Manual Lab Quim210

UNIVERSIDAD ANDRS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
MANUAL DE LABORATORIO QUMICA ORGNICA I

QUIM210_2017-02
Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I QUIM-210
NDICE
Normas de Trabajo en el Laboratorio............................................................... 3
Medidas de Seguridad en el Laboratorio .. 4
Materiales de uso comn en el Laboratorio de Qumica Orgnica I. 7
Tcnicas utilizadas en los Prcticos de Qumica Orgnica I 10
Pauta para construir el Informe de Laboratorio.............................................. 17
Prctico n1: Purificacin de slidos por recristalizacin................................ 20
Prctico n2: Identificacin de Funciones Orgnicas ....................................... 25
Prctico n3: Extraccin de eugenol a partir de clavos de olor .. 35
Prctico n4: Extraccin de aceite de semillas por mtodo Soxhlet. 39

Separacin n5 Extraccin de los componentes de una tableta analgsica
.42
Prctico n6: Reaccin de sustitucin nucleoflica. Sntesis de cloruro de

t-butilo a partir de t-butanol .......................................................................... 46
Prctico Recuperativo: Aislamiento de cafena a partir del

T.... 49
2
NORMAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

Cada alumno debe cumplir una sesin de laboratorio obligatoria de cuatro mdulos de duracin cada 15 das. Las
secciones impares comienzan la segunda semana lectiva del semestre y las pares la semana siguiente
alternndose hasta completar seis laboratorios obligatorios.
Deben presentarse en el Laboratorio de Qumica correspondiente el da y en el horario asignados provisto de
delantal, el Manual de Laboratorio, cuaderno de laboratorio y calculadora. Se exigir puntualidad y no se
permitir realizar un trabajo prctico sin su delantal. Las pertenencias deben ser dejadas en los casilleros
dispuestos fuera de cada laboratorio por lo cual deben llevar un candado. Se debe presentar con ropa adecuada
para evitar accidentes: calzar zapatos cerrados o zapatillas, uso de pantaln grueso, no usar calzas ni minifaldas,
no usar bufandas, pauelos o gorros. Evitar llevar aparatos electrnicos como celulares, iPod, tablets y
notebooks, que puedan distraerlo del trabajo prctico.
El alumno debe llegar al laboratorio habiendo preparado previamente el tema correspondiente al trabajo prctico
que se llevar a cabo. Esto se verificar previamente mediante un control escrito al comienzo del mismo. Una
vez finalizada la sesin de laboratorio se deber entregar un informe del tema desarrollado de acuerdo a la
PAUTA DE INFORME que se encuentra detallado en la pgina 6 de este Manual. Este informe deber ser
entregado al final de cada sesin de laboratorio.
El alumno que no asista a una sesin de laboratorio podr recuperar slo un control y un laboratorio
previamente justificados en el Departamento de Ciencias Qumicas y al final del semestre.
La Nota Final de Laboratorio (NFL) corresponde al 60% del promedio de los Controles de laboratorio ( C )
y al 40% del promedio de los Informes de Laboratorio ( I ). Es decir:
NFL = 0.6 C + 0.4 I
La nota final de laboratorio (NFL) corresponde al 40% de la nota de presentacin (NP) del curso QUIM
210.
3
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS:

1.- Siempre que use un mechero tenga en cuenta lo siguiente:
- No caliente nunca un disolvente inflamable de punto de ebullicin menor de 100C (metanol, ter etlico,
acetona, benceno, etanol, etc.) en un recipiente abierto.
- Si calienta un disolvente a reflujo cercirese de que todas las conexiones estn bien ajustadas.
- No trasvase lquidos inflamables cerca de una llama.
- No reciba un destilado en un recipiente muy retirado del condensador o cerca de la llama del mechero de su
vecino. Por norma general, los recipientes deben quedar lo ms alejados posible de los mecheros.
2.- No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador.
3.- Siempre que realice una operacin exotrmica tenga preparado un bao de hielo o de agua fra para poder
controlarla.
4.- No guarde disolventes en vasos abiertos y mantngalos lejos de la llama del mechero.
5.- No deje los recipientes de disolventes en el mesn de trabajo sino en una estantera lateral o en la campana.
6.- No deje ningn objeto ajeno al trabajo en el mesn de trabajo (libros, cuadernos, carteras, mochilas, etc.).
7.- Tenga siempre presente la ubicacin de los extintores del laboratorio y aprenda a usarlos.
Si por desgracia se produce un accidente con fuego siga las siguientes normas:
1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades del fuego.
2.- Si el fuego es pequeo sofquelo con un pao mojado. Si el fuego es mayor use un extintor.
3.- Si se inflaman las ropas de alguna persona:
- Evite que corra
- Hgala rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza.
- Cbrala con una manta o cualquier prenda que tenga a mano.
- Trate las quemaduras pequeas con un ungento. Las quemaduras mayores deben ser atendidas por un
mdico.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE PRODUCTOS QUMICOS:
1.- No permita que se pongan en contacto con la piel o ropa.
2.- No pruebe ningn slido, lquido o disolucin al menos que se le especifique hacerlo.
3.- Evite inhalar, en lo posible, vapores de disolventes. Si quiere tomar el olor de algn producto como criterio de
identificacin, hgalo con cuidado y colocando el recipiente a 15 cm de la nariz.
4
4.- Limpie cualquier porcin de lquido que derrame. Si se trata de un cido, lave con agua, neutralice con una
disolucin de bicarbonato o carbonato de sodio al 5% y vuelva a lavar con agua. Si es un lcali, lave con agua y
neutralice con una disolucin de cido actico al 5%. En lo posible use guantes para realizar esta operacin.
5.- NO VIERTA RESIDUOS ORGNICOS O INORGNICOS EN LOS LAVADEROS. En cada
Laboratorio encontrar recipientes para desechos de residuos qumicos que se hallan en las campanas de cada
laboratorio con un nmero distintivo de acuerdo al tipo de residuo.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO:
Para evitar cortaduras al tratar de introducir una varilla de vidrio o un termmetro en un orificio de un tapn:
1.- Trate de que el orificio tenga un tamao adecuado.
2.- Lubrique la varilla con agua, disolucin jabonosa o glicerina.
3.- Proteja sus manos con un pao.
4.- Sostenga la varilla lo ms cerca de un extremo y aplique suavemente presin hasta pasarla completamente.
5.- Si se trata de una varilla con ngulo, tmela desde la parte ms prxima al corcho o tapn para hacer presin.
6.- No mantenga el tapn o corcho en la palma de su mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo. Sostngalo entre
el pulgar y el dedo ndice.
7.- No olvide ablandar en corcho antes de horadarlo.
QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUMICOS:
Las reas de la piel que estn en contacto con productos qumicos corrosivos deben lavarse bien con abundante
agua. Si el producto es un cido, lave con una disolucin saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con
agua. Si se trata de un lcali, lave con agua y con una disolucin de cido actico al 1% y finalmente, con agua.
Si saltan trozos de sodio a la piel, saque los pedazos con una pinza, lave con alcohol y luego con una disolucin
de cido actico al 1%. Finalmente, coloque una gasa con un ungento apropiado.
Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Debe lavar primero con agua y empaparse con una
disolucin de tiosulfato de sodio al 10%.
Si el producto qumico, corrosivo o caliente, salta a sus ojos, lave con abundante agua de la llave ms prxima
tanto el globo ocular como el prpado. Nunca se restriegue los ojos o se introduzca las manos a la boca sin antes
de lavar prolijamente sus manos.
ENVENENAMIENTOS:
a.- Slidos y lquidos:
cidos: beber mucha agua y luego leche de magnesia. Tambin se puede tomar leche pero nunca provocar el
vmito manualmente o con emticos.
lcali: beber mucha agua y, despus, vinagre, jugo de limn o de naranja o disolucin de cido ctrico. Se puede
tomar leche pero nunca provocar el vmito manualmente o con emticos.
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Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.

