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MANUAL CURSO
“LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I”
QUI 021
Manual de Laboratorio Curso “Química Orgánica I”, Otoño 2011
ÍNDICE
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Manual de Laboratorio Curso “Química Orgánica I”, Otoño 2011
Cada alumno debe cumplir una sesión de laboratorio obligatoria de cuatro módulos de duración
cada 15 días. Las secciones impares comienzan la segunda semana lectiva del semestre y las
pares la semana siguiente alternándose hasta completar seis laboratorios obligatorios.
Deben presentarse en el Laboratorio de Química correspondiente el día y en el horario
asignados provisto de delantal, el Manual de Laboratorio y cuaderno de laboratorio. Se
exigirá puntualidad y no se permitirá realizar un trabajo práctico sin su delantal.
Una vez finalizada la sesión de laboratorio se deberá entregar un informe del tema desarrollado
de acuerdo a la PAUTA DE INFORME que se encuentra detallado en la página 6 de este
Manual. Este informe deberá ser entregado a más tardar la próxima sesión de laboratorio.
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Si por desgracia se produce un accidente con fuego siga las siguientes normas:
1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades del
fuego.
2.- Si el fuego es pequeño sofóquelo con un paño mojado. Si el fuego es mayor use un extintor.
3.- Si se inflaman las ropas de alguna persona:
- Evite que corra
- Hágala rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza.
- Cúbrala con una manta o cualquier prenda que tenga a mano.
- Trate las quemaduras pequeñas con un ungüento. Las quemaduras mayores deben ser
atendidas por un médico.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE PRODUCTOS QUÍMICOS:
1.- No permita que se pongan en contacto con la piel o ropa.
2.- No pruebe ningún sólido, líquido o solución al menos que se le especifique hacerlo.
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3.- Evite inhalar, en lo posible, vapores de disolventes. Si quiere tomar el olor de algún producto
como criterio de identificación, hágalo con cuidado y colocando el recipiente a 15 cm de la
nariz.
4.- Limpie cualquier porción de líquido que derrame. Si se trata de un ácido, lave con agua,
neutralice con una solución de bicarbonato o carbonato de sodio al 5% y vuelva a lavar con
agua. Si es un álcali, lave con agua y neutralice con una solución de ácido acético al 5%. En lo
posible use guantes para realizar esta operación.
5.- NO VIERTA RESIDUOS ORGÁNICOS O INORGÁNICOS EN LOS LAVADEROS.
En cada Laboratorio encontrará recipientes para desechos de residuos químicos que están
rotulados con el tipo de residuo a desechar.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO:
Para evitar cortaduras al tratar de introducir una varilla de vidrio o un termómetro en un orificio
de un tapón:
1.- Trate de que el orificio tenga un tamaño adecuado.
2.- Lubrique la varilla con agua, solución jabonosa o glicerina.
3.- Proteja sus manos con un paño.
4.- Sostenga la varilla lo más cerca de un extremo y aplique suavemente presión hasta pasarla
completamente.
5.- Si se trata de una varilla con ángulo, tómela desde la parte más próxima al corcho o tapón
para hacer presión.
6.- No mantenga el tapón o corcho en la palma de su mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo.
Sosténgalo entre el pulgar y el dedo índice.
7.- No olvide ablandar en corcho antes de horadarlo.
QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUÍMICOS:
Las áreas de la piel que estén en contacto con productos químicos corrosivos deben lavarse bien
con abundante agua. Si el producto es un ácido, lave con una solución saturada de bicarbonato
de sodio y nuevamente con agua. Si se trata de un álcali, lave con agua y con una solución de
ácido acético al 1% y finalmente, con agua.
Si saltan trozos de sodio a la piel, saque los pedazos con una pinza, lave con alcohol y luego
con una solución de ácido acético al 1%. Finalmente, coloque una gasa con un ungüento
apropiado.
Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Debe lavar primero con agua y
empaparse con una solución de tiosulfato de sodio al 10%.
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Si el producto químico, corrosivo o caliente, salta a sus ojos, lave con abundante agua de la
llave más próxima tanto el globo ocular como el párpado. Nunca se restriegue los ojos o se
introduzca las manos a la boca sin antes de lavar prolijamente sus manos.
ENVENENAMIENTOS:
a.- Sólidos y líquidos:
Ácidos: beber mucha agua y luego leche de magnesia. También se puede tomar leche pero
nunca provocar el vómito manualmente o con eméticos.
Álcali: beber mucha agua y, después, vinagre, jugo de limón o de naranja o solución de ácido
cítrico. Se puede tomar leche pero nunca provocar el vómito manualmente o con eméticos.
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11.- Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su uso exige protección del plato así que
utilice vidrio de reloj o cualquier otro recipiente adecuado.
12.- No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio.
13.- No utilice los materiales de laboratorio para beber agua.
14.- Lave prolijamente sus manos antes de retirarse del laboratorio.
15.- Entregue sus bandejas al final de laboratorio y deje limpio su lugar de trabajo.
