Preparación de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se pueden preparar por varios métodos, entre ellos la oxidación de
alquilbencenos, los cuales se obtienen a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por
oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Ejemplo 1

Oxidación del tolueno para la formación del ácido benzoico en medio acuoso con presencia de
permanganato de potasio a 100 °C.

Ejemplo 2

Oxidación del 1,4-dietilbenceno para la formación del ácido tereftálico en presencia de dicromato
de sodio.

Preparación de esteres

Los ésteres se obtienen por reacción entre ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de un
medio ácido. Para llevar a cabo la preparación de estos partiendo de un hidrocarburo, en la
primera etapa se debe formar el ácido carboxílico y seguido en presencia de alcohol y un medio
ácido se formaría en ester.

Ejemplo 1

Paso 1: Preparación del ácido acético a partir del butano.

El butano mediante destilación fraccionada se convierte en etileno, el cual mediante una reacción
de oxidación en fase líquida y con la presencia de un catalizador de acetato de cobalto se convierte
en ácido acético.

C 4H10 
Paso 2: Preparación del acetato de metilo a partir del ácido acético.

La preparación de ésteres a partir de ácidos carboxílicos se realiza mediante la esterificación de

Fisher, la cual comienza con la protonación del grupo carboxilo, seguido del ataque nucleófio del
metanol al carbono del grupo carboxilo, finalizando con la eliminación del agua.

Ejemplo 2

Paso 1: Preparación del ácido benzoico a partir del benceno

Como primer paso el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación Friedel-Crafts con un
halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose el tolueno. Posteriormente el tolueno se
oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como producto el benzoato de
sodio. Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico.

Paso 2: Preparación del benzoato de metilo a partir del ácido benzoico con metanol.

Mediante la esterificación de Fisher, explicada anteriormente, se lleva a cabo la obtención del

benzoato de metilo

Preparación de anhídridos

Los anhídridos provienen de la condensación de dos ácidos carboxílicos y la pérdida de una

molécula de agua en condiciones fuertes de reacción.

Los ácidos carboxílicos se pueden preparar mediante la alquilación Friedel-Crafts o la oxidación de

alquilbencenos, explicadas anteriormente.

Ejemplo 1

Obtención del anhídrido succínico o dihidro-2,5-furanodiona a partir del ácido succínico

Ejemplo 2

Preparación del anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico

Preparación de amidas

Para la preparación de las amidas se puede llevar a cabo distintos procedimientos, entre ellos está
la reacción de ácidos carboxílicos o anhidridos con amoniaco.

Ejemplo 1

Preparación de la acetamida a partir de ácido acético, proveniente del butano

Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco bajo calefacción. Como ya
sabemos los ácido carboxílicos se preparan a hidrocarburos a partir de la oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Después de formado el ácido acético a partir del butano, se hace reaccionar con el amoniaco a 150
°C.

En esta reacción, en primer lugar se produce la adición del amoniaco al grupo carboxílico, seguido
de un equilibrio ácido-base el cual transforma el -OH en buen grupo saliente, terminando con la
eliminación de agua.

Ejemplo 2

Preparación del etanolamina (amida primaria) a partir del anhídrido etanoico