Arsnico o mercurio: dar un emtico inmediatamente (sulfato de zinc en un vaso de agua tibia).
b.- Gases:
Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado vapores de bromo o cloro hacerle
inhalar vapores de amoniaco.
NORMAS GENERALES DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
Para evitar accidentes en el laboratorio debe seguir ciertas recomendaciones:
1.- Mantenga siempre las llaves de agua y de gas cerradas cuando no las est utilizando.
2.- Nunca tire desechos insolubles como papeles filtro, fsforos o similares a los lavaderos.
3.- Nunca trabaje solo en el laboratorio.
4.- No eche trozos de sodio metlico en los lavaderos o recipientes de la basura. Sumrjalos en parafina y
pregunte dnde y cmo deshacerse de ellos.
5.- El trabajo con productos irritantes o disolventes cancergenos (benceno, cloroformo, diclorometano,
tetracloruro de carbono) debe hacerse en campana.
6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayo cuando est llevando a cabo una reaccin.
7.- Evite inundaciones sobre el mesn dando la presin suave de agua al refrigerante.
8.- Siempre lleve puestas sus antiparras y delantal en el laboratorio.
9.-Todo equipo armado por el o los estudiantes deber ser revisado por el profesor antes de usarlo.
10.- Los reactivos de uso general debern permanecer en los lugares asignados a ellos. Todo reactivo, luego de
ser usado, debe ser tapado inmediatamente.
11.- Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su uso exige proteccin del plato as que utilice vidrio de
reloj o cualquier otro recipiente adecuado.
12.- No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio.
13.- No utilice los materiales de laboratorio para beber agua.
14.- Lave prolijamente sus manos antes de retirarse del laboratorio.
15.- Entregue sus bandejas al final de laboratorio y deje limpio su lugar de trabajo.
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MATERIALES DE USO COMN EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I.
Aro Nueces Pinzas de tres dedos Soporte universal
Manto calefactor Placa calefactora con agitacin magntica Barra magntica
Desecador Pipetas Propipetas Escobilla Pinza de madera
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Matraz de fondo redondo Cabezal de destilacin Adaptador de destilacin Matraz Erlenmeyer
Embudo analtico Embudo Bchner Matraz Kitasato Piceta o frasco lavador
Embudo de decantacin Gradilla con tubos de ensayo Mortero
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Esptula Trampa de gases Probeta Termmetro simple y con adaptador
Condensador Allihn o de bolas Condensador Liebig Vaso de precipitados
Bagueta o varilla de vidrio Pipetas Pateur Gotario
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TCNICAS UTILIZADAS EN LOS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA I.
1.- Filtracin por gravedad:
Este tipo de filtracin se utiliza cuando se necesita obtener un filtrado libre de impurezas slidas. En general, se
filtra la disolucin caliente, quedando las impurezas insolubles retenidas en el papel filtro plegado. Para esto se
necesita un matraz Erlenmeyer, un embudo analtico y un papel filtro plegado los cuales han sido previamente
mantenidos en la estufa a alta temperatura para evitar que el slido precipite en el papel o en el vstago del
embudo durante la filtracin por cambios bruscos de temperatura. Para ver el proceso de filtracin por gravedad
y la preparacin de un papel filtro plegado, revise los videos de la siguiente pgina web:
https://www.youtube.com/watch?v=OaKaKkdiYrk (Video de Filtracin por gravedad)
https://www.youtube.com/watch?v=v_a5HIAxrdk (Video de preparacin de un papel filtro plegado)
Fig. 1: Equipo de filtracin por gravedad. Fig. 2: Preparacin de un papel filtro plegado.
2.- Filtracin al vaco:
Se utiliza para separar un slido desde una suspensin. Para esto se necesita un matraz Kitasato y un embudo
Bchner con un papel filtro redondo cuyo dimetro permita cubrir toda la superficie interna del embudo Bchner.
El embudo, junto con el filtro, se ajusta al matraz Kitasato con un adaptador de goma o de caucho, y el montaje,
sujetado con una pinza unida a un soporte con una nuez, se conecta a una bomba de vaco. El filtro se moja con
el mismo disolvente que contiene la suspensin hasta que quede bien asentado en el embudo. Luego, se vierte
lentamente la suspensin sobre el filtro con la ayuda de una varilla de vidrio, de forma que no se produzca el
derramamiento de lquido. El slido retenido en el filtro puede lavarse con pequeas porciones de disolvente (el
mismo que contiene el lquido filtrado), y se dejar un tiempo conectado al vaco hasta que quede lo ms seco
posible. Para ver el proceso de filtracin al vaco revise el video en la siguiente pgina web:
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https://www.youtube.com/watch?v=lrMfP4I6GWw (Video de filtracin al vaco)
Figura 3: Equipo de filtracin al vaco.
3.- Sistema de destilacin simple:
Esta tcnica se utiliza cuando se desea separar dos o ms disolventes con puntos de ebullicin muy diferentes.
Por ejemplo, agua (p. eb. 100 C) y acetona (p. eb. 56 C). Para la destilacin simple se necesita una manta o
placa calefactora, un matraz de fondo redondo, un cabezal de destilacin, un termmetro con adaptador, un
condensador tipo Liebig y un matraz Erlenmeyer, adems de dos soportes universales y dos pinzas de tres dedos
con sus nueces respectivas.
Figura 4: Equipo de destilacin simple.
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Cuando se hace una destilacin se debe tener en cuenta lo siguiente: a) antes de iniciar el calentamiento hay que
aadir 2 a 3 trozos de porcelana o plato poroso; b) el termmetro debe colocarse de forma que el bulbo est
justamente en la salida del vapor; c) la entrada del agua de refrigeracin debe conectarse a la parte inferior del
condensador; d) todas las piezas del montaje debern estar perfectamente ajustadas y convenientemente
engrasadas (utilice una pequea cantidad); e) las pinzas de sujecin nunca se pondrn en las uniones de las piezas
y f) el calentamiento debe ser tal que se recojan de 2 a 4 gotas de destilado por segundo.
Para ver el proceso de destilacin simple revise en video en la siguiente pgina web:
https://www.youtube.com/watch?v=pJ2jm2J41bw (Video de destilacin simple)
4.- Extraccin lquido-lquido
Esta tcnica se utiliza para extraer un soluto disuelto en un disolvente con otro disolvente en que el soluto es ms
soluble. Estos disolventes tienen que ser inmiscibles entre s. Los disolventes ms utilizados en las extracciones
de este tipo se encuentran en la siguiente tabla:
Tabla de disolventes de extraccin comnmente utilizados.
Nombre Frmula Densidad (g/mL)* Punto de ebullicin (C) Peligrosidad

Disolventes de extraccin menos densos que el agua
ter dietlico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable, txico
Hexano C6H14 0,7 > 60 Inflamable
Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable, txico
Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de etilo CH3CO2CH2CH3 0,9 78 Inflamable, irritante
Disolventes de extraccin ms densos que el agua
Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Hepatotxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Hepatotxico
Tetracloruro de carbono CCl4 1,6 77 Hepatotxico
*
La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolucin acuosa saturada de NaCl es 1,2 g/mL.
Para esta tcnica se necesita un embudo de decantacin, matraces Erlenmeyer y un soporte universal con un aro
con nuez.
Es una extraccin discontinua y se lleva a cabo en el embudo de decantacin. El volumen de ambos lquidos no
debe ocupar ms de la mitad del embudo para favorecer una mejor agitacin. Se debe verificar que la llave del
embudo est en buenas condiciones y no haya prdida de material.
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Figura 5: Extraccin con embudo de decantacin.
Se agrega la disolucin a extraer y una pequea porcin del disolvente inmiscible. Se tapa el embudo y se
invierte, dirigiendo el vstago hacia arriba y con el tapn bien sujeto con una mano. Se abre la llave para eliminar
la presin interna, puesto que al mezclar los disolventes se desprende calor y se evaporan los disolventes. Se
cierra la llave y con una mano se apoya el tapn y con la otra se toma el vstago por la parte de la llave. Se debe
comenzar con una agitacin suave y abrir inmediatamente la llave para permitir la salida de gases producidos,
hasta que no haya gases en el interior. Luego, se debe agitar vigorosamente durante un cierto tiempo para
permitir el mayor contacto del soluto con el disolvente de extraccin.
Figura 6: Modos de tomar el embudo de decantacin durante la agitacin.
En seguida, debe ponerse el embudo en su posicin normal y observar si se forma algo de emulsin; en este caso
la agitacin debe ser muy suave porque las emulsiones son difciles de eliminar. Terminada la agitacin se pone
el embudo en el aro, se quita el tapn, se espera que los lquidos decanten y por medio de la llave se separan.
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Si no se observa ntidamente la separacin de las fases se agrega un poco del disolvente ms denso y se observa
la separacin de las fases. Para determinar la naturaleza de cada fase se agrega una pequea cantidad del
disolvente a uno de los lquidos separados; si se mezcla con l es porque se trata de la capa del disolvente.
La extraccin se debe llevar a cabo unas dos o tres veces, juntando las fases del mismo disolvente. Si el
disolvente ha estado en contacto con una fase acuosa, se debe agregar un desecante (sulfato de magnesio anhidro
o cloruro de calcio anhidro) para eliminar los restos de agua.
Para ver el proceso de extraccin lquido-lquido revise el video en la siguiente pgina web:
https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo (Video extraccin lquido-lquido)
5.- Calentamiento por reflujo (Prctico N 1)
El reflujo es una tcnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a
temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reaccin constante.
Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la ambiente (reacciones,
recristalizaciones, etc), evitando la prdida de disolvente y que ste salga a la atmsfera. Se necesita una manta o
placa calefactora, un matraz de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas (tambin se puede utilizar
un condensador de serpentn) y un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas nueces. En
los casos que se debe evitar la presencia de agua se debe utilizar una trampa de humedad acoplada en la parte
superior del condensador.
Figura 7: Equipo de reflujo.
Se efecta acoplando un condensador de bolas o serpentn a la boca (o a una de las bocas) del matraz que
contiene la mezcla de reaccin. A medida que se procede a la calefaccin del matraz, la temperatura aumenta
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evaporando parte del disolvente. Los vapores del mismo ascienden por el cuello del matraz hasta el condensador,
donde se condensa (por accin del agua fra que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz.
Esto establece un reflujo continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reaccin constante.
Para ver el proceso de calentamiento a reflujo revise el video en las siguientes pginas web:
https://www.youtube.com/watch?v=YUKGLbAEtCo o https://www.youtube.com/watch?v=3diTdagF-6U
6.- Destilacin al vaco con evaporador rotatorio (Prcticos N 3 y 4)
El evaporador rotatorio o rotaevaporador o rotavapor es un equipo de destilacin al vaco que permite eliminar el
disolvente de una disolucin que contiene solutos que generalmente son termolbiles. Debido a que la menor
presin interna hace disminuir el punto de ebullicin del disolvente, esta eliminacin se hace a ms bajas
temperaturas, manteniendo estables las caractersticas fsicas y qumicas del soluto.
Para ver el proceso de destilacin al vaco con evaporador rotatorio o rotavapor revise el video en la siguiente
pgina web: https://www.youtube.com/watch?v=FCW9fRjt8CA
7.- Extraccin slido-lquido o Soxhlet. (Prctico Recuperativo)
La extraccin con el aparato Soxhlet tiene mucha aplicacin en la extraccin de productos naturales desde tejidos
animales o vegetales con alto contenido de agua, sistemas que forman emulsiones muy persistentes o compuestos
orgnicos ms solubles en agua que en disolventes orgnicos. Para esta tcnica de extraccin se necesita un
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extractor Soxhlet, un matraz de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas, un manto o placa
calefactora, un cartucho de papel filtro y un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas
nueces.
Figura 8: Extractor Soxhlet y equipo de extraccin continua.
El disolvente, inicialmente puro, ebulle suavemente en el matraz de fondo redondo. Sus vapores pasan al
contenedor superior por el brazo exterior donde condensan en el refrigerante y caen sobre el material slido que
se encuentra en un cartucho de papel filtro.
El contenedor posee un tubo lateral en forma de sifn que al alcanzar el disolvente cargado la altura crtica lo
evacua en el matraz de fondo redondo. Al reevaporarse (redestilar) el disolvente y comenzar un nuevo ciclo, la
sustancia extrada enriquece el extracto en el matraz. Esto permite tener la muestra en contacto permanente con
el disolvente de extraccin puro.
En la adicin de los disolventes de extraccin se debe evitar caer en los extremos. Es tan perjudicial tanto la falta
como el exceso de disolvente. Sin embargo un exceso es siempre menos perjudicial, debido a que el disolvente
puede ser volatilizado.
En extraccin, un aumento de temperatura del proceso, lleva implcito un incremento del poder extractante hasta
alcanzar un estado de mxima saturacin en el cual el disolvente ya no es capaz de disolver una mayor cantidad
de soluto. Si esta saturacin se ha logrado a alta temperatura, bastar solo un enfriamiento para que se separe
este exceso en forma de una masa cristalina fcilmente purificable.
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Si un disolvente est saturado de una sustancia es intil mantenerlo en contacto con la muestra para lograr una
mayor extraccin. El disolvente tendr una mayor capacidad de extraccin en tanto menos soluto haya extrado.
Es decir, su mximo poder extractante estar en el disolvente puro.
Para ver el proceso de extraccin Soxhlet o slido-lquido revise el video en la siguiente pgina web:
https://www.youtube.com/watch?v=5gOFZT2UVEA
PAUTA PARA CONSTRUIR EL INFORME DE LABORATORIO
En todo trabajo experimental es de mucha utilidad contar con un cuaderno de laboratorio en el cual se registran
todos los datos y resultados de la experiencia realizada en una forma clara, ordenada y legible. Para sacar el
mximo provecho de los datos puestos en su cuaderno se pueden adoptar las siguientes normas:
a) Anote la fecha y el nombre de la experiencia llevada a cabo. En lo posible anote los datos experimentales
tan pronto como sea posible, incluyendo los clculos respectivos y las posibles modificaciones hechas al
trabajo experimental en curso. Anote todas las observaciones por insignificantes que parezcan.
b) Registre claramente los datos obtenidos y si es posible construya una Tabla de Datos, para mayor
claridad.
c) Realice todos los clculos de rendimiento terico y porcentaje de reaccin.
Para escribir el Informe de Laboratorio tenga presente los siguientes criterios:
a) El informe debe ser entregado al final de cada prctico. Recuerde que el Informe es responsabilidad de
todos los miembros del grupo de trabajo.
b) Para la escritura del Informe debe usar una letra legible. Recuerde que el informe debe ser lo ms formal
posible.
c) Revise concienzudamente la ortografa y la redaccin. Debe indicar claramente las constantes fsicas de
los productos y reactantes, las cuales debe averiguarlas con anticipacin al prctico e indicar la fuente
bibliogrfica de stas.
d) Anote clara y ordenadamente los datos obtenidos y los clculos realizados. Indique las unidades de
medicin de cada valor obtenido. Para los clculos utilice preferentemente el anlisis dimensional.
El siguiente formato es el que deber seguir para hacer sus futuros informes de laboratorio de Qumica
Orgnica. Entre parntesis se indica el puntaje de cada parte del informe que se considerar para la
evaluacin.
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UNIVERSIDAD ANDRS BELLO