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1. Objetivos: Especifique los objetivos, es decir, las metas que se persiguen al término de cada
experimento realizado. Si estos no le son claros, debe leer tanto la guía de trabajo como sus
apuntes de cuaderno…….…………….…………….………….….(0,5 puntos).
3. Reactivos: Proponer una ecuación balanceada que represente cada una de los experimentos
que realizó en el laboratorio. Para cada uno de los reactivos químicos incluya sus Constantes
físicas además de Peso Molecular (M) Fórmula molecular de reaccionantes y productos
usados/obtenidos durante el trabajo experimental........…...………(0,5 puntos).
5. Resultados: Esta parte es la más relevante del trabajo. Deberá mostrar tabla de datos, gráficos
o ecuaciones balanceadas si fuera el caso. En algunos casos los resultados se pueden expresar
con palabras. Incluir cálculos, si estos se repiten hacer al menos un ejemplo. Debe tener en
cuenta que los gráficos en general satisfacen dos objetivos, (a) Proporcionan información a
partir de la cual se pueden obtener datos complementarios y necesarios para los cálculos, es
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decir, forman parte de los datos, y (b) Representan información derivada de los cálculos, esta
vez hacen parte de los resultados ………………….………..…… (2,5 puntos).
6. Discusiones y conclusiones: Aquí usted podrá discutir respecto a los resultados logrados y
los esperados desde la teoría. Específicamente Usted debería hacer una comparación entre los
resultados obtenidos y los valores teóricos que muestra la literatura química, exponiendo las
causas de las diferencias y el posible origen de los errores. Para finalizar su informe es necesario
exponer claramente las conclusiones a las que llegó…..………….(1,5 puntos).
Revistas
- Escobar, C.A., Labra, A., Niemeyer, H. M. (2001) Chemical composition of precloacal
secretions of Liolaemus lizards; Journal of the Chemical Ecology, 27: 1-14.
- Fraile, A.; Garcia Ruano, J.L.; Rosario-Martin, M.; Tito, A.; Asymmetric synthesis of 4-
ethoxy-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones, Tetrahedron (2010), 66(1), 235-
24.
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En cada informe Usted debe incluir una portada en la cual se destaquen claramente los
siguientes datos: el nombre y número del práctico realizado, la fecha de entrega, la sección de
laboratorio respectiva, el profesor de la sección que corresponde y los integrantes del grupo de
trabajo.
Por ejemplo.
INFORME Nº 1
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O O O
H3C HOCH2 HOCH2CH2
O CH3 CH3 H
O O
O
CH3CH2 H
CH3OCH2 O CH2CH3
OH
H
Todos estos compuestos tienen funciones orgánicas diferentes por lo que tendrán propiedades
químicas y físicas diferentes. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la
reactividad específica de un compuesto orgánico.
La determinación de los grupos funcionales es un análisis que se puede llevar a cabo a través de
pruebas de tipo químico o por métodos espectroscópicos. En una primera etapa se determina a
qué clase de compuesto corresponde la sustancia a ser analizado mediante un método general.
Por ejemplo, determinando su solubilidad en agua podemos determinar si tiene grupos polares;
la medición del pH nos indica si es un ácido o una base orgánica. Volvamos al ejemplo del
compuesto de fórmula molecular C3H6O2: si es soluble en agua pero no tiene propiedades
ácido-base podemos descartar el ácido propanoico que produce soluciones de pH menor que 7.
Después de esta clasificación a priori se realiza un estudio más específico para saber qué tipo de
funciones orgánicas posee. Así, si tomamos como ejemplo el compuesto de fórmula molecular
C3H6O2 y da positivo las pruebas de alcoholes y aldehido podemos identificar el compuesto
como el 3-hidroxipropanal.
Las reacciones de clasificación deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas,
amidas, ácidos carboxílicos, fenoles, ésteres, aldehídos y cetonas, alcoholes, alquenos y
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alquinos, y, finalmente, alcanos. Este orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales
que aparecen primero en la lista, harán una mínima interferencia en las pruebas específicas de
otros grupos también presentes.
Como clasificación general se determina el color, aroma y estado físico (Sólido, líquido o gas).
Los compuestos con alto grado de aromaticidad o de conjugación de enlaces múltiples son
coloreados (de amarillo a rojo) Algunos ésteres poseen olor a frutas y flores. Los ácidos se
caracterizan por un olor “punzante” y las aminas tienen olor a pescado. Se debe tener la
precaución de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores pueden ser dañinos
para el ser humano.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
Con el objeto de recordar los conceptos básicos que se utilizarán en este práctico, conteste las
siguientes preguntas:
a.- Defina:
-fórmula molecular
- isómeros
- solubilidad
- pH
- polaridad de enlace
- enlace covalente polar
- reacción de óxido-reducción
b.- ¿Por qué los compuestos de bajo peso molecular y con funciones orgánicas que poseen
enlaces covalentes polares (alcoholes, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos) son solubles en
agua?
c.- ¿Por qué los ácido carboxílicos solubles en agua producen soluciones con pH menor que 7?
d.- ¿Por qué las aminas solubles en agua producen soluciones básicas?
e.- Escriba la ecuación química que da cuenta de la solubilidad de una amina primaria con HCl
5%.
e.- Escriba la ecuación química que da cuenta de la reacción del ácido propanoico con NaHCO3
5%. ¿Cómo indica que hay una reacción positiva del ácido?
f.- ¿Por qué se puede diferenciar entre un ácido carboxílico y un fenol con una solución de
NaHCO3 5%?
