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Programa de Ingeniería Química, Universidad del Atlántico

Diseño de una planta para la obtención de acetona


a partir de la deshidrogenación de alcohol
isopropílico.
Primer avance de diseño de plantas I, Grupo 1

El siguiente trabajo se hizo con la finalidad de escoger la mejor alternativa para el diseño de
la planta para la producción de Acetona, a partir de la deshidrogenación del alcohol
isopropílico, teniendo en cuenta la comparación entre los costos de los reactivos,
características propias de la reacción y el impacto ambiental, dando como lugar la valoración
inicial del diseño preliminar de los equipos de diseño, se organizan los datos para crear un
diagrama de flujo preliminar o también conocido como el diagrama de bloques (BFD) a
partir de la información más básica conocida del proceso.

La acetona es un producto químico que se utiliza principalmente como disolvente y como


compuesto intermedio en la producción de Metil Metacrilato, Ácido Metacrílico y
Metacrilatos de mayor tamaño, Bisfenol A, Metil Isobutil Cetona, aplicaciones médicas y
farmacéuticas (compuesto intermedio y solvente para drogas, vitaminas y cosméticos), como
solvente para revestimientos, resinas, tintes, barnices, lacas, adhesivos y en acetato de
celulosa. La acetona presenta también diferentes usos en la industria alimenticia como
disolvente de extracción para grasas y aceites, y como agente de precipitación en la
purificación del azúcar y el almidón.
Ruta química
La acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidación del Cumeno o
la deshidrogenación del alcohol isopropílico (2-propanol), adicionalmente existen otros
métodos menos utilizados como lo son: el método del acetileno, del propileno, de ácido
acético, de fermentación, entre otros procesos.
En el primer proceso, que es el más utilizado, el Cumeno se oxida hasta hidroperóxido, el
cual se rompe para producir acetona y fenol. En este proceso se producen grandes cantidades
de benceno como subproducto. En el segundo proceso, que es más costoso, el alcohol
isopropílico se deshidrogena catalíticamente para obtener acetona e hidrógeno.
También es común que algunas compañías recuperen la acetona como un subproducto de
otros procesos industriales, como la producción de ácido acético y de etanol. [1]
Método del Cumeno
Es un proceso característico promovido para la fabricación de fenol como producto principal,
y acetona como subproducto. Éste fue desarrollado en la década de los 50`s y es uno de los
procesos comerciales más importantes para la obtención de este producto, tanto para Estados
Unidos, Gran Bretaña, Europa Occidental como a nivel mundial.
Oxidación de Cumeno (Proceso Hock)
Para la obtención de Cumeno, se mezcla Propeno y Benceno, que posteriormente se oxida
con aire hasta Hidroperóxido de Cumeno. La oxidación de Cumeno es una reacción en cadena
de radicales libres. El iniciador de la reacción es el Hidroxiperóxido de Cumeno, que es el
principal producto de la reacción. Consecuentemente, esta oxidación industrial siempre se
lleva a cabo en una serie de reactores continuos; la concentración de Cumeno en el primer
reactor es de aproximadamente 8% en peso.
𝑂2 Á𝑐𝑖𝑑𝑜
𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶(𝐶𝐻3 )𝑂𝑂𝐻 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3
Además del Hidroperóxido de Cumeno, también se obtienen Dimetil Fenil Metanol y
Acetofenona como subproductos. Esto se da por causa de una reacción en cadena secundaria
que ocurre en forma paralela a la reacción principal. La obtención de subproductos se acelera
a medida que la concentración de Hidroperóxido de Cumeno aumenta.
Método de alcohol isopropílico
Deshidrogenación de alcohol isopropílico
Este es un proceso endotérmico a 327 ºC. Se ha estudiado un gran número de catalizadores
como Cobre, Zinc y Metales de Plomo, además de los Óxidos de Cobre, Zinc, Cromo,
Manganeso y Magnesio.
𝐶𝑎𝑡,327°𝐶
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝐻2
En un proceso típico, la mezcla azeotrópica de agua y 2 – Propanol (87,8% en peso) se
vaporiza y se alimenta a un lecho catalítico en un reactor especialmente diseñado para
permitir una transferencia de calor eficiente. El Hidrógeno que se produce puede mezclarse
con el alimento para prevenir fallas del catalizador. El reactor está compuesto de una gran
cantidad de tubos de acero de 2,5 mm calentados con aceite, vapor a alta presión, gases
calientes o sales fundidas. La reacción produce Hidrógeno como un muy valioso
subproducto. Este se separa por condensación de los otros componentes. La Acetona se
separa por destilación.
Oxidación de alcohol isopropílico
Una modificación al proceso de deshidrogenación es una reacción de oxidación catalizada
que provee una reacción endotérmica según:
1 𝐶𝑎𝑡,400−600°𝐶
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 + 𝑂2 → 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3
2
Donde el catalizador puede ser el mismo utilizado en la deshidrogenación. Es de notar que
actualmente el I.P.A. por su condición de alto costo, se está utilizando en procesos que
proveen mejores productos y se está aprovechando para otras condiciones como biodiesel.
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Método del acetileno