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I QUI 021
NOMBRES: ________________________________________________________ FECHA: ______________________

_________________________________________________
PRCTICO N : .
Objetivos: (1 punto)
2.- Ecuaciones qumicas (cuando sea necesario): (1 punto)
3.- Constantes fsicas de productos y reactantes (slo de los compuestos orgnicos involucrados en la
reaccin): (1 punto)

Frmula molecular:.... Frmula molecular:.... Frmula molecular:....
MM: .. MM: .. MM: ..
p.f.:. p.f.:. p.f.:.
p.eb.:. p.eb.:. p.eb.:.
Densidad: Densidad: Densidad:
Pureza:. Pureza:. Pureza:.
4.- Bibliografa: (fuente bibliogrfica de las constantes fsicas): (1 punto)
18
Resultados y clculos: (3 puntos)
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PRCTICO N 1: PURIFICACIN DE SLIDOS POR RECRISTALIZACIN.

La recristalizacin es el procedimiento por el cual se separan las impurezas de un compuesto slido mediante el
uso de disolventes puros o mezclas de disolventes basndose en la diferencia de solubilidades de ambos
productos a diferentes temperaturas. En general, la solubilidad de un producto en un disolvente determinado
aumenta con la temperatura. Si en una mezcla de slidos uno de ellos es ms soluble en fro que el otro, a
temperatura ambiente uno cristalizar mientras que el otro quedar disuelto en el lquido sobrenadante. Una
posterior filtracin permitir obtener el producto de alta pureza, lo cual se verifica mediante el punto de fusin
(p.f.). Se debe recristalizar el producto tantas veces como sea necesario hasta que el p.f. se mantenga constante.
El mtodo de purificacin de un slido por recristalizacin comprende los siguientes pasos:
1.- Seleccin del disolvente adecuado: El disolvente ideal para la purificacin de un slido debe reunir ciertas
caractersticas:
- No debe reaccionar con el soluto.
- La temperatura de ebullicin del disolvente debe ser menor al punto de fusin o de descomposicin del
soluto.
- Debe ser capaz de disolver una cantidad significativamente mayor del slido a una alta temperatura
que a temperatura ambiente.
- No debe disolver los contaminantes en caliente o bien disolverlos significativamente en fro.
- Debe tener una presin de vapor alta para facilitar el secado de los cristales filtrados.
Cuando dos o ms disolventes sean adecuados para la purificacin se elegir aquel que sea de ms fcil
eliminacin, menor inflamabilidad, menor toxicidad y menor costo.
2.- Disolucin del slido impuro en el disolvente caliente: El slido debe ser disuelto en la mmina cantidad de
disolvente caliente para favorecer al mximo la recuperacin del slido a purificar al enfriarse la disolucin. Se
debe armar un aparato para calentamiento a reflujo y eventualmente se calentar en un bao de agua. Si debe
agregarse ms disolvente, esto se har en pequeas proporciones por la parte superior del refrigerante retirando
previamente el manto calefactor o mechero. Se agrega tantas veces como sea necesario para disolver el producto
al punto de ebullicin del disolvente (cada vez que se agrega una porcin de disolvente se debe llevar a
ebullicin y evaluar la disolucin). El calentamiento a reflujo asegura que no se pierda disolvente al calentarlo,
especialmente cuando se usan mezclas de disolventes.
3.- Decoloracin de la disolucin: A veces las impurezas de algunos slidos dan disoluciones coloreadas. Estos
se eliminan agregando, generalmente, una porcin de carbn activo (las impurezas se adsorben en la superficie
del carbn permitiendo eliminarlas de la disolucin). El carbn activado se agrega sobre la disolucin tibia para
evitar proyecciones del disolvente y luego se lleva a ebullicin. Se debe agregar no ms de un 2% en peso de
carbn respecto al slido ya que ste tambin puede adsorberse sobre el carbn disminuyendo el rendimiento.
20
Una vez calentada la disolucin a ebullicin en presencia de carbn activo se filtra en caliente para separar el
adsorbente.
4.- Separacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente: La filtracin se realiza con un embudo
analtico, preferentemente de vstago corto, usando un papel filtro plegado para aumentar la velocidad de
filtrado. Conviene calentar el embudo, el filtro y el recipiente en que se recibir la disolucin caliente para evitar
la cristalizacin en ellos. Una vez filtrada en caliente, la disolucin se deja enfriar a temperatura ambiente. El
enfriamiento debe ser paulatino para evitar la formacin de cristales muy pequeos que pueden adsorber
impurezas. Si el slido no cristaliza a temperatura ambiente se deben seguir los siguientes pasos:
- Agregar un cristal de producto puro (siembra). Si no se tiene producto puro se pude obtener mediante
la evaporacin del disolvente de una alcuota de la disolucin.
- Raspar las paredes del recipiente con una varilla de vidrio por debajo del nivel de la disolucin.
- Enfriar la disolucin en hielo o mezcla hielo-sal cuidando que la temperatura sea mayor al punto de
congelacin del disolvente.
5.- Recoleccin de los cristales por filtracin al vaco: Una vez que ha recristalizado el producto y la
disolucin ha alcanzado la temperatura ambiente, los cristales se filtran en un equipo de filtracin al vaco. Los
cristales que quedan en el recipiente deben ser arrastrados con las aguas madres de cristalizacin contenidas en el
matraz Kitasato. Los cristales deben ser luego lavados en el mismo embudo Bchner ya sea con una pequea
cantidad de disolvente utilizado en la recristalizacin previamente enfriado para evitar prdidas por disolucin o
con otro disolvente que sea muy voltil y en el cual el producto sea muy insoluble. Para lavar se debe quitar el
vaco, agregar la porcin de disolvente, agitar cuidadosamente los cristales con una varilla de vidrio evitando
romper el papel filtro y luego aplicar vaco. Este paso se debe repetir tantas veces como sea necesario para hasta
obtener cristales de un color homogneo. Luego, los cristales se dejan secar ya sea en el mismo sistema al vaco
o a temperatura ambiente.
6.- Determinacin de la pureza del slido: Un mtodo aceptable para la determinacin de la pureza de un
slido es el punto de fusin (PF). Generalmente, se informa como un intervalo el cual no debe ser mayor a 2C.
Este intervalo comienza desde que se aprecia la primera gota de lquido hasta que la fusin sea completa.
7.- Clculo del rendimiento de recristalizacin: El rendimiento de la recristalizacin corresponde a la razn
entre el peso de slido puro obtenido y el peso del slido impuro de partida: si X es el peso de slido
recristalizado e Y el peso del slido de partida, entonces el rendimiento ser:
Rendimiento (%) = (X / Y) x 100
Esto es slo cierto si sabemos el porcentaje de impurezas del slido impuro. Si tomamos como peso de slido
impuro el peso total inicial estamos asumiendo que las impurezas no existen y tendremos un valor de
rendimiento por defecto. Sin embargo, la cantidad de impurezas, en general, son mnimas y el error en el
rendimiento es muy bajo.
21
RECRISTALIZACIN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES

A menudo un compuesto orgnico es muy soluble en un determinado disolvente e insoluble o muy poco soluble
en otro. Aprovechando esta diferencia de solubilidad se puede llevar a cabo la recristalizacin en una mezcla de
ambos disolventes, siempre y cuando sean miscibles y tengan un punto de ebullicin muy similar. El
procedimiento en estos casos es el siguiente:
1.- El slido se disuelve en caliente y a reflujo en la mnima cantidad de disolvente en que es soluble.
2.- Una vez disuelto se agregan pequeas cantidades del otro disolvente a travs del refrigerante. Se agrega
lentamente hasta que se observa una turbidez permanente en la disolucin.
3.- Luego se agrega una cantidad de disolvente en que es soluble hasta volver a tener una disolucin transparente.
De este modo se asegura tener una disolucin saturada del producto en cuestin.
4.- Se sigue con el procedimiento normal de recristalizacin.
Las mezclas de disolventes ms utilizadas son etanol-agua, cloroformo-hexano, etanol-benceno, ter-hexano.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Averige por qu el punto de fusin es un factor que indica la pureza de un slido.
b.- Busque en The Merck Index o en Handbook of Chemistry and Physics las constantes fsicas, especialmente
los puntos de fusin, de los siguientes compuestos:
- cido benzoico
- cido o-nitrobenzoico o cido 2-nitrobenzoico
- acetanilida
- p-nitroacetanilida o 4-nitroacetanilida
- dibenzalacetona
- cido saliclico
- cido acetilsaliclico
c.- Averige cmo est relacionada la polaridad de un disolvente con su estructura qumica.
d.- Ordene de mayor a menor polaridad los siguientes disolventes: hexano, agua, etanol, acetato de etilo y
diclorometano.
e.- Averige cual es la solubilidad de los compuestos en b en los disolventes listados en d.
22
2.- MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
gradilla con 6 tubos de ensayos hexano o ter de petrleo
1 esptula acetato de etilo
2 pinzas de madera diclorometano
1 matraz de fondo redondo de 100 mL etanol
1 condensador Allihn o para reflujo cido benzoico
1 soporte universal cido o-nitrobenzoico
2 pinzas de tres dedos con nuez p-nitroacetanilida
1 manto calefactor cido saliclico
1 embudo analtico de vstago corto cido acetilsaliclico
papel filtro rpido dibenzalacetona
1 matraz Erlenmeyer de 100 o 125mL acetanilida
1 aro pequeo carbn activo
1 balanza granataria
1 vidrio de reloj
1 equipo de punto de fusin
capilares para punto de fusin
1 piceta con agua destilada
piedras de porcelana
3.- PRCTICO
Ud. recibir una muestra impura de un slido conocido y deber elegir un disolvente para la recristalizacin de
este slido. Luego, determinar la pureza del mismo y el rendimiento de la recristalizacin.
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Rotule 5 tubos de ensayo como etanol, agua, hexano, diclorometano y acetato de etilo. Agregue una punta de
esptula del slido puro que se le ha asignado a cada tubo de ensayo y agregue unos 5 mL del disolvente
respectivo. Agite los tubos y descarte aquellos en que se ha disuelto el slido en fro. Caliente los tubos en que no
se ha disuelto el slido en un manto calefactor hasta ebullicin y elegir el disolvente en que se ha disuelto
totalmente en caliente. Si hay ms de un disolvente, elija uno de acuerdo a los criterios expuestos anteriormente.
Una vez determinado el disolvente para recristalizar pese el producto impuro e introdzcalo cuidadosamente en
un matraz de fondo redondo de 100 mL. Agregue dos a tres piedras de porcelana y unos 50 mL del disolvente
elegido. Adapte al matraz un condensador Allihn y caliente a reflujo en un manto calefactor durante
aproximadamente 10 min. Observe que el slido se disuelva totalmente. Si no se disuelve agregue
cuidadosamente alcuotas de 5 mL del disolvente hasta disolucin total del compuesto. Tenga cuidado de no
llenar el matraz con disolvente. Si esto ocurriera deber cambiar a un matraz de mayor volumen. Observe el
color del compuesto puro y el de su muestra. Si observa una coloracin distinta debe agregar carbn activo para
decolorar. Filtre en caliente sobre un matraz Erlenmeyer y deje enfriar a temperatura ambiente. Una vez que
aparecen los primeros cristales puede enfriar en un bao de hielo para favorecer la recristalizacin. Filtre los
cristales en un equipo de filtracin al vaco y recbalos en un vidrio de reloj previamente pesado. Lleve los
23
cristales a la estufa para secarlos durante unos 15 min (si el disolvente es agua necesitar ms tiempo) Tenga
cuidado que la temperatura de la estufa no sea muy prxima al punto de fusin o de descomposicin del slido.
Luego, pese los cristales y determine el rendimiento de la recristalizacin. Finalmente, determine la pureza
mediante el punto de fusin del producto recristalizado.
5.- BIBLIOGRAFA:
1.- A.I. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5
Edicin, 1989, pg. 135
2.- R.J. Fessenden, J.S. Fessenden, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willlard Grant Press,
Boston, 3 Edicin, 1983, pg. 36-52.
3.- Ray Q. Brewster, Curso Prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alhambra, Madrid, Espaa, 2 Edicin,
1977, pg. 22-29.
24
PRCTICO N 2: IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS.

El anlisis cualitativo y caracterizacin de compuestos orgnicos desconocidos es importante en Qumica
Orgnica. El anlisis elemental cualitativo nos indicar los elementos que conforman un compuesto orgnico (H,
C, O, N, etc). Sin embargo, este anlisis no nos indica el tipo de ordenamiento molecular de estos elementos en el
compuesto y, por tanto, no sabremos qu grupo funcional se encuentra presente en la sustancia en estudio. Un
compuesto de frmula molecular C3H6O2 puede tener 6 posibles estructuras o ismeros:
O O O
H3C HOCH2 HOCH2CH2
O CH3 CH3 H
acetato de metilo hidroxipropanona 3-hidroxipropanal
O O
O
CH3CH2 H
CH3OCH2 O CH2CH3
OH
H
metoxietanal cido propanoico formiato de etilo
Todos estos compuestos tienen funciones orgnicas diferentes por lo que tendrn propiedades qumicas y fsicas
diferentes. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la reactividad especfica de un
compuesto orgnico.
La determinacin de los grupos funcionales es un anlisis que se puede llevar a cabo a travs de pruebas de tipo
qumico o por mtodos espectroscpicos. En una primera etapa se determina a qu clase de compuesto
corresponde la sustancia a ser analizado mediante un mtodo general. Por ejemplo, determinando su solubilidad
en agua podemos determinar si tiene grupos polares; la medicin del pH nos indica si es un cido o una base
orgnica. Volvamos al ejemplo del compuesto de frmula molecular C3H6O2: si es soluble en agua pero no tiene
propiedades cido-base podemos descartar el cido propanoico que produce soluciones de pH menor que 7.
Despus de esta clasificacin a priori se realiza un estudio ms especfico para saber qu tipo de funciones
orgnicas posee. As, si tomamos como ejemplo el compuesto de frmula molecular C3H6O2 y da positivo las
pruebas de alcoholes y aldehido podemos identificar el compuesto como el 3-hidroxipropanal.
Las reacciones de clasificacin deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas, amidas, cidos
carboxlicos, fenoles, steres, aldehdos y cetonas, alcoholes, alquenos y alquinos, y, finalmente, alcanos. Este
orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales que aparecen primero en la lista, harn una mnima
interferencia en las pruebas especficas de otros grupos tambin presentes.
Como clasificacin general se determina el color, aroma y estado fsico (Slido, lquido o gas). Los compuestos
con alto grado de aromaticidad o de conjugacin de enlaces mltiples son coloreados (de amarillo a rojo)
25
Algunos steres poseen olor a frutas y flores. Los cidos se caracterizan por un olor punzante y las aminas
tienen olor a pescado. Se debe tener la precaucin de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores
pueden ser dainos para el ser humano.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Defina:
-frmula molecular
- ismeros
- solubilidad
- pH
- polaridad de enlace
- enlace covalente polar
- reaccin de xido-reduccin
b.- Indique cules son los cuatro criterios para determinar que una reaccin qumica ha ocurrido.
c.- Por qu los compuestos de bajo peso molecular y con funciones orgnicas que poseen enlaces covalentes
polares (alcoholes, aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos) son solubles en agua?Y por qu los compuestos con
grupos polares y alto peso molecular como el cido esterico son insolubles en agua?
d.- Por qu los cido carboxlicos solubles en agua producen disoluciones con pH menor que 7?
e.- Por qu las aminas solubles en agua producen disoluciones bsicas?
f.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la solubilidad de una amina primaria con HCl 5%.
g.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la reaccin del cido propanoico con NaHCO3 5%. Cmo
indica que hay una reaccin positiva del cido?
h.- Por qu se puede diferenciar entre un cido carboxlico y un fenol con una disolucin de NaHCO3 5%?
g.- Indique el nombre de las funciones orgnicas encerradas en el crculo.
26
CHO
O
OH
OMe
O
O HO
OH
O
Cl
H
N
O O
HO
NO2
h.- Identifique todas las funciones orgnicas de los siguientes compuestos.

O HO O NC OH
HO OH O
OH
aspirina genistena benzaldehido cianhidrina
O NH2 H O N
N
HO O H N NO2
N
O N
N
O
nicotina aspartame benzonidazol
i.- Indique qu prueba (s) especfica (s) usara para determinar las funciones de las siguientes molculas. Indique
adems si existe alguna interferencia entre ellas:
27
NC
O
HO Br HO CHO
HO
O 2N
O
NH2
COOH
HO O
Cl
2.- PRCTICO.
Ud. recibir una muestra problema a la que deber determinar las funciones orgnicas presentes. Para ello
primero realice las pruebas especficas para cada una de las funciones orgnicas utilizando compuestos patrones
y, luego, haga lo mismo con su muestra. No olvide anotar el nmero de la muestra, sus caractersticas fsicas
(color, olor, estado fsico, solubilidad en agua) y el pH.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS.
Gradilla con 20 tubos de ensayo disoluciones de NaOH 5%, 10% y 1M
pinza de madera disolucin de NaHCO3 5%
alambre de cobre disoluciones de HCl 5% y concentrado
mechero disoluciones de H2SO4 concentrado y 3N
papel pH disolucin de AgNO3 2%
esptula fina etanol
gotario disolucin de HNO3 5%.
piceta con agua destilada carbonato de sodio (Na2CO3) slido
sulfato aminoferroso slido
disolucin metanlica de KOH 2M
tetracloruro de carbono (CCl4)
disolucin de KMnO4 2%
disolucin saturada de 2,4-DNPH o reactivo de Brady**
disoluciones de Fehling A y B
disolucin de K2Cr2O7 5%
disolucin de FeCl3 2,5%
cloruro de cinc (ZnCl2) slido
Amoniaco (NH3) concentrado
** Preparacin del reactivo de Brady: disolver 1,0 g de DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina) en 5 mL de

H2SO4 conc. Esta mezcla se aade lentamente y con agitacin a una disolucin de agua (7 mL) y etanol (25
mL) y, finalmente, se filtra para eliminar slidos en suspensin.
28
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

4.1.- PRUEBAS DE SOLUBILIDAD.
Debido a que la solubilidad de una sustancia depende de su polaridad, es decir, el reordenamiento de sus tomos
en las molculas, una primera instancia para determinar los grupos funcionales presentes en un compuesto
orgnico, podra ser encontrar los disolventes en los cuales dicho compuesto puede ser soluble. El Esquema 1
ilustra un mtodo general para determinar, segn los datos de solubilidad, el posible grupo funcional presente en
un compuesto orgnico en estudio.
Se debe tener presente que los compuestos de alto peso molecular son bastante insolubles en agua mientras que
los de bajo peso molecular son solubles en agua. As, por ejemplo, el cido esterico [CH3(CH2)16COOH] es
insoluble en agua mientras que la acetona (CH3COCH3) es muy soluble en agua.
COMPUESTO
soluble en H2O?
SI NO
soluble en NaOH 5%?
papel pH
azul rojo SI NO
Aminas c. Carboxlicos soluble en HCl 5%?

soluble en NaHCO3 5%?
SI NO SI NO
cido fuerte cido dbil bases
soluble en H2SO4?
c. Carboxlicos Fenoles Aminas
SI NO
compuestos neutros compuestos inertes
Alquenos, steres Alcanos, Haluros de
alquinos, amidas, alquilo, Compuestos
cetonas, aldehidos, Aromticos
nitrocompuestos.
29
4.2.- PRUEBAS ESPECFICAS PARA GRUPOS FUNCIONALES.