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CHO
O
OH
OMe
O
O HO
OH
O HO O NC OH
HO OH O
OH
aspirina genisteína benzaldehido cianhidrina
O NH2 H O N
N
HO O H N NO2
N
O N
N
O
2.- PRÁCTICO.
Ud. recibirá una muestra problema a la que deberá determinar las funciones orgánicas presentes.
Para ello primero realice las pruebas específicas para cada una de las funciones orgánicas
utilizando compuestos patrones y, luego, haga lo mismo con su muestra. No olvide anotar el
número de la muestra, sus características físicas (color, olor, estado físico) y las pruebas de
solubilidad.
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* El bromo es muy volátil y tóxico por lo que se recomienda preparar el reactivo no más
allá de un día de anticipación.
** Preparación del reactivo de Brady: disolver 1,0 g de DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina)
en 5 ml de H2SO4 conc. Esta mezcla se añade lentamente y con agitación a una disolución
de agua (7 mL) y etanol (25 mL) y, finalmente, se filtra para eliminar sólidos en
suspensión.
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COMPUESTO
¿soluble en H2O?
SI NO
azul rojo SI NO
SI NO SI NO
ácido fuerte ácido débil bases
¿soluble en H2SO4?
Ác. Carboxílicos Fenoles Aminas
SI NO
compuestos neutros compuestos inertes
Alquenos, ésteres Alcanos, Haluros de
alquinos, amidas, alquilo, Compuestos
cetonas, aldehidos, Aromáticos
nitrocompuestos.
Esquema 1
4.2.- PRUEBAS ESPECÍFICAS PARA GRUPOS FUNCIONALES.
4.2.1.- HALÓGENOS
4.2.1.1.- VÍA SECA: PRUEBA DE BEILSTEIN:
Se toma un alambre de cobre y se introduce en HCl concentrado y, luego, se pone al rojo en la
llama de un mechero hasta que no dé coloración verdosa. El alambre aún al rojo oscuro se
introduce en la muestra problema líquida o sólida y se vuelve a calentar en el mechero. Si se
produce una llama TOTALMENTE verde la muestra contiene halógenos.
Interferencias: El procedimiento tiene más valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer
coloración, ya que determinados compuestos orgánicos, tales como derivados de piridina,
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quinoleína, ácidos orgánicos, urea, etc., pueden dar como positivo el ensayo sin que haya
halógenos.
4.2.1.2.- VÍA HÚMEDA: PRUEBA DE NITRATO DE PLATA:
Los halógenos (Cl, Br y I) forman precipitados insolubles en presencia de iones plata de acuerdo
a la siguiente ecuación:
X: Cl, Br, I
El AgCl es un sólido blanco que expuesto a la luz se torna gris; el AgBr es un sólido amarillento
y el AgI es un sólido amarillo.
En un tubo de ensayo agregue una gota de la muestra si es líquida o 5 gotas de una disolución
etanólica concentrada si es sólida. Se adicionan 2 mL de una solución de nitrato de plata al 2% y
se espera la formación de un precipitado. Si transcurridos 5 min no hay formación de un
precipitado, la solución se calienta suavemente en un manto calefactor. Si se forma el
precipitado indica la presencia de halógenos.
Interferencia: Los ácidos carboxílicos también dan la prueba positiva al formarse un
precipitado insoluble de sales de plata. Si al precipitado formado se adicionan 2-3 gotas de
HNO3 al 5% y éste se disuelve entonces estamos en presencia de un ácido carboxílico. Si el
precipitado permanece indica la presencia de halógenos.
4.2.2.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del ácido (si es líquido) o 0,1 g (si es sólido). Agregue 1,0
mL de agua destilada y agite. Agregue luego una punta de espátula de carbonato de sodio
(Na2CO3) Si se observa desprendimiento de gases o burbujas, la prueba se considera positiva.
Interferencia: Existen algunos compuestos orgánicos como fenoles, aldehidos, cetonas,
anhídridos o ésteres que poseen grupos fuertemente atractores de electrones (halógenos, grupos
nitro o carbonilos) que pueden presentar una alta acidez y dar positivo la reacción con carbonato
de sodio.
4.2.3.- NITROCOMPUESTOS.
En un tubo de ensayo se colocan una punta de espátula de sulfato aminoferroso [Fe(NH3)4SO4]
y 10 mg si es sólida o 3 gotas si es líquida de la muestra problema. Se mezclan bien y luego se
adicionan 2 mL de una disolución de ácido sulfúrico 3N y 1 mL de una disolución de hidróxido
de potasio 2N en metanol. La formación de un precipitado rojo-marrón (café) indica la
presencia de grupo nitro (-NO2).
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4.2.4.- CIANODERIVADOS
El grupo ciano (-CN) puede ser hidrolizado en medio ácido formando ácido carboxílico y una
sal de amonio. También es hidrolizado en medio alcalino formando carboxilato y desprende
amoniaco. Esta última reacción se aprovecha como un test de identificación del grupo CN.
