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricación de colorantes;
derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y otros
intermediarios para la elaboración de detergentes, explosivos y fármacos, entre otros.

Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plásticos, hules y aceites. Por
último, también es utilizado como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido a su gran
toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no existe un sustituto adecuado. El
tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como alternativa.

El benceno se obtiene del petróleo a través de procesos como: reformación catalítica,

desalquilación, deshidrogenación y ciclación y aromatización de hidrocarburos
parafínicos.

El producto comercial puede contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno,

piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas.
MARCO TEÓRICO

1) Sustitución electrofílica aromática del benceno:

Es una reacción en la cual un átomo unido a un benceno es sustituido por un
grupo electrofílico. Permite preparar compuestos arompaticos sustituidos con una
gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:

ArH + EX → ArE + HX

donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.

El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de

electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones

procedentes de la nube p del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por
resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un

protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.
 2) Grupos electrófilos orto, para, meta:
En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto
inductivo o resonante, una reacción de sustitución electrófila dará lugar
principalmente a una mezcla de productos orto y para, siendo el producto meta
minoritario.

Grupos que dirigen a meta

Tanto los grupos aceptores por inducción como por resonancia orientan a meta.

Grupos directores otro-para:

 Activantes: Los grupos -OR y NR2 unidos directamente a un anillo aromático

aumentan la densidad electrónica de éste por deslocalización de los pares
solitarios de los heteroátomos. La anilina está tan activada que su bromación se
produce sin necesidad de catalizador y es difícil de detener en el primer paso.
 Desactivantes débiles: El mejor ejemplo son los halógenos. Su mayor
electronegatividad retira algo de carga del anillo aromático y esto dificulta
ligeramente la SEAr.

3) Propiedades fisicoquímicas de nitrobenceno y dinitrobenceno:

 Nitrobenceno:
o Fórmula molecular: C6H5NO2
o Apariencia: Líquido amarillento.
o Densidad: 1.188 g/cm3
o Masa Molar: 123.1094 g/mol
o Punto de fusión: 278.85 K
o Punto de ebullición: 484K
o T. crítica: 720K
o P. crítica: 47.62 atm

 Dinitrobenceno:
o Masa Molar: 168.1 g/mol
o Densidad: 1600 kg/m3
o Punto de Fusión: 363.15K
o Punto ebullición: 574.85
4) Técnicas de purificación del nitrobenceno y dinitrobenceno.

En la destilación por arrastre con vapor de agua intervienen dos líquidos: el agua y
la sustancia que se destila. Estos líquidos no suelen ser miscibles en todas las
proporciones. En el caso límite, es decir, si los dos líquidos son totalmente
insolubles el uno en el otro, la tensión de vapor de cada uno de ellos no estaría
afectada por la presencia del otro. A la temperatura de ebullición de una mezcla de
esta clase la suma de las tensiones de vapor de los dos compuestos debe ser
igual a la altura barométrica (o sea a la presión atmosférica), puesto que
suponemos que la mezcla está hirviendo. El punto de ebullición de esta mezcla
será, pues, inferior al del compuesto de punto de ebullición más bajo, y bajo la
misma presión, puesto que la presión parcial es forzosamente inferior a la presión
total, que es igual a la altura barométrica. Se logra, pues, el mismo efecto que la
destilación a presión reducida.

El que una sustancia determinada destile o se arrastre más on menos de prisa en

una corriente de vapor de agua, depende de la relación entre la tensión parcial y
de la densidad de su vapor y las mismas constantes físicas del agua. Si
denominamos P1 y P2 las presiones de vapor de la sustancia y del agua a la
temperatura que hierve su mezcla, y D1 y D2 sus densidades de vapor, los pesos
de sustancia y de agua que destilan estarán en la relación.
TABLA PROPIEDADES FÍSICAS

Reactivos y Estado Peso Punto de Densidad

productos Físico y Molecular Ebullición
Color
Ácido Liquido 98.08 g/mol 10°C 1,5129
sulfúrico aceitoso g/cm3
incoloro con
olor fuerte y
característico
Ácido Nítrico Líquido 63,01g/mol 83 °C 1.464 g/cm3
fumante
incoloro,
amarillento o
rojizo
Sulfato de Sólido 142.04 1429 °C 2.664
sodio cristalino g/mol (anhidro)
blanco (anhidro) 1.464
322.20 (decahidrato)
g/mol
(decahidro)
Alcohol etílico Incoloro 46,07 g/mol 78 °C 0,789g/cm3
 OBSERVACIONES

Parámetros que diferencian los dos procesos.

 Las propiedades físicas

 La velocidad de reacción
 La forma de obtención

Describir la apariencia física de los productos.

Nitrobenceno: Líquido amarillento semitraslucido.

Dinitrobenceno: Cristales sólidos color amarillo pollo, de olor parecido a la grasa de
zapatos

Mecanismo de reacción:
1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

2) Ataque electrófilico sobre el ion nitronio

3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.

La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia, debido a que

los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como hierro o cloruro
estannoso para formar aninoarenos (anilina).
La dinitración del benceno consiste en ya tener el nitrobenceno, y someterlo a una
temperatura mayor mientras reacciona con ácido nítrico para la formación de otro ión
nitronio y que se pueda adherir al nitrobenceno.

Rendimiento práctico y teórico.

USOS IMPORTANTES DEL NITROBENCENO

El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción de
anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza
también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en
maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de
colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética (Dorado, 2010).

Conclusión:

En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen

enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos, dichos enlaces no
pueden ser observados a simple vista; sin embargo, es posible notar cambios perceptibles
al ojo humano que permitan reconocer que la reacción se está llevando a cabo y que ésta
genera productos. Como es en la práctica obtención de nitrobenceno. Donde esta
reacción química consiste en la formación del ion nitronio que se forma por el efecto del
ácido sulfúrico sobre el acido nítrico donde las condiciones de temperatura fueron
determinantes para llevar a cabo la nitración del benceno.

En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases

mezclándola con el alcohol y esto es debido a que el acido sulfúrico y el acido nítrico son
compuestos polares y el nitrobenceno en no polar, y es por ello que no hubo solubilidad
del nitrobenceno ya que este solo es soluble en compuestos no polares.