4.2.1.- HALGENOS
4.2.1.1.- VA SECA: PRUEBA DE BEILSTEIN:
Se toma un alambre de cobre y se introduce en HCl concentrado y, luego, se pone al rojo en la llama de un
mechero hasta que no d coloracin verdosa. El alambre an al rojo oscuro se introduce en la muestra problema
lquida o slida y se vuelve a calentar en el mechero. Si se produce una llama TOTALMENTE verde la muestra
contiene halgenos.
Interferencias: El procedimiento tiene ms valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer coloracin, ya
que determinados compuestos orgnicos, tales como derivados de piridina, quinolena, cidos orgnicos, urea,
etc., pueden dar como positivo el ensayo sin que haya halgenos.
4.2.1.2.- VA HMEDA: PRUEBA DE NITRATO DE PLATA:
Los halgenos (Cl, Br y I) forman precipitados insolubles en presencia de iones plata de acuerdo a la siguiente
ecuacin:
RX + AgNO3 (ac) AgX (s) + RNO3 (ac)
X: Cl, Br, I
El AgCl es un slido blanco que expuesto a la luz se torna gris; el AgBr es un slido amarillento y el AgI es un
slido amarillo.
En un tubo de ensayo agregue una gota de la muestra si es lquida o 5 gotas de una disolucin etanlica
concentrada si es slida. Se adicionan 2 mL de una disolucin de nitrato de plata al 2% y se espera la formacin
de un precipitado. Si transcurridos 5 min no hay formacin de un precipitado, la disolucin se calienta
suavemente en un manto calefactor. Si se forma el precipitado indica la presencia de halgenos.
Interferencia: Los cidos carboxlicos tambin dan la prueba positiva al formarse un precipitado insoluble de
sales de plata. Si al precipitado formado se adicionan 2-3 gotas de HNO3 al 5% y ste se disuelve entonces
estamos en presencia de un cido carboxlico. Si el precipitado permanece indica la presencia de halgenos.
4.2.2.- CIDOS CARBOXLICOS.

En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del cido (si es lquido) o 0,1 g (si es slido). Agregue 1,0 mL de agua
destilada y agite. Agregue luego una punta de esptula de carbonato de sodio (Na2CO3) o bicarbonato de sodio
(NaHCO3) Si se observa desprendimiento de gases o burbujas, la prueba se considera positiva.

Interferencia: Existen algunos compuestos orgnicos como fenoles, aldehidos, cetonas, anhdridos o steres que
poseen grupos fuertemente atractores de electrones (halgenos, grupos nitro o carbonilos) que pueden presentar
una alta acidez y dar positivo la reaccin con carbonato de sodio.
30
4.2.3.- NITROCOMPUESTOS.
En un tubo de ensayo se colocan una punta de esptula de sulfato aminoferroso [Fe(NH3)4SO4] y 10 mg del
compuesto si es slido o 3 gotas si es lquido. Se mezclan bien y luego se adicionan 2 mL de una disolucin de
cido sulfrico 3N y 1 mL de una disolucin de hidrxido de potasio 2M en metanol. La formacin de un
precipitado rojo-marrn (caf) indica la presencia de grupo nitro (-NO2).
RNO2 + 4 H2O + 6 Fe(OH)2 (ac) RNH2 + 6 Fe(OH)3 (s)
4.2.4.- CIANODERIVADOS
El grupo ciano (-CN) puede ser hidrolizado en medio cido formando cido carboxlico y una sal de amonio.
Tambin es hidrolizado en medio alcalino formando carboxilato y desprende amoniaco. Esta ltima reaccin se
aprovecha como un test de identificacin del grupo CN.

RCN + H2O + NaOH (ac) RCOONa (ac) + NH3 (g)
Especial cuidado debe tener en este test puesto que existe la posibilidad de salpicaduras de NaOH en
caliente muy corrosivo. No olvide utilizar sus antiparras y guantes. Pdale ayuda a su profesor.
En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad de muestra y se agregan 2 mL de una disolucin de NaOH
1M. Se calienta vigorosamente hasta ebullicin en la llama del mechero. El amoniaco formado se detecta por el
olor caracterstico y por medio de un papel pH humedecido que se torna azul al contacto de los vapores de
amoniaco. El papel pH debe ponerse a unos 5cm de la boca del tubo para evitar que el NaOH de las paredes del
tubo o gotas de la disolucin en caliente lo tornen azul y d un falso positivo.
4.2.5.- ALQUENOS
Los alquenos sufren reacciones de adicin al doble enlace produciendo compuestos totalmente saturados. Esta
propiedad qumica es utilizada para determinar la presencia de dobles enlaces.
TEST DE BAEYER
Se disuelven 25 mg o 2 gotas del compuesto en 2 mL de agua. Lentamente adicione gota a gota una disolucin
de permanganato de potasio 2%. El test es positivo si el color prpura desaparece con formacin de un
precipitado caf.
31
KMnO4 (ac) MnO2 (s)

+ +
HO OH
Violeta Incoloro Caf
Interferencias: El KMnO4 es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los alcoholes
primarios y aldehidos transformndolos en cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a
cetonas.
4.2.6.- ALDEHDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo de aldehidos y cetonas sufren reacciones de adicin-eliminacin con derivados del amoniaco
e hidracina. La 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNPH) es un derivado de la hidracina que reacciona con carbonilos
produciendo compuestos slidos llamados fenilhidrazonas de color amarillo o anaranjado. Mientras mayor es la
conjugacin de enlaces mltiples, mayor es el tono anaranjado de la fenilhidrazona.
Se colocan 6 gotas del compuesto o disolucin acuosa o etanlica de la muestra problema en un tubo de ensayo y
se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-DNPH. Agite vigorosamente. La prueba es positiva cuando se forma un
precipitado color amarillo o anaranjado. La reaccin con aldehidos es mucho ms rpida que con cetonas por lo
que en algunos casos la formacin de precipitado requiere de un tiempo apropiado de formacin (mximo 15
minutos) y/o calentamiento en bao mara.
O2 N O2 N
H2N
N
O + N NO2 N NO2
+ H2O
H
H
2,4-DNPH fenilhidrazona
amarillo-anaranjado
La reaccin de la 2,4-DNPH no nos permite diferenciar entre aldehidos y cetonas. Para eso se pueden llevar a
cabo las siguientes reacciones:
4.2.6.1.- TEST DE TOLLENS:
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin al 2% de nitrato de plata (AgNO3) Agregue 2 gotas de
NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva este precipitado con adiciones gota a gota de
amoniaco concentrado. Aada 3 gotas del compuesto y caliente en bao Mara por 3 minutos. Enfre y observe
las paredes del tubo. La presencia de un espejo de plata, indica que el compuesto es un aldehdo. La formacin de
un precipitado blanco indica test negativo.
32
O O
R H + 2 Ag(NH3)2+ + 2OH- R ONH4 + NH3 + H2O + 2 Ag (s)
espejo de plata
Interferencias: Las hidroximetil alquil cetonas son capaces de isomerizar a aldehidos en medio alcalino dando
positivo el Test de Tollens.
4.2.6.2.- PRUEBA DE FEHLING: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de Fehling A y 1 mL de
disolucin de Fehling B. Agregue 3 gotas del compuesto y caliente a bao Mara por 5 minutos. Un precipitado
rojo indica la presencia de un aldehdo
O
O
R H + 2 Cu(O2CCHOHCHOHCO2) + 5OH -
R ONa
+ Cu2O + 3H2O + 2 (O2CCHOHCHOHCO2)2-
precipitado rojo
Estas pruebas son muy utilizadas en la qumica de los carbohidratos.
4.2.7.- ALCOHOLES.
Los alcoholes sufren reacciones de oxidacin en presencia de oxidantes fuertes con el KMnO4 y el K2Cr2O7 y
reacciones de sustitucin. Este tipo de reacciones se utilizan para su identificacin.
Los alcoholes pueden ser clasificados en primarios si el grupo OH est unido a un CH 2, secundario si est unido
a un CH y terciario si est unido a un C sin hidrgenos. Estos tienen distinta reactividad la cual se usa para su
diferenciacin.
4.2.7.1.- TEST DEL DICROMATO DE POTASIO
Los alcoholes primarios son oxidados rpidamente a cidos carboxlicos en presencia de K2Cr2O7 en medio cido
mientras que los alcoholes secundarios se oxidan ms lentamente a cetonas. El dicromato de potasio es de color
anaranjado tornndose de un color verde cuando se reduce a Cr3+. Este cambio de color es un indicador de la
reaccin positiva. Los alcoholes terciarios no reaccionan en estas condiciones.
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al 5%, 3 gotas del
compuesto y 3 gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Observe el cambio de color y la velocidad de
reaccin.
Asegrese que el compuesto est en medio acuoso. NO UTILICE ETANOL O METANOL EN LA
REACCIN ya que estos disolventes reaccionan con el K2Cr2O7 en medio cido generando cidos carboxlicos
y dando un falso positivo.
33
H O
R C OH R C OH
H
alcohol 1 cido carboxlico
R
R
R C OH
+ K2Cr2O7 R C O + Cr3+
H
anaranjado verde
alcohol 2 cetona
R
R C OH N.H.R.
R
alcohol 3
Interferencias: Los aldehidos son compuesto reductores por lo que reaccionan con el K2Cr2O7 en medio cido
generando cidos carboxlicos.
4.2.7.2.- TEST DE LUCAS
El Test de Lucas es una reaccin de sustitucin en que el grupo OH es reemplazado por Cl catalizada por un
cido de Lewis como el Zn. Mientras mayor es la sustitucin del tomo de carbono unido al grupo OH, ms
favorecida es la reaccin de sustitucin. As, los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente y los secundarios
ms lentamente mientras que los primarios no reaccionan.
En un tubo de ensayo coloque 15 gotas del compuesto, 1 mL de cido clorhdrico concentrado (HCl) y 0,1g de
cloruro de cinc (ZnCl2). Observe el tiempo de reaccin. Si en 5 minutos o menos la mezcla se enturbia indica la
presencia de un alcohol 3; si se demora ms de 5 min indica un alcohol 2. Si la muestra no cambia despus de
10 min el alcohol es 1.
4.2.8.- FENOLES
Los fenoles, a pesar de tener un grupo OH, no tienen la misma reactividad que los alcoholes y, por ello, se
clasifican y estudian aparte.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin del compuesto y adicione 2 a 3 gotas de disolucin acuosa de
tricloruro de hierro al 2,5%. Se debe observar una fuerte coloracin violeta, azul o verde. La formacin del color
azul se debe a la formacin de un complejo entre el fenol y el in Fe3+.
Los fenoles tambin pueden dar disoluciones de pH menores que 7, especialmente si tienen grupos muy
electronegativos en su estructura.
34
5.- BIBLIOGRAFA:
Pavia, D., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Editorial Brooks & Cole-Thomson Learning,
Belmont, USA, (2005), 4 edition, pg. 468
PRCTICO N 3: EXTRACCIN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR

(Eugenia spp)
El eugenol es el compuesto natural extrado de algunos aceites esenciales como de aceite de clavo de olor, de
canela y nuez moscada. Es el componente mayoritario (70-90%) del aceite de clavo de olor y le da el aroma
caracterstico. Otros componentes son el cariofileno y otros terpenos.
El clavo de olor corresponde a las flores secas del gran rbol perennifolio Eugenia caryophyllata procedente de
Indonesia. Hoy en da se produce en la isla de Zanzbar en frica, India, Brasil y las Antillas. Su uso culinario ha
sido reportado desde la Antigedad. Tambin se utiliza como antisptico y analgsico bucal, como saborizante y
en perfumera.
El eugenol (C10H12O2) es un compuesto fenlico derivado del guaiacol (o-metoxifenol) con un grupo alilo en
posicin 4. En un lquido oleoso de color amarillento, insoluble en agua y soluble en disolventes orgnicos.
H3C
HO CH3
CH H3C
CH3O CH2
H2C
eugenol cariofileno
El aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor por destilacin por arrastre de vapor de
agua.
La destilacin es una tcnica que permite la purificacin de un lquido, la remocin de un disolvente o la
separacin de mezclas de lquidos. En la destilacin el lquido se calienta en un recipiente adecuado (matraz,
baln, etc.) hasta su punto de ebullicin y luego se condensan los vapores producto de la ebullicin en otro
recipiente.
Existen variadas modalidades de destilacin:
La destilacin simple se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un disolvente o cuando hay mezclas de
disolventes con puntos de ebullicin (p.eb.) muy diferentes. Por ejemplo, una mezcla de acetona (p.eb.=56 C) y
agua (p.eb.=100 C)
La destilacin fraccionada se utiliza para purificar disolventes de una mezcla cuyos puntos de ebullicin son
muy similares, como una mezcla de etanol (p.eb.= 78 C) y agua.
35
La destilacin al vaco es la tcnica elegida cuando se desea purificar o eliminar un disolvente con un punto de
ebullicin muy elevado o cuando es muy termolbil (se descompone a altas temperaturas). Esta destilacin es la
utilizada por los evaporadores rotatorios o rotavapores para la eliminacin de disolventes que contienen
compuestos naturales.
La destilacin por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer sustancias orgnicas con un alto punto de
ebullicin y que forma mezclas inmiscibles con el agua y ligeramente voltiles de otras no voltiles como resinas
y sales inorgnicas. Este es el caso de los aceites esenciales y sus fuentes naturales. Se utiliza especialmente para
extraer productos naturales como esencias de flores y hojas y ocasionalmente como alternativa a la destilacin al
vaco.
Cuando se tienen mezclas de lquidos que no son miscibles entre s, se tiene un tipo de destilacin que sigue la ley de
Dalton sobre las presiones parciales. Segn este Principio la presin total de vapor de una mezcla de lquidos
inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los componentes individuales. La presin de vapor se
define como la presin en la cual la fase lquida y gaseosa de una sustancia a una determinada temperatura se
encuentra en equilibrio. La presin total de la mezcla se iguala a la presin atmosfrica y la mezcla ebulle a una
temperatura mucho menor que el punto de ebullicin de cualquiera de los componentes de la mezcla. As, para
mezclas inmiscibles se tiene:
Ptotal = PA + PB
donde PA y PB son las presiones de vapor de los componentes puros.
Este comportamiento es diferente a aquel de los lquidos miscibles en que la presin total de la mezcla depende
de la composicin de la mezcla a una temperatura dada.
Ptotal = APA + BPB
donde PA y PB son las presiones de vapor de los componentes puros y A y B son las fracciones molares de los
componentes de la mezcla.
El nico inconveniente de esta tcnica es que para compuestos con una presin de vapor muy baja se necesitan
grandes volmenes de agua para poder destilarlos. Es por ello que esta tcnica es muy til en el caso de
compuestos con una presin de vapor alta como son los aceites esenciales de las plantas.
El equipo de destilacin por arrastre de vapor no difiere mucho del equipo de destilacin simple. Si se tiene un
baln pequeo y un producto de presin de vapor baja es conveniente ajustar un embudo de decantacin para
reponer el agua que se va evaporando.
TRABAJO EXPERIMENTAL.
1.- PRE-LABORATORIO.
a.- Identifique las funciones qumicas del eugenol y el cariofileno. Qu prueba (s) especfica (s) podra utilizar
para diferenciar ambos compuestos?
b.- Clasifique las funciones qumicas del eugenol y del cariofileno de acuerdo a sus caractersticas cido-base.
36
c.- De acuerdo a las caractersticas cido-base escriba la ecuacin qumica del eugenol y del cariofileno en
presencia de:
- bicarbonato de sodio 5%
- NaOH 5%
- HCl 5%
d.- Por qu es posible separar el eugenol del cariofileno mediante tratamiento con KOH?
e.- Determine el porcentaje de eugenol de una muestra de 6,3 g de clavos de olor si se extraen 250 mg de la
esencia.
f.- Calcule la masa de eugenol que se puede extraer de 5,5 g de clavos de olor si se sabe que ste contiene un
10% del aceite. Calcule el porcentaje de rendimiento de la extraccin si se obtienen 350 mg de eugenol de la
muestra.
g.- Busque las constantes fsicas del eugenol y del cariofileno.
2.- PRCTICO
Ud. recibir un sobre de clavos de olor comercial al cual debe determinar el porcentaje de eugenol presente en la
muestra.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS.

1 matraz de fondo redondo de 250 mL Diclorometano (100mL aproximadamente)
1 matraz de fondo redondo de 50 mL disolucin de KOH 5%
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL disolucin de HCl concentrado
2 vasos de precipitados de 100 mL sulfato de sodio (Na2SO4)anhidro
1 embudo de decantacin de 250 mL
1 condensador Liebig
1 cabezal de destilacin
1 termmetro esmerilado
1 adaptador de destilacin
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
Piedras de porcelana
1 embudo analtico de vstago corto
papel filtro rpido
Evaporador rotatorio
1 balanza analtica
37
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Pese aproximadamente 5g de clavos de olor e introdzcalos enteros en un matraz de fondo redondo de 250 mL.
Agregue aproximadamente 150 mL de agua destilada y dos a tres piedras de porcelana y caliente hasta recibir
unos 100 mL de destilado. Vierta el destilado en un embudo de decantacin con tapa y extraiga el destilado con
dos porciones de 20 mL de diclorometano. Luego, extraiga la disolucin de diclorometano con dos porciones de
10 mL de una disolucin de KOH al 5%. El eugenol quedar en la fase acuosa (fase superior ya que el agua es
menos densa que el diclorometano). Acidifique la disolucin acuosa agregando gotas de una disolucin de HCl
concentrado hasta total opalescencia y extraiga con dos porciones de 20 mL de diclorometano. Vierta la fase
orgnica en un matraz de Erlenmeyer y agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua residual. Luego,
filtre con un papel filtro simple sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado. Elimine el diclorometano
calentando el matraz casi hasta sequedad en un evaporador rotatorio. No debe sobrecalentar el matraz para evitar
la descomposicin del eugenol. Pese el matraz con el producto y calcule el porcentaje de eugenol a partir de los
clavos de olor.
5.- BIBLIOGRAFA:
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, 3 Edicin, Willlard
Grant Press, Boston, (1983), pgs. 344-348.
38
PRCTICO N 6: EXTRACCIN SOXHLET.

EXTRACCIN DE ACEITE DE SEMILLAS.
La extraccin es una tcnica que tiene por objeto separar una sustancia (slida o lquida) del material (slido o
lquido) que la contiene mediante el uso de disolvente en que es miscible. Por extraccin pueden aislarse y
purificarse numerosos compuestos de origen natural tales como vitaminas, alcaloides, esencias, grasas,
hormonas, colorantes, etc.
Existen diferentes tcnicas de extraccin en que se utilizan diferentes aparatos segn sea la exigencia de la
experiencia, tipo de disolvente a emplear y estado de material a extraer. Las ms usadas son:
a.- Extraccin lquido-lquido: esta tcnica se basa en la diferente distribucin de un soluto entre dos disolventes
inmiscibles, tales como agua y ter etlico, etanol y benceno, etc. Es una extraccin discontinua y se lleva a cabo
en un embudo de decantacin.
b.- Extraccin lquido-slido: se basa en la extraccin de un slido o lquido de una muestra slida que lo
contiene mediante el uso de un disolvente en caliente. Es una extraccin continua y se lleva a acabo en un
aparato denominado Soxhlet
El aparato Soxhlet tiene muchas ventajas:
El disolvente y la muestra estn en contacto ntimo y repetido, de modo que se mejora muchsimo la
extraccin porque siempre se emplea un disolvente limpio.
El disolvente que extrae est caliente y favorece la solubilidad del analito.
No se requiere filtracin posterior puesto que el disolvente orgnico se evapora quedando slo el analito.
Hay una gran capacidad de recuperacin del analito ya que la extraccin con disolvente es continua.
Pero como toda tcnica tambin tiene sus desventajas.
Es un proceso extremadamente lento e imposible de acelerar.
Se requiere gran cantidad de disolvente.
Es inaplicable a analitos termolbiles (se descomponen con el calor) o que reaccionan en caliente.
Se necesita una etapa final de evaporacin del disolvente.
El mtodo es independiente de la matriz.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Investigue la composicin del aceite de maravilla, de man, de almendras y de pepas de zapallo.
b.- Investigue a qu se le llama cidos trans, cidos omega-3 y cidos omega-6.
c.- Averige la proporcin de aceite en semillas de maravilla, de man, de almendras y de pepas de zapallo.
d.- Averige por qu se utiliza especficamente ter de petrleo o hexano en la extraccin de lpidos de fuentes
naturales.
39
2.- PRCTICO
Ud. deber extraer el aceite de una muestra de semillas molidas de maravilla, de man, de almendras y de zapallo
mediante una extraccin con Soxhlet y determinar el porcentaje de ste en la muestra.
1 matraz de fondo redondo de 500 mL Semillas molidas de maravilla (10g)
1 manto calefactor Semillas molidas de man (10g)
1 soporte universal Semillas molidas de almendras (10g)
2 pinzas de tres dedos con nuez Semillas molidas de zapallo (10g)
1 cartucho de papel filtro poroso ter de petrleo o hexano (400 mL aprox.)
1 esptula
1 extractor Soxhlet
1 probeta de 250 mL
1 evaporador rotatorio
1 vaso de precipitados de 100 mL
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