Δ
RCN + H2O + NaOH (ac) RCOONa (ac) + NH3 (g)
Especial cuidado debe tener en este test puesto que existe la posibilidad de salpicaduras de
NaOH en caliente muy corrosivo. No olvide utilizar sus antiparras y guantes. Pídale ayuda
a su profesor.
En un tubo de ensayo se coloca una pequeña cantidad de muestra y se agregan 2 mL de una
disolución de NaOH 1M. Se calienta vigorosamente hasta ebullición en la llama del mechero. El
amoniaco formado se detecta por el olor característico y por medio de un papel pH humedecido
que se torna azul al contacto de los vapores de amoniaco. El papel pH debe ponerse a unos 5cm
de la boca del tubo para evitar que el NaOH de las paredes del tubo o gotas de la disolución en
caliente lo tornen azul y dé un falso positivo.
4.2.5.- ALQUENOS
Los alquenos sufren reacciones de adición al doble enlace produciendo compuestos totalmente
saturados. Esta propiedad química es utilizada para determinar la presencia de dobles enlaces.
4.2.5.1.- PRUEBA DE INSATURACIÓN:
En un tubo de ensayo disuelva alrededor de 50 mg o dos gotas de líquido de muestra problema
en 1 mL de CCl4, y adicione 2 gotas de una disolución al 2 % de Br2 en CCl4. La desaparición
del color rojizo de la disolución de bromo indica una reacción positiva. Si hay desprendimiento
de vapores de HBr (vapores irritantes) indica que la prueba es negativa ya que es una reacción
de sustitución y no de adición.
Debe tomar en cuenta que el Br2 es muy volátil por lo que debe asegurarse que el reactivo tenga
una coloración anaranjada.
Tenga precaución con este reactivo puesto que tanto el bromo como el CCl4 son tóxicos.
Maneje el reactivo siempre en campana.
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Br
CCl4
+ Br2
Br
Anaranjado Incoloro
Interferencias: El Br2 puede dar reacciones de sustitución con compuestos aromáticos
(compuestos que poseen anillos bencénicos o similares) con decoloración de la disolución. El
Br2 también es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los aldehidos
dando falsos positivos.
4.2.5.2.- TEST DE BAEYER
Se disuelven 25 mg o 2 gotas de muestra en 2 mL de agua. Lentamente adicione gota a gota
una disolución de permanganato de potasio 2%. El test es positivo si el color púrpura desaparece
con formación de un precipitado café.
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O2N O2N
H2N
N
O + N NO2 N NO2
+ H2O
H
H
2,4-DNPH fenilhidrazona
amarillo-anaranjado
La reacción de la 2,4-DNPH no nos permite diferenciar entre aldehidos y cetonas. Para eso se
pueden llevar a cabo las siguientes reacciones:
4.2.6.1.- TEST DE TOLLENS:
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolución al 2% de nitrato de plata (AgNO3)
Agregue 2 gotas de NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva este
precipitado con adiciones gota a gota de amoniaco concentrado. Añada 3 gotas de la muestra
problema y caliente en baño María por 3 minutos. Enfríe y observe las paredes del tubo. La
presencia de un espejo de plata, indica que el compuesto es un aldehído. La formación de un
precipitado blanco indica test negativo.
O O
espejo de plata
Interferencias: Las hidroximetil alquil cetonas son capaces de isomerizar a aldehidos en medio
alcalino dando positivo el Test de Tollens.
4.2.6.2.- PRUEBA DE FEHLING: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solución de Fehling
A y 1 mL de solución de Fehling B. Agregue 3 gotas de la muestra problema y caliente a baño
María por 5 minutos. Un precipitado rojo indica la presencia de un aldehído
O
O
R H + 2 Cu(O2CCHOHCHOHCO2) + 5OH -
R ONa
+ Cu2O + 3H2O + 2 (O2CCHOHCHOHCO2)2-
precipitado rojo
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4.2.7.- ALCOHOLES.
Los alcoholes sufren reacciones de oxidación en presencia de oxidantes fuertes con el KMnO4 y
el K2Cr2O7 y reacciones de sustitución. Este tipo de reacciones se utilizan para su identificación.
Los alcoholes pueden ser clasificados en primarios si el grupo OH está unido a un CH2,
secundario si está unido a un CH y terciario si está unido a un C sin hidrógenos. Estos tienen
distinta reactividad la cual se usa para su diferenciación.
4.2.7.1.- TEST DEL DICROMATO DE POTASIO
Los alcoholes primarios son oxidados rápidamente a ácidos carboxílicos en presencia de
K2Cr2O7 en medio ácido mientras que los alcoholes secundarios se oxidan más lentamente a
cetonas. El dicromato de potasio es de color anaranjado tornándose de un color verde cuando se
reduce a Cr3+. Este cambio de color es un indicador de la reacción positiva. Los alcoholes
terciarios no reaccionan en estas condiciones.
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolución de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al
5%, 3 gotas de la muestra problema y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Observe
el cambio de color y la velocidad de reacción.