Ésta síntesis consiste en pasar vapor de agua y acetileno sobre catalizadores adecuados como
limonita parcialmente reducida por el Hidrógeno, Óxido de Torio o una sal doble de Torio
con sales alcalinotérreas.
Método del propileno
Dentro del proceso de producción del glicerol, implementado por Shell se encuentra la
combinación de acroleína más alcohol isopropílico (IPA), para formar acetona y alcohol
alílico, a partir de:
𝑀𝑔𝑂+𝑍𝑛𝑂,400°𝐶
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝐻𝑂 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝑂𝐻
La acroleína es obtenida bajo oxidación del propileno bajo catalizadores de Óxido de Cobre
a 300-400 ºC y el I.P.A es obtenido bajo hidrólisis con agua de sulfato isopropílico, que a su
vez se obtiene por absorción de ácido sulfúrico bajo presiones críticas. El glicerol se obtiene
al hacer reaccionar alcohol alílico con peróxido de hidrógeno:
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂2 → 𝐶𝐻2 𝑂𝐻𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻2 𝑂𝐻
En este proceso nuevamente se obtiene cetona como subproducto.
Método de ácido acético
Reacción descubierta por Squibb hacia 1986, utiliza una descomposición catalítica del ácido
acético libre, bajo catalizadores como carbón de madera, alúmina a 340 – 400ºC, óxidos de
Torio y Urano, Cobre a 390 – 410ºC, óxidos y polvos de Zinc, entre otros; que proveen una
afinidad hacia la reacción principal y no la secundaria.
2𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 𝐻 → 𝐶𝑂2 + 𝐶𝐻4
Método de fermentación
Método biológico que consiste en la fermentación de sustancias que contengan almidón con
bacterias como aceto butílicus que, además, produce alcohol butílico, la bacteria aceto
aethylicus o bacteria maserans. Se tiene conocimiento que éste método es utilizado a nivel
industrial en Francia y en Norteamérica, pero es de notar que debido al tiempo de residencia
y/o fermentación de 57 días, ha hecho que esta industria sea relegada a otras especies tales
como la fermentación alcohólica.
Otros procesos
Actualmente, se reportan otros métodos que debido a su composición y forma de tratamiento
han pasado a un segundo plano. La obtención de acetona a partir de acetato de Calcio es
reportada hacia 1930, esto implica una destilación seca sobre catalizador de Hierro,
obteniéndose una acetona bruta que luego tendrá que ser purificada según:
(𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 )2 𝐶𝑎 → 𝐶𝑎𝐶𝑂3 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3
Otro método implica la destilación madera que arroja un producto fraccionado de alcohol y
del cual se obtienen productos como alcohol metílico y acetona. [2]
De las rutas química mencionadas anteriormente se escoge la obtención de la acetona a partir
de la deshidrogenación del alcohol isopropílico teniendo en cuenta factores como:
 Alta pureza de la acetona producida
 No hay peligro en las impurezas
 Requiere de procesos cortos de separación para la purificación del producto
 Requiere materia prima en solución acuosa.
 Se tiene un ingreso de 14,2 centavos por libra de acetona vendida ,lo cual da buenos
ingresos , hace viable el diseño de la planta para producir acetona.

Aspectos de seguridad ambiental y laboral


Para la producción acetona por medio de cumeno, se mezcla Propeno y Benceno. Debido a
esto tenemos que tener las consideraciones ambientales y laborales para productos
peligrosos. La Agencia de Protección Ambiental, de los Estados Unidos, la Organización
Mundial de la Salud/ Organización Panamericana de la Salud, Organización Internacional
del Trabajo y en las Directivas de la Unión Europea, intervienen en el riesgos de la gestión
racional de sustancias químicas como la oportunidad para incorporar los conocimientos
científicos dentro de los procesos de toma de decisiones, estableciendo las bases técnico
científicas de la evaluación y de la incertidumbre. [4]
ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry), es una agencia de salud
pública en los EEUU, publica las hojas informativas sobre sustancias químicas, describiendo
propiedades toxicológicas y efectos potenciales sobre la salud asociados a dichas sustancias.
HEAST (Health Effects Assessments Summary Tables), publica anualmente en el marco de
programas de la USEPA en materia de gestión de contaminantes (programa Superfund) que
proveen una lista de evaluaciones de riesgo que contemplan exposición a sustancias químicas
por vías inhalatoria y oral. En https://www.epa.gov/enforcement/waste-chemical-and-cleanup-
enforcement [5]

Restricciones Ambientales
El Convenio de Basilea vela por la aplicación de controles estrictos desde el momento de la
generación de un desecho peligroso hasta su almacenamiento, transporte, tratamiento,
reutilización, reciclado, recuperación y eliminación final. Obliga a las Partes a asegurar que
los desechos peligrosos y otros desechos se manejan y eliminen de manera ambientalmente
racional. Así mismo, protege a las personas y al medio ambiente contra los efectos adversos
derivados de la gestión inadecuada de los desechos peligrosos en el mundo entero.
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El Convenio parte del principio de que existe una responsabilidad de los países generadores
de desechos peligrosos en el manejo y transporte de los mismos. En ese sentido busca evitar
que sean enviados a aquellos Estados que no cuentan con la capacidad técnica, administrativa
o legal para manejarlos. El Convenio fue aprobado en 1989, entró en vigor el 5 de Mayo de
1992.
Un agente químico se considera “peligroso cuando puede ser causa de un riesgo para la salud
y la seguridad de los trabajadores debido a sus propiedades fisicoquímicas, químicas o
toxicológicas o a la forma en que se utilizan y hallan presentes en el lugar de trabajo.
(https://justiciaambientalcolombia.org/herramientas-juridicas/legislacion-ambiental/, 2016)
[6].
Restricciones laborales
La evaluación de riesgos es considerada la base para la gestión de los productos químicos, es
la garantía para promover la seguridad y la salud en el trabajo y es la clave para reducir la
accidentalidad laboral y las enfermedades profesionales. De hecho, la Ley 31 de 1995 de
Prevención de Riesgos Laborales, que traspone la Directiva Marco 89/391/ CEE, establece
como una obligación del empresario “Planificar la acción preventiva a partir de una
evaluación inicial de riesgos. Evaluar los riesgos a la hora de elegir los equipos de trabajo,
sustancias o preparados químicos y de acondicionamiento de los lugares de trabajo.”
La Organización Internacional del Trabajo (OIT), en su labor de promoción de la Seguridad
Química en el trabajo, Ha promovido los Convenios No. 155 sobre Seguridad y Salud de los
trabajadores (OIT, 1989), el No. 170 sobre Seguridad de Sustancias Químicas en el lugar de
Trabajo (OIT, 1990), el No. 174 respecto a la Prevención de Accidentes Industriales (OIT,
1993) y el No. 184 sobre Seguridad y Salud en la Agricultura. (OIT, 2001a). Tomando el
Convenio sobre la seguridad en la utilización de los productos químicos en el trabajo (Entrada
en vigor: 04 noviembre 1993) Adopción: Ginebra, 77ª reunión CIT (25 junio 1990) - Estatus:
Instrumento actualizado (Convenios Técnicos). Para la restricción del trabajo con sustancias
peligrosas (Benzeno) aplicado por la legislación Colombia. Y el Decreto No. 1443 de 2014
“Por el cual se dictan disposiciones para la implementación del Sistema de Gestión de la
Seguridad y Salud en el Trabajo”. [7]

Debido a las restricciones ambientales y laborales aplicada por las entidades reguladoras del
estado Colombiano para las sustancias peligrosas se descarta la producción de Acetona por
medio de Cumeno sabiendo que tiene una mayor rentabilidad, por esto se escoge la ruta
química Deshidrogenación de alcohol isopropílico para producir acetona que también genera
rentabilidad, una alta conversión, alta pureza de cetona, no tiene peligros de impurezas y
cortos procesos de separación para la purificación que nos ayuda a cumplir con la condición
de producir acetona con las especificaciones según la norma ASTM D329 (pureza del 99.5%
p/p).
Diagramas de proceso de los casos de estudio.
1. Caso 1
Diagrama de bloques del proceso de obtención de acetona a partir de la deshidrogenación de
alcohol isopropílico

El proceso de obtención de acetona por medio de la deshidrogenación de alcohol isopropílico


parte de un mezclador, el cual está constituido por la entrada de dos corrientes y una salida,
las primeras corresponden al alcohol isopropílico y a un recirculado proveniente de una etapa
de destilado, es importante tener en cuenta que los porcentajes de pureza de estas corrientes
no serán las mismas, ya que, la última presenta una disolución del alcohol, agua y acetona.
De igual forma la corriente resultante de ellas ingresa a un evaporador con la finalidad de
disminuir por medio de calentamiento las proporciones de agua y acetona contenido en el
flujo de entrada; posteriormente en el reactor específicamente tubular se lleva a cabo la
deshidrogenación, sin embargo , para la obtención de una mayor conversión y pureza del
producto deseado se realizan dos etapas , en las cuales al finalizar se obtendrán acetona y
otros subproductos que pasarán por un proceso de condensación , este paso se llevaba a cabo
con el objetivo de controlar la temperatura de salida del reactor debido a que la reacción
presente en él es de tipo endotérmica, para luego ingresar a un separador de fases donde los
gases no condensables como el hidrogeno se pueden reutilizar mientras que en la parte
inferior se encuentra una mezcla de agua ,isopropanol y acetona, la mezcla liquida es llevada
a otra columna de destilado , aquí se realiza la separación de acetona con 99% y alcohol, por
último el flujo de agua entra a un sistema de recuperación que es recirculado.
PFD: PRODUCCION ACETONA VIA DESHIDROGENACION CATALITICA DEL
ALCOHOL ISOPROPILICO
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2. Caso 2
En este segundo caso de estudio del proceso de obtención de acetona , la ruta química
escogida es en la cual se parte de alcohol isopropílico y por medio de una deshidrogenación
de este , usando un catalizador de cobre-carbono , se obtienen como producto hidrogeno y
acetona , el uso de esta ruta se evidencia en la calidad de la reacción en que sentido ,al tener
solo dos productos como producto de la reacción y no hay mas sustancias presentes , el tren
de separación para obtener la acetona pura es más sencillo en que sentido el numero de
unidades de separación y servicios auxiliares son menores por lo cual el coste del diseño y
montaje de la planta es mucho menor en comparación a otros diseños en los cuales se parte
de otras rutas químicas para obtener el producto deseado acetona.
El proceso inicia con la mezcla de la corriente de alcohol isopropílico que entra al sistema
con la corriente de recirculado que proviene de la última columna de recuperación de la
acetona , luego esta mezcla se bombea a un evaporizado donde la mezcla es llevada a la fase
de vapor , luego este vapor se somete a un proceso de calentamiento , durante esta etapa la
mezcla es llevada a la temperatura de reacción en este punto se envía la mezcla al reactor
PBR , en este punto del proceso ocurre la reacción donde se obtiene una corriente final cuya
componentes son hidrogeno,acetona,agua y alcohol isopropílico , luego esta corriente de
salida del reactor se somete a un proceso de enfriamiento y posteriormente se condensa la
corriente , esta corriente se somete a una proceso de separación de tipo evaporación flash ,
donde el tope contiene en gran parte hidrogeno el cual se limpia y se envía a otra parte de la
planta, la corriente de fondo contiene agua, acetona y alcohol isopropílico el cual se envía a
una columna de destilación para separar la acetona ,teniendo en cuenta que la destilación
debe ser azeotrópica ya que hay un azeótropo entre el agua y el alcohol isopropílico , la
corriente de tope es acetona y la corriente de fondo contiene agua y alcohol isopropílico ,por
ende se somete a otro proceso de destilación para separar el agua y el alcohol , el tope que
contiene alcohol se recircula al mezclador ubicado al comienzo del proceso.