Pese un cartucho vaco de papel filtro poroso en la balanza granataria y luego agregue aproximadamente 5,00g
de la semilla molida. No llene completamente el cartucho para poder cerrarlo en la parte superior y evitar la
prdida de material. Anote exactamente la masa del slido (Mh) Coloque cuidadosamente el cartucho con la
muestra en el vaso del extractor Soxhlet asegurndose de que no quede demasiado apretado.
En un matraz de fondo redondo de 500 mL agregue dos a tres piedras de porcelana y pselo en la balanza
granataria, anotando la masa exacta (M1) Sujete por el cuello el matraz con una pinza de tres dedos e
introdzcalo en el manto calefactor. Luego conecte a este matraz el extractor Soxhlet. Agregue al contenedor de
la muestra unos 250 mL de ter de petrleo o hexano hasta que se vace por el sifn (el disolvente con algo de
material disuelto caer en el matraz). Luego ajuste el condensador y comience a calentar suavemente. Con la
ayuda de su profesor verifique que el equipo est correctamente armado. Una vez que comienza el reflujo del
disolvente desde el condensador sobre la muestra extraiga los lpidos durante al menos 1 hora.
Una vez alcanzado el tiempo de extraccin deje enfriar y lleve el matraz de fondo redondo a un evaporador
rotatorio para eliminar todo el disolvente. Deje enfriar y pese el matraz anotando su peso (M2)
Para el clculo del contenido de grasa en tanto por ciento, se aplica la siguiente frmula:
M2 - M1
%G= x 100
Mh
donde:
%G = Contenido de materia grasa de la muestra
40
Mh = masa de la muestra de semilla molida

M1 = masa del matraz con las piedras de porcelana
M2 = masa del matraz con las piedras de porcelana y el residuo seco.
5.- BIBLIOGRAFA
1.-A.I. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5
Edicin, 1989, pg. 164
2.-file:///C:/Users/Tomas/Downloads/Dialnet-EvaluacionComparativaDeLosRendimientosObtenidosMed-
3624078.pdf
3.-Lpez, O. D.; Mrquez, T.; Salomn, S.; Gonzlez, M. L.; Extraccin de lpidos de las semillas de Cucurbita
pepo L. (calabaza); Rev Cubana Plant Med.14,2 (2009): on-line:
http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S1028-47962009000200005&script=sci_arttext
41
PRCTICO N 5: SEPARACIN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA
ANALGSICA
Los comprimidos son formas farmacuticas slidas generalmente discoideos o lenticulares, aunque en la
actualidad existe una enorme gama de formas. Se obtienen por la compresin de principios activos solos o
asociados a excipientes. Los mtodos de elaboracin, ordenados de menor a mayor complejidad son compresin
directa, granulacin va seca y granulacin va hmeda. La seleccin de uno u otro mtodo depender de las
caractersticas tanto del principio activo como de los excipientes.
Los excipientes son aditivos que se utilizan para transformar la sustancia farmacolgicamente activa en una
forma farmacutica y, por lo tanto, pueden influir en las propiedades qumicas y/o fsicas del principio activo.
Estos excipientes deben ser inertes y estar aprobados por los organismos regulatorios. De acuerdo a la funcin
que ejercen son clasificados en nueve grupos principales, dentro de los cuales se encuentran los aglutinantes
como son el almidn, la celulosa microcristalina y la slicagel. Todos estos componentes son insolubles en agua y
en algunos disolventes orgnicos comunes.
Los analgsicos son compuestos utilizados para el tratamiento del dolor y la inflamacin. Se clasifican en dos
grandes grupos: los antiinflamatorios no esteroidales (AINE) y los opiceos. Dentro de los primeros se encuentra
la aspirina o cido acetilsaliclico. Muchas compuestos se han sintetizados a partir de la estructura de la aspirina
para mejorar sus propiedades analgsicas y antiinflamatorias. Otras estructuras, como el paracetamol o
acetaminofeno, fueron descubiertos por casualidad. El paracetamol se encontr en la orina como un metabolito
de la acetanilida, un antipirtico utilizado a finales del siglo XIX, el cual se aisl y se comprob su efecto
antipirtico y analgsico. Por otro lado, la cafena, un alcaloide del grupo de las xantinas, es un estimulante del
sistema nervioso central y se utiliza como adyuvante en mezcla con otros analgsicos. Clnicamente se ha
determinado que reduce las dosis de paracetamol en el tratamiento de cefaleas y migraas.
Inspeccionando las estructuras del paracetamol, de la aspirina y de la cafena nos damos cuenta que corresponden
a un cido orgnico dbil, a un cido orgnico fuerte y a una especie bsica, respectivamente.
O
H O CH3
N CH3 O OH
H3C N
N
O CH3
O N N
O
CH3
OH
paracetamol aspirina cafena
42
De acuerdo a sus estructuras tan diversas y sus funciones orgnicas tienen diferentes solubilidades en agua y
disolventes orgnicos, cualidad que es de suma importancia para su separacin y purificacin. Es as que el
paracetamol no es soluble en ter, cloroformo y diclorometano y es muy soluble en etanol mientras que la cafena
y la aspirina son muy solubles en diclorometano. A su vez, tanto el paracetamol como la aspirina reaccionan con
disoluciones bsicas y forman sales solubles en agua mientras que la cafena no reacciona.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Identifique las funciones orgnicas de los tres componentes y clasifquelos de acuerdo a sus propiedades
cido-base.
b.- Escriba las reacciones de los tres componentes con:
- bicarbonato de sodio 5%
- NaOH 5%
- HCl 5%
c.- Si a la mezcla de los tres componentes se agrega KOH 5% cuntas fracciones se obtienen y qu
componentes contienen? Si agregamos NaHCO3 5% cuntas fracciones se obtienen? Y si agregamos HCl 5%?
d.- Indique qu prueba (s) especfica (s) podra utilizar para diferenciar estos tres compuestos.
e.- Busque las constantes fsicas de los tres compuestos.
2.- PRCTICO
Ud. recibir dos tabletas de un analgsico que contiene paracetamol, aspirina y cafena y deber separar los tres
componentes de acuerdo a sus propiedades de solubilidad en distintos disolventes adems de determinar el
porcentaje de extraccin de los mismos.
1 matraz de fondo redondo de 50 mL diclorometano (50mL aproximadamente)
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL disolucin de KOH 3M
1 vaso de precipitados de 100 mL disolucin de HCl concentrado
2 tubos de ensayo con gradilla sulfato de sodio (Na2SO4) anhidro
1 pinza de madera etanol absoluto p.a.(10 mL proximadamente)
1 bagueta
1 mortero
1 manto calefactor
1 soporte universal
43
3 embudos analticos de vstago corto

1 esptula fina
1 pipeta Pasteur
1 vidrio de reloj
papel filtro rpido
1 barra magntica
1 placa calefactora con agitacin magntica
1 embudo Bchner
1 matraz Kitasato
Evaporador rotatorio
1 balanza analtica
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Disgregue las tabletas en un mortero y pulverice. Una vez obtenido un polvo fino y homogneo traspselo a un
tubo de ensayo o matraz Erlenmeyer pequeo y agregue 8 mL de CH2Cl2. Agite y caliente suavemente la mezcla
sobre un manto calefactor con agitacin constante hasta ebullicin. No permita que se evapore el disolvente.
Deje enfriar y filtre sobre otro tubo de ensayo. Rotule la disolucin orgnica como disolucin 1.
Coloque el precipitado obtenido en el tubo de ensayo anterior y luego adicione 4 mL de C2H5OH y caliente a
ebullicin sobre un manto calefactor. Filtre la mezcla en caliente sobre un vaso de precipitados previamente
tarado. Complete la transferencia de la disolucin etanlica arrastrando con etanol caliente. Evapore el etanol por
calentamiento suave sobre un manto calefactor y constante agitacin. Evite el sobrecalentamiento puesto que el
paracetamol se descompone a altas temperaturas. Si la disolucin toma un color amarillento retire del calor y
baje la temperatura. Una vez que se ha evaporado todo el etanol aparecen unos cristales blancos ene l fondo del
vaso de precipitados. Deje enfriar y pese. Con la diferencia de peso obtendr la masa de paracetamol extrada.
A la disolucin 1 agregue 4 mL de una disolucin de NaOH 3 M y agite. Remueva la fase acuosa
cuidadosamente con una pipeta Pasteur y llvela a un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Repita la extraccin con
NaOH y junte ambas fases acuosas. Despus de la extraccin con lcali adicione 1 mL de H2O y agite para luego
remover la fase acuosa, la que debe combinar con las anteriores. Esta disolucin acuosa rotlela como disolucin
2 y la disolucin orgnica rotlela como disolucin 3.
A la disolucin 3 adicione Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Agite la disolucin unos minutos y
deje reposar tapado 2 min, para completar el proceso de secado. Decante, filtre sobre un matraz de fondo
redondo previamente tarado y lave el agente secante con pequeas porciones de CH2Cl2 y filtre. Elimine el
diclorometano en el evaporador rotatorio. Pese en balanza analtica y por diferencia de peso obtendr la cantidad
de cafena extrada.
44
A la disolucin 2 adicione gota a gota una disolucin de HCl concentrado hasta obtener un precipitado blanco.
Agregue un poco de agua y caliente en una placa calefactora con agitacin magntica hasta que se disuelva
totalmente el precipitado. Evite el sobrecalentamiento puesto que si calienta a ebullicin por demasiado tiempo
se puede hidrolizar la aspirina al respectivo cido saliclico y cido actico haciendo disminuir el rendimiento y
la pureza. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que aparezcan los primeros cristales para luego enfriar en un
bao de hielo. Filtre al vaco los cristales lavndolos con pequeas porciones de agua. Los cristales de aspirina se
colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se llevan a la estufa para secarlos. Pese los cristales secos y
por diferencia de peso obtendr la masa de aspirina extrada.
Calcule el rendimiento de extraccin de cada componente tomando en cuenta los valores informados por el
fabricante.
5.- BIBLIOGRAFA
Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath and Company, Lexington, USA (1992), 7
Ed., pgs. 189-193.
45
PRCTICO N 6: REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA.

SNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL.
El grupo OH de los alcoholes es un grupo saliente pobre y no sufre un desplazamiento directo por un nuclefilo.
As, los alcoholes son inertes a nuclefilos tales como Br- o Cl- si las condiciones de reaccin son neutras o
alcalinas. En una disolucin fuertemente cida, sin embargo, la sustitucin puede ocurrir. La razn es que, en
soluciones cidas, el grupo OH puede ser protonado y salir como agua que es un buen grupo saliente.
La reactividad de los distintos alcoholes es diferente en estas condiciones. Un alcohol 1 reacciona a travs de un
mecanismo de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2) mientras que un alcohol terciario, como el terc-
butanol, sufre un mecanismo de sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1) Los alcoholes 2, dependiendo de su
estructura, reaccionan mediante mezcla de los dos mecanismos.
El mecanismo SN1 se caracteriza por la formacin de un carbocatin intermediario que es el responsable de la
velocidad de la reaccin. Mientras mayor es la estabilidad de este carbocatin, mayor ser la velocidad de la
reaccin de sustitucin. Este mecanismo SN1 para el t-butanol se caracteriza por tres etapas:
1 etapa: protonacin
CH 3 CH 3
rpido +
H 3C OH + H+ H 3C OH 2
CH 3 CH 3
terc-butanol
2 etapa: ionizacin
CH 3 CH3
+ lento
H 3C OH 2

H3C + +
H2O
CH 3 CH3
3 etapa: ataque nucleoflico
CH 3 CH3
H 3C + + :Cl :- rpido H 3C Cl
CH 3 CH3
2-cloro-2-metilpropano ( cloruro de terc-butilo)
46
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Averige cules son las caractersticas estructurales que debe tener un alcohol para reaccionar a travs de un
mecanismo SN1 o SN2
b.- Indique por qu el t-butanol genera un carbocatin ms estable que el isopropanol (2-propanol)
c.- Escriba el mecanismo detallado del mecanismo SN1 para el isopropanol en presencia de HCl.
d.- Averige por qu el cloruro de t-butilo se puede purificar mediante destilacin simple en presencia de agua y
t-butanol como impurezas.
e.- Cmo las impurezas afectan el punto de ebullicin de un lquido?
f.- Cmo la presin atmosfrica afecta el punto de ebullicin de un lquido?
g.- Averige qu se entiende por punto de ebullicin corregido.
h.- Qu prueba (s) especfica (s) podra utilizar para determinar que ha obtenido cloruro de t-butilo?
i.- Busque las constantes fsicas del t-butanol y del cloruro de t-butilo.
j.- Calcule el rendimiento terico de la reaccin si se hacen reaccionar 25 mL de t-butanol al 98% de pureza con
un exceso de HCl concentrado. Cul es el rendimiento de la reaccin si se obtienen 15 mL de cloruro de t-butilo
puro?
k.- Cuntos mL de t-butanol al 97% (d = 0,75 g/mL) debe medir para obtener 50 mL de cloruro de t-butilo puro
si la reaccin tiene un 87% de rendimiento?
2.- PRCTICO
Ud. deber sintetizar y purificar cloruro de t-butilo a partir de t-butanol y HCl concentrado para, posteriormente,
determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin.
1 matraz de fondo redondo de 100 mL disolucin de HCl concentrado
1 embudo de decantacin de 250 mL disolucin de NaHCO3 5%
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL sulfato de sodio (Na2SO4) o cloruro de calcio
1 probeta de 100 mL (CaCl2) anhidro
2 vasos de precipitados de 100 mL t-butanol anhidro p.a.
1 condensador Liebig
1 cabezal de destilacin
1 termmetro esmerilado
1 adaptador de destilacin
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
1 embudo analtico de vstago corto
papel filtro rpido
1 balanza analtica
1 aro para embudo de decantacin
47
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un embudo de decantacin de 250 mL se colocan 25 mL de t-butanol anhidro al 98% (PM= 74,12 g/mol; d=
0,79 g/mL) y 65 mL de cido clorhdrico concentrado. La mezcla se agita suavemente al principio y ms
enrgica despus, durante 20 min. Despus de las primeras agitaciones se debe aflojar la llave del embudo para
aminorar la presin interna. Se deja reposar la mezcla durante unos minutos para que se separen las fases. Se
descarta la fase acuosa (fase inferior) y la fase orgnica se lava con 20 mL de una disolucin de bicarbonato de
sodio al 5% y despus con 20 mL de agua. Se vierte sobre un matraz Erlenmeyer y se seca la fase orgnica con
sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro. Se filtra a travs de papel filtro plegado a un baln de destilacin, se
agregan 1-2 piedras de porcelana y se destila en un aparato de destilacin simple. Se recoge la fraccin que
destila entre 49-51C en un matraz Erlenmeyer previamente tarado. Pese el matraz que contiene el cloruro de t-
butilo (PM: 92,57 g/mol; d= 0,84 g/mL) y determine el rendimiento de la reaccin (no olvide anotar la pureza
del t-butanol para hacer los clculos) El rendimiento de la reaccin es de 90%
5.- BIBLIOGRAFA
1.- Vogel, A.I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Group UK Limited, Londres,
England, 5 Edicin, (1989), pgs. 255-256
48
Prctico recuperativo
Aislamiento de cafena a partir del t.
El alumno aislar la cafena a partir del t, usando disolucin de carbonato de sodio, neutralizacin y extraccin
con diclorometano.
La cafena es uno de los derivados ms importantes de la xantina (un alcaloide). Su concentracin en una
variedad de t, incluyendo el t negro y el t verde, depende de las condiciones climticas y tipogrficas de su
desarrollo y de los mtodos de procedimiento.
Se ha encontrado que su concentracin varia de un 2.0 a un 4.0%; el t negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de
Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafena fue aislada por primera vez por Friese (1) de las semillas de Genipa americana (2.25%) y por
Sthenhouse (2) de los granos de caf. La cafena es un estimulante del sistema nervioso central y produce efectos
miocrdicos y diurticos, as como el relajamiento del pequeo musculo de los bronquios; se trata de un diurtico
menos potente que la teobromina.
Material:
1 vaso de precipitados de 250 ml
1 probeta graduada de 100 mL
1 plancha calefactora
1 matraz Kitazato
1 embudo Buchner
1 embudo de separacin
1 varilla de vidrio
1 soporte universal
1 pinza con nuez
1 balanza
1 esptula
Reactivos y disolventes
cido sulfrico
Diclorometano
Carbonato de sodio
T
49
TRABAJO EXPERIMENTAL.
PRE-LABORATORIO
1.- Investigue la estructura de la cafena e identifique en ella los grupos funcionales que la forman.
2.- Que efecto del carbonato de sodio permite que la separacin de la cafena sea eficiente?
3.- Por qu se agrega la solucin de H2SO4 a la mezcla de carbonato y t caliente?
4.- A qu atribuye usted el color violeta en la prueba de murexida con la cafena?
Procedimiento
En un vaso de precipitado de 250 mL, se colocan 10 gramos de hojas de t molidas en 2,5 gramos de carbonato
de sodio y 50 mL de agua. La mezcla es calentada hasta ebullicin por 20 minutos, agregando ocasionalmente
ms agua para mantener constante el volumen de la mezcla. La disolucin caliente se filtra y se neutraliza
mediante la adicin de una disolucin de cido sulfrico al 10%.
La disolucin neutra es entonces filtrada en un embudo Buchner con papel filtro y lavada con 10 mL de
diclorometano. El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separacin. La fase orgnica es separada y la
acuosa extrada dos veces con porciones de 20 mL de diclorometano cada una. Las tres extracciones de
diclorometano se combinan y el disolvente se evapora. La cafena cruda se puede recristalizar en la menor
cantidad de acetona o agua caliente (solvente a usar en este prctico). Los cristales de cafena tienen forma de
agujas y tienen un punto de fusin de 235C.
Test de reconocimiento:
Se colocan unos cuantos cristales de cafena y 3 gotas de cido ntrico en un disco pequeo de porcelana y se
calienta para evaporar el lquido (bajo campana). Se agregan dos gotas de hidrxido de amonio. Si la mezcla se
torna violeta, se ha confirmado la presencia de cafena.
Bibliografa:
1.- F.W. Freise. Pharm. Zentr, 704,76(1935).
2.- J. Stenhouse. Ann 244, 89 (1954).
50

Manual Lab Quim210

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UNIVERSIDAD ANDRS BELLO

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

MANUAL DE LABORATORIO QUMICA ORGNICA I

Normas de Trabajo en el Laboratorio............................................................... 3

Medidas de Seguridad en el Laboratorio .. 4

Materiales de uso comn en el Laboratorio de Qumica Orgnica I. 7

Tcnicas utilizadas en los Prcticos de Qumica Orgnica I 10

Pauta para construir el Informe de Laboratorio.............................................. 17

Prctico n1: Purificacin de slidos por recristalizacin................................ 20

Prctico n2: Identificacin de Funciones Orgnicas ....................................... 25

Prctico n3: Extraccin de eugenol a partir de clavos de olor .. 35

Prctico n4: Extraccin de aceite de semillas por mtodo Soxhlet. 39

Prctico n6: Reaccin de sustitucin nucleoflica. Sntesis de cloruro de

Prctico Recuperativo: Aislamiento de cafena a partir del

NORMAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

NFL = 0.6 C + 0.4 I

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS:

Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.

MATERIALES DE USO COMN EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I.

Aro Nueces Pinzas de tres dedos Soporte universal

Manto calefactor Placa calefactora con agitacin magntica Barra magntica

Desecador Pipetas Propipetas Escobilla Pinza de madera

Matraz de fondo redondo Cabezal de destilacin Adaptador de destilacin Matraz Erlenmeyer

Embudo analtico Embudo Bchner Matraz Kitasato Piceta o frasco lavador

Embudo de decantacin Gradilla con tubos de ensayo Mortero

Esptula Trampa de gases Probeta Termmetro simple y con adaptador

Condensador Allihn o de bolas Condensador Liebig Vaso de precipitados

Bagueta o varilla de vidrio Pipetas Pateur Gotario

TCNICAS UTILIZADAS EN LOS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA I.

1.- Filtracin por gravedad:

https://www.youtube.com/watch?v=OaKaKkdiYrk (Video de Filtracin por gravedad)

https://www.youtube.com/watch?v=v_a5HIAxrdk (Video de preparacin de un papel filtro plegado)

2.- Filtracin al vaco:

https://www.youtube.com/watch?v=lrMfP4I6GWw (Video de filtracin al vaco)

Figura 3: Equipo de filtracin al vaco.

3.- Sistema de destilacin simple:

Figura 4: Equipo de destilacin simple.

4.- Extraccin lquido-lquido

Tabla de disolventes de extraccin comnmente utilizados.

Nombre Frmula Densidad (g/mL)* Punto de ebullicin (C) Peligrosidad

Figura 5: Extraccin con embudo de decantacin.

Figura 6: Modos de tomar el embudo de decantacin durante la agitacin.

https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo (Video extraccin lquido-lquido)

5.- Calentamiento por reflujo (Prctico N 1)

Figura 7: Equipo de reflujo.

6.- Destilacin al vaco con evaporador rotatorio (Prcticos N 3 y 4)

7.- Extraccin slido-lquido o Soxhlet. (Prctico Recuperativo)

Figura 8: Extractor Soxhlet y equipo de extraccin continua.

PAUTA PARA CONSTRUIR EL INFORME DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD ANDRS BELLO

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I QUI 021

NOMBRES: ________________________________________________________ FECHA: ______________________

2.- Ecuaciones qumicas (cuando sea necesario): (1 punto)

4.- Bibliografa: (fuente bibliogrfica de las constantes fsicas): (1 punto)

Resultados y clculos: (3 puntos)

PRCTICO N 1: PURIFICACIN DE SLIDOS POR RECRISTALIZACIN.

RECRISTALIZACIN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES

2.- MATERIALES Y REACTIVOS

PRCTICO N 2: IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS.

acetato de metilo hidroxipropanona 3-hidroxipropanal

metoxietanal cido propanoico formiato de etilo

h.- Identifique todas las funciones orgnicas de los siguientes compuestos.

nicotina aspartame benzonidazol

NOMBRES: __________________________________ FECHA: