Departamento de Ciencias del Ambiente

Química y Farmacia: Laboratorio de Química Orgánica I

Dra. Rocío Santander Meyer
Segundo semestre de 2022

Práctico de Laboratorio N° 4
Eliminación: Deshidratación de alcoholes
Objetivos

- Sintetizar ciclohexeno aplicando los fundamentos de las reacciones de deshidratación

catalítica de alcoholes y técnicas de laboratorio.
- Aplicar técnicas de análisis orgánicos cualitativos y espectroscópicos para la caracterización
del producto obtenido.

Introducción

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos y

corresponde a una reacción de β-eliminación en la cual se requiere de un catalizador ácido para que
se lleve a cabo la reacción de deshidratación.
El ácido sulfúrico (H2SO4) y el ácido fosfórico (H3PO4) son los ácidos que se utilizan con más
frecuencia en la deshidratación de alcoholes. Dado que la reacción es reversible, es conveniente
utilizar ácidos concentrados, ya que estos favorecen el desplazamiento del equilibrio hacia los
productos; si en el medio está presente agua en exceso, el equilibrio se desplaza a favor del alcohol
(hidratación del alqueno).
La deshidratación de los alcoholes generalmente procede a través de un mecanismo de
eliminación unimolecular (E1, Figura1), el cual consiste en tres etapas fundamentales. La primera
etapa es una reacción ácido-base, en la segunda etapa del mecanismo se forma un carbocatión y una
molécula de agua. La etapa tres es otra reacción ácido-base, en la cual el carbocatión, altamente
reactivo, transfiere un protón α vecino a una molécula de agua, que actúa como base débil, lo que
lleva a la formación del alqueno y de un ión hidronio.
La reacción de deshidratación de alcoholes es regioselectiva, es decir, si a partir de la reacción de
deshidratación de un alcohol se pueden formar dos o más alquenos, uno de ellos se forma en mayor
cantidad que el otro. Además de regioselectivas, las reacciones de deshidratación de alcoholes son
estereoselectivas, es decir, cuando pueden dar lugar a dos alquenos estereoisómeros, uno de ellos, el
más estable, se obtiene en mayor proporción que el otro.

Figura 1. Tabla comparativa entre reacciones de Eliminación E1 y E2 (Wade, 2004)

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Parte Experimental

Parte I: Síntesis del ciclohexeno

a) En un balón de fondo redondo y cuello esmerilado de 50 mL se agregan 17,5 mL de

ciclohexanol.
b) Posteriormente se traslada el balón a un baño de agua-hielo en campana y se adicionan
lentamente 5 mL de ácido ortofosfórico (85%). Precaución: El agregado del ácido debe
realizarse con agitación manual constante.
c) Una vez obtenida una solución homogénea, se realiza la destilación fraccionada, para lo
cual se calienta con manto calefactor el balón a baja temperatura de manera que la mezcla
hierva suavemente durante 10 minutos.

Figura 2. Equipo de destilación fraccionada.

d) A continuación, se aumenta la temperatura para que el ciclohexeno formado se separe del

ciclohexanol y del ácido por destilación fraccionada. Precaución: La temperatura no
debe sobrepasar los 90ºC.
e) Cuando termine de destilar el ciclohexeno (la temperatura desciende), el destilado se
transfiere a un embudo de decantación.
f) La fase orgánica es trasvasijada a un matraz de Erlenmeyer y se agrega sulfato de sodio
anhidro por 20 minutos.
g) Se filtra con un embudo analítico provisto de una pequeña mota de algodón y se guarda en
un frasco previamente masado.
h) Determine la masa del producto obtenido y realice los cálculos de rendimiento.
i) Caracterice el producto obtenido mediante espectroscopía de IR.

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Parte II: Caracterización del producto de la reacción

1. Análisis cualitativo:

Con el objeto de caracterizar el ciclohexeno obtenido por medio de sus propiedades químicas,
se realizará reacciones de adición. Para ello se colocan 0,5 mL de ciclohexeno patrón, 0,5 mL del
producto obtenido en el laboratorio y 0,5 mL de ciclohexanol en 3 tubos de ensayo respectivamente.
Agregue a cada uno de ellos 3 gotas de solución de Yodo en CCl4. Registre sus observaciones en la
tabla 1.

Tabla 1: Resultados de pruebas de insaturación con yodo.

Muestra Observaciones

Ciclohexeno patrón

Ciclohexeno obtenido

Ciclohexanol

2. Caracterización espectroscópica:

Obtenga los espectros de IR y RMN-1H y 13C según le indique su profesor. Caracterice su

muestra mediante el análisis de las señales y la correcta asignación a los átomos de hidrógeno o
carbono. Considere para esto tabular: desplazamiento químico (ppm), integración y multiplicidad,
según corresponda.
IMPORTANTE:
Busque los espectros de IR, RMN-1H y RMN-13C del reactivo (ciclohexanol) y producto
(ciclohexeno), imprímalos y llévelos al laboratorio el día del práctico para que pueda realizar los
correspondientes análisis.
Para ello puede usar bases de datos como SDBS o NIST database.

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Cuestionario

1. Escriba la ecuación equilibrada de la reacción estudiada.

2. Complete el siguiente cuadro
Ciclohexanol Ácido ortofosfórico Ciclohexeno
Estructura química

Peso molecular
(g/mol)
Moles
Masa (g) 12,5
Densidad
(g/mL)
Volumen (mL) 43,0
P.F. °C
P.E. °C

3. Escriba el mecanismo detallado de la reacción.

4. Compare el espectro de IR del reactivo vs el producto de la reacción y establezca las
principales diferencias entre ambos espectros.
5. Con respecto a las pruebas de insaturación ¿Qué productos se forman? Escriba sus
respectivas estructuras.

Bibliografía

- Wade, L. G. (2004) Química Orgánica- Ciudad de México: International Thomson Editores

- Williamson, K. L., Masters, K. M. (2011) Macroscale and Microscale Organic
Experiments. Belmont: Brooks/Cole, Cengage Learning.