¿Qué es la condensación aldólica?

Es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol
si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar al sistema
conjugado de un carbonilo α,β-insaturado, producto final, a través de la
deshidratación de un intermedio β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona.

La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de

eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico,
donde se produce la pérdida de agua. La base fuerte (generalmente sosa o potasa)
actúa como catalizador.
 Pentaeritritol
La obtención del pentaeritritol, alcohol polihidroxílico empleado para fabricar explosivos.
El primer paso en la obtención del pentaeritritol es la condensación del formaldehído con
acetaldehído para dar trimetilolacetaldehído. Después se hace una Condensación Aldólica
entre aldehídos sin hidrógenos en Carbonos α.
 2-Etil Hexanal
Consiste en la aldolización del butanaldehido, seguida de una
deshidratación y una hidrogenación,. El butilaldehido puede ser obtenido
por alcoholización de acetaldehído, o por síntesis oxo de propileno, el cual
es el método mas usado.

La condensación aldólica del butanaldehido ocurre en presencia de soda

cáustica, la cual actúa como catalizador (proceso Ruhrchemie), la reacción
se lleva acabo entre los 80 y loas 130°C y entre loas 0.3 y 1X10^6 Pa. La
continua remoción de una molécula de agua, produce 2-Etil Hexanal, el
cual es hidrogenado en presencia de níquel como catalizador entre los 100
y 150°C y entre los 5 y loas 10X10^6 Pa.
 Butanol
El etanal y la acetona son materias primas para la obtención de disolventes que se
consumen en grandes cantidades, los mas importantes son el 2-etilhexanol, la
metilisobutilcentona(MIBK), butanol y la isoforona. La condensación aldolica del
acetaldehído se utiliza para obtener butanol y 2-etil hexanol
 Acroleina
La acroleina es el primer miembro de la serie de los aldehidos insaturados y el
producto primario de las deshidrogenacion del alcohol alilico; puede oxidarse
fácilmente a acido acrilico.

Se obtiene por 3 procesos.

Por calentamiento de glicerina con agentes deshidratantes (hidrogenosulfato de

potasio) a 200 C

Industrialmente se obtiene mediante la adicion aldolica de acetatldehido al

formaldehído en presencia de catalizadores de deshidratación alcalinos, en fase gas a
300 C

Por oxidación del propeno con aire a 200-500c y a 1-10atm, con catalizadores de
varios componentes que contienen fundamentalmente molibdatos de metales pesados
y, generalmente, compuestos de teluro como promotores
 Neopentil Glicol
Es manufacturado a bajos costos por la aldolización de formaldehído e isobutilaldehido.
con cantidades equimolares de los dos aldehídos, la reacción se lleva acabo en medio
básico, con alta selectividad para aislar el intermediaro hidroxipivlaldehido. Este es
transformado con un exceso de formaldehído, por hidrogenación catalítica en la fase
gaseosas o liquida utilizando Co, Cu, Ni a temperaturas arriba de 80°c, para una
selectividad de 90%.
 Ac. Metacrlico
Acetato de cianidrina es la materia prima para la elaboración de este compuesto
y sus derivados, en USA y el este de Europa, se han encontrado nuevas rutas y
muchas de estas estan siendo utilizadas comercialmente. El primer método
industrial fue llevado acabo por Rohm & Haas y también ICI en 1930. el primer
paso es la adición de HCN a la acetona a una temperatura de 40°C.

El acetato de cianidrina se hace reaccionar con 98% de H2SO4 entre 80 y

140°C para formar el Ac. Metacrilico y NH4HSO4, si reacciona con metanol a
80°C la selectividad del Ac. es de 77%.

Una nueva ruta se desarrollo por Mitsubishi Gas Chemical, la cual esquiva la
formación de NH4HSO4, ya que la Cianidrina es Hidrolizada a α-Hidroxi
Isobutilamida, la cual reacciona despues con Metil formato para producir ester
de metilo y formaldehído.
 1,3-Butanodiol
El acetaldol puede ser convertido en 1,3-Butanodiol por hidrogenacion leve,
evitado la escisión de agua. Esteres de 1,3-Butanodiol con largas cadenas de
acidos carboxilicos son usadas como plastificante.