PFD: PRODUCCION ACETONA VIA DESHIDROGENACION CATALITICA DEL


ALCOHOL ISOPROPILICO
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3. Propuesta de mejoras al diseño del proceso de producción de acetona.


De las propuestas que se pueden plantear para mejorar nuestro caso de base de apoyo que en
nuestro caso es la opción uno debido a que esta cuenta con más información sobre las
unidades de proceso ,además cuenta con todo el detalle del flujo de actividades que se deben
realizar para obtener la acetona al 99% de pureza , en nuestro diseño planteamos una mejora
en el tema del fluido que se utiliza como combustible en el evaporador , se plantea usar una
parte del hidrogeno almacenado como combustible para generar el calor necesario para
evaporar la mezcla además la reacción de este hidrogeno produce agua en forma de vapor a
alta temperatura redireccionando la corriente gaseosa de la combustión del hidrogeno la
podemos enviar a las unidades que requieran vapor como fuente de calentamiento. También
se planea plantear una forma de aprovechar el calor absorbido de la reacción para poder
enfriar algún fluido proveniente de otra corriente.

Bibliografía
1. Propiedades fisicoquímicas de la acetona
“http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia1.pdf”
Tomado miércoles 5 septiembre 2019

2. Producción de acetona vía cumeno


“https://www.academia.edu/24503226/PRODUCCIÓN_DE_ACETONA_VÍA_CU
MENO” Tomado miércoles 5 de septiembre 2019

3. Mohamed et al, 2016.Production of acetone from isopropanol. Sebha university.libia.


4. https://www.epa.gov/laws-regulations/summary-toxic-substances-control-act
5. https://www.epa.gov/tsca-import-export-requirements
6. https://ginebra-onu.mision.gov.co/convenio-basilea
7. https://www.ilo.org/dyn/normlex/es/f?p=NORMLEXPUB:12100:0::NO::P12100_I
LO_CODE:C170

ANEXOS
DESHIDROGENACION DE ACOHOL ISOPROPILICO A ACETONA
REACTIVOS ALCOHOL ACETONA HIDROGENO
ISOPROPILICO
LBMOL 1 1 1
PESO MOLECULAR(LB/LBMOL) 60,1 58,08 1,0078
LIBRAS 60,1 58,08 1,0078
LIBRA/LIBRA DE ACETONA 1,034779614 1 0,01735193
PRECIO (CENTAVO$/LIBRA ) 10 23 91,2
UTILIDAD(CENTAVOS$/LIBRA 14,23469972
ACETONA)

VIA OXIDACION CUMENO


REACTIVOS Cumeno Fenol Acetona
LBMOL 1 1 1
PESO MOLECULAR(LB/LBMOL) 0,264973593 0,20747703 0,12804448
LIBRAS 0,264973593 0,20747703 0,12804448
LIBRA/LIBRA DE ACETONA 2,069387083 1,620351225 1
PRECIO (CENTAVO$/LIBRA ) 56,69911368 90,71858189 23
UTILIDAD(CENTAVOS$/LIBRA ACETONA) 52,66355179

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