H O
R C OH R C OH
H
alcohol 1º ácido carboxílico
R
R
R C OH
+ K2Cr2O7 R C O + Cr3+
H
anaranjado verde
alcohol 2º cetona
R
R C OH N.H.R.
R
alcohol 3º
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terciarios reaccionan rápidamente y los secundarios más lentamente mientras que los primarios
no reaccionan.
En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de la muestra problema, 1 mL de ácido clorhídrico
concentrado (HCl) y 0,1g de cloruro de cinc (ZnCl2). Observe el tiempo de reacción. Si en 5
minutos o menos la mezcla se enturbia indica la presencia de un alcohol 3º; si se demora más de
5 min indica un alcohol 2º. Si la muestra no cambia después de 10 min el alcohol es 1º.
4.2.8.- FENOLES
Los fenoles, a pesar de tener un grupo OH, no tienen la misma reactividad que los alcoholes y,
por ello, se clasifican y estudian aparte.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolución de la muestra problema y adicione 2 a 3 gotas
de disolución acuosa de tricloruro de hierro al 2,5%. Se debe observar una fuerte coloración
violeta, azul o verde.
La formación del color azul se debe a la formación de un complejo entre el fenol y el ión Fe3+
5.- BIBLIOGRAFÍA:
Pavia, D., “Introduction to Organic Laboratory Techniques”, Editorial Brooks & Cole-Thomson
Learning, Belmont, USA, (2005), 4º edition, pág. 468
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H3C
HO CH3
CH H3C
CH3O CH2
H2C
eugenol cariofileno
El aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor por destilación por arrastre
de vapor de agua.
La destilación es una técnica que permite la purificación de un líquido, la remoción de un
disolvente o la separación de mezclas de líquidos. En la destilación el líquido se calienta en un
recipiente adecuado (matraz, balón, etc.) hasta su punto de ebullición y luego se condensan los
vapores producto de la ebullición en otro recipiente.
Existen variadas modalidades de destilación:
La destilación simple se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un disolvente o cuando hay
mezclas de disolventes con puntos de ebullición (p.eb.) muy diferentes. Por ejemplo, una
mezcla de acetona (p.eb.=56 ºC) y agua (p.eb.=100 ºC)
La destilación fraccionada se utiliza para purificar disolventes de una mezcla cuyos puntos de
ebullición son muy similares, como una mezcla de etanol (p.eb.= 78 ºC) y agua.
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TABLETA ANALGÉSICA
aunque en la actualidad existe una enorme gama de formas. Se obtienen por la compresión de
menor a mayor complejidad son compresión directa, granulación vía seca y granulación vía
húmeda. La selección de uno u otro método dependerá de las características tanto del principio
Los excipientes son aditivos que se utilizan para transformar la sustancia farmacológicamente
activa en una forma farmacéutica y, por lo tanto, pueden influir en las propiedades químicas y/o
físicas del principio activo. Estos excipientes deben ser inertes y estar aprobados por los
organismos regulatorios. De acuerdo a la función que ejercen son clasificados en nueve grupos
principales, dentro de los cuales se encuentran los aglutinantes como son el almidón, la celulosa
Los analgésicos son compuestos utilizados para el tratamiento del dolor y la inflamación. Se
clasifican en dos grandes grupos: los antiinflamatorios no esteroidales (AINE) y los opiáceos.
han sintetizados a partir de la estructura de la aspirina para mejorar sus propiedades analgésicas
acetanilida, un antipirético utilizado a finales del siglo XIX, el cual se aisló y se comprobó su
efecto antipirético y analgésico. Por otro lado, la cafeína, un alcaloide del grupo de las xantinas,
es un estimulante del sistema nervioso central y se utiliza como adyuvante en mezcla con otros
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Inspeccionando las estructuras del paracetamol, de la aspirina y de la cafeína nos damos cuenta
que corresponden a un ácido orgánico débil, a un ácido orgánico fuerte y a una especie básica,
respectivamente.
O
H O CH3
N CH3 O OH
H3C N
N
O CH3
O N N
O
CH3
OH
paracetamol aspirina cafeína
De acuerdo a sus estructuras tan diversas y sus funciones orgánicas tienen diferentes
solubilidades en agua y disolventes orgánicos, cualidad que es de suma importancia para su
separación y purificación. Es así que el paracetamol no es soluble en éter, cloroformo y
diclorometano y es muy soluble en etanol mientras que la cafeína y la aspirina son muy solubles
en diclorometano. A su vez, tanto el paracetamol como la aspirina reaccionan con disoluciones
básicas y forman sales solubles en agua mientras que la cafeína no reacciona.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Identifique las funciones orgánicas de los tres componentes y clasifíquelos de acuerdo a sus
propiedades ácido-base.
b.- Escriba las reacciones de los tres componentes con:
- bicarbonato de sodio 5%
- NaOH 5%
- HCl 5%
c.- Si a la mezcla de los tres componentes se agrega KOH 5% ¿cuántas fracciones se obtienen y
qué componentes contienen? Si agregamos NaHCO3 5% ¿cuántas fracciones se obtienen?¿Y si
agregamos HCl 5%?
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2.- PRÁCTICO
Ud. recibirá dos tabletas de un analgésico que contiene paracetamol, aspirina y cafeína y deberá
separar los tres componentes de acuerdo a sus propiedades de solubilidad en distintos
disolventes además de determinar el porcentaje de extracción de los mismos.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
1 matraz de fondo redondo de 50 mL diclorometano (50mL aproximadamente)
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL disolución de KOH 3M
1 vaso de precipitados de 100 mL disolución de HCl concentrado
2 tubos de ensayo con gradilla sulfato de sodio (Na2SO4) anhidro
1 pinza de madera etanol absoluto p.a.(10 mL proximadamente)
1 bagueta
1 piceta con agua destilada
1 mortero
1 manto calefactor
1 soporte universal
3 embudos analíticos de vástago corto
1 espátula fina
1 pipeta Pasteur
1 vidrio de reloj
papel filtro rápido
1 barra magnética
1 placa calefactora con agitación magnética
1 embudo Büchner
1 matraz Kitasato
Evaporador rotatorio
1 balanza analítica
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ene l fondo del vaso de precipitados. Deje enfriar y pese. Con la diferencia de peso obtendrá la
masa de paracetamol extraída.
A la disolución 1 agregue 4 mL de una disolución de NaOH 3 M y agite. Remueva la fase
acuosa cuidadosamente con una pipeta Pasteur y llévela a un matraz Erlenmeyer de 125 mL.
Repita la extracción con NaOH y junte ambas fases acuosas. Después de la extracción con álcali
adicione 1 mL de H2O y agite para luego remover la fase acuosa, la que debe combinar con las
anteriores. Esta disolución acuosa rotúlela como disolución 2 y la disolución orgánica rotúlela
como disolución 3.
A la disolución 3 adicione Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Agite la solución
unos minutos y deje reposar tapado ± 2 min, para completar el proceso de secado. Decante,
filtre sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado y lave el agente secante con
pequeñas porciones de CH2Cl2 y filtre. Elimine el diclorometano en el evaporador rotatorio.
Pese en balanza analítica y por diferencia de peso obtendrá la cantidad de cafeína extraída.
A la disolución 2 adicione gota a gota una disolución de HCl concentrado hasta obtener un
precipitado blanco. Agregue un poco de agua y caliente en una placa calefactora con agitación
magnética hasta que se disuelva totalmente el precipitado. Evite el sobrecalentamiento puesto
que si calienta a ebullición por demasiado tiempo se puede hidrolizar la aspirina al respectivo
ácido salicílico y ácido acético haciendo disminuir el rendimiento y la pureza. Deje enfriar a
temperatura ambiente hasta que aparezcan los primeros cristales para luego enfriar en un baño
de hielo. Filtre al vacío los cristales lavándolos con pequeñas porciones de agua. Los cristales de
aspirina se colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se llevan a la estufa para secarlos.
Pese los cristales secos y por diferencia de peso obtendrá la masa de aspirina extraída.
Calcule el rendimiento de extracción de cada componente tomando en cuenta los valores
informados por el fabricante.
5.- BIBLIOGRAFÍA
Fieser, L. F., Williamson, K. L., “Organic Experiments”, D. C. Heath and Company,
Lexington, USA (1992), 7ª Ed., págs. 189-193.
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3.- Decoloración de la disolución: A veces las impurezas de algunos sólidos dan disoluciones
coloreadas. Estos se eliminan agregando, generalmente, una porción de carbón activo (las
impurezas se adsorben en la superficie del carbón permitiendo eliminarlas de la disolución). El
carbón activado se agrega sobre la disolución tibia para evitar proyecciones del disolvente y
luego se lleva a ebullición. Se debe agregar no más de un 2% en peso de carbón respecto al
sólido ya que éste también puede adsorberse sobre el carbón disminuyendo el rendimiento. Una
vez calentada la disolución a ebullición en presencia de carbón activo se filtra en caliente para
separar el adsorbente.
4.- Separación de las impurezas insolubles por filtración en caliente: La filtración se realiza
con un embudo analítico, preferentemente de vástago corto, usando un papel filtro plegado para
aumentar la velocidad de filtrado. Conviene calentar el embudo, el filtro y el recipiente en que
se recibirá la disolución caliente para evitar la cristalización en ellos. Una vez filtrada en
caliente, la solución se deja enfriar a temperatura ambiente. El enfriamiento debe ser paulatino
para evitar la formación de cristales muy pequeños que pueden adsorber impurezas. Si el sólido
no cristaliza a temperatura ambiente se deben seguir los siguientes pasos:
- Agregar un cristal de producto puro (siembra). Si no se tiene producto puro se pude
obtener mediante la evaporación del disolvente de una alícuota de la solución.
- Raspar las paredes del recipiente con una varilla de vidrio por debajo del nivel de la
solución.
- Enfriar la solución en hielo o mezcla hielo-sal cuidando que la temperatura sea mayor
al punto de congelación del disolvente.
5.- Recolección de los cristales por filtración al vacío: Una vez que ha recristalizado el
producto y la solución ha alcanzado la temperatura ambiente, los cristales se filtran en un equipo
de filtración al vacío que consta de un matraz Kitasato provisto de un embudo Büchner. Los
cristales que quedan en el recipiente deben ser arrastrados con las aguas madres de cristalización
contenidas en el matraz Kitasato. Los cristales deben ser luego lavados en el mismo embudo
Büchner ya sea con una pequeña cantidad de disolvente utilizado en la recristalización
previamente enfriado para evitar pérdidas por disolución o con otro disolvente que sea muy
volátil y en el cual el producto sea muy insoluble. Para lavar se debe quitar el vacío, agregar la
porción de disolvente, agitar cuidadosamente los cristales con una varilla de vidrio evitando
romper el papel filtro y luego aplicar vacío. Este paso se debe repetir tantas veces como sea
necesario para hasta obtener cristales de un color homogéneo. Luego, los cristales se dejan secar
ya sea en el mismo sistema al vacío o a temperatura ambiente.
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- ácido o-nitrobenzoico
- acetanilida
- p-nitroacetanilida
- dibenzalacetona
- ácido salicílico
- ácido acetilsalicílico
c.- Averigüe cómo está relacionada la polaridad de un disolvente con su estructura química.
d.- Ordene de mayor a menor polaridad los siguientes disolventes: hexano, agua, etanol, acetato
de etilo y diclorometano.
3.- PRÁCTICO
Ud. recibirá una muestra impura de un sólido conocido y deberá elegir un disolvente para la
recristalización de este sólido. Luego, determinará la pureza del mismo y el rendimiento de la
recristalización.
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Rotule 5 tubos de ensayo como etanol, agua, hexano, diclorometano y acetato de etilo. Agregue
una punta de espátula del sólido puro que se le ha asignado a cada tubo de ensayo y agregue
unos 5 mL del solvente respectivo. Agite los tubos y descarte aquellos en que se ha disuelto el
sólido en frío. Caliente los tubos en que no se ha disuelto el sólido en un manto calefactor hasta
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1° etapa: protonación
CH3 CH3
rápido +
H3C ¨OH + H+ H3C OH2
CH ¨3 CH3 ¨
terc-butanol
2° etapa: ionización
CH3 CH3
+ lento
H3C OH2
¨
H3C + + ¨
H2O
CH3 CH3 ¨
3° etapa: ataque nucleofílico
CH3 CH3
H3C + + :Cl¨ :- rápido H3C Cl
CH3 ¨ CH3
2-cloro-2-metilpropano ( cloruro de terc-butilo)
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TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Averigüe cuáles son las características estructurales que debe tener un alcohol para
reaccionar a través de un mecanismo SN1 o SN2
b.- Indique por qué el t-butanol genera un carbocatión más estable que el isopropanol (2-
propanol)
c.- Escriba el mecanismo detallado del mecanismo SN1 para el isopropanol en presencia de
HCl.
d.- Averigüe por qué el cloruro de t-butilo se puede purificar mediante destilación simple en
presencia de agua y t-butanol como impurezas.
e.- ¿Cómo las impurezas afectan el punto de ebullición de un líquido?
f.- ¿Cómo la presión atmosférica afecta el punto de ebullición de un líquido?
g.- Averigüe qué se entiende por “punto de ebullición corregido.”
h.- Calcule el rendimiento teórico de la reacción si se hacen reaccionar 25 mL de t-butanol al
98% de pureza con un exceso de HCl concentrado. ¿Cuál es el rendimiento de la reacción si se
obtienen 15 mL de cloruro de t-butilo puro?
2.- PRÁCTICO
Ud. deberá sintetizar y purificar cloruro de t-butilo a partir de t-butanol y HCl concentrado para,
posteriormente, determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
1 matraz de fondo redondo de 100 mL disolución de HCl concentrado
1 embudo de decantación de 250 mL disolución de NaHCO3 5%
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL sulfato de sodio (Na2SO4) o cloruro de calcio
1 probeta de 100 mL (CaCl2) anhidro
2 vasos de precipitados de 100 mL t-butanol anhidro p.a.
1 condensador Liebig
1 adaptador tipo Claisen
1 termómetro esmerilado
1 adaptador de destilación
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
1 piceta con agua destilada
piedras de porcelana
1 embudo analítico de vástago corto
papel filtro rápido
1 balanza analítica
1 aro para embudo de decantación
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5.- BIBLIOGRAFÍA
1.- Vogel, A.I., “ Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longman Group UK
Limited, Londres, England, 5° Edición, (1989), págs. 255-256
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H O R H OH O
O
H OH + 3 NaO
H O
O
R + 3 NaOH R
H OH
H O R
H
H
Las grasas (de origen animal), se diferencian de los aceites (de origen vegetal), en que las
primeras son sólidas a temperatura ambiente y los segundos son líquidos a la misma
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temperatura. En general, los aceites tienen ácidos carboxílicos de cadena insaturada mientras
que las grasas poseen cadenas alifáticas saturadas.
Los ácidos carboxílicos que se obtienen de la hidrólisis de las grasas o aceites naturales suelen
tener cadenas hidrocarbonadas no ramificadas, con un número par de átomos de carbono: ácido
decanoico (mirístico), ácido hexadecanoico (palmítico), ácido octadecanoico (esteárico) o ácido
ácido cis-9-octadecenoico (oleico), entre otros.
Los jabones solubles en agua, obtenidos con NaOH se denominan jabones duros, mientras que
los que se obtienen con KOH se denominan jabones blandos. Cuando se emplean hidróxidos de
metales de transición o alcalino térreos los jabones son insolubles en agua y no presentan acción
detergente.
TRABAJO EXPERIMENTAL.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Defina ácido graso, triglicérido, jabón y saponificación.
b.- Averigüe por qué la reacción de saponificación es una reacción de Adición-Eliminación.
c.- Escriba el mecanismo detallado de la reacción de saponificación de un éster.
d.- Averigüe por qué los jabones tienen acción detergente.
e.- Averigüe en qué consiste la dureza del agua.
f.- ¿Cómo se comportan los jabones en aguas duras y blandas?
2.- PRÁCTICO
Ud. deberá preparar jabón a partir de manteca de cerdo y comprobar sus acción espumante y
solubilidad en distintas disoluciones de electrolitos.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
1 vaso de precipitados de 100 mL cloruro de potasio (KCl)
1 vaso de precipitados de 150 mL cloruro de calcio (CaCl2)
1 vaso de precipitados de 500 mL cloruro de sodio (NaCl)
1 placa calefactora con agitación magnética manteca de cerdo o similar (15g aprox.)
1 barra magnética etanol absoluto p.a. (100 mL aprox.)
1 bagueta disolución de NaOH 5%
1 gradilla con 10 tubos de ensayo disolución de HCl 5%
1 piceta con agua destilada hielo
1 balanza granataria tricloruro de hierro (FeCl3)
1 probeta de 100 mL cloruro de magnesio (MgCl2)
1 paño o colador
1 embudo Büchner
1 matraz Kitasato
1 espátula
1 pipeta Pasteur
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temperatura, bastará solo un enfriamiento para que se separe este exceso en forma de una masa
cristalina fácilmente purificable.
Si un disolvente esta saturado de una sustancia es inútil mantenerlo en contacto con la muestra
para lograr una mayor extracción. El solvente tendrá una mayor capacidad de extracción en
tanto menos soluto haya extraído. Es decir, su máximo poder extractante estará en el disolvente
puro.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- ¿Por qué se prefiere la harina de pescado a otras fuentes de proteína animal o vegetal para la
alimentación en criaderos?
b.- Investigue a qué se le llama “ácidos omega-3” y “omega-6.”
c.- Averigüe la composición de lípidos de la harina de pescado.
d.- Averigüe por qué se utiliza específicamente éter de petróleo o hexano en la extracción de
lípidos de fuentes naturales.
2.- PRÁCTICO
Ud. deberá extraer los lípidos de una muestra de harina de pescado comercial mediante una
extracción con Soxhlet y determinar el porcentaje de éstos es la muestra.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
1 matraz de fondo redondo de 500 mL Harina de pescado comercial (5g)
1 manto calefactor Éter de petróleo o hexano (400 mL aprox.)
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 cartucho de papel filtro poroso
1 espátula
1 balanza granataria
1 extractor Soxhlet
piedras de porcelana
1 probeta de 250 mL
1 evaporador rotatorio
1 vaso de precipitados de 100 mL
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En un matraz de fondo redondo de 500 mL agregue dos a tres piedras de porcelana y péselo en
la balanza granataria, anotando la masa exacta (M1) Sujete por el cuello el matraz con una pinza
de tres dedos e introdúzcalo en el manto calefactor. Luego conecte a este matraz el extractor
Soxhlet. Agregue al contenedor de la muestra unos 250 mL de éter de petróleo o hexano hasta
que se vacíe por el sifón (el disolvente con algo de material disuelto caerá en el matraz). Luego
ajuste el condensador y comience a calentar suavemente. Con la ayuda de su profesor verifique
que el equipo esté correctamente armado. Una vez que comienza el goteo del disolvente desde
el condensador sobre la muestra extraiga los lípidos durante al menos 1 hora.
Una vez alcanzado el tiempo de extracción deje enfriar y lleve el matraz de fondo redondo a un
evaporador rotatorio para eliminar todo el disolvente. Deje enfriar y pese el matraz anotando su
peso (M2)
Para el cálculo del contenido de grasa en tanto por ciento, se aplica la siguiente fórmula:
(M2 - M1)
%G = ---------------- x 100
Mh
donde:
%G = Contenido de materia grasa % de la muestra
Mh = masa de la muestra de harina de pescado
M1 = masa del matraz con las piedras de porcelana
M2 = masa del matraz con las piedras de porcelana y el residuo seco.
5.- BIBLIOGRAFÍA
1.- Primo Yúfera, E., “Química de los Alimentos”, Editorial Síntesis S.A., España (1997), 1º
Edición.
2- A.I. Vogel, “ Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans Group UK Limited,
Essex, England, 5° Edición, 1989, pág. 164
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